3-Kloro-p-toluidin, bakır(I) siyanür ile Sandmeyer reaksiyonu yoluyla 2-kloro-4-siyanotoluenin hazırlanmasında kullanılır.
3-Kloro-p-toluidin, ticari bir nihai ürün olmaktan ziyade, kimya endüstrisinde öncelikle değerli bir ara madde olarak kullanılmaktadır.
3-Kloro-p-toluidin ayrıca böcek ilaçları ve tarım kimyasallarının sentezinde ara madde olarak da kullanılır.
CAS Numarası: 95-74-9
EC Numarası: 202-446-3
Moleküler Formül: C₇H₈ClN
Moleküler Ağırlık: 141,60 g/mol
EŞ ANLAMLILAR:
3-Kloro-p-toluidin, 3-Kloro-4-metilanilin, 4-Amino-2-klorotoluen, 2-Kloro-4-aminotoluen, 1-Amino-3-kloro-4-metilbenzen, 4-Metil-3-kloroanilin, 3-Kloro-4-metil-fenilamin, CPT, OCPT, 3-Kloro-p-metilanilin, 2-Kloro-4-aminotoluen, 4-Amino-2-klorotoluen, 3-Kloro-4-metilanilin, 3-Kloro-4-metilanilin, 3-Kloro-p-toluidin, 4-Amino-2-klorotoluen, Benzenamin, 3-kloro-4-metil-, p-Toluidin, 3-kloro-, 3-Kloro-4-metilbenzenamin, 3-Kloro-p-toluidin, 3-Kloro-4-metilanilin, 4-Metil-3-kloroanilin, 1-Amino-3-kloro-4-metilbenzen, 2-Kloro-4-aminotoluen, DRC 1347, 3-Kloro-4-metilfenilamin, NSC 96620, 4-Amino-2-klorotoluen
3-Kloro-p-toluidin (C7H8ClN), organik halojenli aromatik bir amindir.
3-Kloro-p-toluidin, oda sıcaklığında beyazdan soluk sarıya kadar değişen katı bir madde olarak görünür, genellikle kristal veya kristal toz halindedir ve hafif, karakteristik amin benzeri bir kokuya sahip olabilir.
3-Kloro-p-toluidin, reaktivitesine ve sentetik kimyadaki kullanımına katkıda bulunan, klorlu bir benzen halkasına bağlı bir metil ve bir amino fonksiyonel grubu içerir.
3-Kloro-p-toluidin ilk olarak 20. yüzyılın başlarında, boya ve ilaç geliştirme amaçlı aromatik amin araştırmalarının genişlemesi sırasında sentezlendi; ancak ilk keşfi için tek bir bilim insanına veya kesin bir tarihe yaygın olarak atıfta bulunulmamıştır.
3-Kloro-p-toluidin, tipik olarak klorotoluen türevlerinin nitrasyonu ve ardından indirgenmesi ve sonrasında kontrollü koşullar altında seçici halojenleme adımları yoluyla hazırlanır.
3-Kloro-p-toluidin, özellikle herbisit ve fungisit olmak üzere çeşitli tarım kimyasallarının üretiminde önemli bir ara madde görevi görür ve ayrıca farmasötik maddelerin ve boyaların sentezinde de uygulama alanı bulur.
Biyolojik sistemlerde doğal olarak bulunmadığı bilinmekle birlikte, 3-Kloro-p-toluidin, ticari olarak temin edilebilen klorlu aromatik öncüllerden endüstriyel olarak üretilebilir.
Endüstriyel üretimde genellikle 3-klorotoluenden başlayarak, asidik veya bazik koşullar altında nitrasyon, indirgeme ve bazen asetilasyon-deasetilasyon tekniklerini kullanan çok adımlı organik sentez yolları izlenir ve istenen anilin türevi elde edilir.
3-Kloro-p-toluidin, güvenli bir şekilde saklanabilmesi için serin, kuru, iyi havalandırılan bir yerde ve güçlü oksitleyici veya indirgeyici maddelerden uzakta muhafaza edilmelidir.
3-Kloro-p-toluidin, renksiz veya beyaz kristal yapılı katı veya sıvı bir maddedir; bazılarında hafif balık kokusu bulunur.
3-kloro-p-toluidin, hafif kokulu, kahverengi bir katıdır.
3-Kloro-p-toluidin, amino grubuna meta konumundaki hidrojenlerden birinin klor ile değiştirildiği bir monokloroanilindir; yani p-toluidindir.
3-Kloro-p-toluidin kuş öldürücü olarak rol oynar.
3-Kloro-p-toluidin bir kloroanilindir ve monoklorobenzenler grubunun bir üyesidir.
3-Kloro-p-toluidin, p-toluidinden türetilmiştir.
3-Kloro-p-toluidin, kloroanilin ailesine ait aromatik bir amindir.
3-Kloro-p-toluidin, bir amino grubu (-NH₂), bir klor atomu ve bir metil grubu ile ikame edilmiş bir benzen halkasından oluşur.
Hem amino hem de halojen sübstitüentlerinin varlığı nedeniyle, 3-kloro-p-toluidin, çok sayıda endüstriyel organik sentez sürecinde önemli bir yapı taşıdır.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN KULLANIM ALANLARI ve UYGULAMALARI:
3-Kloro-p-toluidin, bakır(I) siyanür ile Sandmeyer reaksiyonu yoluyla 2-kloro-4-siyanotoluenin hazırlanmasında kullanılır.
3-Kloro-p-toluidin, ticari bir nihai ürün olmaktan ziyade, kimya endüstrisinde öncelikle değerli bir ara madde olarak kullanılmaktadır.
3-Kloro-p-toluidinin en büyük kullanım alanlarından biri, amino grubunun diazotizasyona ve ardından birleştirme reaksiyonlarına tabi tutularak mükemmel renk gücü ve stabilitesine sahip, yüksek oranda renkli bileşikler üretebildiği azo boyaları ve organik pigmentlerin üretimindedir.
3-Kloro-p-toluidin ayrıca böcek ilaçları ve tarım kimyasallarının sentezinde ara madde olarak da kullanılır.
Tarihsel olarak, çeşitli herbisitler, kuş öldürücüler ve özel bitki koruma ürünleri, temel başlangıç maddeleri olarak 3-Kloro-p-toluidin türevleri kullanılarak hazırlanmıştır.
İlaç araştırmalarında, 3-Kloro-p-toluidin, heterosiklik bileşiklerin ve biyolojik olarak aktif moleküllerin sentezlenmesinde yapı taşı olarak kullanılmaktadır.
Aromatik amin fonksiyonel grubu, tıbbi kimya geliştirme sürecinde kullanılan çok sayıda ikame edilmiş benzen türevinin hazırlanması için fırsatlar sunmaktadır.
Özel kimyasal üretiminde, 3-Kloro-p-toluidin antioksidanlar, kauçuk kimyasalları, korozyon önleyiciler ve performans artırıcı katkı maddeleri üretmek için kullanılır.
3-Kloro-p-toluidin ayrıca elektronik kimyasallar, laboratuvar reaktifleri ve özel organik sentez için gelişmiş ara ürünlerin hazırlanmasında da rol oynar.
3-Kloro-p-toluidin, boyalar, pigmentler, tarım kimyasalları ve özel organik bileşiklerin üretiminde yaygın olarak kullanılan sentetik bir ara maddedir.
Araştırmacılar, amino grubunun iyi bilinen reaksiyon yolları aracılığıyla birçok farklı fonksiyonel gruba kolayca dönüştürülebilmesi nedeniyle, sentetik organik kimyada sıklıkla 3-kloro-p-toluidin kullanmaktadır.
Bu çok yönlülük, 3-Kloro-p-toluidini, kontrollü ikame desenlerine sahip daha karmaşık aromatik moleküllerin hazırlanması için cazip bir öncü madde haline getirir.
3-Kloro-p-toluidin, boya ara maddesi olarak kullanılır.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN ÖZELLİKLERİ VE KARAKTERİSTİKLERİ:
3-Kloro-p-toluidin, hem nükleofilik hem de elektrofilik reaktif bölgelere sahip aromatik bir birincil amindir ve bu özelliğiyle aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarında önemli bir ara maddedir.
Amino grubu, diazotizasyon, açilasyon, alkilasyon, yoğunlaşma ve birleştirme reaksiyonlarına kolaylıkla katılırken, klor sübstitüenti 3-Kloro-p-toluidinin elektronik özelliklerini ve sentez sırasındaki rejiyoseçiciliğini etkiler.
Hem metil hem de klor sübstitüentlerinin varlığı, sübstitüe edilmemiş anilin ile karşılaştırıldığında kimyasal reaktivitesini değiştirir ve 3-Kloro-p-toluidinin daha karmaşık aromatik bileşikler için öncü madde olarak kullanılabilirliğini artırır.
3-Kloro-p-toluidin, normal işleme koşulları altında nispeten iyi termal kararlılık gösterir ve önemli bir bozunmaya uğramadan birçok endüstriyel sentez işlemine dayanabilir.
Aromatik yapısı nedeniyle 3-kloro-p-toluidin orta derecede hidrofobik özellik gösterir ve suda olduğundan çok daha iyi organik çözücülerde çözünür.
Çok aşamalı organik sentez sırasında kontrollü halojen ikamesi gerektiğinde sıklıkla 3-kloro-p-toluidin tercih edilir.
Ticari numuneler, aromatik aminlerin oksijen ve ışık varlığında yavaş oksidasyona duyarlı olmaları nedeniyle depolama sırasında kademeli olarak kararabilir.
Bu nedenle, ürünlerin nemden ve güneş ışığından korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması genellikle tavsiye edilir.
3-KLORO-p-TOLUİDİNİN FAYDALARI:
Çeşitli endüstriyel sentezler için önemli bir ara madde.
Aromatik ikame kimyasında yüksek çok yönlülük.
Azo boya ve pigment üretimi için mükemmel bir öncü madde.
İlaç araştırmaları için faydalı bir başlangıç maddesi.
Tarım kimyasal ara ürünlerinin hazırlanması için uygundur.
Endüstriyel işlemler sırasında iyi termal kararlılık.
Reaktif amino grubu, çok sayıda kimyasal dönüşüme olanak tanır.
Klor ikamesi sentetik seçiciliği artırır.
Birçok yaygın organik reaksiyon koşuluyla uyumludur.
Özel kimyasal üretiminde değerli bir yapı taşı.
3-KLORO-p-TOLUİDİNİN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Görünüm: Kahverengi kristal katı veya kahverengi katı
Koku: Hafif aromatik amin kokusu
Moleküler Formül: C₇H₈ClN
Moleküler Ağırlık: 141,60 g/mol
CAS Numarası: 95-74-9
AB Numarası: 202-446-3
Erime Noktası: Yaklaşık 25°C
Kaynama Noktası: 237–238°C
Yoğunluk: Yaklaşık 1,17 g/cm³ (25°C)
Kırılma İndeksi: n20/D yaklaşık 1,584
Parlama Noktası: Yaklaşık 100°C (212°F)
Buhar Basıncı: Düşük (25°C'de yaklaşık 5–9 Pa)
Suda Çözünürlük: Az çözünür (20°C'de yaklaşık 1 g/L)
Çözünürlük: Etanol, metanol, kloroform, eter, aseton ve benzen dahil olmak üzere birçok organik çözücüde çözünür.
Fiziksel Durum: Oda sıcaklığında katı haldedir, erime noktasına yakın sıcaklıklarda sıvılaşabilir.
Renk: Saf haldeyken beyazdan soluk sarıya; ticari malzeme oksidasyon nedeniyle kahverengi görünebilir.
pKa: Yaklaşık 4.0
Log Kow: Orta, orta derecede lipofilikliği gösterir.
Stabilite: Tavsiye edilen saklama koşulları altında stabildir.
Işık Hassasiyeti: Uzun süre ışığa maruz kaldığında yavaş yavaş koyulaşabilir.
Hava Hassasiyeti: Havaya maruz kaldığında yavaşça oksitlenebilir.
Oynaklık: Düşük
Yanıcılık: Yanıcı organik bileşik
Yüzey Gerilimi: Düşük (tipik aromatik amin davranışı)
Viskozite: Genellikle katı veya erimiş malzeme olarak ele alındığı için rapor edilmez.
Kimyasal Aile: Aromatik amin; monokloroanilin türevi
Kimyasal Adı: 3-Kloro-p-toluidin
IUPAC Adı: 3-Kloro-4-metilanilin
CAS Numarası: 95-74-9
AB Numarası: 202-446-3
Moleküler Formül: C₇H₈ClN
Moleküler Ağırlık: 141,60 g/mol
CAS Numarası: 95-74-9
Formül: C₇H₈ClN
MDL Numarası: MFCD00007773
Moleküler Ağırlık: 141,6 g/mol
Kaynama Noktası: 244°C
Erime Noktası: 26 °C
Yoğunluk: 1.108 g/cm³ (20 °C)
Saklama Sıcaklığı: Buzdolabı
EINECS: 202-446-3
Doğrusal Formül: ClC6H3(CH 3)NH 2
CAS Numarası: 95-74-9
Moleküler Ağırlık: 141,60
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 24854163
AB Numarası: 202-446-3
Beilstein/REAXYS Numarası: 636511
MDL numarası: MFCD00007773
Analiz sonucu: %98
Şekil: katı
Fiziksel durum: katı
Renk: Veri yok
Koku: Veri mevcut değil
Erime noktası/aralığı: 24 - 25 °C
Yöntem: literatür taraması.
Kaynama noktası/kaynama aralığı: 237 - 238 °C
Yöntem: literatür taraması.
Yanıcılık: Veri mevcut değil.
Üst patlama limiti / Üst yanıcılık limiti: Veri mevcut değil.
Alt patlama limiti / Alt yanıcılık limiti: Veri mevcut değil
Parlama noktası: 100 °C
Yöntem: kapalı kap
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: Veri mevcut değil.
Bozunma sıcaklığı: Veri mevcut değil.
pH: Veri mevcut değil.
Dinamik viskozite: Veri mevcut değil.
Viskozite, kinematik: Veri mevcut değil
Akış süresi: Veri mevcut değil
Suda çözünürlük: Veri mevcut değil.
Dağılım katsayısı: noktanol/su: Veri mevcut değil
Buhar basıncı: Veri mevcut değil.
Bağıl yoğunluk: Veri mevcut değil
Yoğunluk: 1.167 g/mL (25 °C)
Bağıl buhar yoğunluğu: Veri mevcut değil.
Patlayıcılar: Veri mevcut değil.
Oksitleyici özellikler: Veri mevcut değil.
Yanma hızı: Veri mevcut değil
Buharlaşma oranı: Veri mevcut değil.
Moleküler ağırlık: 141,60 g/mol
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C7H8ClN = 141,60
Fiziksel Durum (20 °C): Katı
Saklama Sıcaklığı: Buzdolabında (0-10°C)
İnert gaz altında saklayın: İnert gaz altında saklayın.
Kaçınılması Gereken Durumlar: Işığa Duyarlı, Havaya Duyarlı
CAS RN: 95-74-9
Reaxys Kayıt Numarası: 636511
PubChem Madde Kimliği: 87565650
SDBS (AIST Spektral Veritabanı): 3867
MDL Numarası: MFCD00007773
Moleküler Ağırlık: 141,6
Kesin Kütle: 141.60
BM: 2239
ADR: 6.1,III
BRN: 636511
AB Numarası: 202-446-3
UNII: 32Y306W7BQ
NSC Numarası: 96620
BM Numarası: 2239
DSSTox Kimliği: DTXSID0020286
HS kodu: 29214300
PSA: 26
XLogP3: 2.9
Görünüm: 3-kloro-p-toluidin, hafif kokulu, kahverengi bir katıdır.
Yoğunluk: 1.108 (NTP, 1992)
Erime Noktası: 26 °C
Kaynama Noktası: 242-244 °C @ Basınç: 760 Torr
Parlama Noktası: 212 °F
Kırılma İndeksi: 1,585
Suda Çözünürlük: H2O: 1 g/L (20 ºC) etanolde çözünür; karbon tetraklorürde az çözünür.
Saklama koşulları: 2-8°C
Buhar Basıncı: 25 °C'de (tahmini) 4,08 x 10⁻² mm Hg
Henry Yasası Sabiti: Henry Yasası sabiti = 1,99 x 10⁻⁶ atm-m³/mol, 25 °C'de (tahmini)
Ayrışma Sabitleri: pKa = 4,05 (konjuge asit)
Hava ve Su Reaksiyonları: Uzun süreli hava ve ışığa maruz kalmaya karşı hassas olabilir. Suda çözünmez.
Reaktif Grup: Aril Halojenürler
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: > /= 500 °C
3-KLORO-p-TOLUİDİN İÇİN İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN KAZA SONUCU SALINIMI ÖNLEMLERİ:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN MARUZ KALMA KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMASI:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN KULLANIMI ve SAKLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.
3-KLORO-p-TOLUİDİN'İN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ:
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.