Vite Recherche
DESCRIPTION
L'agent de couplage (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane/silane est un composé organosilicié de formule chimique C9H20O4Si.
L'agent de couplage (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane/silane est couramment utilisé comme agent de couplage silane et est connu pour sa capacité à lier des matériaux organiques (tels que des polymères) à des matériaux inorganiques (comme le verre, les métaux et la céramique).
NUMÉRO CAS : 2530-83-8
SYNONYMES
Glycidoxypropyltriméthoxysilane, 3-Glycidyloxypropyltriméthoxysilane, gamma-glycidoxypropyltriméthoxysilane, γ-glycidyloxypropyltriméthoxysilane, 3-(glycidyloxy)propyltriméthoxysilane, agent de couplage au silane 3-glycidyloxypropyltriméthoxysilane
Le (3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane, communément abrégé en GPTMS, est un agent de couplage silane polyvalent largement utilisé dans diverses applications industrielles et scientifiques.
L'agent de couplage (3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane/silane est une molécule bifonctionnelle, comportant à la fois un groupe époxy et un groupe silane, ce qui en fait un composé clé pour modifier les surfaces et créer des matériaux hybrides aux propriétés améliorées.
Cet article fournit un examen détaillé du GPTMS, couvrant sa structure chimique, ses méthodes de synthèse, ses propriétés, ses applications et ses perspectives d'avenir.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS MOLÉCULAIRES
STRUCTURE DU GPTM
La structure chimique du (3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane se compose d'un système en trois parties :
Un groupe glycidyloxy (un groupe époxyde) qui réagit envers les nucléophiles, en particulier les amines et les groupes hydroxyles.
Un espaceur propyle reliant le groupe glycidyloxy au groupe silane.
Un groupe triméthoxysilane, qui contient un atome de silicium lié à trois groupes méthoxy, capable de réagir avec des groupes hydroxyles sur des surfaces ou d'autres matériaux contenant de la silice.
La formule moléculaire du GPTMS est C9H20O4Si et sa structure peut être représentée comme suit :
CH2=CH-CH2-O-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3
Où:
Le groupe glycidyloxypropyle (-CH2-CH2-CH2-O-) contient un groupe glycidyle (époxyde), apportant de la réactivité.
Le groupe triméthoxysilane (-Si(OCH3)3) est capable de se lier à des substrats comme le verre, la céramique et les métaux.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
Le GPTMS est un liquide incolore avec un point d’ébullition de 206–208 °C et un poids moléculaire d’environ 208,3 g/mol.
L'agent de couplage (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane/silane est soluble dans les solvants organiques tels que les alcools, les éthers et l'acétone.
Cependant, il est généralement insoluble dans l’eau en raison de la nature hydrophobe du groupe silane.
RÉACTIVITÉ
Le groupe glycidyle dans GPTMS subit des réactions d'addition nucléophile, où le cycle époxyde peut être ouvert par diverses espèces nucléophiles, telles que les amines, les alcools et les thiols.
Cette réactivité est cruciale pour ses applications dans la modification de surface, la promotion de l'adhérence et comme agent de réticulation dans les systèmes polymères.
METHODES DE SYNTHESE
Synthèse par époxydation d'allyltriméthoxysilane
Une méthode courante de synthèse du (3Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane implique l'époxydation de l'allyltriméthoxysilane avec un peracide.
La réaction se déroule comme suit :
L'allyltriméthoxysilane (C3H6Si(OCH3)3) subit une réaction avec un peracide (tel que l'acide m-chloroperbenzoïque) pour former le groupe époxyde en position allyle, donnant du GPTMS.
RÉACTION:
CH2=CH-CH2-Si(OCH3)3+Peracide→(3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilaneCH 2=CH-CH 2-Si(OCH 3)3
+Peracide→(3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane
Cette méthode est largement adoptée en raison de sa simplicité et de son efficacité, produisant du GPTMS de haute pureté adapté aux applications industrielles.
AUTRES METHODES
Une autre approche de synthèse consiste à alkyler directement le 3-chloropropyltriméthoxysilane avec de l'épichlorhydrine, puis à effectuer une substitution nucléophile. Le groupe chloropropyle est substitué par le groupe époxyde dans des conditions basiques.
APPLICATIONS DE GPTMS
MODIFICATION DE SURFACE ET PROMOTION DE L'ADHÉRENCE
Le GPTMS est principalement utilisé comme modificateur de surface dans des matériaux tels que le verre, la céramique et les métaux.
Le groupe silane du GPTMS réagit avec les groupes hydroxyles à la surface du substrat, formant des liaisons covalentes.
Le groupe époxyde, quant à lui, est réactif envers d’autres groupes fonctionnels, améliorant la liaison entre le substrat et une grande variété de matériaux organiques.
Renforcement en fibres de verre : le GPTMS est couramment utilisé dans les matériaux composites pour améliorer l'adhérence entre les fibres de verre et les matrices polymères, améliorant ainsi les propriétés mécaniques telles que la résistance et la durabilité.
Revêtements : Dans les peintures et les revêtements, le GPTMS contribue à améliorer l'adhérence du revêtement aux substrats, en particulier dans les secteurs de l'automobile et de la construction.
3.2 FABRICATION DE POLYMÈRES ET DE COMPOSITES
Le GPTMS est souvent utilisé dans la synthèse de polymères et de composites modifiés au silane.
En incorporant le GPTMS dans les systèmes polymères, il est possible d’augmenter la résistance du matériau aux facteurs environnementaux, tels que l’humidité et les fluctuations de température.
Le GPTMS peut également agir comme agent de réticulation dans les systèmes polymères, améliorant leurs propriétés mécaniques.
Agent de réticulation dans les résines époxy : Le groupe époxy du GPTMS peut subir des réactions de durcissement avec des durcisseurs ou des amines, améliorant ainsi les performances globales des adhésifs, revêtements et composites à base d'époxy.
Nanocomposites polymères : le GPTMS est utilisé pour fonctionnaliser les nanoparticules (telles que la silice ou l'argile) afin d'améliorer la dispersion dans les matrices polymères, améliorant ainsi les propriétés du nanocomposite final.
UTILISATION DE MATÉRIAUX À BASE DE SILICE ET DE SILICATES
Le GPTMS est souvent utilisé pour modifier la surface des matériaux en silice ou en silicate.
Ceci est particulièrement utile dans la production de composites à base de silice, où le GPTMS peut se lier à la surface de la silice via le groupe silane, tandis que le groupe glycidyle fournit un point de réactivité pour une fonctionnalisation ultérieure.
Fonctionnalisation des nanoparticules de silice : Le groupe silane du GPTMS réagit avec les groupes hydroxyles à la surface des nanoparticules de silice, permettant la fonctionnalisation de ces nanoparticules pour une utilisation dans l'administration de médicaments, les capteurs et la nanocatalyse.
Procédé sol-gel de silice : le GPTMS peut être utilisé dans le procédé sol-gel pour produire des matériaux hybrides organiques-inorganiques, où le groupe époxy permet l'incorporation de fonctionnalités organiques dans la matrice de silice.
UTILISATION EN MÉDECINE ET EN BIOTECHNOLOGIE
La réactivité du groupe époxyde rend le GPTMS utile en biotechnologie pour la bioconjugaison, où l'époxyde peut réagir avec une variété de biomolécules telles que des protéines, des anticorps ou des acides nucléiques.
Applications biomédicales : le GPTMS est utilisé dans la fonctionnalisation des surfaces pour des applications dans les biocapteurs, les bioessais et les systèmes d'administration de médicaments.
Le groupe époxy peut conjuguer des molécules bioactives aux surfaces, améliorant ainsi leur interaction avec les systèmes biologiques.
APPLICATIONS INDUSTRIELLES
Dans divers domaines industriels, le GPTMS sert d'agent de couplage au silane pour améliorer l'adhérence et les propriétés mécaniques des matériaux, notamment :
Caoutchouc : Il est utilisé dans la fabrication de caoutchouc chargé de silice pour améliorer la dispersion et renforcer le matériau.
Adhésifs : Le GPTMS améliore la force de liaison entre différents matériaux, ce qui le rend précieux dans des secteurs tels que l'automobile, l'électronique et l'emballage.
MÉCANISMES D'ACTION
L’efficacité du GPTMS dans de nombreuses applications est en grande partie due à sa capacité à former des liaisons covalentes avec divers substrats.
Le mécanisme général d’adhésion du GPTMS aux surfaces comprend les étapes suivantes :
Hydrolyse du groupe silane : Les groupes méthoxy du GPTMS réagissent avec l'eau (du substrat ou de l'environnement) pour former des groupes silanol (-SiOH), qui sont plus réactifs et peuvent se lier aux groupes hydroxyles de la surface.
Réaction de condensation : les groupes silanol formés par hydrolyse peuvent se condenser davantage avec d'autres groupes silanol, formant une liaison covalente avec le substrat.
Réaction du groupe époxyde : Le groupe époxyde du GPTMS est hautement réactif envers les nucléophiles (par exemple, les amines, les alcools et les thiols), ce qui lui permet de se réticuler avec divers matériaux, améliorant ainsi l'adhérence et améliorant les propriétés du matériau.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ
Bien que le GPTMS soit un produit chimique largement utilisé, sa manipulation nécessite des précautions.
Le groupe époxyde peut être irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire, et le contact direct doit être évité.
Un équipement de protection individuelle (EPI), comprenant des gants et des lunettes de protection, doit être utilisé lors de travaux avec GPTMS.
De plus, le GPTMS peut subir une hydrolyse au fil du temps, libérant du méthanol comme sous-produit, ce qui peut également être nocif.
ORIENTATIONS FUTURES ET INNOVATIONS
La demande de matériaux avancés et de systèmes hybrides continue de croître, suscitant l’intérêt pour les agents de couplage au silane comme le GPTMS.
Certains domaines prometteurs pour la recherche et les applications futures comprennent :
Nanomatériaux : la capacité du GPTMS à fonctionnaliser les nanoparticules pourrait conduire à de nouvelles applications en nanotechnologie, notamment dans les capteurs, le stockage d'énergie et la catalyse.
Chimie durable et verte : les chercheurs explorent des méthodes respectueuses de l’environnement pour synthétiser le GPTMS et d’autres matériaux à base de silane, répondant ainsi à la demande croissante de procédés chimiques durables.
Ingénierie biomédicale : L’utilisation future du GPTMS dans les systèmes d’administration de médicaments, l’ingénierie tissulaire et les biocapteurs présente un potentiel important, en particulier dans le domaine de la médecine personnalisée.
Le (3-Glycidyloxypropyl)triméthoxysilane est un composé silane hautement fonctionnel avec un large éventail d'applications dans des secteurs allant de la science des matériaux à la biotechnologie.
Sa structure unique, comprenant à la fois un groupe époxy réactif et un groupe silane, permet une modification de surface, une réticulation et une promotion d'adhérence exceptionnelles.
À mesure que de nouvelles applications sont découvertes, le GPTMS continuera d’être un élément essentiel dans le développement de matériaux et de technologies innovants.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'AGENT DE COUPLAGE (3-GLYCİDYLOXYPROPYL)TRİMETHOXYSİLANE/SILANE
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
