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Le 3-méthyl-3-pentanol (nom IUPAC: 3-méthylpentan-3-ol) est un composé chimique organique et un hexanol tertiaire. Il est utilisé dans la synthèse de l'émylcamate tranquillisant et a des actions sédatives et anticonvulsivantes similaires.
Une structure chimique d'une molécule comprend la disposition des atomes et les liaisons chimiques qui maintiennent les atomes ensemble. La molécule de 3-MÉTHYL-3-PENTANOL contient un total de 20 liaison (s) Il y a 6 liaison (s) non-H, 2 liaison (s) rotative (s), 1 groupe (s) hydroxyle (s) et 1 alcool (s) tertiaire (s).
Le 3-méthyl-3-pentanol se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une puissante odeur de feuilles. Ce produit est utilisé comme ingrédient aromatique dans l'industrie alimentaire.
Il peut être préparé en faisant réagir du bromure d'éthylmagnésium avec de l'acétate de méthyle dans la réaction dite de Grignard en utilisant de l'éther diéthylique séché ou du tétrahydrofurane comme solvant.
Il peut être préparé également en faisant réagir du bromure d'éthylmagnésium avec de la butanone dans les mêmes conditions déjà mentionnées.
Utiliser la classification
Additifs alimentaires -> Agents aromatisants
Propriétés
Catégories associées Alcools, Blocs de construction, C2 à C6, Synthèse chimique, Blocs de construction organiques,
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Niveau de qualité 100
essai 98%
indice de réfraction n20 / D 1,418 (lit.)
bp 123 ° C (lit.)
PF −38 ° C (lit.)
densité 0,824 g / mL à 25 ° C (lit.)
temp de stockage. température ambiante
Chaîne SMILES CCC (C) (O) CC
InChI 1S / C6H14O / c1-4-6 (3,7) 5-2 / h7H, 4-5H2,1-3H3
Clé InChI FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N
Le 3-méthyl-3-pentanol est un alcool aromatique actif naturellement présent dans les feuilles de pandan, le poivron rouge et le fruit de Lycii fructus.
3-pentanol, 3-méthyl-
Formule: C6H14O
Poids moléculaire: 102,1748
Norme IUPAC InChI:
InChI = 1S / C6H14O / c1-4-6 (3,7) 5-2 / h7H, 4-5H2,1-3H3
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Norme IUPAC InChIKey: FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N
Numéro d'enregistrement CAS: 77-74-7
Structure chimique: C6H14O
Cette structure est également disponible sous forme de fichier 2D Mol ou de fichier SD 3D calculé
La structure 3D peut être visualisée en utilisant Java ou Javascript.
Autres noms: 3-méthyl-3-pentanol; 3-méthylpentan-3-ol; Méthyldiaéthylcarbinol; Méthyldiéthylcarbinol; 3-méthyl-pentanol- (3); Méthyl-3 pentanol-3
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Données de thermochimie en phase condensée
Les références
Remarques
Autres données disponibles:
Données de thermochimie en phase gazeuse
Données de changement de phase
Données de thermochimie de réaction
Données énergétiques ioniques en phase gazeuse
Spectre IR
Spectre de masse (ionisation électronique)
Chromatographie des gaz
Options:
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Propriétés du 3-méthyl-3-pentanol
Point de fusion: -38 ° C (lit.)
alpha 22 º (c = 8,6N HCl)
Point d'ébullition: 123 ° C (lit.)
Densité 0,824 g / mL à 25 ° C (lit.)
indice de réfraction n20 / D 1,418 (éclairé)
Point d'éclair: 115 ° F
pka15,38 ± 0,29 (prédite)
Hydrosolubilité légèrement
Décomposition 176-178 ºC
BRN 1731456
CAS DataBase Reference 77-74-7 (CAS DataBase Reference)
Les scores alimentaires de l'EWG1
FDA UNIISR4551FEKB
Référence de chimie NIST 3-Pentanol, 3-méthyl- (77-74-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA 3-méthyl-3-pentanol (77-74-7)
Le 3-méthylpentan-3-ol fait partie de la classe des composés connus sous le nom d'alcools tertiaires. Les alcools tertiaires sont des composés dans lesquels un groupe hydroxy, -OH, est lié à un atome de carbone saturé R3COH (R et non H). Ainsi, le 3-méthylpentan-3-ol est considéré comme une molécule lipidique d'alcool gras. Le 3-méthylpentan-3-ol est soluble (dans l'eau) et un composé acide extrêmement faible (basé sur son pKa). Le 3-méthylpentan-3-ol est un composé au goût fruité, vert et feuillu et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que le poivron vert, le poivron (c. Annuum), le poivron orange et le poivron rouge, qui fait du 3-méthylpentan-3-ol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
Hydrosolubilité 26,4 g / L
logP 1.54 ALOGPS
logP 1,58
logS -0,59 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 19,03
pKa (le plus fort de base) -1
Charge physiologique 0
Nombre d'accepteurs d'hydrogène 1
Nombre de donneurs d'hydrogène 1
Surface polaire 20,23 Ų
Nombre de liaisons rotatives 2
Réfraction 31,11 m³ · mol⁻¹
Polarisabilité 12,71 ų
Nombre de sonneries 0
Biodisponibilité Oui
Règle de cinq Oui
Filtre Ghose Non
Règle de Veber Oui
Règle de type MDDR Non
Formule chimique C6H14O
Nom IUPAC 3-méthylpentan-3-ol
Identifiant InChI InChI = 1S / C6H14O / c1-4-6 (3,7) 5-2 / h7H, 4-5H2,1-3H3
Clé InChI FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N
Isomère SMILES CCC (C) (O) CC
Poids moléculaire moyen 102,1748
Poids moléculaire monoisotopique 102,10446507
Provoque des changements dans la circulation cérébrale (hémorragie, thrombose, etc.), la tétanie et la dyspnée dans les études de doses létales intrapéritonéales chez le rat; L'inhalation humaine de 270 mg / m3 provoque la toux; [RTECS] Sûr lorsqu'il est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments; [EFSA] Peut provoquer une irritation; Nocif par ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS] Voir «3-Pentanol».
3-méthyl-pentanol- (3) [allemand]; Méthyldiaéthylcarbinol [allemand]; Méthyldiéthylcarbinol; 3-méthylpentan-3-ol; 3-pentanol, 3-méthyl-; [ChemIDplus] Diéthyl méthyl carbinol; [Sigma-Aldrich MSDS] UN1987
Composés volatils de feuilles vertes à base de C-6 (GLVs) sont des molécules signal pour les insectes herbivores et jouent un rôle important dans les interactions plantes-herbivores. La manière dont l’isomérisation des GLV affecte la réponse olfactive des insectes a été rarement testée. Dans des expériences en laboratoire et sur le terrain, nous avons examiné l'effet des isomères de l'hexanol sur l'orientation olfactive de l'aleurode en spirale, Aleruodicus dispersus Russell, un ravageur hautement polyphage. Dans un tube en Y oflactomètre, nous avons constaté que le (±) -2-hexanol, le 3-méthyl-3-pentanol et le 3,3-diméthyl-1-butanol attiraient de manière significative A. dispersus femelle. Les captures au piège du 3,3-diméthyl-1-butanol étaient significativement plus élevées que celles du (±) -2-hexanol et du 3-méthyl-3-pentanol, et sa concentration optimale était de 1 μ1 / ml. Nous suggérons que le composé anthropique 3,3-diméthyl-1-butanol peut être exploité comme parakairomone (analogues synthétiques de la kairomone) pour surveiller et contrôler A. dispersus adulte.
Pour la résolution optique de la 1-phényléthylamine racémique dans le 3-méthyl-3-pentanol, la subtilisine a été reformulée par lyophilisation avec des sels tampons. L'activité de synthèse d'amide de la subtilisine dans un solvant organique a été comparée à l'activité d'hydrolyse dans un tampon aqueux lorsque différentes espèces de tampon et leurs concentrations ont été utilisées dans la lyophilisation. L'activité enzymatique dans le solvant organique a montré un modèle différent de celui de l'hydrolyse en fonction de l'espèce et des concentrations de tampons. La morphologie de la subtilisine reformulée a été examinée par microscopie électronique à balayage (SEM). La porosité des particules de subtilisine reformulées a augmenté jusqu'aux concentrations de tampon optimales pour la synthèse d'amide dans un solvant organique. L'apparence vitreuse et la diminution de la porosité développée à des concentrations de tampon élevées (c'est-à-dire supérieures aux optimales) semblent affecter la diminution de l'activité de synthèse dans les milieux organiques.
COMPOSITION THÉRAPEUTIQUE COMPRENANT COMME AGENT ACTIF RELAXANT ET TRANQUILISANT MUSCULAIRE CARBAMATE DE 3-MÉTHYL-3PHENTANOL DANS UN PORTEUR PHARMACEUTIQUE, DIT CARBAMATE ÊTRE PRÉSENT EN QUANTITÉ D'ENVIRON 50 À 800 MG. PAR DOSE UNITAIRE DE CETTE COMPOSITION.
COMPOSITIONS DE CARBAMATE DE 3-MÉTHYL-3-PENTANOL AYANT UNE ACTION DE DÉTENTE ET DE TRANQUILLISATION MUSCULAIRE Bengt Olof Melander, Stockholm, et Gunnar Hanshoii, Sodertalge, Suède, cédants à A / B Kabi, Stockholm, Suède, société suédoise Pas de dessin. Déposé le 17 novembre 1958, Ser. N ° 774 091 Revendications, priorité, demande Suède 23 novembre 1957 4 Revendications. (Cl. 167-65) où R et R sont des substituants alkyle ayant un total combiné de 4 atomes de carbone et R est un groupe alkyle de 1 à 2 atomes de carbone.
3 Exemple IV 10,2 g. de B-méthyl-Z-pentanol dans 50 ml. d'éther éthylique sec sont ajoutés goutte à goutte à 8 g. de chlorure de carbamyle dans 25 ml. d'éther éthylique sec à C sous agitation. Le mélange réactionnel est laissé une nuit, traité avec de l'eau distillée, séché et évaporé à sec. Le résidu est recristallisé dans l'éther de pétrole en laissant le 3-méthyl-3- pentanol-carbamate avec le MP. 54-55 C. Exemple VII 8 g. de chlorure de carbamyle sont ajoutés à un mélange refroidi de 10,2 g. de 3-méthyl-3-pentanol et 50 ml. de chloroforme. A cette solution, on ajoute ensuite 5 g. de carbonate de calcium sec à une vitesse telle que la température n'excède pas 0 C. Après 2 heures d'agitation à température ambiante, le précipité formé est filtré de l'huile, la solution chloroformique traitée à l'eau distillée et séchée sur sulfate de magnésium. Le solvant est évaporé et le résidu recristallisé dans l'éther de pétrole laissant le 3-méthyl-3- 'entanol-carbamate avec le M.P. 54-55 "C. Exemple X g. De 3-méthyl-3-pentén-3-ol carbamate (préparé à partir de l'alcool correspondant par le mode opératoire décrit dans l'exemple I) sont dissous dans 100 ml de méthanol et soumis à une hydrogénation en présence de 0,2 g. de catalyseur à l'oxyde de platine à une température de 40 C et une pression d'hydrogène de 1 kg / cmf. Une fois la réaction terminée, le catalyseur est éliminé et le méthanol est entraîné de l'huile. Lors de la recristallisation dans l'éther de pétrole résultant 3- Le carbamate de méthyl-3-pentanol a le M1. 54-55 "C Exemple Xl Selon le procédé de l'exemple X, l'hydrogénation du carbamate de 3-méthyl-3-pentén-3-ol donne le carbamate de 3-méthyl-3-pentanol avec le député. 54-55 C. Exemple: XIII Selon le procédé de l'exemple XII, on fait réagir le carbonate de (1,1-diéthylpr0pyl) -phényle et l'ammoniac sur le 3-méthyl-3-pentanol-carbamate formé a .4 forme 3-éthy1- 3 pentano1-carbamate avec le MP. 8l-82C.G. 3-méthyl-3-pentanol-carbamate Granulation du lactose Le stéarate de magnésium -e 5 est bien mélangé et compressé en comprimés pesant 250 mg. (diamètre 9 mm.) et contenant 100 mg. du carbamate Exemple de comprimés enrobés de XVL On prépare une pâte de Kg. Amidon 1 Eau 5 Un mélange de Kg. 3-méthyl-3-pentanol-carbamate 20 Lactose 14 L'amidon 4 est granulé avec la pâte d'amidon, séché, tamisé et mélangé à 1 kg. de stéarate de magnésium G. 3-méthyl-3-pentanolcarbamate a- 20 Polyéthylèneglycol (poids molaire moyen 600) 17 Polyéthylèneglycol (poids moléculaire moyen 1000) 33 et la solution est mélangée avec G. Monooléate de sorbitane 2.7 PolyoxMonooléate de yéthylène sorbitane 2.7 Huile de coco hydrogénée (fondue) 223 Eau 1.6.Exemple XX .Capsules On prépare un mélange contenant des parties égales en poids de 3-méthyl-3-pentanol-carbamate et de lactose. Ce mélange est ensuite rempli de 400 mg. par capsule dans des capsules de gélatine transparente standard et après fermeture, les capsules sont de préférence saupoudrées de talc ou de fécule de maïs. Les capsules résultantes contiennent par unité de dosage 200 mg. Dans les exemples XV à XX précédents, on comprendra que le 3-éthyl-3-pentanol-carbamate ou le 2-méthyl-2-pentanol-carbamate peut être substitué au 3-méthyl-3-pentanol-carbamate comme composant actif, et que les quantités de composant actif peuvent être modifiées de manière appropriée dans la plage de 800 mg, et de préférence jusqu'à 400 mg. par unité posologique.Composition thérapeutique comprenant comme agent actif relaxant et tranquillisant des muscles du carbamate de 3-méthyl-3-pentanol dans un support pharmaceutique, ledit carbamate étant présent en une quantité d'environ 50 à 800 mg. par dose unitaire de ladite composition.
L'image 2D de la structure chimique du 3-MÉTHYL-3-PENTANOL est également appelée formule topologique, qui est la notation standard pour les molécules organiques. Les atomes de carbone dans la structure chimique du 3-MÉTHYL-3-PENTANOL sont supposés être situés au (x) coin (s) et les atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas indiqués - chaque atome de carbone est considéré comme étant associé à suffisamment d'atomes d'hydrogène pour fournir à l'atome de carbone quatre liaisons.
L'image 3D de la structure chimique du 3-MÉTHYL-3-PENTANOL est basée sur le modèle boule-et-bâton qui affiche à la fois la position tridimensionnelle des atomes et les liaisons entre eux. Le rayon des sphères est donc plus petit que les longueurs des bâtonnets afin de fournir une vue plus claire des atomes et des liaisons à travers le modèle de structure chimique du 3-MÉTHYL-3-PENTANOL.
Pour une meilleure compréhension de la structure chimique, une visualisation 3D interactive du 3-METHYL-3-PENTANOL est fournie ici.
La molécule de 3-MÉTHYL-3-PENTANOL montrée dans l'écran de visualisation peut être tournée de manière interactive en continuant à cliquer et à déplacer le bouton de la souris. Le zoom de la molette de la souris est également disponible - la taille de la molécule de 3-MÉTHYL-3-PENTANOL peut être augmentée ou diminuée en faisant défiler la molette de la souris.
Les informations sur les atomes, les liaisons, la connectivité et les coordonnées incluses dans la structure chimique du 3-MÉTHYL-3-PENTANOL peuvent être facilement identifiées par cette visualisation. En cliquant avec le bouton droit de la souris sur l'écran de visualisation, diverses autres options sont disponibles, notamment la visualisation de la surface de van der Waals et l'exportation vers un fichier image.
Le 3-pentanol, 3-méthyl-, avec le numéro de registre CAS 77-74-7, est également connu sous le nom de diéthylmétylcarbinol. Son numéro EINECS est 201-053-4. La formule moléculaire de ce produit chimique est C6H14O et son poids moléculaire est de 102,17. De plus, son nom systématique est le 3-méthylpentan-3-ol. Son code de classification est médicament / agent thérapeutique. Il est utilisé comme intermédiaire et solvant pour la synthèse organique. Il doit être scellé et conservé à température ambiante.
Les propriétés physiques du 3-pentanol, 3-méthyl- sont: (1) ACD / LogP: 1,57; (2) Nombre de violations de la règle sur 5: 0; (3) ACD / LogD (pH 5,5): 1,57; (4) ACD / LogD (pH 7,4): 1,57; (5) ACD / BCF (pH 5,5): 9,22; (6) ACD / BCF (pH 7,4): 9,22; (7) ACD / KOC (pH 5,5): 170,7; (8) ACD / KOC (pH 7,4): 170,7; (9) accepteurs de liaison #H: 1; (10) donateurs d'obligations #H: 1; (11) # Obligations à rotation libre: 3; (12) Surface polaire: 9,23 Â2; (13) Indice de réfraction: 1,415; (14) réfraction molaire: 31,34 cm3; (15) Volume molaire: 125,1 cm3; (16) Polarisabilité: 12,42 × 10-24 cm3; (17) Tension superficielle: 26 dyne / cm; (18) Densité: 0,816 g / cm3; (19) Point d'éclair: 46,1 ° C; (20) Enthalpie de vaporisation: 42 kJ / mol; (21) Point d'ébullition: 122,4 ° C à 760 mmHg; (22) Pression de vapeur: 6,65 mmHg à 25 ° C.
Préparation: ce produit chimique peut être préparé par le 3-méthyl-pentane à la température de 60 ° C. Cette réaction nécessitera le réactif acide p-nitroperbenzoïque et le solvant CHCl3. Le rendement est d'environ 84%.
Le 3-pentanol, 3-méthyl- peut être préparé par le 3-méthyl-pentane à la température de 60 ° C
Utilisations du 3-pentanol, 3-méthyl-: il peut être utilisé pour produire du 2- (1-éthyl-1-méthyl-propoxy) -tétrahydro-pyrane à température ambiante. Il aura besoin du réactif TaCl5-SiO2 et du solvant CH2Cl2 avec un temps de réaction de 10 min. Le rendement est d'environ 76%.
Le 3-pentanol, 3-méthyl- peut être utilisé pour produire du 2- (1-éthyl-1-méthyl-propoxy) -tétrahydro-pyrane à température ambiante
Lorsque vous utilisez ce produit chimique, soyez prudent à ce sujet comme suit:
Ce produit chimique est inflammable. Il est nocif s'il est avalé. Lors de son utilisation, vous devez éviter le contact avec les yeux.
Vous pouvez toujours convertir les données suivantes en structure moléculaire:
(1) SOURIRES: OC (C) (CC) CC
(2) Std. InChI: InChI = 1S / C6H14O / c1-4-6 (3,7) 5-2 / h7H, 4-5H2,1-3H3
(3) Std. InChIKey: FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N
Numero CAS:
77-74-7
Formule linéaire:
(CH3CH2) 2C (CH3) OH
Masse moléculaire:
102,17
Numéro Beilstein / REAXYS:
1731456
Numéro CE:
201-053-4
Numéro MDL:
MFCD00004483
3-MÉTHYL-3-PENTANOL
3-méthylpentan-3-ol
77-74-7
3-Pentanol, 3-méthyl-
Méthyldiéthylcarbinol
Méthyldiaéthylcarbinol
3-méthyl-pentanol- (3)
3-méthyl-pentan-3-ol
UNII-SR4551FEKB
SR4551FEKB
Méthyldiaéthylcarbinol [allemand]
3-méthyl-pentanol- (3) [allemand]
EINECS 201-053-4
NSC 75837
BRN 1731456
Diéthylméthylcarbinol
Méthyl-3 pentanol-3
ACMC-209pbd
SCHEMBL23931
4-01-00-01723 (référence du manuel Beilstein)
3-méthyl-3-pentanol, 99%
CHEMBL506184
DTXSID0021755
FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-
NSC75837
ZINC1701824
ANW-37079
LMFA05000537
MFCD00004483
NSC-75837
SBB060948
3-méthyl-3-pentanol,> = 98%, FG
AKOS009158982
MCULE-2300322554
NE21118
DB-003415
FT-0616081
M0387
ST51047039
EN300-75688
A839180
Q3278336
W-104301
Z1262237476
2-éthyl-2-butanol, 3-méthyl-3-pentano, alcool tert-hexylique, 3-METHYLPENTAN-3-OL, 3-METHYL-3-PENTANOL, méthyl-3 pentanol-3, diéthylmétylcarbinol
