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Introduction
La 3-propoxypropylamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques avec un groupe fonctionnel éther.
Il est caractérisé par une fraction propylamine liée par une liaison éther à un autre groupe propyle, ce qui en fait une molécule polyvalente avec des caractéristiques à la fois d'amine nucléophile et d'éther hydrophobe.
La présence d'une amine primaire (-NH2) confère une basicité et une réactivité envers les électrophiles, ce qui la rend précieuse dans de nombreux processus de synthèse industrielle et chimique.
Identification et nomenclature chimiques
Nom IUPAC : 3-propoxypropylamine
Numéro CAS : 928-55-0
Formule moléculaire : C6H15NO
Poids moléculaire : 117,19 g/mol
Synonymes et noms commerciaux
La 3-propoxypropylamine est connue sous plusieurs synonymes selon le fournisseur ou l'application industrielle :
3-(propoxy)propylamine
1-aminopropan-3-yloxypropane
Éther 3-aminopropylique et propylique
PPA (abréviation utilisée en chimie époxy)
Éther N-propyl-3-aminopropylique
Ces synonymes sont importants à reconnaître lors de la recherche ou de la recherche du composé dans les bases de données et la littérature chimiques.
Développement historique
La synthèse et l'utilisation initiales du composé remontent aux progrès du milieu du XXe siècle dans la chimie des résines époxy, où des agents de durcissement aminés ont été développés pour optimiser les propriétés des polymères telles que la flexibilité, l'adhérence et la résistance chimique.
L'inclusion d'une liaison éther dans la 3-propoxypropylamine a amélioré la compatibilité avec les réseaux époxy, favorisant son adoption dans les revêtements, les adhésifs et les produits d'étanchéité.
Structure chimique et propriétés
Structure moléculaire
La structure moléculaire de la 3-propoxypropylamine peut être décrite comme :
Un groupe amine primaire (-NH2) attaché à une extrémité d'une chaîne à trois carbones (groupe propyle).
L'autre extrémité de la molécule contient une liaison éther (-O-) reliant la chaîne propylamine à un autre groupe propyle.
La structure peut être représentée comme :
CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH2–NH2
Cela donne à la molécule à la fois un site amine nucléophile et un oxygène éther qui influence la polarité et la solubilité.
Propriétés physiques
Notes sur la valeur de la propriété
Aspect Liquide incolore à jaune pâle Varie selon la pureté
Poids moléculaire 117,19 g/mol calculé
Point d'ébullition 177–180 °C à 760 mmHg Dépend de la pureté
Point de fusion < 0 °C Généralement liquide à température ambiante
Densité 0,86 g/mL à 25 °C Moins dense que l'eau
Indice de réfraction ~1,420 Typique pour les éthers
Solubilité Miscible à l'eau et aux alcools En raison des groupes amine et éther
Pression de vapeur Faible à température ambiante Limite la volatilité
Point d'éclair ~70 °C (vase clos) Liquide inflammable
Propriétés chimiques
Basicité : L'amine primaire a un pKa d'environ 9,6, ce qui en fait une base modérément forte parmi les amines aliphatiques.
Il accepte facilement les protons dans les solutions aqueuses.
Nucléophilie : la paire isolée sur l'azote permet à la molécule de réagir avec des électrophiles tels que les halogénures d'alkyle, les isocyanates et les époxydes.
Stabilité : La liaison éther est généralement stable dans des conditions neutres à légèrement basiques, mais peut être clivée dans des environnements fortement acides ou oxydants.
Réactivité : Les amines primaires sont sujettes à l'oxydation et peuvent former des imines ou des amides lors de la réaction avec des aldéhydes ou des dérivés acides.
Synthèse
Aperçu des itinéraires synthétiques
La synthèse de la 3-propoxypropylamine consiste à introduire un groupe amine sur une chaîne propyle fonctionnalisée par propoxy.
La stratégie typique utilise la formation d'éther suivie d'une amination ou d'une ouverture directe du cycle époxyde avec un nucléophile aminé.
Méthode 1 : éthérification suivie d'amination
Étape 1 : éthérification
Le 1,3-propanediol réagit avec le 1-bromopropane (ou le chlorure de propyle) dans des conditions basiques (en utilisant KOH ou NaH) pour former le 3-propoxy-1-propanol.
Cette synthèse d'éther de Williamson implique une substitution nucléophile de l'alcoxyde sur l'halogénure d'alkyle.
Étape 2 : Conversion en amine
Le groupe hydroxyle du 3-propoxy-1-propanol est converti en un groupe partant (par exemple, tosylate ou mésylate) puis déplacé par l'ammoniac ou une autre source d'amine, donnant la 3-propoxypropylamine.
Résumé de la réaction :
HO – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 → HO – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (éthérification) → NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (amination)
Méthode 2 : Ouverture du cycle époxyde
L'oxyde de propylène (un époxyde) peut être ouvert en cycle par la propylamine sous catalyse acide ou neutre pour produire de la 3-propoxypropylamine en une seule étape.
L'attaque nucléophile de l'amine sur le carbone le moins encombré du cycle époxyde conduit à une formation sélective.
Considérations industrielles
Le contrôle de la pureté est essentiel, car les époxydes ou les halogénures d’alkyle n’ayant pas réagi peuvent affecter la qualité du produit.
La température de réaction et le choix du solvant ont un impact sur le rendement et la formation de produits secondaires.
La purification post-réaction implique souvent une distillation sous pression réduite.
Caractérisation spectroscopique
Spectroscopie infrarouge (IR)
Les principales bandes d'absorbance de la 3-propoxypropylamine comprennent :
~3300 cm⁻¹ : vibrations d'étirement N–H (amine primaire)
~2800–3000 cm⁻¹ : étirement C–H des groupes alkyles
~1100 cm⁻¹ : étirement de l'éther C–O–C
~1600 cm⁻¹ : vibrations de flexion N–H
Ces bandes confirment la présence de groupes fonctionnels amine et éther.
Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN)
RMN ¹H :
Les triplets et multiplets autour de 0,9 à 1,5 ppm correspondent aux protons méthyle et méthylène sur les chaînes propyle.
Les signaux autour de 2,5–3,3 ppm correspondent aux groupes méthylène adjacents à l’azote (CH2–NH2) et à l’oxygène (CH2–O).
Un singulet large proche de 1,5 à 2,0 ppm indique des protons échangeables de l'amine.
RMN du ¹³C :
Les signaux à 10–40 ppm correspondent aux carbones alkyles.
Des signaux autour de 60 ppm indiquent des carbones adjacents à l'oxygène.
Spectrométrie de masse (MS)
Le pic d'ions moléculaires à m/z 117 confirme le poids moléculaire.
Les modèles de fragmentation incluent la perte de groupes alkyles et de fragments liés aux amines.
Réactivité et stabilité
Réactivité chimique générale
Le groupe amine primaire permet à la 3-propoxypropylamine de subir :
Substitution nucléophile : avec des halogénures d'alkyle pour former des amines secondaires et tertiaires.
Réactions de condensation : avec des aldéhydes et des cétones formant des imines et des bases de Schiff.
Addition aux époxydes : Conduisant à des β-hydroxyamines importantes dans la synthèse des polymères.
Réaction avec les isocyanates : Production de liaisons urée pour la chimie du polyuréthane.
La liaison éther fournit une certaine influence stérique et électronique, réduisant la volatilité et modifiant l'hydrophobicité.
Stabilité
La 3-propoxypropylamine est :
Stable dans des conditions normales de stockage, à l'abri de l'humidité et des oxydants forts.
Sensible aux acides, qui peuvent hydrolyser la liaison éther.
S'oxyde facilement en présence d'oxygène pour former des dérivés nitrés ou nitrés (rares dans des conditions commerciales).
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA 3-PROPOXYPROPYLAMINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
