Hızlı Arama
3-Propoksipropilamin, alifatik aminler sınıfına ait, eter fonksiyonel grubuna sahip organik bir bileşiktir.
Propilamin grubunun bir eter bağı ile başka bir propil grubuna bağlanmasıyla karakterize edilir ve bu da onu hem nükleofilik amin hem de hidrofobik eter özelliklerine sahip çok yönlü bir molekül haline getirir.
Birincil aminin (-NH2) varlığı, bazikliği ve elektrofillere karşı reaktifliği sağlar ve bu da onu çok sayıda endüstriyel ve kimyasal sentez sürecinde değerli kılar.
Kimyasal Tanımlama ve Adlandırma
IUPAC Adı: 3-Propoksipropilamin
CAS Numarası: 928-55-0
Moleküler Formül: C6H15NO
Moleküler Ağırlık: 117,19 g/mol
Eş anlamlılar ve ticari isimler
3-Propoksipropilamin, tedarikçiye veya endüstriyel uygulamaya bağlı olarak çeşitli eş anlamlılarla bilinir:
3-(Propoksi)propilamin
1-Aminopropan-3-iloksipropan
3-Aminopropil propil eter
PPA (epoksi kimyasında kullanılan kısaltma)
N-propil-3-aminopropil eter
Bu eş anlamlıları, bileşiği kimyasal veri tabanlarında ve literatürde ararken veya kaynak ararken tanımak önemlidir.
Tarihsel Gelişim
Bileşiğin ilk sentezi ve kullanımı, esneklik, yapışma ve kimyasal direnç gibi polimer özelliklerini optimize etmek için amin kürleme maddelerinin geliştirildiği 20. yüzyılın ortalarındaki epoksi reçine kimyasındaki gelişmelere dayanmaktadır.
3-Propoksipropilamin'e bir eter bağı eklenmesi, epoksi ağlarıyla uyumluluğu artırarak kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve sızdırmazlık malzemelerinde kullanımını teşvik etti.
Kimyasal Yapı ve Özellikler
Moleküler Yapı
3-Propoksipropilaminin moleküler yapısı şu şekilde tanımlanabilir:
Üç karbonlu zincirin bir ucuna bağlı birincil amin grubu (-NH2) (propil grubu).
Molekülün diğer ucunda propilamin zincirini diğer bir propil grubuna bağlayan bir eter bağı (-O-) bulunur.
Yapı şu şekilde gösterilebilir:
CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH2–NH2
Bu, moleküle hem nükleofilik bir amin bölgesi hem de polariteyi ve çözünürlüğü etkileyen bir eter oksijeni kazandırır.
Fiziksel Özellikler
Emlak Değer Notları
Görünüm Renksiz ila soluk sarı sıvı Saflığa göre değişir
Moleküler Ağırlık 117,19 g/mol Hesaplandı
Kaynama Noktası 760 mmHg'de 177–180 °C Saflığa bağlıdır
Erime Noktası < 0 °C Genellikle oda sıcaklığında sıvıdır
Yoğunluk 25 °C'de 0,86 g/mL Sudan daha az yoğun
Kırılma İndeksi ~1.420 Eterler için tipiktir
Çözünürlük Su ve alkollerle karışabilir Amin ve eter grupları nedeniyle
Basıncı Oda sıcaklığında düşüktür Uçuculuğu sınırlar
Parlama Noktası ~70 °C (kapalı kap) Yanıcı sıvı
Kimyasal Özellikler
Baziklik: Birincil aminin pKa değeri yaklaşık 9,6'dır ve bu da onu alifatik aminler arasında orta derecede güçlü bir baz yapar.
Sulu çözeltilerde protonları kolayca kabul eder.
Nükleofiliklik: Azottaki yalnız çift, molekülün alkil halojenürler, izosiyanatlar ve epoksitler gibi elektrofillerle reaksiyona girmesine olanak tanır.
Kararlılık: Eter bağı genellikle nötr ila hafif bazik koşullar altında kararlıdır ancak güçlü asidik veya oksidatif ortamlarda ayrılabilir.
Reaktivite: Birincil aminler oksidasyona eğilimlidir ve aldehitler veya asit türevleriyle reaksiyona girerek iminler veya amidler oluşturabilirler.
Sentez
Sentetik Rotalara Genel Bakış
3-Propoksipropilamin sentezi, propoksi-fonksiyonelleştirilmiş bir propil zincirine bir amin grubunun sokulmasını içerir.
Tipik strateji, eter oluşumunu takiben aminasyon veya amin nükleofili ile doğrudan epoksit halkasının açılmasını kullanır.
Yöntem 1: Aminasyonun Ardından Eterleşme
Adım 1: Eterleşme
1,3-Propandiol, bazik koşullar altında (KOH veya NaH kullanılarak) 1-bromopropan (veya propil klorür) ile reaksiyona sokularak 3-propoksi-1-propanol oluşturulur.
Bu Williamson eter sentezi, alkil halojenür üzerindeki alkoksidin nükleofilik ikamesini içerir.
Adım 2: Amin'e Dönüşüm
3-propoksi-1-propanoldeki hidroksil grubu ayrılan bir gruba (örneğin tosilat veya mesilat) dönüştürülür ve daha sonra amonyak veya başka bir amin kaynağı ile yer değiştirerek 3-propoksipropilamin elde edilir.
Tepki özeti:
HO–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 → HO–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 (eterifikasyon) → NH2–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 (aminasyon)
Yöntem 2: Epoksit Halka Açma
Propilen oksit (bir epoksit), asidik veya nötr kataliz altında propilamin ile tek adımda 3-Propoksipropilamin üretmek için halkası açılabilir.
Aminin epoksit halkasının daha az engellenmiş karbonuna nükleofilik saldırısı seçici oluşuma yol açar.
Endüstriyel Hususlar
Saflık kontrolü kritik öneme sahiptir, çünkü reaksiyona girmeyen epoksitler veya alkil halojenürler ürün kalitesini etkileyebilir.
Reaksiyon sıcaklığı ve çözücü seçimi verimi ve yan ürün oluşumunu etkiler.
Reaksiyon sonrası saflaştırma genellikle düşük basınç altında damıtmayı içerir.
Spektroskopik Karakterizasyon
Kızılötesi (IR) Spektroskopisi
3-Propoksipropilamin için temel emilim bantları şunlardır:
~3300 cm⁻¹: N–H gerilme titreşimleri (birincil amin)
~2800–3000 cm⁻¹: Alkil gruplarının C–H gerilmesi
~1100 cm⁻¹: C–O–C eter gerilmesi
~1600 cm⁻¹: N–H bükülme titreşimleri
Bu bantlar hem amin hem de eter fonksiyonel gruplarının varlığını doğrulamaktadır.
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) Spektroskopisi
¹H NMR:
0,9–1,5 ppm civarındaki üçlüler ve multipletler propil zincirlerindeki metil ve metilen protonlarına karşılık gelir.
2,5–3,3 ppm civarındaki sinyaller azot (CH2–NH2) ve oksijene (CH2–O) bitişik metilen gruplarına karşılık gelir.
1,5–2,0 ppm civarındaki geniş singlet, aminin değiştirilebilir protonlarını gösterir.
¹³C NMR:
10–40 ppm'deki sinyaller alkil karbonlara karşılık gelir.
60 ppm civarındaki sinyaller oksijene komşu karbonları gösterir.
Kütle Spektrometrisi (MS)
m/z 117'deki moleküler iyon piki moleküler ağırlığı doğrular.
Parçalanma desenleri arasında alkil gruplarının kaybı ve aminle ilişkili parçalar yer alır.
Reaktivite ve Kararlılık
Genel Kimyasal Reaktivite
Birincil amin grubu, 3-Propoksipropilaminin şunları yapmasına olanak tanır:
Nükleofilik ikame: Alkil halojenürlerle ikincil ve üçüncül aminler oluşturmak için.
Yoğunlaşma tepkimeleri: Aldehitler ve ketonların iminler ve Schiff bazları oluşturmasıyla oluşur.
Epoksitlere eklenme: Polimer sentezinde önemli olan β-hidroksiaminlerin oluşumuna yol açar.
İzosiyanatlarla reaksiyon: Poliüretan kimyası için üre bağları üretmek.
Eter bağı, uçuculuğu azaltan ve hidrofobisiteyi değiştiren bir miktar sterik ve elektronik etki sağlar.
İstikrar
3-Propoksipropilamin:
Normal depolama koşullarında, nemden ve güçlü oksitleyicilerden korunarak kararlıdır.
Eter bağını hidrolize edebilen asitlere karşı hassastır.
Oksijen varlığında kolaylıkla oksitlenerek nitrozo veya nitro türevleri oluştururlar (ticari koşullarda nadirdir).
3-PROPOKSİPROPİLAMİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
