3-SULFOALANINE

La 3-sulfoalanine est un acide aminé produit par l'oxydation de la cystéine, où le groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique.
La 3-sulfoalanine est un précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues, tandis que la majeure partie de la taurine chez les animaux est dérivée du sulfinate de cystéine.
La 3-sulfoalanine joue un rôle dans le métabolisme de la taurine et de l'hypotaurine et est présente dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Numéro CAS : 498-40-8
Numéro CE : 207-861-3
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15

Synonymes : ACIDE DL-CYSTEIQUE, acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 13100-82-8, cystéate, bêta-sulfoalanine, alanine, 3-sulfo-, 3024-83-7, acide cystéinique, acide ceptéique, acide ciptéique, acide cystérique, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, cystéinesulfonate, 2-amino-3-sulfopropanoate, L-cystéate, UNII-A3OGP4C37W, cystéinose, Ceptéate, Ciptéate, Cystérate, NSC 254030, NSC-254030, acide L-cystéique, 8, 3-sulfoalanine, (L)-, 2-amino-3-sulfopropionate, ACIDE CYSTEIQUE [MI], ACIDE CYSTÉIQUE, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030, acide m2-amino-3-sulfopro-panoïque, CHEMBL1171434, acide 2-azanyl-3-sulfo-propanoïque, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-sulfoalanine (H-DL-Cys(O3H)-OH), LS-04435, FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 3024-83-7 [RN], 3-sulfoalanine [allemand] [nom ACD/IUPAC], 3-sulfoalanine [nom ACD/IUPAC], 3-sulfoalanine [français] [nom ACD/IUPAC], A3OGP4C37W, acide a-amino-b-sulfopropionique, alanine, 3-sulfo- [nom ACD/Index], CYA, cystéique Acide, acide cystéique (VAN), ACIDE CYSTÉIQUE, D-, ACIDE CYSTÉIQUE, DL-, ACIDE CYSTÉIQUE, L-, acide DL-cystéique, acide L-cystéique, UNII:A3OGP4C37W, acide α-amino-β-sulfopropionique, 2-amino-3-sulfopropanoate [nom ACD/IUPAC], 2-amino-3-sulfopropionate, Ceptéate, Ciptéate, Cystéinesulfonate, Cystérate, acide (R)-2-amino-3-sulfopropanoïque, acide (S)-2-amino-3-sulfopropanoïque, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], acide 2-amino-3-sulfopropionique, 35554-98-4 [RN], 3-sulfoalanine, (L)-, 3-sulfoalanine|alanine, 3-sulfo-, Alanine, 3-sulfo-, L-, C-9550, acide ceptéique, acide ciptéique, cystéate, cystéinate, acide cystéine sulfonique, ACIDE CYSTÉINESULFONIQUE, acide cystéinique, cystéine??ure, acide cystérique, DL-ACIDE CYSTÉIQUE, L-Alanine, 3-sulfo- [ACD/Nom d'index], L-Cystéate, acide L-cystéique, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [Numéro MDL], β-Sulfoalanine

La 3-sulfoalanine est un composé organique de formule HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
À pH proche de la neutralité, la 3-sulfoalanine existe sous la forme −O3SCH2CH(NH3+)CO2−.

La 3-sulfoalanine appartient à la classe de composés organiques appelés acides aminés alpha, caractérisés par le fait que le groupe amino est attaché à l'atome de carbone immédiatement adjacent au groupe carboxylate (carbone alpha).
La 3-sulfoalanine est générée par l'oxydation de la cystéine, où le groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
La 3-sulfoalanine est ensuite métabolisée via le 3-sulfolactate, qui est ensuite converti en pyruvate et sulfite/bisulfite par des réactions enzymatiques catalysées par la L-3-sulfoalanine sulfo-lyase.

La 3-sulfoalanine sert de précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues, tandis que chez les animaux, la majeure partie de la taurine provient du sulfinate de cystéine.
La 3-sulfoalanine joue un rôle important dans le métabolisme de la taurine et de l'hypotaurine chez l'homme, impliquant sa conversion en taurine par des interactions avec des enzymes telles que la cystéine sulfinique acide décarboxylase et la glutamate décarboxylase 1.
Il a été démontré que la 3-sulfoalanine et l'acide cystéine sulfinique, des intermédiaires dans la biosynthèse de la taurine dans le cerveau, réduisent considérablement l'absorption de [3H]taurine dans les neurones en culture, tandis que d'autres composés comme la cystéine, l'acide iséthionique, la cystéamine et la cystamine n'affectent pas le transport de la taurine.

La 3-sulfoalanine est présente dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
La 3-sulfoalanine a été identifiée comme métabolite dans divers organismes, notamment Escherichia coli (souche K12, MG1655), Phaseolus vulgaris (haricot commun) et les humains.

La 3-sulfoalanine est naturellement présente dans des contextes spécifiques, comme la partie externe de la toison de mouton exposée à la lumière et aux intempéries et comme produit isolé des cheveux humains oxydés au permanganate.
De plus, la Fmoc-L-3-sulfoalanine, un dérivé protégé de la 3-sulfoalanine, a des applications potentielles en protéomique et en synthèse de peptides en phase solide, servant d'analogue d'acide aminé inhabituel utile dans la déconvolution de la structure et de la fonction des protéines.

La 3-sulfoalanine présente également un intérêt en raison de sa réactivité chimique.
La 3-sulfoalanine est un acide aminosulfonique, un analogue d'acide sulfonique de la cystéine et un acide alpha-aminé non protéinogène.

Les produits d'oxydation de la 3-sulfoalanine comprennent des disulfures mixtes et des liaisons croisées disulfures à l'intérieur ou entre les molécules, facilités par des métaux de transition comme Cu2+ et Fe3+.
Ces propriétés, ainsi que sa grande pertinence biologique, font de la 3-sulfoalanine un composé d’un intérêt considérable dans diverses disciplines scientifiques.

La 3-sulfoalanine peut être facilement oxydée, les principaux produits de dégradation étant des disulfures mixtes au sein d'une molécule, des liaisons disulfures entre les molécules et des liaisons sulféniques, sulfiniques et 3-sulfoalanine.
Les métaux de transition tels que Cu2+ et Fe3+ peuvent catalyser la formation de liaisons disulfures.

À titre d’exemple, le facteur de croissance des fibroblastes humains (FGF-1) forme des dimères à la suite de disulfures intermoléculaires par oxydation catalysée par le cuivre.
Ces réactions catalysées par des métaux peuvent généralement se produire sans groupe thiol voisin.

En l'absence de métaux de transition, la formation de nouveaux ponts disulfures intramoléculaires ou intermoléculaires nécessite généralement un groupe thiol libre à proximité qui brise le pont disulfure natif existant, puis le thiol libre peut se réoxyder pour former le pont disulfure.
Étant donné que cette réaction nécessite un anion thiol libre (pKa d'environ 9), une augmentation du pH de la solution entraînera une augmentation de la formation de disulfure mixte.

Cependant, les valeurs de pKa pour la 3-sulfoalanine peuvent varier en fonction de la proximité d'autres groupes ionisants dans la structure tertiaire.
Ces interactions sont principalement de nature électrostatique et comme l'ionisation de ces groupes voisins change avec le pH, les valeurs de pKa des résidus 3-sulfoalanine seront fonction du pH.

À titre d’exemple, le pKa du thiol dans la papaïne pour le site actif Cys 25 a été estimé à 4,1 à pH 6 et à 8,4 à pH 9.
Cette observation suggère qu'à pH 6, il existe un résidu His avec une charge positive à proximité immédiate de la 3-sulfoalanine 25, alors qu'à pH 9, les interactions électrostatiques sont dominées par des résidus proches chargés négativement tels que les résidus Asp ou Glu.

Les effets des environnements électrostatiques locaux sur les valeurs de pKa des thiols et sur l'échange de disulfures ont été étudiés par Snyder, Cennerazzo, Karalis et Field (1981).
L'appariement d'ions avec des résidus His a également été proposé pour la diminution des valeurs de pKa de Cys.

La 3-sulfoalanine a été utilisée pour se coupler à des marqueurs hydrophobes comme les colorants cyanine et rhodamine et d'autres résidus hydrophobes pour augmenter leur solubilité dans l'eau.
En tant que di- ou tripeptide, une augmentation supplémentaire de l'hydrophilie peut être obtenue

La 3-sulfoalanine a été utilisée pour se coupler à des marqueurs hydrophobes comme les colorants cyanine et rhodamine et d'autres résidus hydrophobes pour augmenter leur solubilité dans l'eau.
En tant que di- ou tripeptide, une augmentation supplémentaire de l'hydrophilie peut être obtenue.

La 3-sulfoalanine peut être couplée dans le SPPS par des réactifs de couplage standard à base de phosphonium ou d'uranium.
Dans les technologies à haut débit pour le séquençage de l'ADN et la génomique, les marqueurs à charge modifiée et à marquage par colorant
Les didésoxynucléoside-5'-triphosphates ont été synthétisés pour des applications de « chargement direct » dans l'ADN.

La L-cystéine et la L-3-sulfoalanine ont été synthétisées par la méthode d'électrolyse appariée.
Une pureté élevée de plus de 98 % et un rendement élevé de plus de 90 % des deux produits ont été obtenus.

Lorsque la densité de courant était de 7 A/dm2 et la concentration de L-cystéine de 0,6 mol/dm3, l'efficacité de courant la plus élevée de l'anode et de la cathode a été atteinte.
L’efficacité totale du courant était supérieure à 180 %.

Les comportements de voltamétrie cyclique de l'acide bromhydrique et de la cystine ont montré qu'une réaction EC typique avait lieu dans la cellule anodique.
La réaction anodique et la réaction chimique successive s'accélèrent mutuellement pour obtenir une vitesse et une efficacité de courant élevées.

La L-3-sulfoalanine est l'énantiomère L de la 3-sulfoalanine.
La 3-sulfoalanine joue un rôle de métabolite d’Escherichia coli et de métabolite humain.

La 3-sulfoalanine est une 3-sulfoalanine, un acide aminosulfonique, un dérivé de L-alanine, un dérivé de L-cystéine et un acide L-alpha-aminé non protéinogène.
La 3-sulfoalanine est un acide conjugué d'une L-3-sulfoalanine(1-).

La L-3-sulfoalanine est une bêta-sulfoalanine.
La 3-sulfoalanine est un acide aminé avec un groupe acide sulfonique C-terminal qui a été isolé à partir de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
La 3-sulfoalanine se trouve normalement dans la partie extérieure de la toison du mouton, où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

Utilisations de la 3-sulfoalanine :
Un acide aminé avec un groupe acide sulfonique C-terminal qui a été isolé à partir de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
La 3-sulfoalanine se trouve normalement dans la partie extérieure de la toison du mouton, où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

Application de la 3-sulfoalanine :
Étalon interne pour l'analyse des acides aminés.

Actions biochimiques/physiologiques de la 3-sulfoalanine :
La L-3-sulfoalanine est un analogue de l'aspartate contenant du soufre qui peut être utilisé comme inhibiteur compétitif de l'échange aspartate:alanine antiport (AspT) bactérien de l'aspartate et dans d'autres systèmes biologiques de l'aspartate.
La L-3-sulfoalanine est utilisée dans le développement de tensioactifs monomères.

La L-3-sulfoalanine est un produit d'oxydation de la cystéine.
La L-3-sulfoalanine, un analogue de l'acide cystéine sulfinique, peut être utilisée dans les études sur les acides aminés excitateurs dans le cerveau, tels que ceux qui se lient aux récepteurs de l'acide cystéine sulfinique.
La L-3-sulfoalanine est un agoniste utile de plusieurs récepteurs métabotropiques du glutamate (mGluR) du rat.

Pharmacologie et biochimie de la 3-sulfoalanine :

Informations sur les métabolites humains :

Emplacements cellulaires :
Mitochondries

Manipulation et stockage de la 3-sulfoalanine :

Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles

Stabilité et réactivité de la 3-sulfoalanine :

Réactivité:

Les dispositions suivantes s’appliquent en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
Dans une distribution également fine, on peut généralement supposer qu'un potentiel d'explosion de poussière est présent en cas de tourbillonnement.

Stabilité chimique :
La 3-sulfoalanine est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Conditions à éviter :
aucune information disponible

Matières incompatibles :
Agents oxydants forts

Premiers secours de la 3-sulfoalanine :

En cas d'inhalation :

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.

En cas de contact avec les yeux :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

En cas d'ingestion :

Après avoir avalé :
Faire boire de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin en cas de malaise.

Mesures de lutte contre l'incendie de 3-sulfoalanine :

Moyens d’extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Moyens d’extinction inappropriés :
Pour la 3-sulfoalanine, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers liés à la 3-sulfoalanine :
Oxydes de carbone
Oxydes d'azote (NOx)
Oxydes de soufre
Combustible.

Possibilité de développement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Supprimer (abattre) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 3-sulfoalanine :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour le personnel non urgentiste :
Éviter l'inhalation des poussières.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains. Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.

Prendre à sec.
Éliminer correctement.

Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.

Identifiants de la 3-sulfoalanine :
Numéro CAS :
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (L)

ChEBI: CHEBI:17285
ChemSpider : 65718
Banque de médicaments : DB03661
Carte d'information de l'ECHA : 100.265.539
Numéro CE : 207-861-3
MeSH : acide cystéique
PubChem CID: 25701

UNII:
A3OGP4C37W (D/L)
YWB11Z1XEI (D)
M6W2DJ6N5K (L)

Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID40862048
InChI : InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
Clé : XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
SOURIRES : C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Synonyme(s) : acide (R)-2-amino-3-sulfopropionique
Formule linéaire : HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
Numéro CAS : 23537-25-9
Poids moléculaire : 187,17
Beilstein: 3714036
Numéro MDL : MFCD00149544
Identifiant de la substance PubChem : 24858207
NACRES: NA.26

CAS: 498-40-8
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15
Numéro MDL : MFCD00007524
Clé InChI : XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem CID: 72886
ChEBI: CHEBI:17285
Nom IUPAC : acide 2-amino-3-sulfopropanoïque
SOURIRES : NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Propriétés de la 3-sulfoalanine :
Formule chimique : C3H7NO5S
Masse molaire : 169,15 g·mol−1
Aspect : Cristaux ou poudre blancs
Point de fusion : Se décompose vers 272 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble

Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99,0 % (T)
forme : poudre ou cristaux
activité optique : [α]20/D +7,5±0,5°, c = 5% dans H2O
technique(s) : LC/MS : adaptée
couleur : blanc à jaune pâle
p.c.: 267 °C (déc.) (lit.)
solubilité : H2O : soluble
application(s) : synthèse peptidique
Chaîne SMILES : [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI: 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
Clé InChI : PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Poids moléculaire : 169,16 g/mol
XLogP3-AA : -4,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 169,00449350 g/mol
Masse monoisotopique : 169,00449350 g/mol
Surface polaire topologique : 126 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 214
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de la 3-sulfoalanine :
Couleur: Blanc
Quantité : 1 g
Poids de la formule : 169,15
Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (T)
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou substance : acide L-cystéique

Produits apparentés à la 3-sulfoalanine :
(R)-(-)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol
Ester méthylique de l'acide (R)-(+)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylique
Acide [2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-diméthyléthoxy)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3-méthylène-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylique 5-oxyde
(S)-4',7-Diméthyl équol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-diméthyléthyl)diméthylsilyl]oxy]hexahydro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phényléthyl]-5,5-diméthyl-spiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalène]-4'-carboxamide

Noms de la 3-sulfoalanine :

Nom de l'IUPAC :
Acide (R)-2-amino-3-sulfopropanoïque

Noms des processus réglementaires :
Acide L-cystéique
Acide L-cystéique

Autres noms :
3-Sulfo-l-alanine

Autres identifiants :
498-40-8