ÜRÜNLER

3-SÜLFOALANİN

3-sülfoalanin, sisteinin oksidasyonu sonucu oluşan, tiyol grubunun tamamen sülfonik asit grubuna oksitlendiği bir amino asittir.
3-sülfoalanin, mikroalglerde taurinin biyosentetik öncüsüdür; hayvanlardaki taurinin çoğu ise sistein sülfinattan türetilir.
3-sülfoalanin, taurin ve hipotaurin metabolizmasında rol oynar ve bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.

CAS Numarası: 498-40-8
EC Numarası: 207-861-3
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Moleküler Ağırlık (g/mol): 169.15

Eş anlamlılar: DL-SİSTEİK ASİT, 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 13100-82-8, sisteat, beta-Sülfoalanin, Alanin, 3-sülfo-, 3024-83-7, Sisteinik asit, Cepteik asit, Sisterik asit, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, Sisteinsülfonat, 2-amino-3-sülfopropanoat, L-Sisteat, UNII-A3OGP4C37W, sisteinazor, Cepteat, Sisteat, Sisterat, NSC 254030, NSC-254030, L-Sisteik asit, 8, 3-Sülfoalanin, (L)-, 2-Amino-3-sülfopropionat, SİSTEİK ASİT [MI], SİSTEİK ASİT, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030, m2-amino-3-sülfopro-panoik asit, CHEMBL1171434, 2-azanil-3-sülfo-propanoik asit, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-Sülfoalanin (H-DL-Cys(O3H)-OH), LS-04435, FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], 2-amino-3-sülfopropanoik asit, 3024-83-7 [RN], 3-Sülfoalanin [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [ACD/IUPAC Adı], 3-Sülfoalanin [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], A3OGP4C37W, a-Amino-b-sülfopropiyonik Asit, Alanin, 3-sülfo- [ACD/İndeks Adı], CYA, Sisteik Asit, Sisteik asit (VAN), SİSTEİK ASİT, D-, SİSTEİK ASİT, DL-, SİSTEİK ASİT, L-, DL-sisteik asit, L-Sisteik Asit, UNII:A3OGP4C37W, α-amino-β-sülfopropionik asit, 2-Amino-3-sülfopropanoat [ACD/IUPAC Adı], 2-Amino-3-sülfopropionat, Cepteat, Sisteat, Sisteinsülfonat, Sisterat, (R)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit, (S)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], 2-Amino-3-sülfopropionik asit, 35554-98-4 [RN], 3-Sülfoalanin, (L)-, 3-sülfoalanin|alanin, 3-sülfo-, Alanin, 3-sülfo-, L-, C-9550, Cepteik asit, Sisteat, sisteinat, sistein sülfonik asit, SİSTEİNSÜLFONİK ASİT, Sisteinik asit, Sisteinür, Sisterik asit, DL-SİSTEİK ASİT, L-Alanin, 3-sülfo- [ACD/İndeks Adı], L-Sisteat, L-Sisteik asit, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [MDL numarası], β-Sülfoalanin

3-sülfoalanin, HO3SCH2CH(NH2)CO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Nötr pH'a yakın bir değerde 3-sülfoalanin, −O3SCH2CH(NH3+)CO2− formunda bulunur.

3-sülfoalanin, alfa amino asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir ve amino grubunun karboksilat grubunun hemen bitişiğindeki karbon atomuna (alfa karbon) bağlı olmasıyla karakterize edilir.
3-sülfoalanin, sisteinin oksidasyonu ile oluşur; burada tiyol grubu tamamen sülfonik asit/sülfonat grubuna oksitlenir.
3-sülfoalanin, daha sonra L-3-sülfoalanin sülfoliyaz tarafından katalize edilen enzimatik reaksiyonlar yoluyla pirüvata ve sülfit/bisülfite dönüştürülen 3-sülfolaktat yoluyla daha fazla metabolize edilir.

3-sülfoalanin, mikroalglerde taurinin biyosentetik öncüsü olarak görev yaparken, hayvanlarda taurinin çoğu sistein sülfinattan türetilir.
3-sülfoalanin, insanlarda taurin ve hipotaurin metabolizmasında önemli bir rol oynar ve sistein sülfinik asit dekarboksilaz ve glutamat dekarboksilaz 1 gibi enzimlerle etkileşimler yoluyla taurine dönüşür.
Beyindeki taurin biyosentezinde ara maddeler olan 3-sülfoalanin ve sistein sülfinik asidin, kültür nöronlarında [3H]taurin alımını önemli ölçüde azalttığı, sistein, isetionik asit, sisteamin ve sistamin gibi diğer bileşiklerin ise taurin taşınmasını etkilemediği gösterilmiştir.

3-sülfoalanin bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
3-sülfoalanin, Escherichia coli (K12 suşu, MG1655), Phaseolus vulgaris (fasulye) ve insanlar da dahil olmak üzere çeşitli organizmalarda bir metabolit olarak tanımlanmıştır.

3-sülfoalanin, koyun yününün ışığa ve havaya maruz kalan dış kısmı ve permanganatla oksitlenmiş insan saçından izole edilen bir ürün gibi belirli bağlamlarda doğal olarak bulunur.
Ayrıca, 3-sülfoalaninin korumalı bir türevi olan Fmoc-L-3-sülfoalanin, protein yapısını ve işlevini çözümlemede yararlı olan alışılmadık bir amino asit analoğu olarak proteomik ve katı faz peptit sentezinde potansiyel uygulamalara sahiptir.

3-sülfoalaninin kimyasal reaktifliği de ilgi çekicidir.
3-sülfoalanin, bir amino sülfonik asit, sisteinin bir sülfonik asit analoğu ve protein oluşturmayan bir alfa-amino asittir.

3-sülfoalaninin oksidasyon ürünleri, Cu2+ ve Fe3+ gibi geçiş metallerinin kolaylaştırdığı karışık disülfitler ve moleküller içindeki veya arasındaki disülfür çapraz bağlarını içerir.
Bu özellikler, geniş biyolojik önemiyle birlikte, 3-sülfoalanini çeşitli bilimsel disiplinlerde önemli ilgi gören bir bileşik haline getirmektedir.

3-sülfoalanin kolayca oksitlenebilir, ana bozunma ürünleri bir molekül içindeki karışık disülfitler, moleküller arasındaki disülfür çapraz bağları ve sülfenik, sülfinik ve 3-sülfoalanindir.
Cu2+ ve Fe3+ gibi geçiş metalleri disülfür bağlarının oluşumunu katalize edebilir.

Örneğin, insan fibroblast büyüme faktörü (FGF-1), bakır katalizli oksidasyon sonucu moleküller arası disülfürlerin oluşması sonucu dimerler oluşturur.
Bu metal katalizli reaksiyonlar genellikle komşu tiyol grubu olmadan meydana gelebilir.

Geçiş metallerinin yokluğunda yeni molekül içi veya moleküller arası disülfür köprülerinin oluşumu genellikle mevcut doğal disülfür köprüsünü parçalayan yakındaki serbest bir tiyol grubunu gerektirir ve daha sonra serbest tiyol yeniden oksitlenerek disülfür köprüsünü oluşturabilir.
Bu reaksiyon serbest tiyol anyonu gerektirdiğinden (pKa ∼9'dur), çözelti pH'ındaki artış karışık disülfür oluşumunun artmasına neden olacaktır.

Ancak 3-sülfoalaninin pKa değerleri, üçüncül yapıdaki diğer iyonlaştırıcı grupların yakınlığına bağlı olarak değişebilmektedir.
Bu etkileşimler esas olarak elektrostatik niteliktedir ve bu komşu grupların iyonlaşması pH ile değiştiğinden, 3-sülfoalaninin kalıntılarının pKa değerleri pH'ın bir fonksiyonu olacaktır.

Örnek olarak, papain içindeki aktif bölge Cys 25 için tiyol pKa'nın pH 6'da 4,1, pH 9'da ise 8,4 olduğu tahmin edilmiştir.
Bu gözlem, pH 6'da 3-sülfoalanin 25'e yakın pozitif yüklü bir His kalıntısının bulunduğunu, pH 9'da ise elektrostatik etkileşimlerin Asp veya Glu kalıntıları gibi yakın negatif yüklü kalıntılar tarafından domine edildiğini göstermektedir.

Yerel elektrostatik ortamların tiyol pKa değerleri ve disülfür değişimi üzerindeki etkileri Snyder, Cennerazzo, Karalis ve Field (1981) tarafından tartışılmıştır.
Cys pKa değerlerinin azalmasında His kalıntıları ile iyon eşleşmesinin de etkili olduğu öne sürülmüştür.

3-sülfoalanin, Siyanin ve Rodamin boyaları ve diğer hidrofobik kalıntılar gibi hidrofobik etiketlere bağlanarak bunların suda çözünürlüklerini artırmak için kullanılmıştır.
Di- veya tripeptit olarak hidrofilitede daha fazla artış elde edilebilir

3-sülfoalanin, SPPS'de standart fosfonyum veya uranyum bazlı kuplaj reaktifleri ile birleştirilebilir.
DNA dizileme ve genomik için yüksek verimli teknolojilerde yük modifiyeli boya etiketli
DNA'da "doğrudan yükleme" uygulamaları için dideoksinükleozid-5'-trifosfatlar sentezlendi.

L-Sistein ve L-3-sülfoalaninin sentezleri eşleştirilmiş elektroliz yöntemi ile gerçekleştirildi.
Her iki üründen de %98'in üzerinde yüksek saflık ve %90'ın üzerinde yüksek verim elde edildi.

Akım yoğunluğu 7 A/dm2 ve L-sistein konsantrasyonu 0,6 mol/dm3 olduğunda anot ve katotta en yüksek akım verimi elde edildi.
Toplam akım verimi %180’in üzerinde gerçekleşti.

Hidrobromik asit ve sistinin döngüsel voltametri davranışları, anot hücresinde tipik bir EK reaksiyonunun gerçekleştiğini göstermiştir.
Anot reaksiyonu ve bunu izleyen kimyasal reaksiyon birbirini hızlandırarak yüksek hız ve akım verimi elde edildi.

L-3-sülfoalanin, 3-sülfoalaninin L-enantiyomeridir.
3-sülfoalanin, Escherichia coli metaboliti ve insan metaboliti olarak rol oynar.

3-sülfoalanin, bir 3-sülfoalanin, bir amino sülfonik asit, bir L-alanin türevi, bir L-sistein türevi ve protein oluşturmayan bir L-alfa-amino asittir.
3-sülfoalanin, L-3-sülfoalanin(1-)'in konjuge asididir.

L-3-sülfoalanin bir beta-sülfoalanindir.
3-sülfoalanin, insan saçından izole edilen ve permanganatla oksitlenen C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asittir.
3-sülfoalanin normalde koyun yününün ışığa ve hava koşullarına maruz kalan dış kısmında bulunur.

3-Sülfoalanin'in Kullanım Alanları:
İnsan saçından izole edilen, C-terminal sülfonik asit grubuna sahip bir amino asidin permanganatla oksitlenmesiyle elde edilir.
3-sülfoalanin normalde koyun yününün ışığa ve hava koşullarına maruz kalan dış kısmında bulunur.

3-Sülfoalanin Uygulaması:
Amino asit analizi için dahili standart.

3-sülfoalaninin biyokimyasal/fizyolojik etkileri:
L-3-sülfoalanin, bakteriyel aspartat:alanin antiporteri (AspT) değişiminin ve diğer aspartat biyolojik sistemlerinin kompetitif inhibitörü olarak kullanılabilen kükürt içeren bir aspartat analoğudur.
L-3-sülfoalanin monomerik yüzey aktif madde geliştirilmesinde kullanılır.

L-3-sülfoalanin, Sisteinin bir oksidasyon ürünüdür.
Sistein sülfinik asidin bir analoğu olan L-3-sülfoalanin, beyindeki uyarıcı amino asitlerin (örneğin sistein sülfinik asit reseptörlerine bağlananlar) incelenmesinde kullanılabilir.

3-Sülfoalaninin Farmakolojisi ve Biyokimyası:

İnsan Metabolit Bilgileri:

Hücresel Konumlar:
Mitokondri

3-sülfoalaninin elleçlenmesi ve depolanması:

Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:

Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı.
Kuru.

Depolama sınıfı:
Depolama sınıfı (TRGS 510): 11: Yanıcı Katılar

3-sülfoalaninin stabilitesi ve reaktivitesi:

Reaktivite:

Aşağıdakiler genel olarak yanıcı organik maddeler ve karışımlar için geçerlidir:
Buna uygun ince dağılımda, yukarı doğru savrulduğunda genellikle bir toz patlaması potansiyeli varsayılabilir.

Kimyasal kararlılık:
3-sülfoalaninin standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak kararlı olduğu bilinmektedir.

Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri yok

Kaçınılması gereken durumlar:
bilgi mevcut değil

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler

3-Sülfoalanin için ilk yardım önlemleri:

Solunması halinde:

Teneffüs ettikten sonra:
Temiz hava.

Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş tüm giysilerinizi derhal çıkarın.
Cildinizi su/duş ile durulayın.

Göz teması halinde:

Göz temasından sonra:
Bol su ile durulayın.
Kontakt lenslerinizi çıkarın.

Yutulması halinde:

Yuttuktan sonra:
Mağdura su içirin (en fazla iki bardak).
Kendinizi iyi hissetmiyorsanız doktorunuza danışın.

3-Sülfoalaninin yangınla mücadele tedbirleri:

Uygun söndürme ortamı:
Su Köpük Karbondioksit (CO2) Kuru toz

Uygun olmayan söndürme maddeleri:
3-sülfoalanin için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama verilmemiştir.

3-sülfoalaninden kaynaklanan özel tehlikeler:
Karbon oksitler
Azot oksitler (NOx)
Kükürt oksitleri
Yanıcı.

Yangın durumunda tehlikeli yanma gazları veya buharlarının oluşması mümkündür.

İtfaiyecilere tavsiyeler:
Yangın durumunda bağımsız solunum cihazı kullanın.

Daha fazla bilgi:
Gazları/buharları/sisleri su püskürtme jetiyle bastırın (bastırın).
Yangın söndürme sularının yüzey sularını veya yeraltı su sistemini kirletmesini önleyin.

3-sülfoalaninin kazara salınımına karşı önlemler:

Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:

Acil durum personeli olmayanlara tavsiyeler:
Tozların solunmasından kaçınınız.
Tehlikeli bölgeyi boşaltın, acil durum prosedürlerini izleyin, bir uzmana danışın.

Çevresel önlemler
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.

Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Giderleri kapatın. Dökülenleri toplayın, bağlayın ve pompalayın.
Olası maddi kısıtlamalara dikkat edin.

Kuru olarak alın.
Uygun şekilde bertaraf edin.

Etkilenen bölgeyi temizleyin.
Toz oluşumunu önleyin.

3-sülfoalaninin tanımlayıcıları:
CAS Numarası:
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (M)

ChEBI: CHEBI:17285
ChemSpider: 65718
DrugBank: DB03661
ECHA Bilgi Kartı: 100.265.539
EC Numarası: 207-861-3
MeSH: Sisteik+asit
PubChem Müşteri Kimliği: 25701

ÜNİİ:
A3OGP4C37W (D/D)
YWB11Z1XEI (D)
M6W2DJ6N5K (Sol)

CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID40862048
InChI: InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
Anahtar: XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
SMILES: C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Eş anlamlısı(lar): (R)-2-Amino-3-sülfopropionik asit
Doğrusal Formül: HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
CAS Numarası: 23537-25-9
Moleküler Ağırlık: 187.17
Beilstein: 3714036
MDL numarası: MFCD00149544
PubChem Madde Kimliği: 24858207

CAS: 498-40-8
Moleküler Formül: C3H7NO5S
Moleküler Ağırlık (g/mol): 169.15
MDL Numarası: MFCD00007524
InChI Anahtarı: XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem Müşteri Kimliği: 72886
ChEBI: CHEBI:17285
IUPAC Adı: 2-amino-3-sülfopropanoik asit
SMILES: NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

3-sülfoalaninin özellikleri:
Kimyasal formülü: C3H7NO5S
Mol kütlesi: 169,15 g·mol−1
Görünüm: Beyaz kristaller veya toz
Erime noktası: 272 °C civarında ayrışır
Suda çözünürlük: Çözünür

Kalite Seviyesi: 200
Deneme: ≥%99,0 (T)
form: toz veya kristaller
optik aktivite: [α]20/D +7,5±0,5°, c = %5 H2O'da
teknik(ler): LC/MS: uygun
renk: beyazdan soluk sarıya
Erime noktası: 267 °C (dek.) (lit.)
çözünürlük: H2O: çözünür
uygulama(lar): peptit sentezi
SMILES dizesi: [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI: 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
InChI anahtarı: PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Moleküler Ağırlık: 169.16 g/mol
XLogP3-AA: -4,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 3
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 6
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 3
Tam kütle: 169.00449350 g/mol
Monoizotopik Kütle: 169.00449350 g/mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 126Å²
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 214
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 1
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

3-sülfoalaninin özellikleri:
Renk: Beyaz
Miktar: 1 gr
Formül Ağırlığı: 169.15
Saflık Yüzdesi: ≥%98,0 (T)
Fiziksel Form: Kristal Toz
Kimyasal Adı veya Malzemesi: L-Sisteik Asit

3-sülfoalanin ile İlgili Ürünler:
(R)-(-)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-metanol
(R)-(+)-2,2-Dimetil-1,3-dioksolan-4-karboksilik Asit Metil Ester
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Dimetiletoksi)karbonil]amino]fenilasetil]amino]-3-metilen-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]oktan-2-karboksilik Asit 5-Oksit
(S)-4',7-Dimetil Equol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]oksi]hekzahidro-N-[(1R)-2-hidroksi-1-feniletil]-5,5-dimetil-spiro[1,3-dioksan-2,2'(1'H)-pentalen]-4'-karboksamid

3-sülfoalaninin isimleri:

IUPAC adı:
(R)-2-Amino-3-sülfopropanoik asit

Düzenleyici süreç adları:
L-sisteik asit
L-sisteik asit

Diğer isimleri:
3-Sülfo-l-alanin

Diğer tanımlayıcılar:
498-40-8