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Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un composé organique synthétique de formule moléculaire C₁₂H₁₀O₄S, composé de deux groupes hydroxyphényles liés par un pont sulfone (–SO₂–), ce qui lui confère une plus grande stabilité thermique et chimique par rapport au bisphénol A (BPA).
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est largement utilisé dans la production de plastiques polycarbonates, de résines époxy, de polysulfones et de revêtements de papier thermique, et a gagné en importance en tant que substitut du BPA dans les produits de consommation « sans BPA » tels que les bouteilles, les emballages et les reçus.
Bien qu'il soit commercialisé comme une alternative plus sûre, la recherche indique que le 4,4′-sulfonylbisphénol peut également agir comme un perturbateur endocrinien, imitant l'œstrogène et soulevant des inquiétudes quant à ses impacts sur la santé et l'environnement en raison de sa persistance et de sa détection généralisée dans l'eau, le sol et les humains.
CAS Number: 80-09-1
Numéro CE : 201-250-5
Formule moléculaire : C12H10O4S
Poids moléculaire : 250,27 g/mol
Synonymes : 4,4′-sulfonyldiphénol, BPS, 4,4′-sulfonylbisphénol, Bis(4-hydroxyphényl)sulfone, 4,4'-sulfonyldiphénol, 80-09-1, Bisphénol S, Bis(4-hydroxyphényl)sulfone, Phénol, 4,4'-sulfonylbis-, 4-(4-hydroxyphényl)sulfonylphénol, 4,4'-Dihydroxydiphényl sulfone, 4-Hydroxyphénylsulfone, 4,4'-sulfonylbisphénol, Bis(p-hydroxyphényle) sulfone, Diphone C, Bis(4-hydroxyphényl)sulfone, 4,4-sulfonyldiphénol, Sulfonylbisphénol, 4,4'-Bisphénol S, 1,1'-sulfonylbisphénol, Bis(p-hydroxyphényl)sulfone, BPS 1, 4,4'-sulfonyldiphénol, P,P'-dihydroxydiphénylsulfone, NSC 8712, PHÉNOL, 4,4'-SULFONYLDI-, BISPHÉNOL-S, CCRIS 2647, NSC 683541, EINECS 201-250-5, DHDPhS, BRN 2052954, 3OX4RR782R, DTXSID3022409, CHEBI :34372, AI3-08667, HSDB 8087, NSC-8712, NSC-683541, DTXCID602409, EC 201-250-5, 4-06-00-05809 (référence du manuel Beilstein), EINECS 247-158-9, 1,1'-sulfonylbis[4-hydroxybenzène], NSC 57909, BIS(4-HYDROXY(PHÉNYL))SULFONE, BIS(4-HYDROXY(PHÉNYL))SULFONE, 1, 1'-SULFONYLBIS(4-HYDROXYBENZÈNE), 4,4'Bisphénol S, 4,4'Sulfonylbisphénol, 4,4'Sulfonyldiphénol, Phénol, 4,4'sulfonyldi, Bis(phydroxyphényl)sulfone, Bis(4hydroxyphényl)sulfone, Phénol, 4,4'sulfonylbis, Bis(phydroxyphényle) sulfone, bis(4hydroxyphényle) sulfone, p,p'Dihydroxydiphényl sulfone, 4,4'dihydroxydiphényle sulfone, 1,1'Sulfonylbis(4hydroxybenzène), 247-158-9, 4-[(4-hydroxyphényl)sulfonyl]phénol, MFCD00002350, 4,4'-dihydroxy diphényle sulfone, NSC8712, 4-(4- hydroxyphénylsulfonyl)phénol, NSC683541, 25641-61-6, CAS-80-09-1, C12H10O4S, bisphénols, UNII-3OX4RR782R, 4,4'-dihydroxydiphénylsulfone, 4,4'-dihydroxydiphénylsulfonylsulfonyle, 4-(4-hydroxybenzènesulfonyl)phénol, phénol,4'-sulfonylbis-, 4,4'-sulfonyldiphénol, WLN : QR DSWR DQ, Bisphenol S (4,4'), ChemDiv3_000253, 4,4'-sulfonylbis[phénol], Cambridge id 5137133, di-(4-hydroxyphényl)sulfone, Oprea1_709121, SCHEMBL18838, MLS001195068, BIDD :ER0209, bis(4-hydroxylphényl)sulfone, SCHEMBL124022, 4,4'-dihydroxydiphénylsulfon, 4,4'-dihydroxy diphénylsulfone, CHEMBL384441, SCHEMBL2038611, SCHEMBL8632609, 4,4'-sulfonyldiphénol, 98 %, 4,4'-sulfonyldiphénol (4,4'-dihydroxydiphénylsulfone), BP_06 (BPS), bisphénol S, étalon analytique, HMS2866C04, Tox21_201743, Tox21_302843, BBL004108, MSK000912, SBB056786, STK267009, AKOS000119535, CS-W012643, DS-5781, FB62571, HY-W011927, IDI1_019571, NCGC00164029-01, NCGC00164029-02, NCGC00256437-01, NCGC00259292-01, AC-11720, SMR000554491, B0495, EU-0066997, NS00010610, ST50308058, EN300-18083, E82999, AB00275288-05, Q418379, Z57158549, F0266-0794, Bisphénol S ; 4,4'-dihydroxydiphénylsulfone ; 4,4'-sulfonyldiphénol, 6JD, InChI=1/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14, Bis (4-hydroxyphényl) sulfone, Bis (p-hydroxyphényle) sulfone, 4,4-bisphénol S, bisphénol S, BPS 1 p,p-dihydroxydiphénylsulfone, 4-hydroxyphénylsulfone, phénol, 4,4-sulfonylbis-, phénol, 4,4-sulfonyldi-, SDP 1,1-sulfonylbis (4-hydroxybenzène), sulfonylbisphénol, 4,4-sulfonylbisphénol, 4,4-sulfonyldiphénol, phénol, 4,4'-sulfonylbisphénol, bisphénol s, diphone D, BPS-P, Diphone A, D 8, BPS-N, p,p'-Dihydroxydiphénylsulfone, BS 3 (phénol), BS-PN, 1,1'-sulfonylbis[4-hydroxybenzène], BPS-H, Ex 1B, 4,4'-dihydroxydiphénylsulfone, NSC 8712, Phénol, 4,4'-sulfonyldi- (6CI,8CI), Diphone C, 4,4'-Bisphénol S, BS 3, NSC 683541, Phénol, 4,4'-sulfonylbis-, Bis(p-hydroxyphényl)sulfone, Dynamar FC 5166, 4-(4-Hydroxyphénylsulfonyl)phénol, Bis(4-hydroxyphényl)sulfone, 4,4'-Sulfonylbis[phénol], 4-Hydroxyphénylsulfone, Ester d'acide sulfonique de bisphénol S, BPS 1, 4,4'-sulfonyldiphénol, 4,4'-sulfonyldiphénol, bis(4-hydroxyphényl)sulfone, 4,4-dihydroxydiphénylsulfone, bisphénol S, 4,4′sulfonylbisphénol, bis(4hydroxyphényl)sulfone, dioxydiphénylsulfone, BPS
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un composé organique de formule moléculaire C₁₂H₁₀O₄S, appartenant à la famille des bisphénols de composés phénoliques synthétiques.
Structurellement, le 4,4′-sulfonylbisphénol se compose de deux groupes hydroxyphényles liés par un pont sulfone (–SO₂–), qui confère une plus grande stabilité thermique et chimique par rapport à son analogue le bisphénol A (BPA).
Le 4,4′-sulfonylbisphénol se présente généralement sous la forme d'un solide cristallin blanc, soluble dans les solvants organiques et modérément soluble dans l'eau.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est largement utilisé dans la production de plastiques polycarbonates, de résines époxy, de revêtements de papier thermique et d'autres matériaux polymères, souvent commercialisés comme remplacement du BPA dans les produits « sans BPA ».
Cependant, des études scientifiques ont montré que le 4,4′-sulfonylbisphénol peut également présenter une activité perturbatrice endocrinienne, imitant l'œstrogène et interférant avec la signalisation hormonale, soulevant des inquiétudes quant à sa sécurité dans les matériaux en contact avec les aliments, les reçus et les produits de consommation.
Malgré ces préoccupations, le 4,4′-sulfonylbisphénol reste utilisé en raison de sa haute résistance à la chaleur, à la lumière et à la dégradation biologique, ce qui le rend précieux dans les applications nécessitant une stabilité et une durabilité durables.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un composé organique de formule (HOC6H4)2SO2.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol a deux groupes fonctionnels phénoliques de part et d'autre d'un groupe sulfonyle.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est couramment utilisé dans le durcissement des adhésifs à base de résine époxy à séchage rapide.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est classé comme un bisphénol et un analogue moléculaire proche du bisphénol A (BPA).
Le 4,4′-sulfonylbisphénol diffère du BPA en ce qu'il possède un groupe sulfone (SO2) comme agent de liaison central dans la molécule au lieu du groupe diméthylène (C(CH3)2) du bisphénol A.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un sulfone qui est du diphénylsulfone dans lequel les deux para-hydrogènes ont été remplacés par des groupes hydroxylés.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol joue un rôle de métabolite et de perturbateur endocrinien.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un sulfone et un bisphénol.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est fonctionnellement apparenté à un diphénylsulfone.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol fait partie du groupe des autres bisphénols.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol fait partie du groupe des p,p'-bisphénols.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol, apparenté à son cousin chimique le bisphénol A (BPA), est un composé organique utilisé pour fabriquer du plastique dur et des fibres synthétiques.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est couramment utilisé comme substitut du BPA dans certains types de reçus en papier, peut être utilisé pour prolonger la durée de vie de la couleur des tissus et est un conservateur des emballages alimentaires.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol fait partie du plastique polyéthersulfone (PES), qui est utilisé pour fabriquer des articles en plastique dur et des fibres synthétiques pour les vêtements et autres textiles.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un produit chimique que certains fabricants utilisent pour remplacer le bisphénol A (BPA) en raison de son potentiel perçu de faible innoce.
Le 4,4-sulfonylbisphénol a été développé comme substitut sûr du BPA et est réglementé par les gouvernements.
Cependant, des recherches récentes suggèrent que le 4,4'-sulfonylbisphénol peut être tout aussi nocif que le BPA.
Certains fabricants ont opté pour le 4,4'-sulfonylbisphénol comme substitut du BPA dans leurs produits.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un composé organique qui appartient à la classe des bisphénols.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est structurellement similaire au bisphénol A (BPA), mais contient un groupe sulfonyle au lieu du groupe carbonyle trouvé dans le BPA.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est généralement utilisé comme substitut du BPA dans la production de plastiques polycarbonates et de résines époxydes, en particulier dans les applications où l'activité œstrogénique du BPA est préoccupante.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un solide cristallin blanc à température ambiante et est soluble dans les solvants organiques, mais a une solubilité limitée dans l'eau.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol présente une stabilité thermique et chimique similaire à celle du BPA, ce qui le rend adapté à diverses applications industrielles.
Cependant, des inquiétudes ont été soulevées concernant ses propriétés potentielles de perturbation endocrinienne, car le 4,4'-sulfonylbisphénol peut imiter l'œstrogène et peut affecter les fonctions hormonales dans les organismes vivants.
Par conséquent, l'utilisation du 4,4'-sulfonylbisphénol fait l'objet d'un examen minutieux, et la recherche se poursuit pour évaluer sa sécurité et son impact environnemental.
Dans l'ensemble, bien que le 4,4-sulfonylbisphénol serve d'alternative au BPA, ses effets biologiques méritent un examen attentif.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un composé organique synthétique de formule moléculaire C₁₂H₁₀O₄S, classé comme membre de la famille des bisphénols des dérivés du diphénylméthane.
La structure du 4,4'-sulfonylbisphénol se compose de deux cycles hydroxyphényles reliés par un pont central de sulfone (–SO₂–), ce qui le distingue du bisphénol A (BPA), plus connu, où le lien est un groupe isopropylidène.
Cette liaison au sulfone confère au 4,4′-sulfonylbisphénol une stabilité thermique, une résistance à l'oxydation et une durabilité chimique supérieures, ce qui le rend attrayant pour un usage industriel.
Sous sa forme pure, le 4,4'-sulfonylbisphénol se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc, avec une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone et une solubilité modérée dans l'eau.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé depuis les années 1960 comme monomère réactif dans la production de plastiques polycarbonates, de résines époxy, de résines phénoliques et de polysulfones, et il est également utilisé dans les retardateurs de flamme, les agents de durcissement et les additifs polymères.
L'une des applications modernes les plus courantes du 4,4'-sulfonylbisphénol est dans les revêtements de papier thermique, tels que ceux utilisés pour les reçus, les billets et les étiquettes, où il agit comme un développeur de couleur.
À la suite de restrictions généralisées sur le BPA en raison de ses propriétés perturbatrices endocriniennes, le 4,4'-sulfonylbisphénol a acquis une importance commerciale en tant que substitut du BPA et se trouve maintenant fréquemment dans les produits de consommation « sans BPA », notamment les bouteilles, les contenants, les dispositifs médicaux et les matériaux d'emballage.
Bien qu'il soit commercialisé comme une alternative plus sûre, des études toxicologiques suggèrent que le 4,4′-sulfonylbisphénol peut également présenter une activité perturbatrice endocrinienne, imitant l'œstrogène et interférant avec la régulation hormonale normale chez les animaux et les humains.
La recherche indique que le 4,4-sulfonylbisphénol peut affecter les processus de reproduction, de développement et métaboliques, soulevant des préoccupations similaires à celles associées au BPA.
De plus, le 4,4′-sulfonylbisphénol est plus persistant dans l'environnement en raison de sa résistance à la biodégradation, ce qui conduit à sa détection dans les eaux de surface, les sédiments et même les échantillons d'urine humaine, signalant une exposition généralisée.
Dans l'industrie, cependant, le 4,4′-sulfonylbisphénol est apprécié pour sa stabilité sous la chaleur, la lumière et les contraintes chimiques, ce qui le rend adapté aux applications haute performance où une durabilité à long terme est requise.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est également moins sujet à la lixiviation dans certaines conditions que le BPA, bien que son impact environnemental reste en cours d'évaluation.
En raison de cet équilibre entre l'utilité industrielle et les préoccupations pour la santé, le 4,4-sulfonylbisphénol est considéré à la fois comme un produit chimique industriel critique et comme un composé préoccupant émergent dans les études sur l'environnement et la santé publique.
Aperçu du marché du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le marché mondial du 4,4′-sulfonylbisphénol a considérablement augmenté au cours des dernières décennies, principalement en réponse aux restrictions réglementaires croissantes et à la demande des consommateurs pour des alternatives au bisphénol A (BPA).
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est largement commercialisé comme un substitut « sans BPA », en particulier dans les biens de consommation, les emballages et les papiers thermiques, ce qui en fait un acteur clé sur le marché des dérivés du bisphénol.
L'adoption du 4,4′-sulfonylbisphénol a été la plus forte dans les industries où une stabilité thermique, une résistance à l'oxydation et une durabilité élevées sont requises, telles que les plastiques, les résines époxy, les revêtements et les polymères spécialisés.
L'un des principaux moteurs de la demande est l'industrie du papier thermique, où le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé comme révélateur de couleur dans les reçus, les tickets et les étiquettes.
Alors que de nombreux pays restreignent le BPA dans les papiers thermiques, le 4,4'-sulfonylbisphénol est devenu le substitut dominant, représentant une part substantielle de la consommation mondiale.
Au-delà du papier, le 4,4′-sulfonylbisphénol est de plus en plus utilisé dans la production de polycarbonates, de polysulfones et de résines époxy pour des applications dans les domaines de l'électronique, de l'automobile, de la construction et de l'emballage grand public.
Sur le plan régional, l'Asie-Pacifique (en particulier la Chine et le Japon) domine la production et la consommation en raison de la fabrication à grande échelle de produits chimiques du 4,4'-sulfonylbisphénol et de la forte demande des secteurs de l'emballage, de l'électronique et du textile.
L'Amérique du Nord et l'Europe représentent également des marchés importants, en raison des changements réglementaires qui s'éloignent du BPA, mais aussi tempérés par les préoccupations croissantes du public et des scientifiques concernant les risques potentiels pour la santé du 4,4'-sulfonylbisphénol.
La détection croissante de 4,4-sulfonylbisphénol dans l'environnement et dans les échantillons biologiques humains a conduit à une surveillance accrue, certains organismes de réglementation envisageant des restrictions similaires à celles appliquées au BPA.
Dans l'ensemble, le marché du 4,4'-sulfonylbisphénol se caractérise par une croissance régulière mais prudente : le 4,4'-sulfonylbisphénol bénéficie de son rôle de substitut industriel essentiel au BPA, mais sa trajectoire de marché à long terme dépendra des évolutions réglementaires, des progrès dans les alternatives plus sûres et de la sensibilisation croissante des consommateurs aux effets perturbateurs endocriniens potentiels.
Utilisations du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé dans de nombreuses industries comme monomère réactif, additif polymère et substitut fonctionnel du bisphénol A (BPA).
L'application la plus importante du 4,4′-sulfonylbisphénol est dans les revêtements de papier thermique (reçus, billets, étiquettes), où il sert de révélateur de couleur remplaçant le BPA après les interdictions réglementaires, constituant l'un des plus grands marchés mondiaux pour le 4,4′-sulfonylbisphénol.
Au-delà du papier, le 4,4′-sulfonylbisphénol est un élément essentiel dans la fabrication de plastiques polycarbonates, de résines époxydes, de résines phénoliques et de polysulfones, conférant une grande stabilité thermique et chimique aux produits finis.
Dans l'industrie des plastiques et des revêtements, le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé pour améliorer la durabilité, la dureté et la résistance à l'oxydation, ce qui est particulièrement précieux dans l'automobile, l'électronique et les matériaux de construction.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est également utilisé dans la formulation de retardateurs de flamme, d'agents de durcissement et de stabilisants qui améliorent les performances des polymères à haute résistance.
Dans les produits de consommation, le 4,4-sulfonylbisphénol se trouve dans des produits « sans BPA » tels que les contenants alimentaires, les bouteilles d'eau, les dispositifs médicaux et les films d'emballage, où il agit comme un plastifiant ou un durcisseur de remplacement.
De plus, le 4,4′-sulfonylbisphénol est incorporé dans les textiles, les adhésifs et les encres d'impression en tant qu'additif de performance.
La structure du pont de sulfone du 4,4′-sulfonylbisphénol assure une résistance à long terme à la chaleur et à la dégradation par les UV, c'est pourquoi le 4,4′-sulfonylbisphénol est préféré dans les applications nécessitant des performances durables dans des conditions difficiles.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé comme monomère dans le polysulfone, le polyéthersulfone (PES), le polycarbonate, l'époxy, les résines phénoliques.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé comme révélateur de papier thermique (par exemple, reçus, billets), fixateur de peinture/couleur, tannage du cuir, dispersant de placage, résines ignifuges.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé Linker dans les adhésifs époxy à séchage rapide et les revêtements anticorrosion.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est utilisé pour résister au transfert à la chaleur et à la lumière, un substitut analogue au BPA.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un précurseur du polyéthersulfone appelé Victrex.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est également utilisé comme agent anticorrosion dans les colles époxy.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol peut également être utilisé pour prolonger la durée de vie des couleurs de certains tissus.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un substitut courant du BPA dans certains types de reçus en papier, et est également présent dans les revêtements protecteurs à l'intérieur de certaines boîtes de conserve.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol fait partie du plastique polyéthersulfone (PES), qui est utilisé pour fabriquer des articles en plastique dur et des fibres synthétiques pour les vêtements et autres textiles.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol peut également être utilisé pour prolonger la durée de vie des couleurs de certains tissus.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est un substitut courant du BPA dans certains types de reçus en papier, et est également présent dans les revêtements protecteurs à l'intérieur de certaines boîtes de conserve.
Avantages du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4′-sulfonylbisphénol offre plusieurs avantages qui expliquent son adoption généralisée à la fois comme matériau industriel et comme substitut du bisphénol A (BPA).
L'un des avantages les plus importants du 4,4′-sulfonylbisphénol est sa stabilité thermique et chimique améliorée ; la présence d'un pont sulfone (–SO₂–) entre ses groupes phénoliques rend le 4,4′-sulfonylbisphénol plus résistant à la chaleur, à la lumière et à la dégradation oxydative que le BPA.
Cette stabilité garantit que les produits contenant du 4,4′-sulfonylbisphénol conservent leurs performances et leur intégrité structurelle dans des conditions industrielles exigeantes, telles que les pièces automobiles, l'électronique et les revêtements haute performance.
Un autre avantage est la polyvalence du 4,4-sulfonylbisphénol en tant que monomère réactif et additif.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol peut être polymérisé en polycarbonates, résines époxy, polysulfones et résines phénoliques, produisant des plastiques et des revêtements à haute résistance, transparence et résistance aux contraintes mécaniques et environnementales.
Dans l'industrie du papier thermique, le 4,4'-sulfonylbisphénol fonctionne efficacement comme un révélateur de couleur, offrant une qualité d'impression fiable et une durabilité, c'est pourquoi il est devenu le remplacement dominant du BPA dans les reçus et les étiquettes.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est également apprécié pour sa compatibilité avec les procédés de production existants.
Les fabricants peuvent substituer le 4,4′-sulfonylbisphénol au BPA dans de nombreuses formulations avec des modifications minimales, réduisant ainsi les coûts de transition tout en respectant les restrictions relatives au BPA.
La capacité du 4,4′-sulfonylbisphénol à améliorer la dureté, la résistance aux flammes et la stabilité aux UV étend encore son application dans les matériaux de construction, les adhésifs et les emballages de consommation.
D'un point de vue réglementaire, le 4,4′-sulfonylbisphénol a gagné du terrain parce qu'il a permis aux entreprises de commercialiser des produits « sans BPA », répondant ainsi à la demande des consommateurs pour des alternatives plus sûres.
Bien que les inquiétudes concernant le potentiel de perturbation endocrinienne du 4,4'-sulfonylbisphénol augmentent, sa faible volatilité, sa durabilité et sa large fonctionnalité continuent d'en faire un choix privilégié dans de nombreuses industries.
Production et utilisation du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est le produit de la réaction de deux molécules de phénol avec une molécule d'acide sulfurique.
Le 2,4'-sulfonyldiphénol est souvent formé comme produit secondaire.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol ou ses dérivés sont utilisés dans la production de polyéthersulfones, de polysulfones et de résines époxy, de résines hydrosolubles et thermodurcissables, de révélateurs sensibles à la chaleur, de produits chimiques photographiques, de carbonates de polyphtalates, de modificateurs de polymères et de retardateurs de flamme bromés.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol trouve continuellement une application dans les polymères synthétiques tels que le poly(téréphtalate d'éthylène), le poly(téréphtalate de butylène), les polyuréthanes et les résines époxy.
En 2000, le Comité scientifique de l'alimentation humaine (CSAH) a déclaré que le 4,4'-sulfonylbisphénol est utilisé comme comonomère pour les ustensiles de cuisine, principalement pour un usage répété.
Le polyéthersulfone est l'un des matériaux remplaçant le polycarbonate à base de bisphénol A (BPA) dans les biberons.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol a également remplacé le BPA dans de nombreux papiers thermiques.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol a été trouvé en concentrations élevées dans les reçus (jusqu'à 22 mg/g) et également détecté dans les cartons et le papier d'emballage alimentaires recyclés, ainsi que dans le revêtement des boîtes de conserve.
Histoire du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4-sulfonylbisphénol a été synthétisé pour la première fois au début du 20e siècle dans le cadre d'une recherche plus large sur les composés phénoliques utilisés dans les plastiques et les résines.
Bien que le bisphénol A (BPA) soit rapidement devenu le bisphénol industriel dominant en raison de sa rentabilité et de sa facilité de production à grande échelle, le 4,4′-sulfonylbisphénol a été reconnu très tôt pour sa plus grande stabilité thermique et oxydative, dérivée de son pont sulfone.
Initialement, le 4,4'-sulfonylbisphénol a trouvé des applications de niche dans les polymères haute performance tels que les polysulfones et les résines époxy, où une résistance supérieure à la chaleur et aux produits chimiques était requise.
Cependant, la pertinence industrielle à grande échelle du 4,4-sulfonylbisphénol n'a commencé qu'à la fin du 20e et au début du 21e siècle, lorsque les préoccupations concernant les propriétés perturbatrices endocriniennes du BPA ont conduit les régulateurs, les fabricants et les consommateurs à chercher des alternatives.
Dans les années 2000, le 4,4'-sulfonylbisphénol est devenu un substitut important du BPA, en particulier dans l'industrie du papier thermique, où il a été utilisé comme révélateur pour les reçus, les billets et les étiquettes après que le BPA ait été restreint ou interdit dans de nombreuses régions.
À peu près à la même époque, le 4,4-sulfonylbisphénol a commencé à apparaître dans des produits de consommation « sans BPA », y compris des bouteilles d'eau, des contenants alimentaires, des jouets et des dispositifs médicaux, commercialisés comme des alternatives plus sûres malgré des recherches toxicologiques limitées.
Avec la pression réglementaire croissante sur le BPA dans l'Union européenne, aux États-Unis, au Japon et sur d'autres marchés, le 4,4-sulfonylbisphénol a gagné en importance commerciale et est devenu un composant principal du marché mondial des dérivés du bisphénol.
Au cours des dernières années, des études scientifiques ont soulevé des inquiétudes quant au fait que le 4,4'-sulfonylbisphénol, comme le BPA, pourrait présenter une activité perturbatrice endocrinienne, remettant en question la perception initiale de celui-ci comme un substitut inoffensif.
Par conséquent, le 4,4-sulfonylbisphénol est maintenant considéré à la fois comme un produit chimique industriel essentiel et un composé faisant l'objet de nouvelles préoccupations réglementaires, avec des recherches en cours sur ses effets à long terme sur la santé humaine et l'environnement.
Malgré cet examen, le 4,4′-sulfonylbisphénol continue de jouer un rôle majeur dans la fabrication en raison de son équilibre unique de stabilité, de durabilité et de compatibilité fonctionnelle avec les systèmes polymères existants.
Manipulation et stockage du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Manipulez le 4,4′-sulfonylbisphénol dans des zones bien ventilées, en évitant l'inhalation de poussière ou le contact direct avec la peau et les yeux.
Utilisez un équipement de protection approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire. Il est interdit de manger, de boire et de fumer dans les zones de travail.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des sources de chaleur, de la lumière directe du soleil et des produits chimiques incompatibles tels que les oxydants puissants.
Gardez les contenants scellés pour minimiser la formation de poussière.
Stabilité et réactivité du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4′-sulfonylbisphénol est stable dans des conditions normales de manipulation et de stockage.
Le 4,4′-sulfonylbisphénol résiste à l'hydrolyse et à l'oxydation en raison de son pont sulfone, mais la décomposition peut se produire à des températures élevées, produisant des fumées irritantes telles que les oxydes de carbone (CO, CO₂) et les oxydes de soufre (SOₓ).
Le 4,4′-sulfonylbisphénol ne doit pas être mélangé avec des agents oxydants puissants ou des acides/bases forts, car ceux-ci peuvent déclencher des réactions indésirables.
Mesures de premiers secours à l'égard du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Inhalation:
Déplacez la personne affectée à l'air frais.
Consultez un médecin si des symptômes tels que de la toux ou des difficultés respiratoires se manifestent.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez immédiatement un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir à moins d'avis contraire du personnel médical.
Demandez rapidement de l'aide médicale.
Mesures de lutte contre l'incendie du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Le 4,4′-sulfonylbisphénol n'est pas hautement inflammable, mais peut brûler en cas d'incendie.
Les moyens d'extinction appropriés comprennent l'eau pulvérisée, les produits chimiques secs, le dioxyde de carbone (CO₂) ou la mousse.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
La décomposition thermique ou la combustion peut libérer des gaz toxiques, notamment des oxydes de carbone et des oxydes de soufre.
Refroidissez les récipients exposés au feu avec de l'eau pulvérisée.
Mesures de rejet accidentel de 4,4′-sulfonylbisphénol :
Évitez de soulever la poussière pendant le nettoyage.
Évacuez le personnel non essentiel et assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Portez un équipement de protection individuelle approprié.
Balayez ou aspirez les matériaux déversés et placez le 4,4′-sulfonylbisphénol dans un récipient approprié pour l'élimination.
Empêcher le déversement dans les drains ou les cours d'eau.
Nettoyez les surfaces contaminées avec de l'eau et du détergent.
Éliminez les déchets conformément aux réglementations locales.
Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle au 4,4′-sulfonylbisphénol :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou des hottes pour minimiser l'exposition à la poussière.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, portez un respirateur approuvé et adapté à la poussière.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène) et des vêtements de protection.
Protection des yeux:
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Évitez de manger, de boire ou de fumer pendant l'utilisation.
Identificateurs du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Abréviation : BPS
CAS Number: 80-09-1
Numéro CE (EINECS) : 201-250-5
CID de PubChem : 6626
Identifiant ChemSpider : 6382
N° d'identification ChEBI : 5253
Union (FDA) : 1N03ZK8642
Numéro d'enregistrement Beilstein : 1854456
Indice Merck : 14, 1361
Formule moléculaire : C₁₂H₁₀O₄S
Poids moléculaire : 250,27 g/mol
Masse exacte : 250,030 g/mol
Composition élémentaire : C (57,6 %), H (4,0 %), O (25,6 %), S (12,8 %)
InChI : InChI=1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
Clé InChI : AOAHWZROJZQKDW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C1=CC(=CC=C1O)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O
SOURIRES Isomériques : OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O
Formule : C₁₂H₁₀O₄S
InChI : InChI=1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
Clé InChI : VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=S(=O)(C1=CC=C(O)C=C1)C2=CC=C(O)C=C2
CAS number: 80091
Numéro CE (EINECS) : 2012505
CID de PubChem : 6626
Numéro d'identification ChemSpider : 6374
Nom IUPAC : 4,4′Sulfonyldiphénol
Formule chimique : C₁₂H₁₀O₄S ; Masse molaire : ~250,27 g/mol
Propriétés du 4,4′-sulfonylbisphénol :
Formule chimique : C₁₂H₁₀O₄S
Masse molaire : 250,27 g·mol⁻¹
Apparence : Solide incolore blanc ; forme des cristaux en forme d'aiguille dans l'eau
Densité : 1,3663 g/cm³
Point de fusion : 245 à 250 °C (473 à 482 °F ; 518 à 523 K)
Solubilité dans l'eau : 1100 mg/L
Solubilité : Soluble dans l'éthanol
Poids moléculaire : 250,27 g/mol
XLogP3 : 1,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 250.02997997 da
Masse monoisotopique : 250.02997997 Da
Surface polaire topologique : 83 Ų
Nombre d'atomes lourds : 17
Complexité : 302
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point de fusion : 215–247 °C
Poids moléculaire : 250,28
Solubilité : alcool, acétone, éther, alcali
Formule linéaire : O₂S(C₆H₄OH)₂
CAS Number: 80-09-1
Poids moléculaire : 250,27
Beilstein : 2052954
Numéro CE : 201-250-5
Numéro MDL : MFCD00002350
Code UNSPSC : 85151701
Densité : 1,43 g/cm³
Propriétés oxydantes : Aucune
Autres informations de sécurité
Constante de dissociation : 8 à 22°C
Forme moléculaire : C₁₂H₁₀O₄S
Apparence : NA
Poids mol. : 250,27
Conservation : 2-8°C Réfrigérateur
Conditions d'expédition : Ambiant
Applications : NA
Formule : C₁₂H₁₀O₄S
N° CAS : 80091
N° CE : 2012505
