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4-BUTYLRESORCINOL


CE / N° de liste : 606-191-2
N° CAS : 18979-61-8
Mol. formule : C10H14O2


Le 4-butylrésorcinol, parfois appelé 4-n-butylrésorcinol, est un produit chimique utilisé pour traiter l'hyperpigmentation de l'épiderme.
On pense que l'hyperpigmentation est liée à la tyrosinase chimique qui provoque la production de mélanine.
Parmi plusieurs produits chimiques connus pour inhiber la production de tyrosinase, tels que l'hydroquinone, l'arbutine et l'acide kojique, le 4-butylrésorcinol s'est avéré être de loin l'inhibiteur le plus puissant.

dérivé de résorcinol
Le 4-n-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol qui inhibe à la fois la tyrosinase et la tyrosinase-related protein-1 (TRP-1).
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l'irritation de la peau et est également connu pour inhiber la production de mélanine.
Son action hypopigmentante a été signalée pour la première fois en 1995, et de nombreuses études suivantes ont documenté son efficacité et son innocuité dans le traitement du mélasma avec la crème à 0,1%, mais il existe peu d'études cliniques utilisant la crème à 0,3%.
Le test biochimique sur l'inhibition de l'activité de la tyrosinase humaine a révélé la supériorité du 4-n-butylrésorcinol sur les autres agents hypopigmentants.
De nombreuses études montrent une bonne efficacité et sécurité dans le traitement du mélisme.
Le 4-n-butylrésorcinol peut être utilisé pour produire un agent cosmétique sûr, avec l'efficacité clinique requise d'un agent pharmacologique.
De plus, le 4-n-butylrésorcinol agit principalement par inhibition de l'activité tyrosinase et n'a aucun effet sur le MITF.
Le 4-n-butylrésorcinol a montré un effet additif en combinaison avec l'hinokitiol, ce qui réduit l'expression du MITF.
Historique Le 4-n-butylrésorcinol (Rucinol) (obtenu par POLA en 1998) a été sélectionné par criblage de dérivés synthétiques de résorcinol qui peuvent provoquer une forte inhibition compétitive de l'activité de la tyrosinase.
La synthèse de mélanine est catalysée par la tyrosinase, ainsi que par les protéines apparentées à la tyrosinase (TRP) -1 et -2, et il a été démontré que Rucinol® inhibe la synthèse de mélanine dans les mélanocytes de souris en culture via l'inhibition directe non seulement de l'activité de la tyrosinase, mais aussi de la TRP- 1 activité.
Une lotion contenant 0,3 % de Rucinol® s'est avérée efficace pour traiter les troubles hyperpigmentaires, tels que le mélasma.

Les usages
Le 4-butylrésorcinol est considéré comme un inhibiteur potentiel du cytochrome P450. Le 4-butylrésorcinol peut provoquer une hypopigmentation en raison de son inhibition directe de la tyrosinase.

inhibiteur de tyrosinase
Le 4-butylrésorcinol est utilisé comme une option de traitement efficace pour la gestion de l'hyperpigmentation topique. Semblable à l'hydroquinone, le 4-n-butylrésorcinol est également un inhibiteur de la tyrosinase.
Le 4-butylrésorcinol a été caractérisé comme un puissant inhibiteur de la tyrosinase25 et de la TRP‐126.
Nous avons mesuré une CI50 dans le dosage de la tyrosinase humaine de 21 mol/L pour le 4‐butylrésorcinol par rapport à 94 et 131  μmol/L pour le 4‐hexylrésorcinol et le 4‐phényléthylrésorcinol respectivement.
Également sur les modèles de peau, le 4‐butylrésorcinol était le plus efficace de toutes les substances testées avec une CI50 de 13,5 μmol/L.
Par conséquent, le 4-butylrésorcinol a été sélectionné pour plusieurs études cliniques afin de prouver son efficacité in vivo.
En comparaison avec le 4‐hexylrésorcinol et le 4‐phényléthylrésorcinol, les taches de vieillesse traitées au 4‐butylrésorcinol ont montré une amélioration plus rapide et également un degré d'éclaircissement plus élevé après 12 semaines de traitement.

Le 4-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol et un puissant inhibiteur de la tyrosinase humaine.
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l'irritation de la peau et est également connu pour inhiber la production de mélanine.


Un agent blanchissant et éclaircissant puissant et sûr

 Le 4-Butylrésorcinol est un agent blanchissant et éclaircissant de la peau aux caractéristiques uniques en termes d'efficacité et de sécurité sur la peau.

L'hyperpigmentation est due à l'accumulation de mélanine, qui peut survenir en raison du vieillissement ou de troubles comme le mélasma.
Le régulateur clé de la production de mélanine est l'enzyme tyrosinase, et cette enzyme est donc la cible la plus importante pour tous les agents de blanchiment.


Le 4-butylrésorcinol est un puissant inhibiteur de la tyrosinase et de la peroxydase/H2O2, efficace comme éclaircissant cutané et tonifiant pour les peaux normales et hyper-pigmentées et convient même au traitement Melasma.

Le 4-butylrésorcinol a montré une efficacité supérieure par rapport aux extraits de plantes et en particulier à des produits tels que l'hydroquinone, l'arbutine et l'acide kojique, les agents blanchissants les plus puissants du marché.

Le 4-Butylrésorcinol est absolument sans danger, son pouvoir blanchissant étant associé à un puissant effet protecteur contre les dommages à l'ADN induits par le H2O2 et à une propriété anti-glycation : une action synergique pour améliorer l'apparence de la peau.

Plusieurs études cliniques ont prouvé la forte efficacité de ce produit dans les crèmes, sérums, peelings chimiques et traitements cutanés.

L'application la plus récente et la plus innovante concerne les produits à rincer.
Savon utilisé quotidiennement par les consommateurs, le 4-Butylrésorcinol a été ajouté aux formulations de savons liquides et solides et a montré son efficacité pour éclaircir la peau après seulement quelques semaines de traitement.

Le 4-Butylrésorcinol montre que le 4-Butylrésorcinol (4-n-butylrésorcinol) inhibe significativement la synthèse de mélanine d'une manière dépendante de la concentration.
De plus, il s'avère également qu'il inhibe l'activité de la tyrosinase, l'enzyme mélanogénique limitant la vitesse.
Le 4-butylrésorcinol n'induit pas d'activation d'ERK, d'Akt ou de dégradation de MITF et n'a aucun effet sur la phosphorylation de la protéine de liaison à l'élément de réponse à l'AMPc (CREB), qui stimule l'expression de MITF.
Le 4-butylrésorcinol réduit fortement l'activité de la tyrosinase dans un système acellulaire.
De plus, le 4-Butylrésorcinol présente un effet additif en combinaison avec l'hinokitiol, ce qui réduit l'expression du MITF.

Le 4-BUTYLRESORCINOL est classé comme :
Antioxydant
Numéro CAS 18979-61-8
COSING REF No: 54209
Nom Chem/IUPAC : 1,3-Dihydroxy-4-N Butyl Benzène

Catégorie
Antioxydants
Agents éclaircissants / blanchissants
Application/Recommandé pour
Crèmes, lotions et gels
Soins de la peau (Soins du visage, Nettoyage du visage, Soins du corps, Soins de bébé)
Soins solaires (Protection solaire, Après-soleil & Autobronzant)
blanchiment

Le 4-Butylrésorcinol est un puissant inhibiteur de la tyrosinase (IC50 : 11,27 M), et est utilisé en cosmétique comme agent dépigmentant.

Condition d'expédition
Échantillon de solution d'évaluation : expédier avec de la glace bleue.
Toutes les autres tailles disponibles : expédier avec RT, ou blue ice sur demande.

Conseils généraux
Pour obtenir une solubilité plus élevée, veuillez réchauffer le tube à 37°C et l'agiter dans le bain à ultrasons pendant un moment.
La solution mère peut être conservée en dessous de -20°C pendant plusieurs mois.

Description du produit
Le N-4-butylrésorcinol est un inhibiteur de tyrosinase très efficace pour le traitement topique de l'hyperpigmentation.
La cible la plus importante pour les inhibiteurs de l'hyperpigmentation est la tyrosinase, le régulateur clé de la production de mélanine.

Les données actuelles in vitro et in vivo prouvent la capacité inhibitrice élevée du 4-n-butylrésorcinol sur l'activité de la tyrosinase humaine, dépassant de loin la puissance de l'hydroquinone, de l'arbutine et de l'acide kojique.
L'amélioration clinique des hyperpigmentations cutanées qui en résulte révèle le 4-n-butylrésorcinol comme un composé actif très précieux pour la gestion des troubles de la pigmentation.


Nom INCI : 4-BUTYLRESORCINOL
Ses fonctions (INCI)
Antioxydant : Inhibe les réactions favorisées par l'oxygène, empêchant ainsi l'oxydation et le rancissement

Le 4-n-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol et un puissant inhibiteur de la tyrosinase humaine.
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l'irritation de la peau et est également connu pour inhiber la production de mélanine.

Ce produit est fourni pour UN USAGE DE RECHERCHE EN LABORATOIRE UNIQUEMENT.
Pas à usage diagnostique ou thérapeutique.

Le 4-butylrésorcinol peut être analysé par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) avec des conditions simples.
La phase mobile contient un acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique.
Pour les applications compatibles Mass-Spec (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par de l'acide formique.
Colonnes de particules plus petites de 3 µm disponibles pour les applications UPLC rapides.
Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés lors de la séparation préparative.
Le 4-butylrésorcinol convient également à la pharmacocinétique.

Le 4-butylrésorcinol est considéré comme un inhibiteur potentiel du cytochrome P450.
Le 4-butylrésorcinol peut provoquer une hypopigmentation en raison de son inhibition directe de la tyrosinase.


Les liposomes sont des préparations qui présentent de nombreux avantages tels qu'une solubilité élevée et une bonne stabilité.
Le 4-n-butylrésorcinol a pour effet d'hypopigmentation et, comme le résorcinol, est instable.
Les liposomes pourraient donc aider au développement du 4-n-butylrésorcinol sous une forme posologique plus appropriée.
La recherche présentée dans cet article visait à déterminer l'effet de la concentration de phospholipides de lécithine de soja sur la taille des particules des liposomes.
Par la suite, l'effet de l'ajout de 4-n-butylrésorcinol en tant que composé actif aux liposomes dans la taille des particules et la morphologie des liposomes est également présenté.
La préparation des liposomes a été assistée par sonication, et par la suite, le composé actif 4-n-butylrecorcinol a été ajouté.
La taille des particules et la morphologie des liposomes ont ensuite été caractérisées en tant que paramètres observés.
Dans cette recherche, il n'y avait aucune preuve que la taille des liposomes était significativement affectée par la concentration de phospholipides.

À propos du 4-butylrésorcinol
Information utile
Le 4-butylrésorcinol est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 par an.

Le 4-butylrésorcinol est utilisé par les consommateurs, dans les articles et dans la formulation ou le reconditionnement.

Utilisations par les consommateurs
Le 4-butylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de 4-Butylrésorcinol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement de 4-Butylrésorcinol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant le 4-butylrésorcinol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 4-butylrésorcinol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
Le 4-butylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de 4-Butylrésorcinol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant le 4-butylrésorcinol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 4-butylrésorcinol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 4-butylrésorcinol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.


Nom chimique : 4-Butylrésorcinol
Synonymes : 4-n-butylrésorcinol, rucinol;4-BUTYLRESORCINOL,1,3-benzènediol,4-butyl-;4-phénylbutane-1,3-diol;4-N-BUTYLRESORCINOL;
CAS : 18979-61-8
Formule moléculaire : C10H14O2
Poids moléculaire : 166,22
Point de fusion : 50,0 à 55,0 °C
Point d'ébullition : 166°C/7mmHg(lit.)

Le 4-n-butylrésorcinol (4-butylrésorcinol) est l'un des dérivés du résorcinol, avec un effet inhibiteur sur la tyrosinase et les protéines liées à la tyrosinase, et largement utilisé comme agent de blanchiment et d'éclaircissement de la peau.

Le 4-N-butylrésorcinol est un composé synthétique utilisé comme ingrédient actif pour éclaircir la peau et traiter l'hyperpigmentation.
L'ingrédient actif 4-N-Butylrésorcinol est conçu pour arrêter la production de mélanine en inhibant les enzymes nécessaires à la synthèse de la mélanine.
En conséquence, la formation de mélanine est généralement inhibée.
Le 4-N-butylrésorcinol est largement utilisé dans les écrans solaires et autres soins solaires ainsi que dans les produits cosmétiques.


Formule empirique : C10H14O2
Poids moléculaire : 166,217
Nom IUPAC : 4-butylbenzène-1,3-diol
Catégories de produits : Divers ; Dérivés du benzène
Aspect : Poudre jaune ou blanche
Masse nominale : 166 Da
Masse moyenne : 166,217 Da
Masse monoisotopique : 166.09938 Da
Indice de réfraction : 1,555
Réfractivité molaire : 48,83 cm3
Volume molaire : 152,1 cm3
Tension superficielle : 44,7 dynes/cm
Densité : 1,092 g/cm3
Point d'éclair : 144,5 °C
Enthalpie de vaporisation : 56,25 kJ/mol
Point d'ébullition : 300,7 °C à 760 mmHg
Pression de vapeur : 0,000616 mmHg à 25°C


Préparations pour blanchir et autres substances pour lessiver; préparations pour nettoyer, polir, récurer et abraser; savons; parfumerie, huiles essentielles, cosmétiques, lotions capillaires; dentifrices.

Le 4-butylrésorcinol a un effet inhibiteur sur la mélanogenèse des cellules de mélanome B16 en culture par son inhibition directe de l'activité tyrosinase, ainsi que la suppression de la synthèse de la tyrosinase, sans induire de cytotoxicité.
Ainsi, le 4-butylrésorcinol est largement utilisé comme réactif de protection solaire à large spectre.

Caractéristiques :
Absorption UV, crème solaire chimique
Protection solaire plus élevée
Applications:

Inhiber la pigmentation excessive
Inhibe la tyrosinase chimique humaine
Protection solaire.

NOMS UICPA :
1,3-Dihydroxy-4-N Butyl Benzène
4-Butylbenzène-1,3-diol
4-butylbenzène-1,3-diol
4-Butylrésorcinol
4-Butylrésorcinol
4-N-butyl résorcinol
4-N-butylrésorcinol
4-n-butylrésorcinol


SYNONYMES :
4-BUTYLRESORCINOL, 98+%
4-Butylbenzène-1,3-diol
4-Butylrésorcinol
1,3-benzènediol,4-butyl-
4-N-BUTYLRESORCINOL
2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZÈNE
4-phénylbutane-1,3-diol
2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZÈNE
2,4-Dihydroxy-n-bytylbenzène
4-06-00-06003 (Référence du manuel Beilstein)
N-BUTYLRESÉOCINOL
N-BUTYLRESEOCINOL nano liposomal
2,4-Dihydroxy-n-bytyl benzène
4-BUTYLBENZÈNE-1 3-DIOL(COSMOBRITE)
4-n-butylrésorcinol, rucinol
Nano-Liposomique 4-Butylrésorcinol
Butylrésorcinol
4-Butylrésorcinol >
4-n-Butylrésorcinol fandachem
4-Butylrésorcinol fandachem
4-Butylrésorcinol
4-butylbenzène-1,3-diol
18979-61-8
4-n-butylrésorcinol
Rucinol
Résorcinol, 4-butyl-
N-butylrésorcinol
1,3-benzènediol, 4-butyl-
UNII-2IK4UQ3ZGA
2IK4UQ3ZGA
CHEMBL450195
2,4-Dihydroxy-N-butyl benzène
Butylrésorcinol
CHEBI : 81689
4-Butylrésorcine
BRN 1942645
Kopcinol
2,4-Dihydroxy-n-butyl benzène
4-(2,4-dihydroxyphényl)butane
n-butyl résorcinol
Rucinol (TN)
EC 606-191-2
ACMC-1CA91
SCHEMBL68792
4-06-00-06003 (Référence du manuel Beilstein)
AMY472
DTXSID50172403
HMS3749K09
1,3-Dihydroxy-4-N butylbenzène
BCP08128
ZINC3630922
9886AA
AC-349
ANW-23463
BDBM50248158
MFCD01684800
s4997
4-Butylrésorcinol, étalon analytique
AKOS006277916
AS07002
GCC-266331
CS-7786
VZ35538
AS-10742
HY-107369
B3773
4-butylrésorcinol; 4-n-butylrésorcinol, rucinol
C18343
979D618
A813362
Q-200189
Q2171802
1,3-Benzènediol, 4-butyl-;Butylrésorcinol;4-n-butylrésorcinol;4-butylbenzène-1,3-diol;2,4-Dihydroxy-n-butylbenzène


 

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