4-CUMYLPHENOL

Le 4-cumylphénol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique industriel et additif polymère, notamment comme terminateur/modificateur de chaîne dans la fabrication des polycarbonates.
Le 4-cumylphénol est également utilisé dans la production de résines phénoliques, de tensioactifs spéciaux et de certains autres produits chimiques.
Le 4-cumylphénol est largement utilisé comme matériau pour les plastiques en polycarbonate, les tensioactifs, les fongicides et les conservateurs.

Numéro CAS : 599-64-4
Numéro CE : 209-968-0
Formule moléculaire : C₁₅H₁₆O
Masse moléculaire : 212,29 g/mol

SYNONYMES :
4-Cumylphénol, p-Cumylphénol, Para-Cumylphénol, Cumylphénol, Cumyl phénol, 4-α-Cumylphénol, 4-Alpha-Cumylphénol, 4-(2-Phénylisopropyl)phénol, 4-(2-Phénylpropan-2-yl)phénol, 4-(1-Méthyl-1-phényléthyl)phénol, 4-(1-Méthyl-1-phénéthyl)phénol, 4-(α,α-Diméthylbenzyl)phénol, 4-(Alpha,Alpha-Diméthylbenzyl)phénol, p-(α,α-Diméthylbenzyl)phénol, p-(Alpha,Alpha-Diméthylbenzyl)phénol, p-(α-Cumyl)phénol, p-(Alpha-Cumyl)phénol, p-(2-Phénylisopropyl)phénol, p-Hydroxy-2,2-diphénylpropane, 2-Phényl-2-(4-hydroxyphényl)propane, 2-(4-Hydroxyphényl)-2-phénylpropane, 2-Phényl-2-(p-hydroxyphényl)propane, 4-Hydroxydiphényldiméthylméthane, 4-(diméthylphénylméthyl)phénol, 2-Phényl-2-(4-hydroxyphényl)propane, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, Phénol, p-(α,α-diméthylbenzyl)-, Phénol, p-(α-cuményl)-, PCP, AURORA 4778, AKOS BBS-00008036, NSC 6237, HSDB 8089, 4-Cumylphénol, 599-64-4, p-Cumylphénol, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, 4-(diméthylphénylméthyl)phénol, 4-hydroxydiphényldiméthylméthane, 2-phényl-2-(4-hydroxyphényl)propane, p-(α,α-diméthylbenzyl)phénol, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phénéthyl)-, DTXSID3022536, 2RLA3OL3QT, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)phénol, NSC-6237, Phénol, p-(α,α-diméthylbenzyl)-, DTXCID502536, p-[α,α-diméthylbenzyl)phénol, RefChem:858043, 209-968-0, 4-(2-phénylpropan-2-yl)phénol, 4-α-cumylphénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)phénol, p-cumylphénol, 4-(2-PHÉNYLISOPROPYL)PHÉNOL, 2-Phényl-2-(p-hydroxyphényl)propane, 4-(α,α-diméthylbenzyl)phénol, MFCD00002365, paracumylphénol, p-(α,α-cumyl)phénol, NSC 6237, Phénol, p-(α,α,α-diméthylbenzyl)-, p-(α,α,α-diméthylbenzyl)phénol, 4-(α,α,α-diméthylbenzyl)phénol, 4-(1-Méthyl-1-phényléthyl)-phénol, 2-(4'-Hydroxyphényl)-2-phénylpropane, p-(α-cuményl)phénol, CAS-599-64-4, 4-(1-Méthyl-1-phénéthyl)phénol, EINECS 209-968-0, UNII-2RLA3OL3QT, BRN 1870517, p-Hydroxy-2,2-diphénylpropane, para-cumylphénol, AI3-08269, CCRIS 8908, p-cumylphénol, HSDB 8089, 2zas, 4-α-Cumylphénol, 4-Cumylphénol, 99 %, 2-(4-HYDROXYPHENYL)-2-PHÉNYLPROPANE, EC 209-968-0, Cambridge id 5142949, p-(α-Cuményl)phénol, TimTec1_002380, p-(2-Phénylisopropyl)phénol, SCHEMBL51117, BIDD:ER0173, SCHEMBL269424, 4-(2-Phénylisopropyl)phénol, 4-.ALPHA.-CUMYLPHENOL, [1, ar'-(1-méthyléthyl)-, CHEMBL194805, orb1220817, orb1301639, SCHEMBL2192097, SCHEMBL4388664, SCHEMBL8150717, BDBM29609, CHEBI:35092, Phénol,.alpha.-diméthylbenzyl)-, NSC6237, HMS1540M04, HMS3604L17, KUC105982N, AAA59964, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl) phénol, Tox21_201297, Tox21_300056, EBC-03631, SBB043700, STK831902, 4-(1-Méthyl-1-phényléthyl)phénol, AKOS000120751, MSK9315-1000M, CS-W014998, DB06902, HY-W014282, KSC-19-030, PHÉNYLISOPROPYL)PHÉNOL, 4-(2-, NCGC00090941-01, NCGC00090941-02, NCGC00090941-03, NCGC00090941-04, NCGC00090941-05, NCGC00253961-01, NCGC00258849-01, AS-57116, ST029283, SY049300, DB-072734, NS00009362, T5628, EN300-17891, E83013, Solution de 4-cumylphénol dans le méthanol, 1000 µg/mL, F094614, BRD-K94049994-001-01-5, Q27095806, Z57068819, F0020-1559, 2-(4'-Hydroxyphényl)-2-phénylpropane, 4-α-cumylphénol, 1OH, 4-(2-phénylisopropyl)phénol, PCP, Cumylphénol, P-CUMYLPHENOL, 4-α-Cumylphénol, PARA-CUMYLPHENOL, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, AURORA 4778, 4-CUMYLPHENOL, paracumylphénol, AKOS BBS-00008036, p-, cumylphénol, para-, cumylphénol, 4-, cumylphénol, 4-(alpha,alpha-, diméthylbenzyl)phénol, 4-(1-, méthyl-1-phényléthyl)phénol, phénol, p-(alpha,alpha-diméthylbenzyl)-, 4-(2-, phénylisopropyl)phénol, 4-(2-, phénylpropan-2-yl)phénol, 4-cumylphénol, p-cumylphénol, 4-2-phénylpropan-2-ylphénol, p-cumylphénol, phénol, 4-1-méthyl-1-phényléthyl, 4-1-méthyl-1-phényléthylphénol, 4-alpha-cumylphénol, 4-diméthylphénylméthylphénol, 4-hydroxydiphényldiméthylméthane, 2-phényl-2,4-hydroxyphénylpropane, 4-Cumylphénol, 4-(2-Phénylpropan-2-yl)phénol, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, 599-64-4, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, 4-(2-Phénylpropan-2-yl)phénol, BRN 1870517, p-(α-Cuményl)phénol, p-Cumylphénol, p-(α,α-Diméthylbenzyl)phénol, 4-(Diméthylphénylméthyl)phénol, EINECS 209-968-0, 4-Hydroxydiphényldiméthylméthane, 4-(1-Méthyl-1-phénéthyl)phénol, 4-(1-Méthyl-1-phényléthyl)phénol, NSC 6237, 2-Phényl-2-(p-hydroxyphényl)propane, 2-Phényl-2-(4-hydroxyphényl)propane, UNII-2RLA3OL3QT, p-Cumylphénol, 28261-59-8, P-HYDROXY-2,2-DIPHÉNYLPROPANE, P-CUMYLPHENOL, PCP, PARA-CUMYLPHENOL, P-(ALPHA,ALPHA-DIMÉTHYLBENZYL)PHÉNOL, P-(ALPHA-CUMYL)PHÉNOL, P-(A,A-DIMÉTHYLBENZYL)PHÉNOL, P-(2-PHÉNYLISOPROPYL)PHÉNOL, 4-(1-Méthyl-1-phénéthyl)phénol, p-(a,a-Diméthylbenzyl)phénol, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phénéthyl)-, 4-(Diméthylphénylméthyl)phénol, 4-Hydroxydiphényldiméthylméthane, p-Cumylphénol, Cumylphénol 2-Phényl-2-(p-hydroxyphényl)propane, 4-(2-phénylisopropyl)phénol, 4-hydroxydiphényldiméthylméthane, 4-(diméthylphénylméthyl)phénol, p-(α-cumyl)phénol, Phénol, p-(α,α-diméthylbenzyl), PARA-CUMYLPHENOL, Phénol, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)-, p-(α,α-diméthylbenzyl)phénol, PCP, P-(α,α-DIMÉTHYLBENZYL)PHÉNOL, NSC 6237, P-HYDROXY-2,2-DIPHÉNYLPROPANE, 2-Phényl-2-(4-hydroxyphényl)propane, 4-(1-méthyl-1-phényléthyl)phénol, P-(2-PHÉNYLISOPROPYL)PHÉNOL, p-(α-Cumyl)phénol, P-(A,A-DIMÉTHYLBENZYL)PHÉNOL, 4-(a,a-diméthylbenzyl)phénol, 4-cumylphénol, Phénol, p-(a,a-diméthylbenzyl)-, P-(ALPHA-CUMYL)PHÉNOL, 2-Phényl-2-(4'-hydroxyphényl)propane

Le 4-cumylphénol, de formule chimique C15H16O et de numéro CAS 599-64-4, est un composé connu pour ses applications dans diverses industries.
Ce solide cristallin blanc, également appelé p-tert-butylphénol ou 4-cumylphénol, est caractérisé par ses groupes fonctionnels tert-butyle et phénol.
Le 4-cumylphénol est un phénol alkyl-substitué contenant un groupe hydroxyle phénolique et un groupe cumyle volumineux, formellement nommé 4-(2-phénylpropan-2-yl)phénol.

Le 4-cumylphénol est également connu sous le nom de p-cumylphénol et de 4-(α,α-diméthylbenzyl)phénol.
Structurellement, le 4-cumylphénol est constitué d'un cycle phénolique para-substitué par un groupe 2-phénylpropan-2-yle.
Le 4-cumylphénol est un composé organique aromatique possédant un groupe hydroxyle et deux cycles phényle.

Le 4-cumylphénol est un alkylphénol para-substitué.
Le 4-cumylphénol contient un cycle phénolique avec un groupe cumyle volumineux en position para.
Le groupe cumyle est essentiellement un groupe 2-phénylpropan-2-yle, donnant à la molécule deux cycles aromatiques et un centre carboné tertiaire attaché à deux groupes méthyle.

La structure moléculaire du 4-cumylphénol peut donc être décrite comme suit : cycle phényle – C(CH₃)₂ – cycle phényle
Le groupe hydroxyle est responsable des propriétés chimiques caractéristiques des phénols, notamment leur faible acidité et leur capacité à former des liaisons hydrogène.
Les deux cycles aromatiques et la partie hydrocarbonée confèrent au composé une hydrophobie relativement élevée.

Grâce à cette combinaison d'un groupe phénolique réactif et d'une structure hydrophobe volumineuse, le 4-cumylphénol est utile en chimie des polymères, en chimie des résines et en synthèse chimique spécialisée.
Le 4-cumylphénol est un terminateur de chaîne de polycarbonate.

Le 4-cumylphénol induit également une accumulation de lipides dans les adipocytes de souris.
Le 4-cumylphénol est un diarylméthane.
Le 4-cumylphénol est un solide crémeux.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique industriel et additif polymère, notamment comme terminateur/modificateur de chaîne dans la fabrication des polycarbonates.
Le 4-cumylphénol est également utilisé dans la production de résines phénoliques, de tensioactifs spéciaux et de certains autres produits chimiques.
Le 4-cumylphénol a également été étudié comme intermédiaire pour les insecticides et les lubrifiants.

Intermédiaires de lubrifiants : le 4-cumylphénol a également été identifié comme un intermédiaire dans la production de certains lubrifiants et produits chimiques liés aux lubrifiants.
Le 4-cumylphénol est largement utilisé comme matériau pour les plastiques en polycarbonate, les tensioactifs, les fongicides et les conservateurs.
Utilisations du 4-cumylphénol : Intermédiaire pour les résines, les insecticides, les lubrifiants.

Le 4-cumylphénol est utilisé comme tensioactif, résine phénolique et terminateur de chaîne en polycarbonate.
Le 4-cumylphénol est un réactif utile pour la préparation et la caractérisation des polyphosphonates aromatiques en tant que polymères à indice de réfraction élevé.
Il est couramment utilisé comme matière première dans la production d'antioxydants, de retardateurs de flamme (4-cumylphénol) et d'additifs polymères.

Le 4-cumylphénol est également utilisé dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et comme stabilisant dans la fabrication du caoutchouc et des plastiques.
Il est important de manipuler le 4-cumylphénol avec précaution, car il peut provoquer des irritations cutanées et oculaires.
De manière générale, le 4-cumylphénol joue un rôle important dans divers procédés chimiques et industries grâce à ses propriétés et applications polyvalentes.

Le 4-cumylphénol est utilisé et appliqué comme suit : intermédiaire pour les résines, les insecticides, les lubrifiants et les tensioactifs ; agent de terminaison de chaîne pour les résines d’emballage alimentaire en polycarbonate ; modificateur pour les résines époxy, furanniques et phénoliques.
Le 4-cumylphénol est utilisé comme intermédiaire pour les résines, les insecticides et les lubrifiants.

Le 4-cumylphénol est utilisé dans les tensioactifs, les résines phénoliques, les terminateurs de chaîne de polycarbonate et les intermédiaires.
Principales applications du 4-cumylphénol : tensioactif, résine phénolique, terminateur de chaîne de polycarbonate, autres

-Utilisation du 4-cumylphénol dans la production de polycarbonate :
L'une des applications les plus importantes du 4-cumylphénol est son utilisation comme terminateur de chaîne dans la production de polycarbonate.
Lors de la fabrication du polycarbonate, les composés phénoliques peuvent réagir avec les extrémités réactives des chaînes polymères et réguler le poids moléculaire final du polymère.
Le 4-cumylphénol est particulièrement utile dans ce rôle car son unique groupe hydroxyle phénolique peut réagir avec les intermédiaires polymères tandis que le substituant hydrophobe volumineux reste incorporé à l'extrémité de la chaîne.

-Utilisations du 4-cumylphénol pour le contrôle du poids moléculaire du polycarbonate :
Sa fonction de terminaison de chaîne est particulièrement précieuse car les propriétés des polymères dépendent fortement de leur masse moléculaire.
En contrôlant la quantité de phénol de terminaison de chaîne utilisée pendant la polymérisation, les fabricants peuvent influencer le poids moléculaire moyen et les caractéristiques de traitement du polycarbonate obtenu.
Par conséquent, le 4-cumylphénol n'est pas simplement un solvant ou un additif général ; il peut fonctionner comme un régulateur de poids moléculaire réactif lors de la production de polymères.

-Utilisations du 4-cumylphénol dans les résines phénoliques :
Le 4-cumylphénol est également utilisé comme intermédiaire dans la production de résines phénoliques.
Les résines phénoliques sont des matériaux thermodurcissables importants utilisés dans les adhésifs, les revêtements, les composants électriques et d'autres applications industrielles.
Les résines phénoliques figurent parmi les applications du 4-cumylphénol, notamment les résines utilisées dans l'industrie électronique.

-Utilisations spécifiques du 4-cumylphénol comme tensioactif :
Le 4-cumylphénol peut réagir avec l'oxyde d'éthylène pour former des tensioactifs spéciaux.
Cela transforme la structure alkylphénol hydrophobe en un dérivé éthoxylé contenant une chaîne polyéther hydrophile.
Une telle modification structurale peut conférer des propriétés amphiphiles utiles dans des applications chimiques spécialisées.

-Utilisations du 4-cumylphénol comme intermédiaire dans les insecticides :
Le 4-cumylphénol comme intermédiaire associé à la fabrication d'insecticides.
Il s'agit d'un usage intermédiaire plutôt que d'une indication que le 4-cumylphénol lui-même devrait être considéré comme un insecticide.

 
-Utilisations du 4-cumylphénol dans la recherche sur les polymères :
Le 4-cumylphénol a été utilisé comme réactif dans des recherches impliquant des polyphosphonates aromatiques et des polymères à indice de réfraction élevé.
Utilisation du 4-cumylphénol dans la préparation et la caractérisation de polyphosphonates aromatiques destinés à être utilisés comme matériaux polymères à indice de réfraction élevé.

-Utilisations du 4-cumylphénol dans la recherche analytique et environnementale :
Le 4-cumylphénol est également utilisé comme composé cible analytique en chimie environnementale.
Le 4-cumylphénol a été inclus dans les méthodes analytiques de détermination des phénols perturbateurs endocriniens dans l'eau et d'autres matrices environnementales.

AVANTAGES ET VALEUR INDUSTRIELLE DU 4-CUMYLPHENOL :
La principale valeur industrielle du 4-cumylphénol provient de sa combinaison d'un groupe hydroxyle phénolique réactif avec une structure aromatique hydrophobe volumineuse.

Cela permet au 4-cumylphénol de fonctionner comme :
Un terminateur de chaîne polymère,
Un régulateur de poids moléculaire,
Un intermédiaire de résine phénolique,
Précurseur de tensioactif spécialisé
Un intermédiaire pour d'autres produits chimiques de spécialité,
et un réactif de recherche pour les matériaux polymères avancés.

Le groupe hydroxyle unique du 4-cumylphénol est particulièrement important.
Contrairement aux composés bisphénoliques contenant deux groupes phénoliques, le 4-cumylphénol ne possède qu'un seul OH phénolique, ce qui le rend adapté au contrôle de l'extrémité de la chaîne plutôt qu'à la réticulation par deux fonctionnalités phénoliques.

CARACTÉRISTIQUES DE LA CHIMIE DES POLYMÈRES DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est particulièrement intéressant en chimie des polymères car son groupe OH phénolique peut réagir tandis que le substituant aromatique volumineux reste attaché.
Dans la fabrication du polycarbonate, cela peut interrompre la croissance d'une chaîne polymère.

Conceptuellement :
Chaîne de polycarbonate en croissance + 4-cumylphénol → chaîne polymère coiffée
La quantité de terminateur de chaîne peut donc influencer la distribution des poids moléculaires et les propriétés finales du polymère.
Le groupe aromatique volumineux contribue également au 4-cumylphénol et au caractère physique de l'extrémité de la chaîne polymère.

IMPORTANCE INDUSTRIELLE DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est particulièrement précieux car il occupe une position intermédiaire entre un phénol simple et une molécule polymère fonctionnelle plus complexe.
Le groupe OH phénolique du 4-cumylphénol lui confère sa réactivité chimique.
Sa structure aromatique volumineuse confère au 4-cumylphénol des propriétés hydrophobes et stériques.

Son unique groupe OH réactif rend le 4-cumylphénol utile pour la terminaison de chaîne et le contrôle des groupes terminaux.
Les deux cycles aromatiques du 4-cumylphénol lui confèrent rigidité et polarisabilité élevée.
Ces caractéristiques expliquent pourquoi le 4-cumylphénol a trouvé des applications dans les polycarbonates, les résines phénoliques, les tensioactifs spéciaux et d'autres systèmes chimiques industriels.

IMPORTANCE ANALYTIQUE DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est également une cible analytique environnementale importante.
Étant donné que les alkylphénols peuvent être présents dans les eaux usées et les eaux naturelles, des méthodes analytiques ont été mises au point pour les détecter à de faibles concentrations.
Une méthode publiée ciblait spécifiquement le 4-cumylphénol ainsi que le 4-tert-butylphénol, le 4-tert-octylphénol, le 2,4-di-tert-butylphénol et le 4-nonylphénol dans des échantillons d'eau de mer et de détergent.
Cela rend le 4-cumylphénol pertinent non seulement pour la chimie industrielle, mais aussi pour la surveillance environnementale et la chimie analytique.

CARACTÉRISTIQUES DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est un alkylphénol blanc à blanc cassé, à point d'ébullition élevé, modérément hydrophobe, avec un point de fusion d'environ 74 à 76 °C.
La formule moléculaire du 4-cumylphénol est C₁₅H₁₆O, son poids moléculaire est de 212,29 g/mol, son numéro CAS est 599-64-4 et son numéro CE est 209-968-0.
La caractéristique chimique la plus importante du 4-cumylphénol est la combinaison d'un seul groupe hydroxyle phénolique et d'un groupe cumyle hydrophobe volumineux.

Cela confère au 4-cumylphénol un comportement faiblement acide, une capacité de liaison hydrogène, une hydrophobie modérée et une réactivité utile pour la synthèse de polymères et de produits chimiques de spécialité.
L'application industrielle la plus importante du 4-cumylphénol est son rôle de terminateur de chaîne dans la fabrication du polycarbonate, où il contribue à contrôler le poids moléculaire du polymère.
Le 4-cumylphénol est également associé à la production de résines phénoliques et à la fabrication de tensioactifs spéciaux, d'intermédiaires d'insecticides et de produits chimiques liés aux lubrifiants.
Du point de vue environnemental et sécuritaire, le 4-cumylphénol mérite une attention particulière.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES du 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol est un composé phénolique.
Le groupe fonctionnel le plus important chimiquement du 4-cumylphénol est le groupe hydroxyle attaché directement à un cycle aromatique.
Le proton hydroxyle phénolique peut être éliminé dans des conditions suffisamment basiques, produisant un ion phénolate.

C’est pourquoi le 4-cumylphénol se comporte comme un acide organique faible.
Le pKa prévu du 4-cumylphénol, d'environ 10,6, signifie qu'il est principalement présent sous sa forme neutre dans des conditions environnementales ordinaires légèrement acides ou neutres.
Le groupe hydroxyle peut participer à des liaisons hydrogène, tandis que les cycles aromatiques et la partie hydrocarbonée contribuent à une hydrophobie significative.
Le 4-cumylphénol est généralement stable dans des conditions de stockage normales.

CARACTÉRISTIQUES STRUCTURALES du 4-CUMYLPHENOL :
La structure chimique du 4-cumylphénol peut être simplifiée comme suit :
HO–C₆H₄–C(CH₃)₂–C₆H₅
Le groupe hydroxyle phénolique et le groupe cumyle sont situés dans les positions para (4-) l'un par rapport à l'autre.
Cette disposition para produit une architecture moléculaire relativement symétrique comparée à de nombreux phénols ortho- ou méta-substitués.
Le groupe cumyle volumineux augmente la taille moléculaire et le caractère hydrophobe tout en réduisant l'accessibilité du système aromatique autour du carbone substitué.

CARACTÉRISTIQUES ÉLECTRONIQUES du 4-CUMYLPHENOL :
Le groupe hydroxyle phénolique peut donner de la densité électronique au cycle aromatique par résonance.
Cela affecte les propriétés électroniques du 4-cumylphénol et rend le cycle aromatique plus réactif vis-à-vis de certaines réactions de substitution électrophile.
Le substituant cumyle est également libérateur d'électrons par des effets inductifs/hyperconjugatifs.
Par conséquent, le 4-cumylphénol est un phénol substitué activé électroniquement plutôt qu'un hydrocarbure aromatique inerte.

CARACTÉRISTIQUES ACIDE-BASE DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol se comporte comme un acide faible car son proton hydroxyle peut être éliminé pour former une espèce phénolate stabilisée par résonance.
Le pKa approximatif prédit du 4-cumylphénol est de 10,62.
À pH neutre, seule une fraction relativement faible devrait exister sous forme d'anion phénolate.
À pH plus élevé, la déprotonation devient de plus en plus importante.
La forme ionisée est nettement plus compatible avec l'eau que le phénol neutre, ce qui peut influencer le comportement de transport et de répartition du 4-cumylphénol dans l'environnement.

CARACTÉRISTIQUES DE SOLUBILITÉ DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol a une solubilité dans l'eau limitée.
Environ 18 mg/L à 22 °C, alors que les informations d'enregistrement de l'ECHA incluent une valeur calculée/estimée d'environ 164,3 mg/L.
Étant donné que ces valeurs ne sont pas identiques, il est préférable d'indiquer la source et la méthode lors de l'utilisation de données de solubilité dans l'eau pour le 4-cumylphénol dans un document technique.

La solubilité relativement limitée est cohérente avec celle du 4-cumylphénol :
Deux cycles aromatiques,
Un groupe hydroxyle phénolique,
log P modérément élevé,
et une surface hydrophobe relativement importante.
Le 4-cumylphénol est décrit comme légèrement soluble dans le DMSO et le méthanol.

MÉTHODES DE FABRICATION DU 4-CUMYLPHENOL :
Le 4-cumylphénol se forme dans une certaine mesure lors du clivage catalysé par un acide de l'hydroperoxyde de cumène.
Les résidus de distillation à point d'ébullition élevé des usines de phénol-acétone constituent une source potentielle de cet aralkylphénol, qui n'est cependant pas exploitée.

APERÇU DU MARCHÉ DU 4-CUMYLPHENOL 2026-2033
Le marché du 4-cumylphénol représente un segment spécialisé au sein de l'écosystème plus large de la fabrication de produits chimiques, servant principalement d'intermédiaire essentiel dans la production de polymères haute performance, de résines époxy et de produits chimiques de spécialité.
Le 4-cumylphénol, caractérisé par sa structure phénolique avec un groupe cumyle attaché, est apprécié pour sa stabilité thermique, sa résistance chimique et sa polyvalence dans les applications en aval.

L'existence du 4-cumylphénol est motivée par la demande croissante de matériaux durables dans des secteurs tels que l'automobile, l'électronique, la construction et l'aérospatiale, où les normes de performance s'intensifient continuellement.
L'accélération actuelle du marché est sous-tendue par une conjonction de progrès technologiques et de changements dans le contexte réglementaire.

Les innovations dans les procédés catalytiques ont amélioré l'efficacité et le rendement de la synthèse du cumylphénol, réduisant ainsi les coûts de production et l'impact environnemental.
Parallèlement, des réglementations strictes sur les composés organiques volatils (COV) et les émissions dangereuses ont incité les fabricants à adopter des méthodes de production plus propres et plus durables, stimulant ainsi la croissance du marché.
Ces dynamiques sont complétées par des investissements croissants dans la recherche et le développement visant à élargir les horizons d'application et à améliorer la qualité des produits.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU 4-CUMYLPHENOL :
Nom chimique : 4-cumylphénol
Nom IUPAC : 4-(2-phénylpropan-2-yl)phénol
Numéro CAS : 599-64-4
Numéro CE : 209-968-0
Numéro EINECS : 209-968-0
PubChem CID : 11742
Identifiant ChemSpider : 11249
Identifiant ChEBI : CHEBI:35092
Identifiant ChEMBL : CHEMBL194805
Identifiant de la substance DSSTox : DTXSID3022536
Formule moléculaire : C₁₅H₁₆O
Masse moléculaire : 212,29 g/mol
Masse moléculaire exacte : environ 212,1201 Da

Masse monoisotopique : environ 212,1201 Da
Classe chimique : Alkylphénol / phénol substitué / composé organique aromatique
État physique à température ambiante : solide
Aspect : Solide cristallin blanc à blanc cassé
Odeur : Généralement décrite comme inodore
Groupe fonctionnel : Groupe hydroxyle phénolique
InChI : InChI=1S/C15H16O/c1-15(2,12-6-4-3-5-7-12)13-8-10-14(16)11-9-13/h3-11,16H,1-2H3
Clé InChIKey : QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N
SMILES canoniques : CC(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=C(C=C2)O

L'ECHA identifie la substance comme étant le 4-(2-phénylpropan-2-yl)phénol, CAS 599-64-4, EC 209-968-0 et de formule C₁₅H₁₆O.
PubChem fournit les mêmes identifiants principaux et le même poids moléculaire.
État physique : Solide à environ 20 °C dans des conditions atmosphériques normales.
Aspect : Matériau solide/cristallin blanc à blanc cassé.
Odeur : Généralement inodore.
Point de fusion : 74–76 °C selon ChemicalBook ; les données d'enregistrement ECHA indiquent environ 72,5–76 °C, avec une valeur de synthèse traitée de 73,5 °C.
Point d'ébullition : ChemicalBook indique 335 °C, tandis que les données d'enregistrement de l'ECHA contiennent des valeurs mesurées/déclarées dans la plage de 281 à 310 °C, avec une valeur traitée de 310 °C.
Cet écart est important, il convient donc de considérer la valeur comme dépendant de la source plutôt que comme un nombre absolu.
Densité : ChemicalBook indique environ 1,115 g/cm³ ; les données d'enregistrement de l'ECHA indiquent 1,02–1,09 g/cm³ sur 20–85 °C.
Point d'éclair : environ 160 °C selon ChemicalBook.
Indice de réfraction : environ 1,5725, valeur indiquée à titre indicatif.

Pression de vapeur : Extrêmement faible ; ChemicalBook indique environ 0 Pa à 25 °C.
Solubilité dans l'eau : environ 18 mg/L à 22 °C selon ChemicalBook. Les informations d'enregistrement auprès de l'ECHA indiquent une estimation de solubilité dans l'eau d'environ 164,3 mg/L, ce qui illustre la variabilité importante des valeurs rapportées/estimées selon la méthodologie et la source.
Solubilité dans le DMSO : Légèrement soluble.
Solubilité dans le méthanol : Légèrement soluble.
Température de stockage : La température ambiante sous atmosphère inerte est indiquée par ChemicalBook.
Forme : Solide.
Couleur : Blanc à blanc cassé.
Log P : Environ 3,8 à 22 °C selon ChemicalBook ; les informations d'enregistrement de l'ECHA indiquent également une valeur calculée d'environ 4,123 et une valeur saisie par l'utilisateur de 3,800.

pKa : Environ 10,62 ± 0,10, prédit par ChemicalBook.
Constante de la loi de Henry : Environ 1,1 × 10² mol/(m³·Pa) à 25 °C dans l'entrée ChemicalBook.
Combustibilité : Solide organique combustible.
Les données de l'ECHA sont particulièrement utiles ici car elles montrent que certaines propriétés sont rapportées dans plusieurs dossiers d'enregistrement et que les valeurs peuvent différer entre les études expérimentales, les estimations et les données des fournisseurs.
Atomes de carbone : 15
Atomes d'hydrogène : 16
Atomes d'oxygène : 1
Atomes d'azote : 0
Atomes d'halogène : 0
Groupes hydroxyle phénoliques : 1
Cycles aromatiques : 2
Groupes phényle : 2

Centre de carbone tertiaire : 1
Groupes méthyle : 2
Donneurs de liaisons hydrogène : 1
Accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Frais officiels : 0
Liaisons rotatives : limitées
Géométrie moléculaire : Groupes aromatiques relativement rigides reliés par un carbone tertiaire tétraédrique.
Caractère aromatique : Élevé.
Hydrophobie : Modérée à élevée.
Volatilité : Faible dans des conditions normales.
Polarité : Relativement faible à modérée car un seul atome d'oxygène est présent.

La structure moléculaire est nettement plus hydrophobe que le phénol simple car la molécule contient deux cycles aromatiques et un substituant cumyle riche en hydrocarbures.
Masse moléculaire : 212,29 g/mol
XLogP3 : 3.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 212,120115130 Da
Masse monoisotopique : 212,120115130 Da
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Accusation formelle : 0

Complexité : 207
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule linéaire : C6H5C(CH3)2C6H4OH
Numéro CAS : 599-64-4
Masse moléculaire : 212,29
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24893104

Code UNSPSC : 12352100
Numéro CE : 209-968-0
Numéro MDL : MFCD00002365
Dosage : 99 %
Forme : cristaux
État physique : solide
Forme : cristalline
Couleur : blanc
Odeur : Aucune donnée disponible
Point/Plage de fusion : 74 - 76 °C
Méthode : litt.
Point d'ébullition/Plage d'ébullition : 335 °C
Méthode : litt.

Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité/Limite supérieure d'inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite inférieure d'explosivité/Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible

Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Explosifs : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Taux de combustion : données non disponibles
Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 212,29 g/mol
Numéro CBN : CB1710366
Formule moléculaire : C15H16O
Masse moléculaire : 212,29

Numéro MDL : MFCD00002365
Fichier MOL : 599-64-4.mol
Point de fusion : 74-76 °C (littérature)
Point d'ébullition : 335 °C (littérature)
Densité : 1 115 g/cm³
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5725 (estimation)
Point d'éclair : 160 °C
Température de stockage : atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : DMSO (légèrement), Méthanol (légèrement)
pKa : 10,62 ± 0,10 (prédit)

Forme : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 18 mg/L à 22 °C
BRN : 1870517
Constante de la loi de Henry : 1,1×102 mol/(m3Pa) à 25 °C , HSDB (2015)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les chlorures d’acides et les anhydrides d’acides. Combustible.
InChI : 1S/C15H16O/c1-15(2,12-6-4-3-5-7-12)13-8-10-14(16)11-9-13/h3-11,16H,1-2H3
Clé InChIKey : QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)(c1ccccc1)c2ccc(O)cc2
LogP : 3,8 à 22 °C

Référence de la base de données CAS : 599-64-4 (Référence de la base de données CAS)
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : p-cumylphénol
FDA 21 CFR : 177.1580 ; 177.1585
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : 2RLA3OL3QT
Référence chimique NIST : p-« alpha »-Cumylphénol (599-64-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : p-Cumylphénol (599-64-4)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Autre (CASRN supprimé) : 28261-59-8
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 209-968-0
FDA UNII : 2RLA3OL3QT

Site web de Nikkaji : J6.797K
Numéro Beilstein : 1870517
MDL : MFCD00002365
XlogP3-AA : 3,70 (est.)
Masse moléculaire : 212,29172000
Formule : C15H16O
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Soluble dans l'eau, 43,27 mg/L à 25 °C (estimation)
Beilstein : 1870517

CAS : 599-64-4
ChEBI : CHEBI :35092
Nom chimique ou substance : 4-cumylphénol
Densité : 1,115
Numéro EINECS : 209-968-0
Point d'éclair : 160 °C (320 °F)
Poids net de la formule : 212,29
Nom IUPAC : 4-(2-phénylpropan-2-yl)phénol
Clé InChI : QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N

Numéro MDL : MFCD00002365
Point de fusion : 70 °C à 73 °C
Formule moléculaire : C15H16O
PubChem CID : 11742
Numéro RTECS : SL1942450
Conservation recommandée : température ambiante
SOURIRES : CC(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=C(C=C2)O
TSCA : Oui
Point d'ébullition : 189 °C à 191 °C (10 mmHg)
Masse moléculaire (g/mol) : 212,292

MESURES DE PREMIERS SECOURS DU 4-CUMYLPHENOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE 4-CUMYLPHENOL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 4-CUMYLPHENOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au 4-CUMYLPHENOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU 4-CUMYLPHENOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU 4-CUMYLPHENOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80