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4-METHYLPENTAN-2-OL (MÉTHYL ISOBUTYL CARBINOL - MIBC)
4-Methylpentan-2-ol, communément appelé méthyl isobutyl carbinol (MIBC), est un composé organique incolore de formule chimique C6H14O. 4-Methylpentan-2-ol est utilisé comme agent moussant pour la flottation des minerais dans le secteur minier et comme solvant dans diverses industries.
Numéro CAS: 108-11-2
Numéro EC / EINECS: 203-551-7
Numéro UN/NA: UN 2053 (Methyl isobutyl carbinol)
PubChem CID: 7910
ChemSpider ID: 7622
Numéro RTECS: SA7350000
Poids moléculaire: 102.177 g/mol
NOM CHIMIQUE
Nom commun / Nom IUPAC: 4-Methylpentan-2-ol
Nomenclature IUPAC: 4-methylpentan-2-ol
Nom IUPAC préféré: 4-Methylpentan-2-ol
Synonymes: Methyl Isobutyl Carbinol (MIBC), Isobutyl Methyl Carbinol, 4-Methyl-2-pentanol, Methyl amyl alcohol, 1,3-Dimethylbutanol, 2-Pentanol, 4-methyl-, Isobutylmethylcarbinol
4-METHYLPENTAN-2-OL (nom IUPAC: 4-methylpentan-2-ol) ou méthyl isobutyl carbinol (MIBC) est un composé chimique organique principalement utilisé comme agent moussant dans la flottation des minéraux et dans la production d'additifs pour huiles lubrifiantes tels que le dithiophosphate de zinc.
4-METHYLPENTAN-2-OL est également utilisé comme solvant, dans la synthèse organique, dans la fabrication de liquide de frein et comme précurseur de certains plastifiants.
4-METHYLPENTAN-2-OL est un dérivé de l'acétone à l'état liquide, avec une solubilité limitée dans l'eau mais généralement miscible avec la plupart des solvants organiques.
4-Methylpentan-2-ol est un alcool aliphatique secondaire à chaîne ramifiée.
Chaîne carbonée: Une chaîne de pentane à 5 carbones.
Groupe fonctionnel: Un groupe hydroxyle (-OH) attaché au C-2 (formant un alcool secondaire).
Substituant: Un groupe méthyle (-CH3) attaché au C-4.
Stéréochimie: Contient un centre chiral au carbone-2 (C-2), existant sous forme de mélange racémique des énantiomères (R)- et (S)- dans les préparations commerciales:
(2R)-4-methylpentan-2-ol
(2S)-4-methylpentan-2-ol
Domaines d'utilisation
Flottation des minerais: Agent moussant dans le procédé d'enrichissement des minerais métalliques (tels que le cuivre, le zinc et le plomb).
Solvant: Solvant pour peintures, résines, cires, huiles et nitrocellulose.
Synthèse organique: Matière première intermédiaire dans la production de plastifiants et d'autres dérivés chimiques.
Applications principales
1. Agent moussant pour la flottation des minerais: Largement utilisé comme agent moussant dans l'industrie minière pour la flottation des minerais de cuivre, de plomb, de zinc et de molybdène.
2. Solvant industriel: Sert de solvant à point d'ébullition moyen pour le nitrate de cellulose, l'éthylcellulose, les laques, les résines vinyliques et les revêtements protecteurs.
3. Intermédiaire chimique: Utilisé dans la synthèse d'additifs pour huiles lubrifiantes, tels que les dithiophosphates de zinc (ZDDP), qui agissent comme agents anti-usure et anticorrosion dans les huiles moteur, ainsi que dans l'extraction de minerais de terres rares.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
État physique: Liquide clair et incolore
Odeur: Odeur légère et agréable semblable à celle de l'alcool / des hydrocarbures
Point de fusion / congélation: -90 °C (-130 °F; 183 K)
Point d'ébullition: 131.6 °C (268.9 °F; 404.8 K)
Densité: 0.8075 g/cm³ à 20 °C (Eau = 1.0)
Pression de vapeur:
0.7 kPa (5.25 mmHg) à 20 °C
0.93 kPa à 25 °C
Densité de vapeur relative (Air = 1): 3.53
Solubilité dans l'eau: Modérément soluble (environ 15–20 g/L à 20 °C)
Solubilité dans les solvants organiques: Totalement miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone, le benzène, le chloroforme et la plupart des solvants organiques courants.
Coefficient de partage (Log Pow): 1.43–1.57 (indique un faible potentiel de bioaccumulation)
Point d'éclair: 41 °C (105.8 °F) - Coupe fermée (Liquide combustible)
Température d'auto-inflammation: 305 °C (581 °F)
Limites d'explosion / d'inflammabilité dans l'air:
Limite inférieure d'explosivité (LEL): 1.0 % en volume
Limite supérieure d'explosivité (UEL): 5.5 % en volume
Indice de réfraction (n20/D): 1.411
Viscosité dynamique: 4.1 mPa·s à 20 °C
Tension superficielle: 22.8 mN/m à 20 °C
Formule chimique: C6H14O
Formule empirique: C6H14O
InChI Key: Catalogs/Standard: IWVSSGLTYWKWEY-UHFFFAOYSA-N
InChI String: InChI=1S/C6H14O/c1-5(2)4-6(3)7/h5-7H,4H2,1-3H3
PRÉPARATION INDUSTRIELLE ET SYNTHÈSE
La production commerciale de 4-methylpentan-2-ol suit généralement un procédé catalytique en plusieurs étapes à partir de l'acétone:
Condensation aldolique:
Deux molécules d'acétone subissent une condensation aldolique en présence d'une base (par exemple, l'hydroxyde de sodium) pour produire de l'alcool diacétonique.
2 CH3COCH3 ---> CH3COCH2C(OH)(CH3)2
Déshydratation:
L'alcool diacétonique est déshydraté à l'aide d'un catalyseur acide pour former la Mesityl Oxide (une cétone alpha,bêta-insaturée).
CH3COCH2C(OH)(CH3)2 ---> CH3COCH=C(CH3)2 + H2O
Hydrogénation catalytique:
La Mesityl Oxide subit une hydrogénation catalytique sélective complète sur des métaux tels que le nickel, le cuivre ou le palladium afin de convertir à la fois la double liaison et le groupe carbonyle en groupes fonctionnels alcool.
CH3COCH=C(CH3)2 + 2 H2 ---> CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2 (4-Methylpentan-2-ol)
APPLICATIONS ET UTILISATIONS
MIBC (4-Methylpentan-2-ol) est un produit chimique industriel à grand volume ayant diverses applications industrielles:
Agent moussant pour la flottation par mousse (Application industrielle principale):
Largement utilisé dans l'industrie minière et du traitement des minerais comme agent moussant.
Très efficace dans la séparation par flottation des minerais sulfurés tels que le cuivre, le plomb, le zinc et le molybdène, ainsi que dans le traitement du charbon.
Crée des bulles de mousse stables et contrôlables qui permettent aux particules minérales hydrophobes d'adhérer à la surface et de remonter à la surface.
Solvant industriel:
Dissout la nitrocellulose, l'éthylcellulose, les résines acryliques, les résines vinyliques, les gommes naturelles et les résines alkydes.
Utilisé comme solvant dans les revêtements de surface, les laques, les peintures, les émaux et les vernis.
Sert de solvant à point d'ébullition moyen qui favorise l'écoulement, le nivellement et la résistance au blanchiment dans les revêtements de surface.
Intermédiaire chimique:
Utilisé dans la fabrication d'additifs pour huiles lubrifiantes, notamment les dithiophosphates de zinc (ZDDP), qui agissent comme agents anti-usure et anticorrosion dans les huiles moteur.
Utilisé dans la synthèse des collecteurs de flottation de type xanthate.
Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique organique (esters, plastifiants, tensioactifs).
Formulations et autres utilisations:
Composant des formulations de fluides hydrauliques.
Solvant d'extraction pour les huiles essentielles, les produits pharmaceutiques et les acides organiques.
Additif dans les savons de nettoyage à sec et les dégraissants industriels.
SÉCURITÉ, TOXICOLOGIE ET MANIPULATION
Classification GHS:
Liquides inflammables (Catégorie 3)
Toxicité spécifique pour certains organes cibles - Exposition unique (Catégorie 3, Irritation des voies respiratoires)
Lésions oculaires graves / Irritation oculaire (Catégorie 2A)
Mentions de danger GHS:
H226: Liquide et vapeurs inflammables.
H319: Provoque une sévère irritation des yeux.
H335: Peut irriter les voies respiratoires.
Conseils de prudence GHS:
P210: Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
P261: Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280: Porter des gants de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338: EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement retirées. Continuer à rincer.
Limites d'exposition professionnelle (OEL):
OSHA PEL: 25 ppm (100 mg/m³) TWA [Désignation cutanée]
NIOSH REL: 25 ppm (100 mg/m³) TWA, STEL 40 ppm (160 mg/m³) [Peau]
ACGIH TLV: 20 ppm TWA, 40 ppm STEL
Dangers pour la santé et symptômes:
Inhalation: Irritation du nez et de la gorge, maux de tête, vertiges, somnolence, dépression du système nerveux central.
Contact avec les yeux: Irritation oculaire modérée à sévère, rougeur, larmoiement.
Contact avec la peau: Une exposition prolongée ou répétée peut provoquer une délipidation de la peau, une sécheresse, des gerçures et une légère irritation. L'absorption à travers une peau intacte est possible.
Ingestion: Nocif en cas d'ingestion. Peut provoquer une gêne gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et des risques de toxicité par aspiration.
Stockage et transport:
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.
Matières incompatibles: Agents oxydants forts, acides forts, bases fortes, métaux alcalins, halogènes, isocyanates.
