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Le 4-Nitrophénétole est un nitroéther aromatique para-substitué utilisé principalement comme intermédiaire dans la production de 4-éthoxyaniline, de colorants, de pigments, d’intermédiaires pharmaceutiques, d’antioxydants et d’autres produits chimiques de spécialité.
Le 4-Nitrophénétole est également connu sous les noms de p-Nitrophénétole et 1-éthoxy-4-nitrobenzène.
Le 4-Nitrophénétole commercial est généralement fourni sous forme de solide cristallin jaune pâle à jaune ou jaune-orange. La combinaison d’un groupe nitro réductible et d’un substituant éthoxy stable fait du 4-Nitrophénétole un élément constitutif utile pour la synthèse aromatique en plusieurs étapes.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET SYNONYMES
Nom chimique : 4-Nitrophénétole
Nom IUPAC : 1-Éthoxy-4-nitrobenzène
Numéro CAS : 100-29-8
Numéro CE : 202-837-9
Formule moléculaire : C8H9NO3
Masse moléculaire : 167.16 g/mol
Classe chimique : Nitroéther aromatique
PubChem CID : 7495
Numéro RTECS : DA0600000
SMILES : CCOC1=CC=C(C=C1)N+[O-]
InChIKey : NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N
Les noms courants comprennent p-Nitrophénétole, para-Nitrophénétole, 1-éthoxy-4-nitrobenzène, 4-éthoxynitrobenzène, p-éthoxynitrobenzène, 1-nitro-4-éthoxybenzène, éther éthylique de 4-nitrophényle, éther éthylique de 4-nitrophényle, éther éthylique de p-nitrophényle, éther éthylique de p-nitrophényle, p-nitroéthoxybenzène, phénétole p-nitro- et NSC 9812. L’identité, la formule, la masse moléculaire, le point d’ébullition et les synonymes établis sont enregistrés dans la base de données chimique de référence.
Le synonyme 4-Nitrophenetol apparaît dans certains catalogues, mais le composé est un éther éthylique d’aryle et ne contient pas de groupe hydroxyle phénolique libre.
Le 4-Nitrophénétole ne doit pas être confondu avec le 2-nitrophénétole, le 3-nitrophénétole, le 4-nitrophénol, le 4-nitroanisole, le phénétole ou la 4-éthoxyaniline. Ces composés diffèrent par leur schéma de substitution, leur fonctionnalité, leurs propriétés physiques, leur réactivité et leurs applications en aval.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Le 4-Nitrophénétole est un solide cristallin à température ambiante normale. Il fond à près de 59°C et peut donc devenir liquide dans des environnements de traitement ou de stockage chauds.
Aspect : Poudre cristalline jaune pâle à jaune, jaune-orange ou blanc cassé
État physique : Solide à 20°C
Intervalle de fusion : Environ 57–61°C
Point d’ébullition : Environ 283°C à pression atmosphérique
Point d’ébullition sous pression réduite : Environ 112–115°C à 3 mmHg
Densité : Environ 1.18–1.20 g/cm³
Point d’éclair : Environ 134°C
Pression de vapeur : Très faible à température ambiante
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Log Pow : Environ 2.5–2.6
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l’acétone, le benzène, l’éther, l’éthanol chaud et d’autres solvants organiques appropriés
Masse exacte : 167.0582 Da
Surface polaire topologique : Environ 55.1 Ų
Une qualité de synthèse représentative présente une pureté minimale de 98 % par chromatographie en phase gazeuse et un intervalle de fusion spécifié de 57–61°C. Spécification commerciale représentative
FONCTIONNALITÉ CHIMIQUE
Le 4-Nitrophénétole contient un groupe nitro électroattracteur et un groupe éthoxy électrodonneur en positions para du cycle aromatique. Ce schéma de substitution influence ses propriétés électroniques, sa couleur et son comportement dans les réactions de réduction et de substitution aromatique.
La transformation la plus importante est la réduction du groupe nitro en amine aromatique primaire. Une réduction complète produit la 4-éthoxyaniline, également connue sous le nom de p-phénétidine.
Selon le système de réduction, des intermédiaires nitroso et hydroxylamine peuvent se former avant la conversion en amine. Les conditions de procédé doivent empêcher l’accumulation d’intermédiaires partiellement réduits, car ils peuvent affecter la sélectivité, la couleur, les performances du catalyseur et la sécurité thermique.
L’éther aromatique est stable dans de nombreuses conditions de traitement neutres. Les acides forts à température élevée peuvent favoriser la rupture de la liaison éther, tandis que les agents oxydants ou réducteurs puissants peuvent provoquer des réactions vigoureuses.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
Une voie industrielle établie produit le 4-Nitrophénétole par substitution aromatique nucléophile du 4-chloronitrobenzène avec de l’éthanol en présence d’un hydroxyde de métal alcalin et d’un catalyseur de transfert de phase.
Le groupe nitro active le carbone aromatique portant le chlore vis-à-vis de la substitution par l’éthoxyde. Le contrôle du procédé est conçu pour maximiser la conversion tout en limitant le 4-chloronitrobenzène résiduel, le 4-nitrophénol et les sous-produits azo ou azoxy. Cette approche de fabrication est décrite dans le brevet de procédé industriel.
Une autre voie utilise l’O-éthylation du 4-nitrophénol ou d’un 4-nitrophénoxyde de métal alcalin. Des réactifs d’éthylation appropriés transforment l’oxygène du phénoxyde en éther éthylique, après quoi les sels et les matières premières n’ayant pas réagi sont éliminés.
La nitration contrôlée du phénétole peut également former du 4-Nitrophénétole. Étant donné que le groupe éthoxy dirige la nitration vers les positions ortho et para, cette voie produit un mélange d’isomères et nécessite la séparation de l’isomère para souhaité. La cristallisation est facilitée par le comportement de fusion distinct du 4-Nitrophénétole.
Le produit brut de réaction peut être lavé, neutralisé, distillé sous vide et cristallisé. La séquence de purification choisie dépend de la voie de fabrication et des limites requises pour les isomères, les précurseurs résiduels, la couleur, les cendres et les impuretés à haut point d’ébullition.
Le produit commercial est normalement fourni sous forme de poudre cristalline, de granulés, de flocons ou de morceaux solides. Les qualités de synthèse courantes présentent un titre d’au moins 98 %, tandis qu’un matériau de pureté supérieure ou spécifique à une application peut être fourni avec des contrôles plus stricts des isomères et des poisons de catalyseur en aval.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Production de 4-éthoxyaniline
La principale réaction en aval du 4-Nitrophénétole est sa réduction en 4-éthoxyaniline, couramment appelée p-phénétidine. La réduction peut être réalisée par hydrogénation catalytique ou au moyen d’un autre système validé de réduction du groupe nitro.
La 4-éthoxyaniline est un intermédiaire d’amine aromatique utilisé dans les colorants, les pigments, la synthèse pharmaceutique, les antioxydants et les produits chimiques fins. Son identité établie et son rôle comme intermédiaire en aval sont résumés dans la fiche chimique de la 4-éthoxyaniline.
L’hydrogénation catalytique nécessite le contrôle de la pression d’hydrogène, de la charge de catalyseur, du mélange, de la température, de la chaleur de réaction et du point final. Les composés soufrés résiduels, les halogénures, les métaux ou d’autres poisons de catalyseur présents dans le 4-Nitrophénétole peuvent réduire la vitesse d’hydrogénation ou modifier la sélectivité.
Intermédiaires de colorants et pigments
Le 4-Nitrophénétole est utilisé dans la chimie des colorants et des pigments principalement par conversion en 4-éthoxyaniline. L’amine aromatique obtenue peut être diazotée puis couplée avec des composants aromatiques appropriés pour produire des structures azoïques.
Le substituant éthoxy influence la densité électronique, la nuance, la solubilité et l’interaction avec d’autres substituants dans le colorant fini. Ces caractéristiques favorisent son utilisation dans certains colorants textiles, pigments et colorants de spécialité.
Les qualités destinées aux intermédiaires de colorants nécessitent une pureté constante de l’isomère para, une faible teneur en nitrophénol résiduel, des métaux contrôlés et un minimum d’impuretés colorées à haut point d’ébullition. De faibles variations du profil d’impuretés peuvent affecter le comportement de couplage et la nuance finale.
Intermédiaires pharmaceutiques et de chimie fine
Le 4-Nitrophénétole est utilisé comme élément constitutif dans la synthèse en plusieurs étapes d’amines aromatiques substituées et de produits chimiques fins apparentés. Son groupe nitro fournit une voie protégée vers la fonctionnalité amine primaire, qui peut être introduite après d’autres opérations de procédé.
Après réduction, la 4-éthoxyaniline peut subir une acylation, une alkylation, une diazotation, une condensation ou des réactions de formation d’hétérocycles. Ces transformations soutiennent certaines voies de synthèse pharmaceutique et de produits chimiques de spécialité.
Le 4-Nitrophénétole lui-même est un intermédiaire industriel et non un principe actif pharmaceutique. Les applications pharmaceutiques nécessitent un contrôle approprié des impuretés, des limites relatives aux métaux traces, une documentation et une conformité au système qualité régissant le produit final.
Intermédiaires d’antioxydants et de stabilisants
Le 4-Nitrophénétole peut servir de précurseur à la 4-éthoxyaniline utilisée dans la fabrication de certains dérivés de quinoléine, antioxydants et additifs stabilisants.
Les exigences réglementaires concernant les antioxydants varient selon leur utilisation industrielle finale, dans les aliments pour animaux, dans les matériaux au contact des aliments ou à des fins techniques. L’achat de 4-Nitrophénétole n’établit pas à lui seul l’approbation de la substance en aval pour une application réglementée.
Synthèse aromatique spécialisée
Le schéma de substitution para éthoxy et nitro rend le 4-Nitrophénétole utile pour la préparation d’anilines substituées, de dérivés nitrés supplémentaires, d’intermédiaires halogénés, de composés azoïques et de structures hétérocycliques.
Une substitution aromatique supplémentaire peut introduire une fonctionnalité additionnelle avant ou après la réduction du groupe nitro. La séquence de réaction est sélectionnée en fonction des effets directeurs des substituants éthoxy et nitro.
Applications de recherche et d’analyse
Le 4-Nitrophénétole de haute pureté est utilisé dans la recherche en synthèse organique, les études de réduction, le développement de méthodes catalytiques, la validation de méthodes chromatographiques et les travaux de référence spectroscopique.
Le matériau de qualité recherche peut nécessiter une identité confirmée par résonance magnétique nucléaire, spectroscopie infrarouge ou spectrométrie de masse, en plus du dosage par chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie liquide haute performance.
SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET PARAMÈTRES DE QUALITÉ
Une spécification commerciale courante correspond à une pureté d’au moins 98 % par chromatographie en phase gazeuse avec un intervalle de fusion de 57–61°C. La spécification requise doit refléter la voie de fabrication et la transformation en aval.
Les paramètres importants d’approvisionnement comprennent :
Dosage par chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie liquide haute performance
Teneur en 4-Nitrophénétole
Teneur en 2-nitrophénétole et 3-nitrophénétole
4-chloronitrobenzène résiduel
4-nitrophénol résiduel
Phénétole résiduel
Sous-produits azo et azoxy
Intervalle de fusion
Aspect et couleur
Teneur en eau
Solvants résiduels
Chlorure, sulfate ou autres ions inorganiques
Cendres ou résidu non volatil
Métaux traces
Granulométrie
Configuration de l’emballage
Exigences relatives au certificat d’analyse et à la fiche de données de sécurité
Un intervalle de fusion étroit facilite l’évaluation de la pureté et de la constance de l’isomère para. Un intervalle de fusion abaissé ou large peut indiquer une contamination par des isomères, une rétention de solvant, des matières premières résiduelles ou d’autres impuretés.
Pour la réduction catalytique, les halogénures résiduels, les composés soufrés et les métaux traces nécessitent une attention particulière. Ces substances peuvent empoisonner le catalyseur, affecter l’absorption d’hydrogène, augmenter les besoins de filtration ou modifier la couleur de la 4-éthoxyaniline finale.
Pour la fabrication de colorants, le contrôle de la couleur et des impuretés à haut point d’ébullition est important, car les contaminants colorés peuvent traverser les étapes de réduction et de couplage.
CONSIDÉRATIONS DE TRAITEMENT
Le 4-Nitrophénétole peut être chargé sous forme solide, fondu ou dissous dans un solvant de procédé compatible. La méthode préférée dépend de la conception du réacteur, de la taille du lot, de la température requise et de la chimie en aval.
Comme son point de fusion est proche de 59°C, la manipulation à chaud doit utiliser des équipements à température contrôlée indirectement. Une surchauffe localisée doit être évitée, en particulier pendant la fusion, la distillation sous vide ou l’élimination du solvant.
La génération de poussière doit être réduite au minimum pendant l’ouverture des sacs, le chargement, l’échantillonnage et le transfert. Le chargement fermé, le transfert confiné ou la ventilation locale par aspiration améliorent la protection des travailleurs et empêchent les pertes de produit.
La réduction du groupe nitro est exothermique. Le développement du procédé doit prendre en compte la calorimétrie de réaction, le transfert de matière gaz-liquide, l’inventaire d’hydrogène, la capacité de refroidissement, la filtration du catalyseur, la décompression et la gestion des intermédiaires partiellement réduits.
La distillation sous vide réduit la température nécessaire à la purification. La distillation doit être réalisée uniquement dans des équipements adaptés aux composés nitroaromatiques et dans des limites validées de stabilité thermique.
STOCKAGE ET MANIPULATION
Le 4-Nitrophénétole doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec, sombre et bien ventilé. Un stockage à une température inférieure à environ 15°C est recommandé pour certaines qualités de haute pureté afin de préserver l’aspect et la qualité.
Le produit doit être protégé de la chaleur excessive, de la lumière directe du soleil, de l’humidité, des agents oxydants puissants, des agents réducteurs puissants et des produits chimiques réactifs incompatibles.
Des températures de stockage supérieures à l’intervalle de fusion peuvent transformer le produit en liquide et accroître le risque de fuite d’un emballage destiné aux solides. Les entrepôts et les conditions de transport doivent donc tenir compte des températures saisonnières.
Les opérateurs doivent éviter d’inhaler la poussière et prévenir l’ingestion ou le contact prolongé avec la peau. Des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité doivent être utilisés pendant la manipulation.
INFORMATIONS SUR LA SÉCURITÉ ET LES DANGERS
Les classifications actuelles du 4-Nitrophénétole peuvent identifier le matériau comme potentiellement nocif en cas d’ingestion et toxique pour les organismes aquatiques avec des effets durables. Classification actuelle des dangers
La poussière peut irriter les yeux, la peau, le nez et les voies respiratoires. Des mesures d’hygiène et de contrôle de l’exposition appropriées sont nécessaires même lorsqu’une qualité fournie présente une classification officielle des dangers limitée.
Le 4-Nitrophénétole est un solide organique combustible dont le point d’éclair est d’environ 134°C. Le matériau finement divisé doit être tenu à l’écart des sources d’inflammation et l’accumulation de poussière doit être évitée.
Le chauffage jusqu’à décomposition peut générer des oxydes d’azote, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, de la fumée et d’autres vapeurs irritantes ou toxiques.
Le produit ne doit pas être rejeté dans les égouts, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface. Les déchets et les emballages contaminés doivent être gérés au moyen d’une procédure agréée pour les déchets dangereux.
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos. Obtenir des soins médicaux si une toux, des maux de tête, des vertiges, une gêne respiratoire ou d’autres symptômes apparaissent.
Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon. Obtenir un avis médical si l’irritation ou d’autres symptômes persistent.
Contact avec les yeux : Rincer soigneusement à l’eau propre pendant au moins 15 minutes. Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, poursuivre le rinçage et obtenir des soins médicaux si l’irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche et contacter un centre antipoison ou un médecin. Ne pas provoquer de vomissements sauf instruction d’un personnel médical qualifié.
INTERVENTION EN CAS D’INCENDIE ET DE DÉVERSEMENT
Les agents extincteurs appropriés comprennent la poudre chimique sèche, la mousse, le dioxyde de carbone et le brouillard d’eau. Une pulvérisation d’eau peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés.
Les pompiers doivent utiliser des vêtements de protection appropriés et un appareil respiratoire autonome, car la combustion de matériaux nitroaromatiques peut libérer des fumées toxiques d’oxydes d’azote.
En cas de déversement, restreindre l’accès, éliminer les sources d’inflammation et éviter de générer de la poussière en suspension dans l’air. Recueillir mécaniquement le solide à l’aide d’un équipement compatible ne produisant pas d’étincelles et le placer dans des récipients étiquetés.
Les résidus ne doivent pas être entraînés dans les égouts par lavage.
Le matériau contaminé doit être éliminé conformément aux réglementations applicables relatives aux déchets chimiques et à l’environnement.
INFORMATIONS RELATIVES AU TRANSPORT
Le 4-Nitrophénétole sous sa forme solide couramment fournie ne se voit généralement pas attribuer de numéro UN spécifique pour marchandises dangereuses par de nombreuses classifications actuelles de transport des fournisseurs.
La classification finale du transport doit suivre la fiche de données de sécurité correspondant à la qualité, à la quantité, à l’emballage, à la destination et au mode de transport réels.
EMBALLAGE ET FOURNITURE
Le 4-Nitrophénétole peut être fourni dans des sacs scellés, des fûts en fibre doublés, des fûts en plastique, des fûts métalliques ou d’autres emballages compatibles selon la qualité et la quantité.
L’emballage doit protéger le produit de l’humidité, de la contamination, de la lumière, des températures excessives et des pertes physiques. Les doublures et fermetures doivent rester adaptées si le produit rencontre des températures proches de son point de fusion.
Ataman Kimya assure l’approvisionnement en 4-Nitrophénétole pour la production de 4-éthoxyaniline, les colorants, les pigments, les intermédiaires pharmaceutiques, les intermédiaires d’antioxydants, les produits chimiques fins et les applications de recherche. La sélection du produit peut être coordonnée selon le titre, la pureté de l’isomère para, l’intervalle de fusion, la couleur, le nitrophénol résiduel, le chloronitrobenzène résiduel, les limites des poisons de catalyseur, l’emballage et les exigences documentaires.
Pour les spécifications, la disponibilité, les options d’emballage et les demandes commerciales, contactez Ataman Kimya.
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