Hızlı Arama
4-Nitrofenetol, öncelikle 4-etoksianilin, boyalar, pigmentler, farmasötik ara ürünler, antioksidanlar ve diğer özel kimyasalların üretiminde ara ürün olarak kullanılan para-ikameli aromatik bir nitro eterdir.
4-Nitrofenetol ayrıca p-Nitrofenetol ve 1-etoksi-4-nitrobenzen olarak da bilinir.
Ticari 4-Nitrofenetol genellikle soluk sarı ila sarı veya sarı-turuncu kristal katı olarak tedarik edilir. İndirgenebilir bir nitro grubu ile kararlı bir etoksi ikamesinin birleşimi, 4-Nitrofenetol çok aşamalı aromatik sentez için yararlı bir yapı taşı hâline getirir.
KİMYASAL KİMLİK VE EŞ ANLAMLILAR
Kimyasal Adı: 4-Nitrofenetol
IUPAC Adı: 1-Etoksi-4-nitrobenzen
CAS Numarası: 100-29-8
EC Numarası: 202-837-9
Moleküler Formül: C8H9NO3
Moleküler Ağırlık: 167.16 g/mol
Kimyasal Sınıf: Aromatik nitro eter
PubChem CID: 7495
RTECS Numarası: DA0600000
SMILES: CCOC1=CC=C(C=C1)N+[O-]
InChIKey: NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N
Yaygın adlar arasında p-Nitrofenetol, para-Nitrofenetol, 1-etoksi-4-nitrobenzen, 4-etoksinitrobenzen, p-etoksinitrobenzen, 1-nitro-4-etoksibenzen, 4-nitrofenil etil eter, etil 4-nitrofenil eter, etil p-nitrofenil eter, p-nitrofenil etil eter, p-nitroetoksibenzen, fenetol p-nitro- ve NSC 9812 bulunur. Kimlik, formül, moleküler ağırlık, kaynama noktası ve kabul edilmiş eş anlamlılar referans kimyasal veri tabanında kayıtlıdır.
4-Nitrophenetol eş anlamlısı bazı kataloglarda yer alır, ancak bileşik bir etil aril eterdir ve serbest fenolik hidroksil grubu içermez.
4-Nitrofenetol; 2-nitrofenetol, 3-nitrofenetol, 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, fenetol veya 4-etoksianilin ile karıştırılmamalıdır. Bu bileşikler ikame düzeni, fonksiyonellik, fiziksel özellikler, reaktivite ve sonraki uygulamalar bakımından farklılık gösterir.
FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
4-Nitrofenetol normal oda sıcaklığında kristal bir katıdır. Yaklaşık 59°C'de erir ve bu nedenle sıcak proses veya depolama ortamlarında sıvı hâle gelebilir.
Görünüm: Soluk sarı ila sarı, sarı-turuncu veya kirli beyaz kristal toz
Fiziksel Hâl: 20°C'de katı
Erime Aralığı: Yaklaşık 57–61°C
Kaynama Noktası: Atmosfer basıncında yaklaşık 283°C
Düşük Basınçta Kaynama Noktası: 3 mmHg'de yaklaşık 112–115°C
Yoğunluk: Yaklaşık 1.18–1.20 g/cm³
Parlama Noktası: Yaklaşık 134°C
Buhar Basıncı: Oda sıcaklığında çok düşük
Suda Çözünürlük: Pratik olarak çözünmez
Log Pow: Yaklaşık 2.5–2.6
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Aseton, benzen, eter, sıcak etanol ve diğer uygun organik çözücülerde çözünür
Kesin Kütle: 167.0582 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: Yaklaşık 55.1 Ų
Temsili bir sentez sınıfı, gaz kromatografisiyle minimum %98 saflığa ve 57–61°C olarak belirlenmiş bir erime aralığına sahiptir. Temsili ticari spesifikasyon
KİMYASAL FONKSİYONELLİK
4-Nitrofenetol, aromatik halkanın para konumlarında elektron çeken bir nitro grubu ve elektron veren bir etoksi grubu içerir. Bu ikame düzeni elektronik özellikleri, rengi ve indirgeme ile aromatik ikame reaksiyonlarındaki davranışı etkiler.
En önemli dönüşüm, nitro grubunun primer bir aromatik amine indirgenmesidir. Tam indirgeme, p-fenetidin olarak da bilinen 4-etoksianilin üretir.
İndirgeme sistemine bağlı olarak, amine dönüşümden önce nitrozo ve hidroksilamin ara ürünleri oluşabilir. Proses koşulları, kısmen indirgenmiş ara ürünlerin birikmesini önlemelidir; çünkü bu ara ürünler seçiciliği, rengi, katalizör performansını ve termal güvenliği etkileyebilir.
Aromatik eter birçok nötr proses koşulunda kararlıdır. Yüksek sıcaklıkta güçlü asitler eter bağının parçalanmasını teşvik edebilirken, güçlü oksitleyici veya indirgeme ajanları şiddetli reaksiyonlara neden olabilir.
ÜRETİM VE TİCARİ FORM
Yerleşik endüstriyel yöntemlerden biri, bir alkali metal hidroksit ve faz transfer katalizörü varlığında 4-kloronitrobenzenin etanol ile nükleofilik aromatik ikamesi yoluyla 4-Nitrofenetol üretir.
Nitro grubu, klor taşıyan aromatik karbonu etoksit tarafından ikame edilmeye karşı aktive eder. Proses kontrolü, artık 4-kloronitrobenzen, 4-nitrofenol ve azo veya azoksi yan ürünlerini sınırlandırırken dönüşümü en üst düzeye çıkarmak üzere tasarlanır. Bu üretim yaklaşımı endüstriyel proses patentinde açıklanmıştır.
Başka bir yöntem, 4-nitrofenol veya bir alkali metal 4-nitrofenoksidin O-etilasyonunu kullanır. Uygun etilleyici reaktifler fenoksit oksijenini etil etere dönüştürür ve ardından tuzlar ile reaksiyona girmemiş başlangıç maddeleri uzaklaştırılır.
Fenetolün kontrollü nitrasyonu da 4-Nitrofenetol oluşturabilir. Etoksi grubu nitrasyonu orto ve para konumlarına yönlendirdiğinden, bu yöntem bir izomer karışımı üretir ve istenen para izomerinin ayrılmasını gerektirir. Kristalizasyon, 4-Nitrofenetol için farklı erime davranışı sayesinde kolaylaştırılır.
Ham reaksiyon ürünü yıkanabilir, nötralize edilebilir, vakum altında damıtılabilir ve kristalize edilebilir. Seçilen saflaştırma dizisi üretim yöntemine ve izomerler, artık öncüler, renk, kül ve yüksek kaynama noktalı safsızlıklar için gerekli limitlere bağlıdır.
Ticari ürün normalde kristal toz, granüller, pullar veya katı parçalar şeklinde tedarik edilir. Yaygın sentez sınıflarında analiz değeri en az %98 iken, daha yüksek saflıkta veya uygulamaya özgü malzeme izomerler ve sonraki katalizör zehirleri için daha sıkı kontrollerle tedarik edilebilir.
UYGULAMALAR VE ENDÜSTRİLER
4-etoksianilin üretimi
4-Nitrofenetol için başlıca sonraki reaksiyon, yaygın olarak p-fenetidin olarak bilinen 4-etoksianiline indirgenmedir. İndirgeme, katalitik hidrojenasyon veya valide edilmiş başka bir nitro indirgeme sistemi kullanılarak gerçekleştirilebilir.
4-Etoksianilin; boyalarda, pigmentlerde, farmasötik sentezde, antioksidanlarda ve ince kimyasallarda kullanılan aromatik bir amin ara ürünüdür. Kimliği ve sonraki ara ürün olarak rolü 4-etoksianilin kimyasal kaydında özetlenmiştir.
Katalitik hidrojenasyon; hidrojen basıncı, katalizör yüklemesi, karıştırma, sıcaklık, reaksiyon ısısı ve son noktanın kontrolünü gerektirir. 4-Nitrofenetol içinde bulunan artık kükürt bileşikleri, halojenürler, metaller veya diğer katalizör zehirleri hidrojenasyon hızını azaltabilir veya seçiciliği değiştirebilir.
Boya ve pigment ara ürünleri
4-Nitrofenetol boya ve pigment kimyasında esas olarak 4-etoksianiline dönüştürülmesi yoluyla kullanılır. Ortaya çıkan aromatik amin diazotize edilebilir ve uygun aromatik bileşenlerle kuplaj yapılarak azo yapıları üretilebilir.
Etoksi ikamesi, bitmiş renklendiricide elektron yoğunluğunu, renk tonunu, çözünürlüğü ve diğer ikamelerle etkileşimi etkiler. Bu özellikler seçilmiş tekstil boyalarında, pigmentlerde ve özel renklendiricilerde kullanımını destekler.
Renklendirici ara ürün sınıfları tutarlı para-izomer saflığı, düşük artık nitrofenol, kontrollü metaller ve minimum renkli yüksek kaynama noktalı safsızlık gerektirir. Safsızlık profilindeki küçük değişiklikler kuplaj davranışını ve nihai renk tonunu etkileyebilir.
Farmasötik ve ince kimyasal ara ürünler
4-Nitrofenetol, ikame edilmiş aromatik aminlerin ve ilgili ince kimyasalların çok aşamalı sentezinde bir yapı taşı olarak kullanılır. Nitro grubu, diğer proses işlemlerinden sonra devreye sokulabilecek primer amin fonksiyonelliğine korumalı bir yol sağlar.
İndirgemeden sonra 4-etoksianilin açilasyon, alkilasyon, diazotizasyon, kondenzasyon veya heterosiklik halka oluşturma reaksiyonlarına uğrayabilir. Bu dönüşümler belirli farmasötik ve özel kimyasal sentez yollarını destekler.
4-Nitrofenetol kendisi endüstriyel bir ara üründür ve aktif farmasötik bileşen değildir. Farmasötik uygulamalar uygun safsızlık kontrolü, eser metal limitleri, dokümantasyon ve nihai ürünü yöneten kalite sistemiyle uyum gerektirir.
Antioksidan ve stabilizatör ara ürünleri
4-Nitrofenetol, belirli kinolin türevlerinin, antioksidanların ve stabilize edici katkı maddelerinin üretiminde kullanılan 4-etoksianilin için bir öncü olarak görev yapabilir.
Antioksidanlara ilişkin mevzuat gereklilikleri nihai endüstriyel, yem, gıda temaslı veya teknik kullanımlarına göre değişir. 4-Nitrofenetol tedariki tek başına sonraki maddenin düzenlemeye tabi bir uygulama için onaylandığını göstermez.
Özel aromatik sentez
Para etoksi ve nitro ikame düzeni, 4-Nitrofenetol ikame edilmiş anilinlerin, ilave nitro türevlerinin, halojenli ara ürünlerin, azo bileşiklerinin ve heterosiklik yapıların hazırlanmasında yararlı hâle getirir.
Daha ileri aromatik ikame, nitro grubunun indirgenmesinden önce veya sonra ek fonksiyonellik kazandırabilir. Reaksiyon sırası, etoksi ve nitro ikamelerinin yönlendirici etkilerine göre seçilir.
Araştırma ve analitik uygulamalar
Yüksek saflıktaki 4-Nitrofenetol organik sentez araştırmalarında, indirgeme çalışmalarında, katalitik yöntem geliştirmede, kromatografik yöntem validasyonunda ve spektroskopik referans çalışmalarında kullanılır.
Araştırma sınıfı malzeme, gaz kromatografisi veya yüksek performanslı sıvı kromatografisiyle analiz değerine ek olarak nükleer manyetik rezonans, kızılötesi spektroskopisi veya kütle spektrometrisiyle doğrulanmış kimlik gerektirebilir.
SINIF SEÇİMİ VE KALİTE PARAMETRELERİ
Yaygın bir ticari spesifikasyon, gaz kromatografisiyle en az %98 saflık ve 57–61°C erime aralığıdır. Gerekli spesifikasyon üretim yöntemini ve sonraki dönüşümü yansıtmalıdır.
Önemli tedarik parametreleri şunları içerir:
Gaz kromatografisi veya yüksek performanslı sıvı kromatografisiyle analiz değeri
4-Nitrofenetol içeriği
2-Nitrofenetol ve 3-Nitrofenetol içeriği
Artık 4-kloronitrobenzen
Artık 4-nitrofenol
Artık fenetol
Azo ve azoksi yan ürünleri
Erime aralığı
Görünüm ve renk
Su içeriği
Artık çözücüler
Klorür, sülfat veya diğer inorganik iyonlar
Kül veya uçucu olmayan kalıntı
Eser metaller
Partikül boyutu
Ambalajlama konfigürasyonu
Analiz Sertifikası ve Güvenlik Bilgi Formu gereklilikleri
Dar bir erime aralığı, saflığın ve para-izomer tutarlılığının değerlendirilmesini destekler. Düşük veya geniş bir erime aralığı izomer kontaminasyonuna, çözücü tutulmasına, artık başlangıç maddesine veya diğer safsızlıklara işaret edebilir.
Katalitik indirgeme için artık halojenürler, kükürt bileşikleri ve eser metaller özel dikkat gerektirir. Bu maddeler katalizörü zehirleyebilir, hidrojen alımını etkileyebilir, filtrasyon gerekliliklerini artırabilir veya bitmiş 4-etoksianilin rengini değiştirebilir.
Boya üretimi için renk ve yüksek kaynama noktalı safsızlıkların kontrolü önemlidir, çünkü renkli kontaminantlar indirgeme ve kuplaj aşamalarından geçebilir.
İŞLEME DEĞERLENDİRMELERİ
4-Nitrofenetol katı olarak yüklenebilir, eritilebilir veya uyumlu bir proses çözücüsünde çözülebilir. Tercih edilen yöntem reaktör tasarımına, parti büyüklüğüne, gerekli sıcaklığa ve sonraki kimyaya bağlıdır.
Erime noktası yaklaşık 59°C olduğundan, ısıtılmış kullanımda dolaylı sıcaklık kontrollü ekipman kullanılmalıdır. Özellikle eritme, vakum damıtma veya çözücü uzaklaştırma sırasında lokal aşırı ısınmadan kaçınılmalıdır.
Torba açma, yükleme, numune alma ve transfer sırasında toz oluşumu en aza indirilmelidir. Kapalı yükleme, muhafazalı transfer veya lokal egzoz havalandırması çalışanların korunmasını artırır ve ürün kaybını önler.
Nitro grubunun indirgenmesi ekzotermiktir. Proses geliştirme; reaksiyon kalorimetrisini, gaz-sıvı kütle transferini, hidrojen envanterini, soğutma kapasitesini, katalizör filtrasyonunu, basınç tahliyesini ve kısmen indirgenmiş ara ürünlerin yönetimini ele almalıdır.
Vakum damıtma, saflaştırma için gereken sıcaklığı azaltır. Damıtma yalnızca nitroaromatik bileşiklere uygun ekipmanda ve valide edilmiş termal stabilite sınırları içerisinde gerçekleştirilmelidir.
DEPOLAMA VE KULLANIM
4-Nitrofenetol serin, kuru, karanlık ve iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalıdır. Bazı yüksek saflık sınıfları için görünümü ve kaliteyi korumak amacıyla yaklaşık 15°C'nin altında depolama önerilir.
Ürün aşırı ısıdan, doğrudan güneş ışığından, nemden, güçlü oksitleyici ajanlardan, güçlü indirgeme ajanlarından ve uyumsuz reaktif kimyasallardan korunmalıdır.
Erime aralığının üzerindeki depolama sıcaklıkları ürünü sıvıya dönüştürebilir ve katılar için tasarlanmış ambalajlardan sızıntı olasılığını artırabilir. Bu nedenle depolar ve taşıma koşulları mevsimsel sıcaklıkları dikkate almalıdır.
Operatörler tozun solunmasından kaçınmalı ve yutmayı veya uzun süreli cilt temasını önlemelidir. Kullanım sırasında kimyasallara dayanıklı eldivenler, koruyucu giysiler ve güvenlik gözlükleri kullanılmalıdır.
GÜVENLİK VE TEHLİKE BİLGİLERİ
4-Nitrofenetol için güncel sınıflandırmalar, malzemeyi yutulması hâlinde potansiyel olarak zararlı ve uzun süreli etkilerle sucul yaşam için toksik olarak tanımlayabilir. Güncel tehlike sınıflandırması
Toz gözleri, cildi, burnu ve solunum yollarını tahriş edebilir. Tedarik edilen bir sınıf sınırlı resmî tehlike sınıflandırmasına sahip olsa bile uygun hijyen ve maruziyet kontrolleri gereklidir.
4-Nitrofenetol, yaklaşık 134°C parlama noktasına sahip yanıcı bir organik katıdır. İnce bölünmüş malzeme tutuşturma kaynaklarından uzak tutulmalı ve toz birikimi önlenmelidir.
Bozunmaya kadar ısıtma azot oksitleri, karbon monoksit, karbondioksit, duman ve diğer tahriş edici veya toksik buharlar oluşturabilir.
Ürün kanalizasyona, toprağa, yeraltı suyuna veya yüzey suyuna bırakılmamalıdır. Atıklar ve kontamine ambalajlar onaylı bir tehlikeli atık prosedürü aracılığıyla yönetilmelidir.
İLK YARDIM
Soluma: Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın ve dinlenmesini sağlayın. Öksürük, baş ağrısı, baş dönmesi, solunum rahatsızlığı veya başka belirtiler gelişirse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması: Kontamine giysileri çıkarın ve etkilenen bölgeyi sabun ve suyla iyice yıkayın. Tahriş veya diğer belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması: Gözleri en az 15 dakika boyunca temiz suyla dikkatlice yıkayın. Kontakt lensler mevcutsa ve kolayca çıkarılabiliyorsa çıkarın, yıkamaya devam edin ve tahriş sürerse tıbbi yardım alın.
Yutma: Ağzı çalkalayın ve bir zehir danışma merkezi veya hekimle iletişime geçin. Nitelikli sağlık personeli tarafından talimat verilmedikçe kusturmayın.
YANGIN VE DÖKÜNTÜ MÜDAHALESİ
Uygun söndürme maddeleri arasında kuru kimyasal toz, köpük, karbondioksit ve su sisi bulunur. Maruz kalan kapları soğutmak için su spreyi kullanılabilir.
İtfaiyeciler uygun koruyucu giysi ve bağımsız solunum cihazı kullanmalıdır, çünkü yanan nitroaromatik malzeme toksik azot oksit dumanları açığa çıkarabilir.
Döküntülerde erişimi kısıtlayın, tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın ve havada toz oluşmasını önleyin. Katıyı uyumlu, kıvılcım çıkarmayan ekipman kullanarak mekanik olarak toplayın ve etiketli kaplara yerleştirin.
Kalıntılar kanalizasyona yıkanmamalıdır.
Kontamine malzeme geçerli kimyasal atık ve çevre düzenlemelerine uygun olarak bertaraf edilmelidir.
TAŞIMA BİLGİLERİ
Yaygın olarak tedarik edilen katı formdaki 4-Nitrofenetol, birçok güncel tedarikçi taşıma sınıflandırmasında genellikle belirli bir UN tehlikeli madde numarasına atanmaz.
Nihai taşıma sınıflandırması gerçek sınıf, miktar, ambalaj, varış noktası ve taşıma şekli için geçerli Güvenlik Bilgi Formuna uygun olmalıdır.
AMBALAJLAMA VE TEDARİK
4-Nitrofenetol sınıfa ve miktara göre sızdırmaz torbalarda, astarlı fiber varillerde, plastik varillerde, metal varillerde veya diğer uyumlu ambalajlarda tedarik edilebilir.
Ambalajlama ürünü nemden, kontaminasyondan, ışıktan, aşırı sıcaklıktan ve fiziksel kayıptan korumalıdır. Astarlar ve kapaklar, ürün erime noktasına yakın sıcaklıklarla karşılaşsa bile uygunluğunu korumalıdır.
Ataman Kimya; 4-etoksianilin üretimi, boyalar, pigmentler, farmasötik ara ürünler, antioksidan ara ürünler, ince kimyasallar ve araştırma uygulamaları için 4-Nitrofenetol tedarikini destekler. Ürün seçimi analiz değeri, para-izomer saflığı, erime aralığı, renk, artık nitrofenol, artık kloronitrobenzen, katalizör zehiri limitleri, ambalajlama ve dokümantasyon gerekliliklerine göre koordine edilebilir.
Spesifikasyonlar, bulunabilirlik, ambalajlama seçenekleri ve ticari talepler için Ataman Kimya ile iletişime geçin.
Telefon: +90 216 577 10 10
E-posta: info@atamankimya.com
