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Le 4-nonylphénol est un membre de la classe des phénols qui est un phénol para-substitué par un groupe nonyle.
Le 4-nonylphénol (4-NP) est un produit chimique actif endocrinien œstrogénique présent dans les détergents et connu pour contaminer les aliments et l’eau potable.
Le nonylphénol est un composé organique de la famille plus large des alkylphénols.
Le 4-nonylphénol joue un rôle de contaminant environnemental. Polluant environnemental issu de la dégradation des tensioactifs non ioniques dans les eaux usées. Le nonoxynol-9, l'un des APE, est utilisé comme tensioactif dans les produits de nettoyage et cosmétiques, et comme spermicide dans les contraceptifs.
Le 4-nonylphénol est un produit de synthèse industrielle formé lors du processus d'alkylation des phénols, notamment lors de la synthèse de détergents polyéthoxylés.
Numéro CAS : 104-40-5
Numéro CE : 203-199-4
Formule moléculaire : C15H24O
Poids moléculaire : 220,35 g/mol
Point d'ébullition : 290-300°C
Point de fusion : -8°C
Densité relative (eau = 1) : 0,95 (20°C)
Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 25 °C : 0,06 (très faible)
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 0,3
Densité de vapeur relative (air = 1) : 7,59
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,05
Point d'éclair : 141-155°C cc
Température d'auto-inflammation : 370°C
Coefficient de partage octanol/eau en tant que log Pow : 4,48
SYNONYMES : 4-nonylphénol, 104-40-5, 4-n-nonylphénol, p-nonylphénol, 4-nonylphénol, para-nonylphénol, phénol, 4-nonyl-, pn-nonylphénol, phénol, p-nonyl-, para nonylphénol, pn-nonylphénol, 4-nonyl-phénol, 4-n-nonylphénol, DTXSID5033836, MFCD00002396, CHEBI:34440, 68081-86-7, 4-NP, DTXCID001857, 4-tert-nonylphénol, CAS-104-40-5, CCRIS 1251, HSDB 5359, EINECS 203-199-4, UNII-I03GBV4WEL, BRN 2047450, nonyl-phénol, p-nonyl phénol, p-nonyl-phénol, para-nonyl phénol, 4-nonylphénol, tech., Spectrum_001973, SpecPlus_000624, P-NONYLPHENOL (PERTURBATEUR ENDOCRINIEN), Spectrum2_001832, Spectrum3_000872, Spectrum4_000712, Spectrum5_002066, 4-n-nonylphénol, 85 %, 4-n-nonylphénol, 98 %, I03GBV4WEL, BIDD:PXR0002, SCHEMBL15887, BSPBio_002543, KBioGR_001263, KBioSS_002539, SPECTRUM330085, 3-06-00-02067 (référence du manuel Beilstein), BIDD:ER0006, DivK1c_006720, SPBio_001903, CHEMBL153062, KBio1_001664, KBio2_002530, KBio2_005098, KBio2_007666, KBio3_002043, 4-Nonylphénol, étalon analytique, Tox21_201241, Tox21_303647, BDBM50410532, CCG-39613, LMPK15010001, STL453644, AKOS015888197, NCGC00090918-01, NCGC00090918-02, NCGC00090918-03, NCGC00090918-05, NCGC00090918-06, NCGC00090918-07, NCGC00090918-08, NCGC00257420-01, NCGC00258793-01, PD002549, 1ST001668, NS00010283, 4-n-Nonylphénol 10 microg/mL dans l'acétonitrile, 4-n-Nonylphénol 10 microg/mL dans le cyclohexane, 4-n-Nonylphénol 100 microg/mL dans le cyclohexane, G83718, 4-Nonylphénol, PESTANAL(R), étalon analytique, SR-05000002459, J-001167, Q4545806, SR-05000002459-1, 4-Nonylphénol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R).
En raison de leur origine artificielle, les nonylphénols sont classés comme xénobiotiques. Dans les nonylphénols, une chaîne hydrocarbonée de neuf atomes de carbone est attachée au cycle phénol en position ortho (2), méta (3) ou para (4), les isomères de cycle les plus courants étant ortho ou para. De plus, les chaînes alkyles peuvent exister sous forme de chaînes n-alkyles linéaires ou de chaînes ramifiées complexes. Le nonylphénol est généralement obtenu sous forme de mélange d'isomères et se présente donc généralement sous la forme d'un liquide jaune pâle à température ambiante avec un point de congélation de -10 °C et un point d'ébullition de 295 à 320 °C. Cependant, les isomères purs du nonylphénol cristallisent facilement à température ambiante et, par exemple, le para-n-nonylphénol forme des cristaux blancs à température ambiante. Le nonylphénol et un composé apparenté, le tert-octylphénol, ont été détectés pour la première fois comme polluant atmosphérique à New York et dans le New Jersey, probablement en raison de son évaporation du fleuve Hudson et d'autres petites rivières de la région qui reçoivent régulièrement les eaux usées municipales. Il est possible que l'atmosphère soit un puits destructeur pour le nonylphénol car il réagit probablement aux radicaux atmosphériques et/ou est photoactif.
Les alkylphénols sont des contaminants environnementaux faiblement œstrogéniques et ont été impliqués dans la perturbation de la fonction endocrine chez la faune sauvage. L'influence de la biotransformation, de la distribution tissulaire et de l'élimination sur l'activité biologique a été étudiée chez la truite arc-en-ciel juvénile après une dose intraveineuse unique de [(3)H]4-nonylphénol. La distribution et l'élimination des résidus de [(3)H]4-nonylphénol dans les tissus échantillonnés 1, 2, 4, 24, 48, 72 et 144 heures après l'administration ont été déterminées par combustion d'échantillon et comptage par scintillation liquide (LSC). L'analyse par radio-HPLC des métabolites dans les échantillons de bile, de foie, de caecum pylorique et de matières fécales a montré des profils similaires et contrastait avec les muscles où seul le composé parent a été trouvé. Le métabolite prédominant dans la bile était un conjugué glucuronide de 4-nonylphénol. Les autres métabolites comprenaient des conjugués glucuronide de 4-nonylphénol hydroxylé sur le cycle ou la chaîne latérale. Le foie contenait un faible taux (1,7 %) de résidus liés de manière covalente. Des études de métabolisme utilisant des hépatocytes de truite isolés ont produit une gamme similaire de métabolites et un conjugué de sulfate de 4-nonylphénol hydroxylé. Malgré un métabolisme et une excrétion rapides, un dépôt substantiel du composé parent est resté dans le muscle, ce qui aura des implications pour le maintien des résidus de 4-nonylphénol et l'activité biologique associée.
Le 4-nonylphénol (4-NP) est un contaminant environnemental toxique bien connu. L'objectif principal de la présente étude était d'identifier les métabolites réactifs du 4-NP. Après incubation du 4-NP avec des microsomes hépatiques humains supplémentés en NADPH et en GSH, 6 conjugués de GSH, ainsi que 19 métabolites oxydés, ont été détectés par spectrométrie de masse UPLC/Q-TOF en utilisant la méthode du filtre de défaut de masse. Plusieurs standards authentiques de métabolites clés ont été synthétisés chimiquement pour l'identification structurelle. Trois conjugués de GSH se sont avérés provenir d'intermédiaires de méthide de quinone, et les trois autres d'intermédiaires d'ortho-benzoquinone.
La conjugaison des méthides de quinone avec le GSH a produit des conjugués de GSH orientés benzyliques par addition 1,6, tandis que la réaction des intermédiaires ortho-benzoquinone a donné des conjugués de GSH orientés aromatiques. La conversion du 4-NP en méthides de quinone et en ortho-hydroquinones a nécessité des cytochromes P450, en particulier les CYP 1A2, 2C19, 2D6, 2E1 et 3A4, tandis que l'oxydation des ortho-benzohydroquinones en benzoquinones correspondantes était apparemment indépendante des enzymes microsomiques. L'ortho-benzoquinone dérivée du 4-NP a été isomérisée en méthide d'hydroxyquinone correspondant, et le premier a dominé le second à un taux d'environ 20:1. Les résultats des métabolites du méthide de quinone et de la benzoquinone ont intensifié les inquiétudes quant à l'impact de l'exposition au 4-NP sur la santé humaine.
Les nonylphénols sont une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue à 9 carbones. Les nonylphénols peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Les nonylphénols sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents pour le linge et la vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. Les nonylphénols sont largement utilisés dans la formulation d'époxy en Amérique du Nord, mais leur utilisation a été progressivement abandonnée en Europe. Les nonylphénols sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques d'importance commerciale, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel de perturbateur endocrinien et de xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène. L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyle. Il a été découvert que le nonylphénol agit comme un agoniste du GPER (GPR30).
Les nonylphénols appartiennent à la catégorie chimique générale des alkylphénols. La structure des NP peut varier. Le groupe nonyle peut être attaché au cycle phénol à divers endroits, généralement en position 4 et, dans une moindre mesure, en position 2, et peut être ramifié ou linéaire. Un nonylphénol ramifié, le 4-nonylphénol, est le nonylphénol le plus largement produit et commercialisé. Le mélange d'isomères de nonylphénol est un liquide jaune pâle, bien que les composés purs soient incolores. Les nonylphénols sont modérément solubles dans l'eau mais solubles dans l'alcool.
Le nonylphénol est issu de la dégradation environnementale des éthoxylates de nonylphénol, qui sont les métabolites des détergents commerciaux appelés éthoxylates d'alkylphénol. Les NPE sont un liquide de couleur orange clair. Les éthoxylates de nonylphénol sont non ioniques dans l'eau, ce qui signifie qu'ils n'ont pas de charge. En raison de cette propriété, ils sont utilisés comme détergents, nettoyants, émulsifiants et dans diverses autres applications. Ils sont amphipathiques, ce qui signifie qu'ils ont à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui leur permet d'entourer des substances non polaires comme l'huile et la graisse, les isolant de l'eau.
Le nonylphénol peut être produit industriellement, naturellement et par dégradation environnementale d'éthoxylates d'alkylphénols. Industriellement, les nonylphénols sont produits par l'alkylation acide-catalysée du phénol avec un mélange de nonènes. Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers nonylphénols. Il existe théoriquement 211 isomères constitutionnels et ce nombre monte à 550 isomères si l'on prend en compte les énantiomères. Pour fabriquer des NPE, les fabricants traitent les NP avec de l'oxyde d'éthylène dans des conditions basiques. Depuis sa découverte en 1940, la production de nonylphénol a augmenté de manière exponentielle et entre 100 et 500 millions de livres de nonylphénol sont produites chaque année dans le monde, ce qui correspond à la définition des produits chimiques à haut volume de production.
Les nonylphénols sont également produits naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du nonylphénol comme composant de sa bave défensive. Le nonylphénol recouvre le canal d'éjection de la bave, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'il est sécrété. Le nonylphénol prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que la bave atteigne sa cible.
Le nonylphénol est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents pour le linge et la vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. Il peut également être utilisé pour produire du phosphite de tris(4-nonyl-phényle) (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes, en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. Les sels de baryum et de calcium du nonylphénol sont également utilisés comme stabilisateurs thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). Le nonylphénol est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques éthoxylés de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol et les éthoxylés de nonylphénol ne sont utilisés comme composants des détergents ménagers qu'en dehors de l'Europe. Le nonylphénol est utilisé dans de nombreuses formulations époxy, principalement en Amérique du Nord.
Le nonylphénol persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il n'est pas facilement biodégradable et sa dégradation dans les eaux de surface, les sols et les sédiments peut prendre des mois ou plus. La dégradation non biologique est négligeable. Le nonylphénol est partiellement éliminé lors du traitement des eaux usées municipales en raison de la sorption sur les solides en suspension et de la biotransformation. De nombreux produits contenant du nonylphénol ont des applications « à l'égout », comme le détergent à lessive et le détergent à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'approvisionnement en eau. Dans les stations d'épuration, l'éthoxylate de nonylphénol se dégrade en nonylphénol, que l'on trouve dans l'eau des rivières et les sédiments ainsi que dans le sol et les eaux souterraines. Le nonylphénol se photodégrade à la lumière du soleil, mais sa demi-vie dans les sédiments est estimée à plus de 60 ans. Bien que la concentration de nonylphénol dans l'environnement diminue, on le trouve toujours à des concentrations de 4,1 μg/L dans les eaux des rivières et de 1 mg/kg dans les sédiments.
L'une des principales préoccupations est que les boues d'épuration contaminées sont fréquemment recyclées sur des terres agricoles. La dégradation du nonylphénol dans le sol dépend de la disponibilité en oxygène et d'autres composants du sol. La mobilité du nonylphénol dans le sol est faible.
La bioaccumulation est importante chez les organismes aquatiques et les oiseaux, et le nonylphénol a été retrouvé dans les organes internes de certains animaux à des concentrations de 10 à 1 000 fois supérieures à celles du milieu environnant. En raison de cette bioaccumulation et de la persistance du nonylphénol, il a été suggéré que le nonylphénol pourrait être transporté sur de longues distances et avoir une portée mondiale qui s'étend bien au-delà du site de contamination.
Le nonylphénol n’est pas persistant dans l’air, car il est rapidement dégradé par les radicaux hydroxyles.
La production et l'utilisation de nonylphénol et d'éthoxylates de nonylphénol sont interdites dans certaines situations dans l'Union européenne en raison de leurs effets sur la santé et l'environnement. En Europe, en raison de préoccupations environnementales, ils ont également été remplacés par des éthoxylates d'alcool plus coûteux, qui sont moins problématiques pour l'environnement en raison de leur capacité à se dégrader plus rapidement que les nonylphénols. L'Union européenne a également inclus le NP dans la liste des substances dangereuses prioritaires pour les eaux de surface dans la directive-cadre sur l'eau. Elle met désormais en œuvre une politique de réduction drastique des NP dans les cours d'eau de surface. La norme de qualité environnementale pour le NP a été proposée à 0,3 ug/L. En 2013, les nonylphénols ont été inscrits sur la liste des substances candidates REACH.
Aux États-Unis, l'EPA a défini des critères qui recommandent que la concentration de nonylphénol ne dépasse pas 6,6 ug/L dans l'eau douce et 1,7 ug/L dans l'eau salée. Pour ce faire, l'EPA soutient et encourage une élimination progressive volontaire du nonylphénol dans les détergents industriels. De même, l'EPA documente des propositions pour une règle de « nouvelle utilisation significative », qui obligerait les entreprises à contacter l'EPA si elles décident d'ajouter du nonylphénol à tout nouveau produit de nettoyage et détergent. Elle prévoit également de réaliser davantage d'évaluations des risques pour déterminer les effets du nonylphénol sur la santé humaine et l'environnement.
Dans d’autres pays d’Asie et d’Amérique du Sud, le nonylphénol est encore largement disponible dans les détergents commerciaux, et il existe peu de réglementation.
Le nonylphénol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 tonnes par an.
Le nonylphénol est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.
Le nonylphénol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
D’autres rejets de cette substance dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication et de son utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.
Le nonylphénol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et encres et toners.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Le 4-nonylphénol (4-NP) est un composé organique largement utilisé dans les secteurs industriels et commerciaux en raison de son prix abordable et de sa disponibilité abondante. Fonctionnant comme tensioactif non ionique, il est un ingrédient courant dans les détergents, les nettoyants et les produits de soins personnels. Bien que le mécanisme d'action précis reste incomplètement compris, il est reconnu que le 4-nonylphénol interagit avec diverses hormones et récepteurs. De plus, il a été observé que le 4-nonylphénol interagit avec les récepteurs nucléaires, des protéines qui se lient sélectivement aux molécules et régulent l'expression des gènes.
Le nonylphénol est utilisé dans la production de produits synthétiques, de stabilisants, de résines phénoliques et époxydes. La majeure partie est toutefois utilisée dans la production d'éthoxylates de nonylphénol.
L'éthoxylate de nonylphénol est soluble dans l'eau et utilisé comme tensioactif, par exemple dans les nettoyants industriels. Il est également utilisé comme émulsifiant, par exemple dans les peintures et les laques, les adhésifs et les pesticides.
Dans l’environnement, l’éthoxylate de nonylphénol est successivement dégradé en nonylphénol.
La dégradation du nonylphénol est plutôt lente. Il est beaucoup plus toxique que le composé parent et présente un potentiel élevé de bioaccumulation. De plus, le nonylphénol est un perturbateur endocrinien à activité œstrogénique.
Parmi tous les éthoxylates de nonylphénol, les composés de type 4-nonylphénol sont les plus importants sur le plan commercial. Par conséquent, leurs produits de dégradation, à savoir le 4-nonylphénol linéaire et ramifié, sont largement présents dans l'environnement.
Depuis 2003, certaines applications de l'éthoxylate de nonylphénol pouvant entraîner des émissions élevées sont restreintes ou interdites dans l'UE.
Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : danger d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. Les substances désignées par un (P) peuvent polymériser de manière explosive lorsqu'elles sont chauffées ou impliquées dans un incendie. Les substances corrosives au contact des métaux peuvent dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue.
Danger pour la santé
Modérément toxique en cas d'ingestion. Gravement irritant pour la peau et les yeux.
Profil de réactivité
Le NONYLPHÉNOL se comporte comme un acide organique très faible. Il est incompatible avec les substances réductrices fortes telles que les hydrures, les nitrures, les métaux alcalins et les sulfures. Il produit souvent un gaz inflammable (H2) et la chaleur de la réaction peut enflammer le gaz. Il est susceptible de réagir de manière exothermique avec l'acide sulfurique concentré et l'acide nitrique.
