Hızlı Arama
4-nonilfenol, nonil grubu ile para-sübstitüe edilmiş fenol olan fenol sınıfının bir üyesidir.
4-nonilfenol (4-NP), deterjanlarda bulunan ve yiyecek ve içme suyunu kirlettiği bilinen östrojenik bir endokrin aktif kimyasaldır.
Nonilfenol, alkilfenollerin daha geniş ailesine ait bir organik bileşiktir.
4-nonilfenolün çevresel bir kirletici rolü vardır. Kanalizasyondaki noniyonik yüzey aktif maddelerinin bozunmasından kaynaklanan çevre kirleticisi APE'lerden biri olan Nonoksinol-9, temizlik ve kozmetik ürünlerinde yüzey aktif madde olarak ve kontraseptiflerde spermisit olarak kullanılır.
4-nonilfenol, özellikle polietoksilat deterjanların sentezinde, fenollerin alkilasyon işlemi sırasında oluşan endüstriyel sentez ürünüdür.
CAS Numarası: 104-40-5
AB Numarası: 203-199-4
Moleküler Formül: C15H24O
Moleküler Ağırlık: 220.35 g/mol
Kaynama noktası: 290-300°C
Erime noktası: -8°C
Bağıl yoğunluk (su = 1): 0,95 (20°C)
Suda çözünürlük, 25°C'de g/100ml: 0,06 (çok zayıf)
Buhar basıncı, Pa, 25°C'de: 0,3
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 7.59
20°C'de buhar/hava karışımının bağıl yoğunluğu (hava = 1): 1,05
Parlama noktası: 141-155°C cc
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 370°C
Oktanol/su bölüşüm katsayısı log Pow olarak: 4.48
EŞ ANLAMLILAR: 4-nonilfenol, 104-40-5, 4-n-Nonilfenol, p-Nonilfenol, 4-nonil fenol, para-Nonilfenol, Fenol, 4-nonil-, pn-Nonilfenol, Fenol, p-nonil-, para Nonil fenol, pn-Nonilfenol, 4-Nonil-Fenol, 4-n-Nonil fenol, DTXSID5033836, MFCD00002396, CHEBI:34440, 68081-86-7, 4-NP, DTXCID001857, 4-tert-nonilfenol, CAS-104-40-5, CCRIS 1251, HSDB 5359, EINECS 203-199-4, UNII-I03GBV4WEL, BRN 2047450, nonil-fenol, p-nonil fenol, p-nonil-fenol, Para-nonil fenol, 4-Nonilfenol, teknoloji, Spectrum_001973, SpecPlus_000624, P-NONİLFENOL (ENDOKRİN BOZUCU), Spectrum2_001832, Spectrum3_000872, Spectrum4_000712, Spectrum5_002066, 4-n-Nonilfenol, %85, 4-n-Nonilfenol, %98, I03GBV4WEL, BIDD:PXR0002, SCHEMBL15887, BSPBio_002543, KBioGR_001263, KBioSS_002539, SPECTRUM330085, 3-06-00-02067 (Beilstein El Kitabı Referansı), BIDD:ER0006, DivK1c_006720, SPBio_001903, CHEMBL153062, KBio1_001664, KBio2_002530, KBio2_005098, KBio2_007666, KBio3_002043, 4-Nonilfenol, analitik standart, Tox21_201241, Tox21_303647, BDBM50410532, CCG-39613, LMPK15010001, STL453644, AKOS015888197, NCGC00090918-01, NCGC00090918-02, NCGC00090918-03, NCGC00090918-05, NCGC00090918-06, NCGC00090918-07, NCGC00090918-08, NCGC00257420-01, NCGC00258793-01, PD002549, 1ST001668, NS00010283, Asetonitrilde 4-n-Nonilfenol 10 mikrogram/mL, Siklohekzanda 4-n-Nonilfenol 100 mikrogram/mL, G83718, 4-Nonilfenol, PESTANAL(R), analitik standart, SR-05000002459, J-001167, Q4545806, SR-05000002459-1, 4-Nonilfenol, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R).
İnsan yapımı kökenleri nedeniyle nonilfenoller ksenobiyotikler olarak sınıflandırılır. Nonilfenollerde, dokuz karbon atomundan oluşan bir hidrokarbon zinciri, fenol halkasına orto (2), meta (3) veya para (4) pozisyonunda bağlanır ve en yaygın halka izomerleri orto veya paradır. Dahası, alkil zincirleri doğrusal n-alkil zincirleri veya karmaşık dallanmış zincirler olarak var olabilir. Nonilfenol genellikle izomerlerin bir karışımı olarak elde edilir ve bu nedenle genellikle oda sıcaklığında -10°C donma noktasına ve 295-320°C kaynama noktasına sahip soluk sarı bir sıvı olarak bulunur. Bununla birlikte, nonilfenolün saf izomerleri oda sıcaklığında kolayca kristalleşir ve örneğin para-n-nonilfenol, oda sıcaklığında beyaz kristaller oluşturur. Nonilfenol ve ilgili bir bileşik olan tert-oktilfenol, ilk olarak New York City ve New Jersey'de hava kirleticisi olarak tespit edildi, muhtemelen bölgedeki Hudson Nehri ve diğer küçük nehirlerden buharlaşması nedeniyle, belediye atık suları düzenli olarak akıyor. Atmosferin nonilfenol için yıkıcı bir havuz olması olasıdır, çünkü atmosferik radikallerle muhtemelen reaktiftir ve/veya fotoaktiftir.
Alkilfenoller zayıf östrojenik çevresel kirleticilerdir ve yaban hayatında endokrin fonksiyonunun bozulmasında rol oynamışlardır. Biyotransformasyonun, doku dağılımının ve eliminasyonun biyolojik aktivite üzerindeki etkisi, tek bir iv [(3)H]4-nonilfenol dozundan sonra genç gökkuşağı alabalığında araştırılmıştır. Dozlamadan 1, 2, 4, 24, 48, 72 ve 144 saat sonra örneklenen dokulardaki [(3)H]4-nonilfenol kalıntılarının dağılımı ve eliminasyonu, örnek yakma ve sıvı sintilasyon sayımı (LSC) ile belirlenmiştir. Safra, karaciğer, pilorik kör bağırsak ve dışkı örneklerindeki metabolitlerin radyo-HPLC analizi benzer profiller göstermiş ve yalnızca ana bileşiğin bulunduğu kasla karşılaştırılmıştır. Safradaki baskın metabolit, 4-nonilfenolün bir glukuronid konjugatıydı. Diğer metabolitler arasında halka veya yan zincir hidroksillenmiş 4-nonilfenolün glukuronid konjugatları yer alıyordu. Karaciğer düşük seviyede (%1,7) kovalent olarak bağlı kalıntılar içeriyordu. İzole edilmiş alabalık hepatositleri kullanılarak yapılan metabolizma çalışmaları benzer bir metabolit yelpazesi ve hidroksillenmiş 4-nonilfenolün bir sülfat konjugatı üretti. Hızlı metabolizma ve atılımına rağmen, kaslarda 4-nonilfenol kalıntılarının ve ilişkili biyolojik aktivitenin korunması için çıkarımlarda bulunacak olan önemli miktarda ana bileşik depolandı.
4-Nonilfenol (4-NP) iyi bilinen toksik bir çevre kirleticisidir. Mevcut çalışmanın temel amacı 4-NP'nin reaktif metabolitlerini tanımlamaktı. 4-NP'nin NADPH ve GSH ile desteklenmiş insan karaciğer mikrozomları ile inkübasyonlarının ardından, 19 oksitlenmiş metabolit ile birlikte 6 GSH konjugatı, kütle kusuru filtre yöntemi kullanılarak UPLC/Q-TOF kütle spektrometrisi ile tespit edildi. Yapısal tanımlama için birkaç otantik anahtar metabolit standardı kimyasal olarak sentezlendi. Üç GSH konjugatının kinon metid ara ürünlerinden türediği ve diğer üçünün orto-benzokinon ara ürünlerinden kaynaklandığı bulundu.
Kinon metidlerin GSH ile konjugasyonu, 1,6-ekleme ile benzilik yönelimli GSH konjugatları üretirken, orto-benzokinon ara maddelerinin reaksiyonu aromatik yönelimli GSH konjugatları üretti. 4-NP'nin kinon metidlere ve orto-hidrokinonlara dönüşümü, özellikle CYPs1A2, 2C19, 2D6, 2E1 ve 3A4 olmak üzere sitokrom P450'yi gerektirdi; orto-benzohidrokinonların karşılık gelen benzokinonlara oksidasyonu ise görünüşe göre mikrozomal enzimlerden bağımsızdı. 4-NP'den türetilen orto-benzokinon, karşılık gelen hidroksikinon metide izomerize edildi ve birincisi, ikincisine yaklaşık 20:1 oranında hakim oldu. Kinon metid ve benzokinon metabolitlerinin bulguları, 4-NP maruziyetinin insan sağlığı üzerindeki etkisine ilişkin endişeyi yoğunlaştırdı.
Nonilfenoller, 9 karbonlu kuyruk taşıyan fenolden oluşan yakından ilişkili organik bileşikler ailesidir. Nonilfenoller, hepsi alkilfenol olarak kabul edilebilecek çok sayıda yapıda olabilir. Nonilfenoller, antioksidanlar, yağlama yağı katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözücüler üretmekte kullanılır. Nonilfenoller, Kuzey Amerika'da epoksi formülasyonunda yaygın olarak kullanılır ancak kullanımı Avrupa'da aşamalı olarak sonlandırılmıştır. Nonilfenoller ayrıca deterjanlarda, boyalarda, böcek ilaçlarında, kişisel bakım ürünlerinde ve plastiklerde kullanılan ticari açıdan önemli iyonik olmayan yüzey aktif maddeler alkilfenol etoksilatlar ve nonilfenol etoksilatların öncüsüdür. Nonilfenol, östrojen benzeri aktivite ile hareket etme kabiliyeti nedeniyle, çevrede yaygınlığı ve endokrin bozucu ve ksenoöstrojen olarak potansiyel rolü nedeniyle dikkat çekmiştir. Östrojeniklik ve biyolojik bozunma, büyük ölçüde nonil yan zincirinin dallanmasına bağlıdır. Nonilfenolün GPER (GPR30) agonisti olarak etki ettiği bulunmuştur.
Nonilfenoller, alkilfenollerin genel kimyasal kategorisine girer. NP'lerin yapısı değişebilir. Nonil grubu, fenol halkasına çeşitli konumlarda, genellikle 4 ve daha az ölçüde 2 konumlarında bağlanabilir ve dallanmış veya doğrusal olabilir. Dallanmış bir nonilfenol olan 4-nonilfenol, en yaygın olarak üretilen ve pazarlanan nonilfenoldür. Nonilfenol izomerlerinin karışımı, saf bileşikler renksiz olmasına rağmen, soluk sarı bir sıvıdır. Nonilfenoller suda orta derecede çözünür, ancak alkolde çözünür.
Nonilfenol, alkilfenol etoksilatlar adı verilen ticari deterjanların metabolitleri olan nonilfenol etoksilatların çevresel bozulmasından kaynaklanır. NPE'ler berrak ila açık turuncu renkli bir sıvıdır. Nonilfenol etoksilatlar suda iyonik değildir, yani yükleri yoktur. Bu özellikleri nedeniyle deterjan, temizleyici, emülgatör ve diğer çeşitli uygulamalarda kullanılırlar. Amfipatiktirler, yani hem hidrofilik hem de hidrofobik özelliklere sahiptirler, bu da yağ ve gres gibi polar olmayan maddeleri çevrelemelerine ve onları sudan izole etmelerine olanak tanır.
Nonilfenol endüstriyel olarak, doğal olarak ve alkilfenol etoksilatların çevresel bozunmasıyla üretilebilir. Endüstriyel olarak nonilfenoller, fenolün nonen karışımıyla asit katalizli alkilasyonuyla üretilir. Bu sentez, çeşitli nonilfenollerle çok karmaşık bir karışıma yol açar. Teorik olarak 211 anayasal izomer vardır ve enantiyomerleri hesaba katarsak bu sayı 550 izomere çıkar. NPE'leri yapmak için üreticiler NP'yi bazik koşullar altında etilen oksitle işler. 1940'taki keşfinden bu yana nonilfenol üretimi katlanarak artmıştır ve her yıl dünya çapında 100 ila 500 milyon pound nonilfenol üretilerek Yüksek Üretim Hacmi Kimyasalları tanımı karşılanmaktadır.
Nonilfenoller ayrıca çevrede doğal olarak üretilir. Kadife solucanı adlı bir organizma, savunma sümüğünün bir bileşeni olarak nonilfenol üretir. Nonilfenol, sümüğün dışarı atılma kanalını kaplayarak salgılandığında organizmaya yapışmasını engeller. Nonilfenol ayrıca sümüğün hedefine ulaşması için kuruma sürecini yeterince uzatır.
Nonilfenol antioksidanlar, yağlayıcı yağ katkı maddeleri, çamaşır ve bulaşık deterjanları, emülgatörler ve çözücülerin üretiminde kullanılır. Ayrıca kauçuk, vinil polimerler, poliolefinler ve polistirenler gibi polimerleri korumak için kullanılan bir antioksidan olan ve plastik gıda ambalajlarında stabilizatör olarak kullanılan tris(4-nonil-fenil) fosfit (TNPP) üretmek için de kullanılabilir. Nonilfenolün baryum ve kalsiyum tuzları polivinil klorür (PVC) için ısı stabilizatörleri olarak da kullanılır. Nonilfenol ayrıca deterjanlarda, boyalarda, böcek ilaçlarında , kişisel bakım ürünlerinde ve plastiklerde kullanılan noniyonik yüzey aktif maddeleri nonilfenol etoksilatların üretiminde ara madde olarak sıklıkla kullanılır. Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatlar yalnızca Avrupa dışında ev deterjanlarının bileşenleri olarak kullanılır. Nonil Fenol, çoğunlukla Kuzey Amerika'da birçok epoksi formülasyonunda kullanılır.
Nonilfenol sucul ortamlarda varlığını sürdürür ve orta derecede biyobirikimlidir. Nonilfenol kolayca biyolojik olarak parçalanmaz ve yüzey sularında, topraklarda ve tortularda parçalanması aylar veya daha uzun sürebilir. Biyolojik olmayan parçalanma ihmal edilebilir düzeydedir. Nonilfenol, askıda katılara sorpsiyon ve biyotransformasyon nedeniyle belediye atık su arıtımı sırasında kısmen uzaklaştırılır. Nonilfenol içeren birçok ürünün çamaşır ve bulaşık sabunu gibi "kanalizasyon" uygulamaları vardır, bu nedenle kirleticiler sıklıkla su kaynağına karışır. Kanalizasyon arıtma tesislerinde, nonilfenol etoksilat, nehir suyunda ve tortularda ve ayrıca toprakta ve yeraltı suyunda bulunan nonilfenole parçalanır. Nonilfenol güneş ışığında fotoparçalanır, ancak tortudaki yarı ömrünün 60 yıldan fazla olduğu tahmin edilmektedir. Çevre içindeki nonilfenol konsantrasyonu azalsa da, nehir sularında 4,1 μg/L ve tortularda 1 mg/kg konsantrasyonlarında hala bulunmaktadır.
En büyük endişelerden biri, kirlenmiş kanalizasyon çamurunun sıklıkla tarım arazisine geri dönüştürülmesidir. Nonilfenolün topraktaki bozunumu, oksijen mevcudiyetine ve topraktaki diğer bileşenlere bağlıdır. Nonilfenolün topraktaki hareketliliği düşüktür.
Biyobirikim suda yaşayan organizmalarda ve kuşlarda önemlidir ve nonilfenol, belirli hayvanların iç organlarında çevredeki ortamdan 10 ila 1.000 kat daha fazla konsantrasyonlarda bulunmuştur. Nonilfenolün bu biyobirikimi ve kalıcılığı nedeniyle, nonilfenolün uzun mesafeler boyunca taşınabileceği ve kontaminasyon bölgesinden çok uzaklara kadar uzanan küresel bir erişime sahip olabileceği öne sürülmüştür.
Nonilfenol havada kalıcı değildir, çünkü hidroksil radikalleri tarafından hızla parçalanır.
Nonilfenol ve nonilfenol etoksilatların üretimi ve kullanımı, sağlık ve çevre üzerindeki etkileri nedeniyle Avrupa Birliği'nde belirli durumlarda yasaktır. Avrupa'da, çevresel endişeler nedeniyle, nonilfenollerden daha hızlı bozunma kabiliyetleri nedeniyle çevre için daha az sorunlu olan daha pahalı alkol etoksilatlarla da değiştirildiler. Avrupa Birliği ayrıca NP'yi Su Çerçeve Direktifi'ndeki yüzey suları için öncelikli tehlikeli maddeler listesine dahil etti. Şu anda yüzey su yollarındaki NP'lerin kökten azaltılmasına yönelik bir politika uyguluyorlar. NP için Çevresel kalite standardının 0,3 ug/L olması önerildi. 2013 yılında nonilfenoller REACH aday listesine kaydedildi.
ABD'de, EPA, nonilfenol konsantrasyonunun tatlı suda 6,6 ug/L'yi ve tuzlu suda 1,7 ug/L'yi geçmemesi gerektiğini öneren kriterler belirledi. Bunu yapmak için, EPA endüstriyel çamaşır deterjanlarında nonilfenolün gönüllü olarak aşamalı olarak kaldırılmasını destekliyor ve teşvik ediyor. Benzer şekilde, EPA, şirketlerin herhangi bir yeni temizlik ve deterjan ürününe nonilfenol eklemeye karar vermeleri durumunda EPA ile iletişime geçmelerini gerektirecek bir "önemli yeni kullanım" kuralı için önerileri belgelendiriyor. Ayrıca, nonilfenolün insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkilerini belirlemek için daha fazla risk değerlendirmesi yapmayı planlıyorlar.
Diğer Asya ve Güney Amerika ülkelerinde nonilfenol ticari deterjanlarda hala yaygın olarak bulunmaktadır ve bu konuda çok az düzenleme bulunmaktadır.
Nonilfenol, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 1 ila < 10 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Nonilfenol profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel alanlarda ve üretimde kullanılır.
Nonilfenol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri.
Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı şunlardır: iç mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması ve dış mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması.
Nonilfenol şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili ve mürekkepler ve tonerler.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: karışımların formülasyonu.
4-Nonilfenol (4-NP), uygun fiyatlı ve bol miktarda bulunması nedeniyle endüstriyel ve ticari sektörlerde yaygın olarak kullanılan bir organik bileşiktir. İyonik olmayan bir yüzey aktif madde olarak işlev gören bu madde, deterjanlarda, temizleyicilerde ve kişisel bakım ürünlerinde yaygın bir bileşendir. Kesin etki mekanizması henüz tam olarak anlaşılmamış olsa da, 4-nonilfenolün çeşitli hormonlar ve reseptörlerle etkileşime girdiği bilinmektedir. Ayrıca, 4-Nonilfenolün, moleküllere seçici olarak bağlanan ve gen ifadesini düzenleyen proteinler olan nükleer reseptörlerle etkileşime girdiği gözlemlenmiştir.
Nonilfenol, sentetiklerin, stabilizatörlerin ve fenolik ve epoksit reçinelerinin üretiminde kullanılır. Ancak büyük kısmı nonilfenol etoksilat üretiminde kullanılır.
Nonilfenol etoksilat suda çözünür ve yüzey aktif madde olarak kullanılır, örneğin endüstriyel temizleyicilerde. Diğer uygulamalar arasında emülgatörler, örneğin boyalarda ve cilalarda, yapıştırıcılarda ve pestisitlerde yer alır.
Çevrede nonilfenol etoksilat sırasıyla nonilfenole parçalanır.
Nonilfenolün bozunması oldukça yavaştır. Ana bileşikten çok daha toksiktir ve yüksek bir biyolojik birikim potansiyeline sahiptir. Dahası, nonilfenol östrojenik aktiviteye sahip bir endokrin bozucudur.
Tüm nonilfenol etoksilatlar arasında, 4-nonilfenol bileşikleri ticari açıdan en önemli olanlardır. Buna göre, bozunma ürünleri - yani doğrusal ve dallanmış 4-nonilfenol - çevrede yaygın olarak bulunur.
2003 yılından bu yana, yüksek emisyona yol açabilen nonilfenol etoksilatın bazı uygulamaları AB'de kısıtlanmış veya yasaklanmıştır.
Yanıcı madde: yanabilir ancak kolayca tutuşmaz. Isıtıldığında buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir: iç mekanlar, dış mekanlar ve kanalizasyonlar patlama tehlikeleri. (P) ile belirtilen maddeler ısıtıldığında veya yangına karıştığında patlayıcı bir şekilde polimerize olabilir. Metallerle temas eden aşındırıcılar yanıcı hidrojen gazı açığa çıkarabilir. Kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Akıntı su yollarını kirletebilir. Madde erimiş halde taşınabilir.
Reaktivite Profili
NONİLFENOL çok zayıf bir organik asit gibi davranır. Hidrit, nitrür, alkali metaller ve sülfürler gibi güçlü indirgeyici maddelerle uyumsuzdur. Genellikle yanıcı gaz (H2) oluşur ve reaksiyonun ısısı gazı tutuşturabilir. Konsantre sülfürik asit ve nitrik asitle ekzotermik olarak reaksiyona girme olasılığı yüksektir.
