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Introduction
Le 5-chloro-2-aminobenzotrifluorure est une amine aromatique halogénée importante, largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de colorants.
La molécule comporte trois substituants clés sur un cycle benzénique : un groupe amino en position 2, un atome de chlore en position 5 et un groupe trifluorométhyle (-CF3) en position 1.
Ces groupes fonctionnels confèrent à la molécule des caractéristiques électroniques uniques, influençant sa réactivité et ses interactions dans les processus chimiques.
Le groupe trifluorométhyle est fortement attracteur d'électrons, ce qui affecte l'acidité, la nucléophilie et les propriétés stériques.
Le groupe amino est donneur d'électrons par résonance, fournissant un site pour une modification chimique ultérieure.
Le chlore contribue à des effets inductifs supplémentaires d'attraction d'électrons et participe aux réactions de substitution.
L’interaction de ces groupes facilite les transformations synthétiques sélectives.
En raison de sa stabilité et de sa réactivité polyvalente, le 5-chloro-2-aminobenzotrifluorure est largement utilisé dans la synthèse organique avancée et la chimie industrielle.
Structure chimique et propriétés
Formule moléculaire : C7H5ClF3N
Poids moléculaire : 195,57 g/mol
Point de fusion : 35-40 °C
Point d'ébullition : ~238 °C à pression atmosphérique
Densité : environ 1,46 g/cm³
Indice de réfraction : 1,54
Solubilité : Peu soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol, l'acétone et le dichlorométhane
Pression de vapeur : Très faible à température ambiante
Voies de synthèse
Voie A : Réduction du précurseur nitro
Commencer avec le 5-chloro-2-nitrobenzotrifluorure
La réduction par hydrogénation catalytique (Pd/C, H2) ou réduction chimique (Fe/HCl) convertit le groupe nitro en groupe amino, produisant du 5-chloro-2-aminobenzotrifluorure.
Cette voie est privilégiée pour sa sélectivité et son rendement élevé.
Route B : Réaction de Sandmeyer
Diazotation du précurseur du 5-chloro-2-aminobenzotrifluorure
Remplacement du groupe diazonium par un substituant trifluorométhyle à l'aide d'un réactif trifluorométhyle au cuivre (I)
Voie C : Nitration et chloration directes
À partir du trifluorométhylbenzène, la substitution aromatique électrophile introduit des substituants nitro et chloro aux positions souhaitées, suivie d'une réduction du nitro en amino.
Réactivité et comportement des groupes fonctionnels
Groupe amino :
Active le cycle aromatique vers la substitution électrophile, en particulier les positions ortho et para par rapport à –NH2.
Peut participer à des réactions de diazotation formant des sels de diazonium, qui sont des précurseurs de colorants azoïques ou d'autres produits de substitution.
Réagit avec les chlorures d'acyle pour former des amides.
Atome de chlore :
Peut être déplacé par substitution aromatique nucléophile, en particulier s'il est activé par des groupes électroattracteurs adjacents.
Participe aux réactions de couplage croisé (par exemple, Suzuki, Heck) pour créer des molécules complexes.
Groupe trifluorométhyle :
Attracteur d'électrons, augmente l'acidité des hydrogènes adjacents.
Confère une stabilité métabolique et une lipophilie aux molécules dérivées de cette structure de base.
Applications industrielles
Intermédiaire pharmaceutique : utilisé dans la synthèse de médicaments ciblant l'inflammation, le cancer et les troubles du système nerveux central en raison des propriétés bioactives conférées par les groupes trifluorométhyle et amino.
Intermédiaire agrochimique : élément clé des herbicides et des fongicides.
Fabrication de colorants et de pigments : Précurseur des colorants azoïques qui nécessitent une stabilité aux UV et une résistance au blanchiment.
Science des matériaux : utilisé dans la modification des polymères pour une meilleure résistance chimique et thermique.
Pertinence pharmaceutique et agrochimique
Dans les produits pharmaceutiques, l’incorporation de groupes trifluorométhyles améliore les propriétés des médicaments telles que la stabilité métabolique et la perméabilité membranaire.
Le groupe amino permet la dérivatisation pour former des amides, des sulfamides et d'autres pharmacophores.
Dans les produits agrochimiques, les dérivés de ce composé présentent des activités herbicides et fongicides.
Les substituants chlore et trifluorométhyle améliorent la persistance environnementale et le spectre d'activité.
Rôle dans la chimie des colorants et des pigments
Les amines aromatiques servent de composants de couplage dans la formation de colorants azoïques.
Le 5-chloro-2-aminobenzotrifluorure assure la solidité des couleurs et la résistance à la dégradation par les UV.
Utilisé dans la production de pigments à résistance chimique améliorée pour les plastiques, les textiles et les encres.
Stabilité et décomposition
Stable dans des conditions standard de laboratoire et de stockage.
Se décompose en chauffant au-dessus de 250°C.
La décomposition thermique libère des gaz dangereux : oxydes d’azote, chlorure d’hydrogène et composés organiques fluorés.
Stockage et manutention
Conserver dans des contenants hermétiques à l’abri de l’humidité, du soleil et de la chaleur.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire lors de la manipulation.
Travailler dans des zones bien ventilées ou sous des hottes aspirantes.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 5-CHLORO-2-AMINOBENZOTRIFLUORURE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
