Hızlı Arama
5-Kloro-2-aminobenzotriflorür, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının ve boyaların sentezinde ara madde olarak yaygın olarak kullanılan önemli bir halojenli aromatik amindir.
Molekül, benzen halkasında üç önemli ikame ediciye sahiptir: 2. pozisyonda bir amino grubu, 5. pozisyonda bir klor atomu ve 1. pozisyonda bir triflorometil (-CF3) grubu.
Bu fonksiyonel gruplar moleküle benzersiz elektronik özellikler kazandırır, kimyasal süreçlerdeki tepkime ve etkileşimlerini etkiler.
Triflorometil grubu güçlü bir elektron çekicidir, asitliği, nükleofilliği ve sterik özellikleri etkiler.
Amino grubu rezonans yoluyla elektron bağışında bulunarak daha ileri kimyasal modifikasyonlar için bir alan sağlar.
Klor, ilave elektron çekici indüktif etkilere katkıda bulunur ve ikame reaksiyonlarına katılır.
Bu grupların etkileşimi seçici sentetik dönüşümleri kolaylaştırır.
5-Kloro-2-aminobenzotriflorür, kararlılığı ve çok yönlü reaktifliği nedeniyle ileri organik sentez ve endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır.
Kimyasal Yapı ve Özellikler
Moleküler Formül: C7H5ClF3N
Moleküler Ağırlık: 195,57 g/mol
Erime Noktası: 35-40 °C
Kaynama Noktası: Atmosfer basıncında ~238 °C
Yoğunluk: Yaklaşık 1,46 g/cm³
Kırılma İndeksi: 1.54
Çözünürlük: Suda az çözünür; etanol, aseton ve diklorometan gibi organik çözücülerde çözünür
Buhar Basıncı: Oda sıcaklığında çok düşük
Sentez Yolları
Yol A: Nitro Öncülünün İndirgenmesi
5-kloro-2-nitrobenzotriflorür ile başlayın
Katalitik hidrojenasyon (Pd/C, H2) veya kimyasal indirgeme (Fe/HCl) yoluyla indirgeme, nitro grubunu bir amino grubuna dönüştürerek 5-kloro-2-aminobenzotriflorür verir.
Bu yol, seçiciliği ve yüksek verimi nedeniyle tercih edilmektedir.
Rota B: Sandmeyer Reaksiyonu
5-kloro-2-aminobenzotriflorür öncüsünün diazotizasyonu
Bakır(I) triflorometil reaktifi kullanılarak diazonyum grubunun triflorometil ikamesiyle değiştirilmesi
Rota C: Doğrudan Nitrasyon ve Klorlama
Triflorometilbenzenden başlanarak, elektrofilik aromatik sübstitüsyon, istenen pozisyonlara nitro ve kloro sübstitüsyonlarını sokar, ardından nitronun aminoya indirgenmesi gerçekleşir.
Reaktivite ve Fonksiyonel Grup Davranışı
Amino Grubu:
Aromatik halkayı elektrofilik sübstitüsyona, özellikle de –NH2'ye göre orto ve para pozisyonlarına doğru aktive eder.
Azo boyaları veya diğer ikame ürünlerinin öncüsü olan diazonyum tuzlarını oluşturan diazotizasyon reaksiyonlarına katılabilir.
Asil klorürlerle reaksiyona girerek amidleri oluşturur.
Klor Atomu:
Özellikle bitişik elektron çekici gruplar tarafından aktive edilirse, nükleofilik aromatik ikame altında yer değiştirebilir.
Karmaşık moleküllerin oluşturulmasında çapraz bağlanma reaksiyonlarına (örneğin Suzuki, Heck) katılır.
Triflorometil Grubu:
Elektron çekici, bitişik hidrojenlerin asitliğini artırır.
Bu çekirdek yapıdan türetilen moleküllere metabolik stabilite ve lipofilisite kazandırır.
Endüstriyel Uygulamalar
İlaç Ara Maddesi: Triflorometil ve amino gruplarının sağladığı biyoaktif özellikler nedeniyle iltihap, kanser ve merkezi sinir sistemi bozukluklarını hedef alan ilaçların sentezinde kullanılır.
Tarımsal Kimyasal Ara Madde: Herbisitler ve fungisitlerin temel yapı taşıdır.
Boya ve Pigment Üretimi: UV stabilitesi ve ağartmaya karşı direnç gerektiren azo boyaların öncüsüdür.
Malzeme Bilimi: Polimerlerin kimyasal ve termal direncini artırmak için modifikasyonunda kullanılır.
İlaç ve Tarım Kimyasalları ile İlgili
İlaçlarda triflorometil gruplarının dahil edilmesi metabolik stabilite ve membran geçirgenliği gibi ilaç özelliklerini artırır.
Amino grubu, amidler, sülfonamitler ve diğer farmakoforların türevlendirilmesine olanak sağlar.
Tarımsal kimyasallarda bu bileşiğin türevleri herbisit ve fungisit aktivite göstermektedir.
Klor ve triflorometil ikameleri çevresel kalıcılığı ve aktivite spektrumunu iyileştirir.
Boya ve Pigment Kimyasındaki Rolü
Aromatik aminler azo boya oluşumunda bağlayıcı bileşen olarak görev alırlar.
5-Kloro-2-aminobenzotriflorür renk haslığı ve UV bozulmasına karşı direnç sağlar.
Plastik, tekstil ve mürekkepler için kimyasal direnci artırılmış pigmentlerin üretiminde kullanılır.
Kararlılık ve Ayrışma
Standart laboratuvar ve depolama koşullarında kararlıdır.
250°C'nin üzerinde ısıtıldığında bozunur.
Termal ayrışma tehlikeli gazların açığa çıkmasına neden olur: azot oksitler, hidrojen klorür ve florlu organik bileşikler.
Depolama ve Taşıma
Hava almayan kaplarda, nemden, güneş ışığından ve ısıdan uzakta saklayın.
İşlem sırasında eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanın.
İyi havalandırılan alanlarda veya davlumbazlarda çalışın.
5-KLOR-2-AMİNOBENZOTRİFLORÜR HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
