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Introduction
La 5-chloro-2-méthylaniline est un dérivé d'amine aromatique largement utilisé dans la synthèse industrielle, notamment dans la production de colorants, de pesticides et d'intermédiaires pharmaceutiques.
Il présente à la fois des groupes donneurs et attracteurs d'électrons sur le cycle benzénique, contribuant à sa réactivité et à sa sélectivité dans les réactions de substitution électrophile.
Numéro CAS : 95-79-4
Synonymes:
2-amino-4-chlorotoluène, 4-chloro-o-toluidine, 5-chloro-o-toluidine, 5-chloro-2-méthylbenzénamine, 5-chloro-2-aminotoluène
Structure chimique et nomenclature
Nom IUPAC : 5-chloro-2-méthylaniline
Structure:
Cycle aromatique avec un groupe amino (-NH₂) en position 1
Groupe méthyle en position 2
Chlore en position 5
L'isomérie structurelle avec d'autres toluidines (par exemple, l'o-toluidine, la p-chloroaniline) est pertinente pour comprendre les interactions biologiques et environnementales.
Propriétés physiques et chimiques
Valeur de la propriété
Aspect Solide jaune pâle à brun
Odeur Amino-aromatique
Point de fusion ~40–42°C
Point d'ébullition ~244°C
Densité 1,2 g/cm³
Solubilité Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques (par exemple, l'éthanol, l'éther)
Log P (octanol/eau) ~2,1
Faible pression de vapeur
Données spectroscopiques et caractérisation
Spectre IR : bandes à ~3350 cm⁻¹ (étirement NH), 1600 cm⁻¹ (aromatique C=C)
RMN ¹H (CDCl₃) : Signaux correspondant aux protons aromatiques, NH₂ et au groupe méthyle
Spectre de masse : pic d'ions moléculaires à m/z 141
UV-Vis : Absorption dans la région UV due aux transitions aromatiques π-π*
Méthodes de synthèse
À partir du 4-chlorotoluène :
Nitration suivie d'une hydrogénation catalytique
Par diazotation :
Intermédiaires de sels de diazonium suivis de réactions de substitution
Itinéraires alternatifs :
Lithiation ortho dirigée et chloration électrophile
Applications industrielles
Intermédiaire dans la production de colorants azoïques
Précurseur de produits chimiques agricoles
Réactif dans la synthèse chimique de spécialité
Composant dans les agents de durcissement époxy
Rôle dans l'industrie des colorants et des pigments
La 5-chloro-2-méthylaniline joue un rôle clé dans la formation de sels de diazonium utilisés pour les réactions de couplage dans la fabrication de colorants azoïques.
Ces colorants sont ensuite appliqués dans les textiles, les encres et les plastiques.
Utilisation dans les pesticides et les produits agrochimiques
C'est un intermédiaire synthétique dans la production d'herbicides et d'insecticides.
Sa structure chlorée améliore l’affinité de liaison aux cibles biologiques.
Utilisation dans les produits pharmaceutiques
Utilisé comme élément de base dans la synthèse d'ingrédients actifs pharmaceutiques (API) tels que les analgésiques, les antipyrétiques et les composés antimicrobiens.
Devenir et comportement environnemental
Répartition : S'accumule dans le sol et les sédiments
Volatilité : une faible pression de vapeur réduit le transport atmosphérique
Dégradation : lente dans des conditions abiotiques ; plus rapide dans les systèmes biologiques
Voies de dégradation
Biotique : Oxydation par les enzymes du cytochrome P450
Abiotique : Clivage photolytique de la liaison C-Cl
Hydrolyse : Très lente en raison de la stabilité aromatique
Biotransformation et devenir métabolique
Métabolisé chez les mammifères pour former des dérivés hydroxylés et des conjugués (par exemple, des glucuronides). La bioactivation peut générer des intermédiaires réactifs contribuant à la toxicité.
Méthodes analytiques
GC-MS : Pour les dérivés volatils
HPLC-UV : Pour la quantification de routine dans les mélanges
LC-MS/MS : Pour une détection sensible dans les échantillons biologiques et environnementaux
Stockage et stabilité
Conditions de conservation : Endroit frais et sec ; protéger de la lumière et de l'humidité
Stabilité : Stable dans des conditions ambiantes mais se décompose en cas de forte chaleur
Manutention et transport
Classé sous :
Numéro ONU : 2811 (solide organique toxique, nsa)
Nécessite un EPI : gants, lunettes de protection, blouse de laboratoire
Éviter l'inhalation et le contact avec la peau
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA 5-CHOLORO-2-MÉDYLANILINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
