Hızlı Arama
5-Kloro-2-metilanilin, endüstriyel sentezde, özellikle boya, pestisit ve ilaç ara ürünlerinin üretiminde yaygın olarak kullanılan aromatik bir amin türevidir.
Benzen halkasında hem elektron veren hem de elektron çeken gruplar bulunur ve bu da elektrofilik ikame reaksiyonlarındaki reaktifliğine ve seçiciliğine katkıda bulunur.
CAS Numarası: 95-79-4
Eş anlamlılar:
2-Amino-4-klorotoluen,4-Kloro-o-toluidin,5-Kloro-o-toluidin,5-Kloro-2-metilbenzenamin,5-Kloro-2-aminotoluen
Kimyasal Yapı ve Adlandırma
IUPAC Adı: 5-kloro-2-metilanilin
Yapı:
1. pozisyonda bir amino grubu (-NH₂) bulunan aromatik halka
2. pozisyondaki metil grubu
5. pozisyondaki klor
Diğer toluidinlerle (örneğin, o-toluidin, p-kloroanilin) yapısal izomerizm, biyolojik ve çevresel etkileşimleri anlamak için önemlidir.
Fiziksel ve Kimyasal Özellikler
Emlak Değeri
Görünüm Soluk sarıdan kahverengiye kadar katı
Koku Amino-aromatik
Erime Noktası ~40–42°C
Kaynama Noktası ~244°C
Yoğunluk 1,2 g/cm³
Çözünürlük Suda az çözünür, organik çözücülerde (örneğin etanol, eter) çözünür
Log P (Oktanol/Su) ~2,1
Buhar Basıncı Düşük
Spektroskopik Veriler ve Karakterizasyon
IR Spektrumu: ~3350 cm⁻¹ (NH uzaması), 1600 cm⁻¹ (aromatik C=C) bantları
¹H NMR (CDCl₃): Aromatik protonlara, NH₂'ye ve metil grubuna karşılık gelen sinyaller
Kütle Spektrumu: m/z 141'deki moleküler iyon tepe noktası
UV-Vis: Aromatik π-π* geçişleri nedeniyle UV bölgesinde emilim
Sentez Yöntemleri
4-Klorotoluen'den:
Katalitik hidrojenasyonun ardından nitrasyon
Diazotizasyon yoluyla:
İkame reaksiyonlarını takiben diazonyum tuzu ara ürünleri
Alternatif Rotalar:
Yönlendirilmiş orto lityumlama ve elektrofilik klorlama
Endüstriyel Uygulamalar
Azo boyalarının üretiminde ara madde
Tarımsal kimyasalların öncüsü
Özel kimyasal sentezde tepkime maddesi
Epoksi kürleme maddelerindeki bileşen
Boya ve Pigment Endüstrisindeki Rolü
5-Kloro-2-metilanilin, azo boya imalatında birleştirme reaksiyonlarında kullanılan diazonyum tuzlarının oluşumunda önemli bir rol oynar.
Bu boyalar daha sonra tekstil, mürekkep ve plastiklere uygulanır.
Pestisitlerde ve Tarım Kimyasallarında Kullanım
Herbisit ve insektisit üretiminde kullanılan sentetik bir ara maddedir.
Klorlu yapısı biyolojik hedeflere bağlanma afinitesini arttırır.
İlaçlarda Kullanımı
Ağrı kesici, ateş düşürücü ve antimikrobiyal bileşikler gibi ilaç etken maddelerinin (API) sentezinde yapı taşı olarak kullanılır.
Çevresel Kader ve Davranış
Bölümlendirme: Toprak ve tortuda birikir
Uçuculuk: Düşük buhar basıncı atmosferik taşınımı azaltır
Bozunma: Abiyotik koşullarda yavaş; biyolojik sistemlerde daha hızlı
Bozunma Yolları
Biyotik: Sitokrom P450 enzimleri tarafından oksidasyon
Abiotik: C-Cl bağının fotolitik kopması
Hidroliz: Aromatik kararlılık nedeniyle çok yavaştır
Biyotransformasyon ve Metabolik Kader
Memelilerde hidroksillenmiş türevler ve konjugatlar (örneğin glukuronidler) oluşturmak üzere metabolize edilir. Biyoaktivasyon, toksisiteye katkıda bulunan reaktif ara ürünler üretebilir.
Analitik Yöntemler
GC-MS: Uçucu türevler için
HPLC-UV: Karışımlarda rutin kantifikasyon için
LC-MS/MS: Biyolojik ve çevresel örneklerde hassas tespit için
Depolama ve Stabilite
Saklama Koşulları: Serin, kuru yerde saklayın; ışıktan ve nemden koruyun
Kararlılık: Ortam koşullarında kararlıdır ancak güçlü ısıtmayla ayrışır
Taşıma ve Nakliye
Sınıflandırılmış:
BM Numarası: 2811 (Toksik katı, organik, nos)
KKD gerektirir: eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü
Solunması ve cilt temasından kaçınılmalıdır.
5-KOLORO-2-METDİLANİLİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
