Быстрый Поиска
(9E)-октадеценовая кислота является основным трансжиром, содержащимся в гидрогенизированных растительных маслах, и связана с заболеваниями сердца из-за ее влияния на уровень холестерина.
(9E)-октадеценовая кислота в чистом виде представляет собой бесцветное твердое вещество, а ее соли и эфиры называются элаидатами и используются в различных химических и промышленных целях.
Структурное различие между (9E)-октадеценовой кислотой и ее цис-аналогом, олеиновой кислотой, приводит к более линейной форме, что влияет на ее физические и метаболические свойства.
Номер CAS: 112-79-8
Номер ЕС: 204-006-6
Химическая формула: C18H34O2
Молекулярный вес: 282,46
Синонимы: Элаидиновая кислота, 112-79-8, транс-9-октадеценовая кислота, транс-олеиновая кислота, (E)-октадец-9-еновая кислота, 9-октадеценовая кислота, (E)-Олеиновая кислота, 9-октадеценовая кислота, (E)-, 9-октадеценовая кислота, (9E)-, транс-элаидиновая кислота, транс-октадец-9-еновая кислота, (9E)-октадец-9-еновая кислота, Elaidinsaeure, Elaidinsaure, acide elaidique, Элаидиновая кислота, (9E)-октадеценовая кислота, 9-транс-октадеценовая кислота, октадец-9-еновая кислота, (E)-9-октадеценовая кислота, 9-элаидиновая кислота, транс-.DELTA.9-октадеценовая кислота, D9-транс-октадеценовая кислота, транс-D9-октадеценовая кислота, EINECS 204-006-6, NSC 26988, транс-дельта(sup 9)-октадеценовая кислота, 9E-октадеценовая кислота, CHEBI:27997, AI3-15840, транс-дельта(9)-октадеценовая кислота, UNII-4837010H8C, MFCD00063954, NSC-26988, 9-ТРАНС-ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА, Дельта(9)-октадеценовая кислота, CHEMBL460657, 4837010H8C, NSC26988, C18:1 N-9T, C18:1, n-9, транс-.дельта.(sup 9)-октадеценовая кислота, 18:1, n-9, ОЛЕИНОВАЯ-13C18 КИСЛОТА, 9-октадеценовая кислота, ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (9,10-D2), 9-октадеценовая кислота, (9E)-, цис-9-октадеценовая кислота, дельта-9-октадеценовая кислота, дельта-(9)-октадеценоат, олеиновая_кислота, 1lfo, EINECS 217-977-6, 9-октадеценовая кислота, 1fe3, элаидиновая кислота, ?99%, элаидиновая кислота (стандарт), bmse000643, ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТА [MI], анион октадеценовой-9-еновой кислоты, SCHEMBL1139, SCHEMBL6693, WLN: QV8U9-T, транс-дельта-9-октадеценовая кислота, жирная кислота 18:1 n-9 транс, DTXSID8058619, CHEBI:36021, Элаидиновая кислота, аналитический стандарт, HMS3649H19, Элаидиновая кислота, >=99,0% (ГХ), BDBM50250904, CCG-35462, LMFA01030073, s3357, STL282737, Элаидиновая кислота, аналитическая проба, AKOS000278123, DB04224, FS-4659, HY-113016R, NCGC00344330-02, NCGC00344330-03, AC-33773, FE137758, LS-14685, HY-113016, CS-0059361, CS-0368443, NS00070410, O0010, EN300-19543, C01712, D78470, EN300-1697685, A905948, L001099, Q413491, SR-01000946663, SR-01000946663-1, D89C6CAA-1C31-4C71-BD3B-EA155A22E10C, 204-006-6, InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9, (9E)-9-октадеценовая кислота, (9E)-9-октадеценовая кислота, (9E)-октадец-9-еновая кислота, (9E)-октадеценовая кислота, (E)-9-октадеценовая кислота, (E)-олеиновая кислота, (±)-пропиленгликоль, 112-79-8, 1726543, 204-006-6, 9-элаидиновая кислота, 9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота, (9E)-, 9-октадеценовая кислота, (E)-, 9-октадеценовая кислота, (9E)-, 9-транс-октадеценовая кислота, 9E-октадеценовая кислота, кислота (9E)-9-октадеценовая, элаидиновая кислота, элаидиновая кислота, MFCD00063954, октадецен-9-еновая кислота, транс-9-октадеценовая кислота, транс-октадеценовая кислота-9-еновая кислота, транс-олеиновая кислота, (9E)октадец-9-еновая кислота, (E)-октадец-9-еновая кислота, (E)-пальмитолеиновая кислота, (Z)-9-октадеценовая кислота, 18:1, n-9, 223487-44-3, 287100-82-7, 5711-29-5, 9 октадеценовая кислота, 9 транс - октадекановая кислота, 9-октадеценоат, элаидиновая кислота, C18:1, n-9, C18:1n-9, жирная кислота канолы 790, цис 9 октадеценовая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, D9-транс-октадеценовая кислота, EINECS 204-006-6, EINECS 214-309-5, EINECS 217-977-6, ЭЛАИДИКОВАЯ КИСЛОТА (9tr), элаидиновая кислота (c18:1t), элаидиновая кислота, элаидиновый эфир, элаидиновый эфир, MFCD00064242, октадец-9-еноат, олеиновая кислота 213 NF, олеиновая кислота 221 NF, олеиновая кислота 233 LL, олеиновая кислота, из жирных кислот таллового масла, олеиновая кислота-13C, олеиновая кислота-13C18, олеиновая кислота-d17, олеиновая кислота-d2, олеиловый спирт, QV8U9-T, транс-D9-октадеценовая кислота, транс-элаидиновая кислота, транс-Δ(9)-октадеценовая кислота, транс-δ(sup 9)-октадеценовая кислота, транс-Δ9-октадеценовая кислота, Δ(9)-октадеценовая кислота, Δ(9)-октадеценоат, Δ(9)-октадеценовая кислота, δ9-октадеценовая кислота
(9E)-октадеценовая кислота — мононенасыщенная трансжирная кислота (транс-9-октадеценовая кислота) с молекулярной формулой C18H34O2.
(9E)-октадеценовая кислота является транс-изомером олеиновой кислоты и относится к семейству трансжиров.
(9E)-октадеценовая кислота обычно содержится в частично гидрогенизированных растительных маслах и некоторых обработанных пищевых продуктах, таких как маргарин, жареные продукты и промышленные хлебобулочные изделия.
Эта жирная кислота производится в ходе промышленного процесса гидрогенизации, при котором ненасыщенные жиры искусственно преобразуются в трансжиры для улучшения срока годности и стабильности.
Структурно (9E)-октадеценовая кислота отличается от своего цис-аналога, олеиновой кислоты, наличием транс-двойной связи в девятом положении углерода, что приводит к более линейной конформации.
Это структурное изменение существенно влияет на биологические свойства и метаболические эффекты (9E)-октадеценовой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота широко изучалась из-за ее потенциального воздействия на здоровье.
Высокое потребление трансжиров, включая (9E)-октадеценовую кислоту, связано с повышением уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и снижением уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), что способствует повышению риска сердечно-сосудистых заболеваний.
Кроме того, чрезмерное потребление трансжиров связано с воспалением, резистентностью к инсулину и большей вероятностью развития метаболических нарушений, таких как диабет 2 типа.
Регулирующие органы в разных странах внедрили строгую политику по ограничению или запрету использования искусственных трансжиров в пищевых продуктах с целью снижения этих рисков для здоровья.
Несмотря на свое негативное воздействие на здоровье, (9E)-октадеценовая кислота иногда используется в качестве эталонного стандарта в научных исследованиях, особенно в анализе липидов и исследованиях метаболизма.
(9E)-октадеценовая кислота также содержится в небольших количествах в жирах жвачных животных, таких как молочные и мясные продукты от коров, овец и коз.
Однако уровень трансжиров в этих натуральных источниках значительно ниже, чем в продуктах, обработанных промышленным способом.
Продолжающиеся исследования продолжают изучать биологические функции и метаболические пути (9E)-октадеценовой кислоты для дальнейшего понимания ее роли в здоровье и болезнях человека.
(9E)-октадеценовая кислота — химическое соединение с формулой C18H34O2, а именно жирная кислота со структурной формулой HOOC−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−CH3, с двойной связью (между атомами углерода 9 и 10) в транс-конфигурации.
(9E)-октадеценовая кислота — бесцветное твёрдое вещество.
Соли и эфиры (9E)-октадеценовой кислоты называются элаидатами.
(9E)-октадеценовая кислота — ненасыщенная трансжирная кислота с кодом C18:1 транс-9.
(9E)-октадеценовая кислота привлекла внимание, поскольку она является основным трансжиром, содержащимся в гидрогенизированных растительных маслах, а трансжиры связаны с заболеваниями сердца.
(9E)-октадеценовая кислота является транс-изомером олеиновой кислоты.
Название реакции элаидинизации происходит от (9Е)-октадеценовой кислоты.
Название (9E)-октадеценовой кислоты происходит от древнегреческого слова ἔλαιον (elaion), означающего масло.
(9E)-октадеценовая кислота — это 9-октадеценовая кислота и транс-изомер олеиновой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота играет роль пищевого компонента.
(9E)-октадеценовая кислота представляет собой сопряженную кислоту элаидата и аниона октадец-9-еновой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота образуется из гидрида транс-октадец-9-ена.
В тромбоцитах человека, инкубированных с арахидоновой кислотой, (9E)-октадеценовая кислота ингибирует образование HHT и HETE, одновременно индуцируя синтез простагландина и тромбоксана.
(9E)-октадеценовая кислота, трансдиомер олеиновой кислоты, представляет собой ненасыщенную жирную кислоту.
В чистом виде (9E)-октадеценовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая плохо растворяется в воде и легко окисляется на воздухе, превращаясь в желтоватую жидкость с прогорклым запахом.
Соли олеиновой кислоты называются олеатами.
Олеиновая кислота хорошо растворяется в метиловом спирте, этиловом спирте, диэтиловом эфире, жирных и эфирных маслах.
Стеариновая кислота получается из олеиновой кислоты при застывании жира.
Олеиновая кислота — важнейшая ненасыщенная, незаменимая жирная кислота в пище.
(9E)-октадеценовая кислота содержится в оливковом и подсолнечном масле.
Существует цис-транс-изомерия с (9E)-октадеценовой кислотой.
В косметических продуктах олеиновая кислота служит кислотным компонентом эмульгаторов.
(9E)-октадеценовая кислота относится к классу органических соединений, известных как длинноцепочечные жирные кислоты.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащие от 13 до 21 атома углерода.
(9E)-октадеценовая кислота — очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.
(9E)-октадеценовая кислота является основным трансжиром, содержащимся в гидрогенизированных растительных маслах, и в небольших количествах содержится в козьем и коровьем молоке (примерно 0,1 % жирных кислот) и некоторых видах мяса.
(9E)-октадеценовая кислота является транс-изомером олеиновой кислоты.
Название реакции элаидинизации происходит от (9Е)-октадеценовой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота повышает активность CETP, что, в свою очередь, повышает уровень ЛПОНП и снижает уровень холестерина ЛПВП.
(9E)-октадеценовая кислота — это 9-транс-изомер олеиновой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота — мононенасыщенная трансжирная кислота, которая содержится в частично гидрогенизированных кулинарных маслах.
Было обнаружено, что (9E)-октадеценовая кислота ингибирует образование HHT и HETE в тромбоцитах человека, инкубированных с арахидоновой кислотой.
Также было показано, что транс-олеиновая кислота увеличивает активность CETP в плазме, что повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и снижает уровень липопротеинов высокой плотности (ЛПВП).
(9E)-октадеценовая кислота является основным трансжиром, содержащимся в гидрогенизированных растительных маслах, и может использоваться в качестве фармацевтического растворителя.
(9E)-октадеценовая кислота — трансненасыщенная жирная кислота.
Были проведены исследования in vitro для изучения влияния (9E)-октадеценовой кислоты на пролиферацию клеток, апоптоз и экспрессию генов.
Исследователи обнаружили, что (9E)-октадеценовая кислота действует как агонист гамма-рецептора, активируемого пролифераторами пероксисом (PPARγ), ядерного рецептора, отвечающего за регуляцию метаболизма липидов и глюкозы.
Кроме того, было обнаружено, что (9E)-октадеценовая кислота действует как агонист рецептора PPARα.
(9E)-октадеценовая кислота — мононенасыщенная трансжирная кислота, а именно транс-9-октадеценовая кислота с молекулярной формулой C18H34O2.
(9E)-октадеценовая кислота является транс-изомером олеиновой кислоты, что означает, что хотя обе кислоты имеют одинаковый химический состав, они различаются пространственной конфигурацией своей двойной связи.
В отличие от олеиновой кислоты, которая имеет природную цис-конфигурацию, (9E)-октадеценовая кислота имеет транс-конфигурацию у девятого углерода.
Это структурное различие приводит к тому, что (9E)-октадеценовая кислота принимает более линейную форму, в отличие от изогнутой структуры олеиновой кислоты.
Это, казалось бы, небольшое молекулярное изменение существенно влияет на физические свойства (9E)-октадеценовой кислоты, метаболические пути и биологические эффекты.
Линейная структура (9E)-октадеценовой кислоты позволяет ей вести себя скорее как насыщенные жиры, что приводит к потенциальным проблемам со здоровьем при потреблении в больших количествах.
(9E)-октадеценовая кислота чаще всего встречается в частично гидрогенизированных растительных маслах, которые исторически использовались в пищевой промышленности из-за их способности продлевать срок хранения и стабильность пищевых продуктов.
Процесс гидрогенизации включает присоединение атомов водорода к ненасыщенным жирным кислотам, преобразуя некоторые цис-двойные связи в транс-двойные связи.
Этот промышленный процесс широко применялся в производстве маргарина, шортенингов, жареных продуктов и различных хлебобулочных изделий, таких как печенье, крекеры и пирожные.
Стабильность и устойчивость к окислению трансжиров, таких как (9E)-октадеценовая кислота, сделали их привлекательной альтернативой натуральным жирам, особенно в обработанных продуктах питания и фаст-фудах.
Несмотря на широкое применение в пищевой промышленности, (9E)-октадеценовая кислота и другие трансжирные кислоты подвергаются тщательному изучению из-за их неблагоприятного воздействия на здоровье.
Исследования показали, что трансжиры способствуют возникновению сердечно-сосудистых заболеваний, повышая уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), часто называемого «плохим холестерином», и одновременно снижая уровень холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), «хорошего холестерина».
Этот дисбаланс уровня холестерина приводит к повышенному риску развития атеросклероза — накопления жировых отложений в артериях, что может привести к сердечным приступам и инсультам.
Помимо проблем с сердечно-сосудистой системой, высокое потребление трансжиров связано с усилением системного воспаления, резистентностью к инсулину и более высокой вероятностью развития метаболических нарушений, таких как диабет 2 типа.
Некоторые исследования также предполагают, что трансжиры могут играть определенную роль в ожирении, неалкогольной жировой болезни печени и даже снижении когнитивных функций, хотя в этих областях необходимы дополнительные исследования.
В связи с этими значительными рисками для здоровья регулирующие органы и организации здравоохранения по всему миру предприняли шаги по сокращению или исключению использования искусственных трансжиров в пищевых продуктах.
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) призвала к глобальному отказу от промышленно производимых трансжиров, рекомендовав политику, ограничивающую их использование в производстве продуктов питания.
Многие страны, включая США, Канаду и страны Европейского союза, ввели строгие правила или полный запрет на частично гидрогенизированные масла, которые являются основным источником (9E)-октадеценовой кислоты в обработанных пищевых продуктах.
Эти правила привели к значительному снижению потребления трансжиров во многих регионах, что снизило распространенность проблем со здоровьем, связанных с трансжирами.
Хотя промышленные источники (9E)-октадеценовой кислоты постепенно выводятся из обращения, важно отметить, что небольшие количества трансжиров естественным образом содержатся в некоторых продуктах питания.
Жвачные животные, такие как коровы, овцы и козы, вырабатывают небольшое количество трансжиров, включая (9E)-октадеценовую кислоту, посредством бактериальной ферментации в своей пищеварительной системе.
В результате молочные продукты, говядина и баранина содержат следовые количества природных трансжирных кислот.
Однако исследования показывают, что эти природные трансжиры не оказывают такого же вредного воздействия на здоровье, как их промышленные аналоги.
Различия в том, как эти трансжиры метаболизируются в организме, могут объяснять различия в их воздействии на здоровье.
Помимо присутствия в пищевых продуктах, (9E)-октадеценовая кислота также используется в научных исследованиях, в частности в исследованиях липидного обмена и аналитической химии.
Исследователи используют (9E)-октадеценовую кислоту в качестве эталона при анализе состава жирных кислот в различных биологических образцах.
Отличительные структурные свойства (9E)-октадеценовой кислоты делают ее полезной для исследования воздействия трансжиров на клеточные мембраны, липидные сигнальные пути и метаболические процессы.
В некоторых исследованиях изучалось влияние (9E)-октадеценовой кислоты на экспрессию генов, связанных с воспалением и липидным обменом, что еще больше углубило наше понимание того, как трансжиры влияют на здоровье человека на молекулярном уровне.
В заключение следует отметить, что (9E)-октадеценовая кислота является важной трансжирной кислотой, которая сыграла значительную роль в пищевой промышленности и общественном здравоохранении.
Хотя стабильность и длительный срок хранения (9E)-октадеценовой кислоты сделали ее популярным ингредиентом в обработанных пищевых продуктах, ее негативное воздействие на здоровье привело к широкомасштабным регулирующим мерам, направленным на исключение искусственных трансжиров из рациона питания во всем мире.
Дальнейшие исследования биологических эффектов и метаболических путей (9E)-октадеценовой кислоты позволят в дальнейшем информировать общественное здравоохранение и рекомендации по питанию.
По мере того, как растет осведомленность об опасности трансжиров, продолжаются усилия по их замене более здоровыми альтернативами, что прокладывает путь к улучшению стандартов питания и общих результатов в области общественного здравоохранения.
Обзор рынка (9e)-октадеценовой кислоты:
(9E)-октадеценовая кислота, мононенасыщенная трансжирная кислота (транс-9-октадеценовая кислота), исторически играла важную роль в пищевой промышленности благодаря своей стабильности и устойчивости к окислению.
(9E)-октадеценовая кислота в основном содержится в частично гидрогенизированных растительных маслах, которые широко используются в маргарине, хлебобулочных изделиях, жареных блюдах и различных обработанных пищевых продуктах.
Однако растущая осведомленность о негативных последствиях для здоровья, связанных с трансжирами, включая повышенный риск сердечно-сосудистых заболеваний, воспалений и нарушений обмена веществ, привела к глобальным нормативным ограничениям, направленным на сокращение или исключение искусственных трансжиров из пищевых продуктов.
В результате рынок (9E)-октадеценовой кислоты претерпел радикальные изменения, перейдя от широкомасштабного промышленного использования к более узкоспециализированному рынку, ориентированному на научные исследования и аналитические приложения.
На мировой рынок (9E)-октадеценовой кислоты существенное влияние оказывают строгие правила безопасности пищевых продуктов, особенно в развитых регионах, таких как Северная Америка и Европа, где правительственные агентства, такие как Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) и Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA), запретили или ограничили использование искусственных трансжиров.
В ответ на это производители продуктов питания изменили состав продуктов, удалив из них трансжиры и заменив их более полезными альтернативами, такими как высокоолеиновые растительные масла, полностью гидрогенизированные масла и другие заменители липидов.
Этот сдвиг резко сократил спрос на промышленно производимую (9E)-октадеценовую кислоту, сделав ее менее востребованной в коммерческом секторе продуктов питания.
Однако, несмотря на эти правила, небольшое количество (9E)-октадеценовой кислоты все еще встречается в молочных продуктах и мясе жвачных животных, хотя эти источники содержат значительно более низкие уровни по сравнению с трансжирами, производимыми промышленным способом.
Хотя спрос на (9E)-октадеценовую кислоту в пищевой промышленности продолжает снижаться, это соединение сохраняет свою роль в секторе научных исследований.
(9E)-октадеценовая кислота обычно используется в качестве эталонного стандарта в анализе липидов, биохимических исследованиях и исследованиях обмена веществ.
Исследователи используют (9E)-октадеценовую кислоту для изучения влияния трансжиров на липидный обмен, регуляцию холестерина и воспалительные процессы, что позволяет нам лучше понять, как эти соединения влияют на здоровье человека.
Кроме того, особая молекулярная структура (9E)-октадеценовой кислоты делает ее ценным инструментом для изучения различий в биологическом воздействии транс- и цис-жирных кислот, особенно в отношении их влияния на целостность и функцию клеточной мембраны.
Несмотря на снижение коммерческой жизнеспособности, (9E)-октадеценовая кислота остается востребованной в лабораторных условиях, где она вносит вклад в текущие исследования в области диетологии и здравоохранения.
Региональная динамика рынка (9E)-октадеценовой кислоты варьируется в зависимости от нормативно-правовой базы и осведомленности потребителей.
В Северной Америке и Европе, где полностью введен запрет на трансжиры, использование промышленной (9E)-октадеценовой кислоты практически прекращено.
Однако в таких регионах, как Азиатско-Тихоокеанский регион, Латинская Америка и некоторые части Африки, где правила в отношении трансжиров все еще развиваются или не так строго соблюдаются, сохраняется определенный спрос на частично гидрогенизированные масла, хотя и снижающийся.
Правительства этих регионов начинают внедрять политику, соответствующую глобальной инициативе Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) по отказу от промышленно производимых трансжиров к 2023 году, что, как ожидается, еще больше сократит рыночные возможности для (9E)-октадеценовой кислоты в производстве продуктов питания.
По мере того, как все больше стран принимают эти нормативные акты, ориентированные на охрану здоровья, глобальный ландшафт (9E)-октадеценовой кислоты будет продолжать смещаться в сторону непищевых применений, в первую очередь в научных исследованиях.
Несмотря на снижение роли (9E)-октадеценовой кислоты в производстве продуктов питания, рынок ее использования не исчезает полностью.
Например, фармацевтическая промышленность проявила интерес к изучению метаболических эффектов трансжирных кислот, и продолжающиеся исследования продолжают изучать их роль в таких состояниях, как диабет, ожирение и нейродегенеративные заболевания.
Хотя сама по себе (9E)-октадеценовая кислота не используется в качестве терапевтического соединения, ее присутствие в лабораторных исследованиях помогает формировать будущие рекомендации по питанию и общественному здравоохранению.
Кроме того, по мере расширения области липидомики исследователи изучают новые липидные профили и их потенциальное применение в медицине, что еще больше подтверждает необходимость использования (9E)-октадеценовой кислоты в контролируемых экспериментальных условиях.
Заглядывая вперед, можно сказать, что будущее рынка (9E)-октадеценовой кислоты, по-видимому, будет характеризоваться продолжающимся снижением ее коммерческого применения в пищевых продуктах, но при этом ее актуальность в сфере научных исследований останется стабильной.
Поскольку регулирующие органы ужесточают запреты на трансжиры, производители разрабатывают новые заменители жиров для замены частично гидрогенизированных масел, что еще больше снижает потребность в промышленной (9E)-октадеценовой кислоте.
Между тем, продолжающиеся исследования липидного обмена и влияния трансжиров на здоровье гарантируют, что (9E)-октадеценовая кислота остается предметом научного интереса.
По мере роста осведомленности потребителей и развития мировых стандартов в области пищевых продуктов ожидается, что присутствие трансжиров, включая (9E)-октадеценовую кислоту, в рационе человека будет и дальше сокращаться, в результате чего рынок трансжиров будет в первую очередь ориентирован на академические и клинические исследования, а не на коммерческое производство.
Применение (9e)-октадеценовой кислоты:
(9E)-октадеценовая кислота — это 9-транс-изомер олеиновой кислоты.
(9E)-октадеценовая кислота — мононенасыщенная трансжирная кислота, которая содержится в частично гидрогенизированных кулинарных маслах.
В тромбоцитах человека, инкубированных с арахидоновой кислотой, (9E)-октадеценовая кислота ингибирует образование HHT и HETE, одновременно индуцируя синтез простагландина и тромбоксана.
(9E)-октадеценовая кислота является основным трансжиром, содержащимся в гидрогенизированных растительных маслах.
(9E)-октадеценовая кислота повышает активность CETP, что, в свою очередь, повышает уровень ЛПОНП и снижает уровень холестерина ЛПВП.
(9E)-октадеценовая кислота исторически использовалась в различных отраслях промышленности, в первую очередь в производстве продуктов питания, научных исследованиях и биохимических исследованиях.
В прошлом (9E)-октадеценовая кислота была ключевым компонентом частично гидрогенизированных растительных масел, которые широко использовались в маргарине, выпечке, жареных продуктах и обработанных закусках благодаря своей стабильности и длительному сроку хранения.
Однако, поскольку исследования выявили вредное воздействие трансжиров, включая повышение уровня холестерина ЛПНП и повышение риска сердечно-сосудистых заболеваний, регулирующие органы по всему миру ввели строгие ограничения, что привело к значительному сокращению их использования в производстве продуктов питания.
Несмотря на это, (9E)-октадеценовая кислота продолжает использоваться в научных исследованиях, особенно в исследованиях липидного обмена, где она служит эталонным соединением для анализа воздействия трансжиров на здоровье человека.
(9E)-октадеценовая кислота также используется в исследованиях клеточных мембран для изучения того, как трансжиры влияют на текучесть и функционирование мембран.
Кроме того, (9E)-октадеценовая кислота играет важную роль в аналитической химии, где она используется в качестве стандарта для липидного профилирования и хроматографии в пищевых и биологических образцах.
Хотя промышленное применение (9E)-октадеценовой кислоты в значительной степени прекратилось, она по-прежнему естественным образом присутствует в небольших количествах в молочных продуктах и мясе жвачных животных, хотя эти натуральные трансжиры считаются менее вредными, чем их промышленные аналоги.
Ожидается, что в дальнейшем (9E)-октадеценовая кислота будет в первую очередь использоваться в научных исследованиях и биохимических исследованиях, а не в коммерческом производстве продуктов питания.
(9E)-октадеценовая кислота, транс-изомер олеиновой кислоты, исторически использовалась в различных отраслях промышленности, в первую очередь в производстве продуктов питания, научных исследованиях и биохимических исследованиях.
Однако из-за растущих проблем со здоровьем и нормативных ограничений применение (9E)-октадеценовой кислоты сместилось от коммерческого производства продуктов питания к более специализированным применениям в исследованиях и анализе липидов. Ниже приведены основные применения (9e)-октадеценовой кислоты:
Пищевая промышленность (снижение использования):
Ранее использовавшиеся в обработанных пищевых продуктах:
(9E)-октадеценовая кислота была основным компонентом частично гидрогенизированных растительных масел, которые использовались в маргарине, выпечке, жареных продуктах и упакованных закусках.
Эти масла обеспечивают стабильность, длительный срок хранения и улучшение текстуры пищевых продуктов.
Замена натуральных жиров:
(9E)-октадеценовая кислота использовалась как более дешевая альтернатива натуральным насыщенным жирам, улучшающая консистенцию пищевых продуктов.
Снижение из-за рисков для здоровья:
Из-за связи (9E)-октадеценовой кислоты с повышением уровня холестерина ЛПНП и сердечно-сосудистыми заболеваниями регулирующие органы ограничили ее использование, что привело к значительному сокращению ее применения в пищевой промышленности.
Научные исследования и биохимические исследования:
Исследования липидного обмена:
(9E)-октадеценовая кислота используется в качестве эталонного соединения в исследованиях липидного обмена для понимания того, как трансжиры влияют на организм человека.
Исследователи анализируют влияние (9E)-октадеценовой кислоты на уровень холестерина, резистентность к инсулину и маркеры воспаления.
Исследования клеточных мембран:
Структурные отличия (9E)-октадеценовой кислоты от цис-жирных кислот делают ее полезной для изучения того, как трансжиры изменяют текучесть, проницаемость и функцию клеточной мембраны.
Исследования в области питания и медицины:
Ученые используют (9E)-октадеценовую кислоту для изучения ее влияния на такие заболевания, как сердечно-сосудистые заболевания, ожирение, диабет и нейродегенеративные состояния.
Химическое и промышленное применение:
Аналитические стандарты:
(9E)-октадеценовая кислота используется в хроматографии и анализе липидов в качестве химического стандарта для идентификации и количественного определения трансжирных кислот в пищевых продуктах и биологических образцах.
Профилирование жирных кислот:
В биохимических анализах (9E)-октадеценовая кислота помогает определить состав жирных кислот в различных веществах, включая продукты питания, биологические ткани и образцы окружающей среды.
Промышленные смазочные материалы и поверхностно-активные вещества:
Хотя это и не является основным применением, некоторые жирные кислоты, включая производные (9E)-октадеценовой кислоты, были исследованы для применения в смазочных материалах, эмульгаторах и поверхностно-активных веществах в химическом производстве.
Присутствие в натуральных продуктах:
Встречается в продуктах животного происхождения:
(9E)-октадеценовая кислота содержится в небольших количествах в молочных продуктах, говядине и баранине в результате бактериальной ферментации у жвачных животных.
Эти натуральные трансжиры считаются менее вредными по сравнению с трансжирами промышленного производства.
Будущие тенденции использования:
В связи с глобальным отказом от искусственных трансжиров основные сферы применения (9E)-октадеценовой кислоты сместились в сторону научных исследований и биохимических приложений.
Роль (9E)-октадеценовой кислоты в производстве продуктов питания значительно снизилась из-за нормативных запретов, в то время как ее значение в исследованиях липидов остается стабильным.
Продолжающиеся исследования липидного обмена, здоровья сердечно-сосудистой системы и альтернативных источников жира могут продолжить использование (9E)-октадеценовой кислоты для контролируемых экспериментальных исследований.
Потенциальные преимущества (9e)-октадеценовой кислоты:
Хотя (9E)-октадеценовая кислота в первую очередь известна своими негативными последствиями для здоровья, в частности, ее ролью в повышении риска сердечно-сосудистых заболеваний, в определенных контекстах она имеет некоторые ограниченные преимущества, особенно в научных и биохимических исследованиях.
Ниже приведены некоторые потенциальные преимущества, связанные с (9E)-октадеценовой кислотой:
Роль в научных исследованиях и биохимических исследованиях:
(9E)-октадеценовая кислота служит ценным инструментом в исследованиях липидного обмена, помогая ученым понять, как трансжиры влияют на здоровье человека.
(9E)-октадеценовая кислота используется в исследованиях метаболизма холестерина, резистентности к инсулину и воспаления, способствуя более широким исследованиям в области питания и медицины.
Анализируя эффекты (9E)-октадеценовой кислоты, исследователи могут разработать более эффективные рекомендации по питанию и изучить более полезные альтернативы жирам.
Использование в аналитической химии:
(9E)-октадеценовая кислота обычно используется в качестве химического эталона в хроматографии и липидном профилировании.
(9E)-октадеценовая кислота помогает ученым идентифицировать и количественно определять трансжирные кислоты в пищевых продуктах, биологических тканях и образцах окружающей среды, улучшая меры контроля безопасности и качества пищевых продуктов.
Это способствует усилиям общественного здравоохранения, обеспечивая точный мониторинг уровня трансжиров в пищевых продуктах.
Стабильность в промышленных применениях (историческое использование):
В прошлом (9E)-октадеценовая кислота ценилась в пищевой промышленности за ее стабильность, устойчивость к окислению и способность продлевать срок хранения обработанных пищевых продуктов.
(9E)-октадеценовая кислота широко использовалась в маргарине, хлебобулочных изделиях и фритюрных маслах благодаря своей способности улучшать текстуру и консистенцию.
Однако это преимущество было перевешено неблагоприятными последствиями для здоровья, связанными с (9E)-октадеценовой кислотой, что привело к нормативным ограничениям и сокращению ее использования.
Встречающиеся в природе в продуктах жвачных животных:
Небольшие количества (9E)-октадеценовой кислоты естественным образом содержатся в молочных продуктах и мясе жвачных животных, где она считается менее вредной, чем промышленные трансжиры.
В отличие от искусственно произведенных трансжиров, которые связаны с серьезными рисками для здоровья, природные трансжиры могут оказывать иное метаболическое действие и, по-видимому, не так сильно связаны с сердечно-сосудистыми заболеваниями.
Хотя (9E)-октадеценовая кислота в значительной степени выведена из производства продуктов питания из-за ее негативного воздействия на здоровье, она остается важным соединением в научных исследованиях, аналитической химии и изучении липидного обмена.
(9E)-октадеценовая кислота помогает исследователям понять влияние трансжиров на здоровье человека, что является одним из ее наиболее значимых вкладов, приводящих к улучшению рекомендаций по питанию и нормативной политики.
Однако с точки зрения прямой пользы для здоровья (9E)-октадеценовая кислота имеет ограниченные преимущества, и ее употребление, как правило, не рекомендуется.
Распространение и биологическая активность (9e)-октадеценовой кислоты:
(9E)-октадеценовая кислота встречается в основном при промышленной гидрогенизации полиненасыщенных жирных кислот.
Он также присутствует в небольших количествах в козьем и коровьем молоке (примерно 0,1% жирных кислот) и в некоторых видах мяса.
(9E)-октадеценовая кислота повышает активность белка-переносчика холестерина в плазме (CETP), что снижает уровень холестерина ЛПВП.
Фармакология и биохимия (9e)-октадеценовой кислоты:
Информация о метаболитах человека:
Расположение тканей:
Жировая ткань
Фибробласты
Сотовые локации:
Цитоплазма
Внеклеточный
Мембрана
Производство (9e)-октадеценовой кислоты:
(9E)-октадеценовая кислота в основном производится путем частичного гидрогенизирования растительных масел — процесса, который изменяет структуру ненасыщенных жирных кислот путем преобразования некоторых природных цис-связей в транс-связи.
Этот метод, традиционно используемый в пищевой промышленности, включает нагревание растительных масел, таких как соевое или подсолнечное масло, и введение газообразного водорода в присутствии металлического катализатора, например никеля.
В результате получается более стабильный жир с улучшенной текстурой и сроком хранения, что делает (9E)-октадеценовую кислоту пригодной для использования в обработанных пищевых продуктах, таких как маргарин и выпечка.
Однако из-за хорошо документированных рисков для здоровья, связанных с трансжирами, промышленное производство (9E)-октадеценовой кислоты значительно сократилось, и многие страны запретили или ограничили ее использование.
Несмотря на это, (9E)-октадеценовая кислота по-прежнему встречается в небольших количествах в молочных продуктах и мясе жвачных животных, где она образуется путем микробной биогидрогенизации в желудке.
Кроме того, (9E)-октадеценовую кислоту можно синтезировать в лабораторных условиях для научных исследований, в частности, при изучении липидного обмена.
Хотя промышленное значение (9E)-октадеценовой кислоты уменьшилось, ее роль в биохимических исследованиях остается актуальной для понимания воздействия трансжиров на здоровье человека.
Синтез (9e)-октадеценовой кислоты:
Синтез (9E)-октадеценовой кислоты в первую очередь включает изомеризацию олеиновой кислоты, встречающейся в природе цис-мононенасыщенной жирной кислоты, в ее транс-форму.
Это преобразование может быть достигнуто посредством химических или каталитических процессов.
Хотя (9E)-октадеценовая кислота исторически производилась как побочный продукт частичного гидрирования в пищевой промышленности, современный синтез в основном проводится для исследовательских и аналитических целей.
Изомеризация олеиновой кислоты:
(9E)-октадеценовую кислоту можно синтезировать в лаборатории путем химического преобразования олеиновой кислоты (цис-9-октадеценовой кислоты) в ее транс-изомер.
Ключевые шаги включают в себя:
Выбор субстрата:
Исходным материалом служит олеиновая кислота, получаемая из растительных масел.
Каталитическая изомеризация:
Преобразование цис-двойной связи в транс-конфигурацию облегчается с помощью металлических катализаторов, таких как палладий, родий или реагенты на основе йода.
Термическая обработка:
Контролируемый нагрев в присутствии катализаторов ускоряет процесс изомеризации, в результате чего образуется (9E)-октадеценовая кислота.
Частичная гидрогенизация (исторический метод):
В прошлом (9E)-октадеценовая кислота получалась как побочный продукт при частичном гидрировании ненасыщенных жиров, где контролируемое гидрирование приводило к преобразованию некоторых цис-двойных связей в транс без полного насыщения молекулы.
Этот метод широко использовался в пищевой промышленности, но в настоящее время от него отказались из-за проблем со здоровьем и нормативных ограничений.
Лабораторный синтез для исследований:
(9E)-октадеценовая кислота синтезируется в контролируемых лабораторных условиях для использования в качестве эталонного стандарта в исследованиях липидного обмена, анализе трансжиров и биохимических исследованиях.
Высокочистую (9E)-октадеценовую кислоту можно получить путем химического синтеза или экстракции и очистки из природных источников.
В связи со снижением промышленного производства трансжиров синтез (9E)-октадеценовой кислоты в настоящее время в основном ограничивается научными применениями, где она остается важнейшим соединением в исследованиях липидов и аналитических работах.
История (9e)-октадеценовой кислоты:
История (9E)-октадеценовой кислоты тесно связана с развитием процесса гидрогенизации в начале 20 века, что позволило преобразовать жидкие растительные масла в твердые жиры.
Этот процесс, хотя и увеличивает срок хранения и стабильность масел, также приводит к образованию трансжиров, включая (9E)-октадеценовую кислоту, в качестве побочных продуктов.
К середине 1900-х годов (9E)-октадеценовая кислота широко использовалась в обработанных пищевых продуктах, таких как маргарин, кулинарный жир и выпечка, благодаря своей экономической эффективности и полезным свойствам, таким как длительный срок хранения и улучшенная текстура.
Однако по мере того, как исследования начали связывать трансжиры с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и других проблем со здоровьем, осведомленность общественности росла, и регулирующие органы начали вводить ограничения.
Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) запретило частично гидрогенизированные масла в 2015 году, что привело к резкому сокращению использования (9E)-октадеценовой кислоты в производстве продуктов питания.
Сегодня (9E)-октадеценовая кислота уже не используется широко в пищевой промышленности, но продолжает играть роль в научных исследованиях, особенно в исследованиях, связанных с липидным обменом и влиянием трансжиров на здоровье человека.
Обращение и хранение (9e)-октадеценовой кислоты:
Умение обращаться:
С (9E)-октадеценовой кислотой следует обращаться осторожно и в хорошо проветриваемом помещении.
Избегайте попадания на кожу, в глаза и на одежду.
(9E)-октадеценовую кислоту следует хранить в плотно закрытых контейнерах для предотвращения загрязнения.
При работе с (9E)-октадеценовой кислотой используйте надлежащие средства индивидуальной защиты, включая перчатки и средства защиты глаз.
Хранилище:
Хранить (9E)-октадеценовую кислоту в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом помещении, вдали от прямых солнечных лучей, влаги и источников тепла.
(9E)-октадеценовую кислоту следует хранить в контейнере, изготовленном из материалов, совместимых с жирными кислотами, таких как нержавеющая сталь или некоторые виды пластика.
Убедитесь, что контейнеры плотно закрыты, чтобы избежать воздействия воздуха и влаги, которые могут повлиять на качество вещества.
Стабильность и реакционная способность (9e)-октадеценовой кислоты:
Стабильность:
(9E)-октадеценовая кислота стабильна при нормальных условиях обращения и хранения.
Однако (9E)-октадеценовая кислота может со временем подвергаться медленному окислению под воздействием воздуха и света, особенно при неправильном хранении.
Реактивность:
(9E)-октадеценовая кислота химически стабильна, но может реагировать с сильными окислителями, такими как концентрированная перекись водорода и перманганат калия, что может привести к разложению.
Избегайте контакта с этими и другими реактивными веществами, чтобы предотвратить опасные реакции.
Продукты разложения:
Разложение (9E)-октадеценовой кислоты может приводить к выделению токсичных паров, включая оксиды углерода и другие летучие соединения.
Меры первой помощи при отравлении (9e)-октадеценовой кислотой:
Вдыхание:
При вдыхании немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
При появлении таких симптомов, как кашель или затрудненное дыхание, обратитесь за медицинской помощью.
Контакт с кожей:
В случае попадания на кожу тщательно промойте пораженный участок водой с мылом.
Снимите загрязненную одежду.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.
Зрительный контакт:
В случае попадания в глаза немедленно промойте глаза большим количеством воды в течение не менее 15 минут, при этом веки должны быть приподняты для промывания под ними.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.
Прием внутрь:
При попадании внутрь не вызывайте рвоту, если только это не предписано медицинским персоналом.
Прополощите рот водой и немедленно обратитесь к врачу.
Меры пожаротушения (9e)-октадеценовой кислоты:
Подходящие средства пожаротушения:
Для тушения пожаров, связанных с (9E)-октадеценовой кислотой, используйте сухой химический порошок, пену или углекислый газ (CO2).
Неподходящие средства пожаротушения:
Избегайте непосредственного использования воды для тушения пожаров, в которых участвует (9E)-октадеценовая кислота, поскольку (9E)-октадеценовая кислота может распространить огонь или вызвать экзотермическую реакцию.
Специальные процедуры пожаротушения:
Пожарным следует использовать автономные дыхательные аппараты (ДАС) и защитную одежду, чтобы избежать вдыхания токсичных паров и контакта кожи с горячими веществами.
В случае крупных пожаров охлаждайте контейнеры струей воды, чтобы предотвратить разрыв.
Опасные продукты горения:
При горении (9E)-октадеценовой кислоты может образовываться дым, оксид углерода, диоксид углерода и другие опасные продукты разложения.
Меры по предотвращению случайного выброса (9e)-октадеценовой кислоты:
Меры личной предосторожности:
При работе с разлитыми жидкостями используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
Обеспечьте достаточную вентиляцию в пострадавшем районе.
Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Предотвратить попадание (9E)-октадеценовой кислоты в водоемы, почву или канализацию.
В случае разлива большого количества вещества немедленно свяжитесь с аварийно-спасательными службами.
Методы локализации и очистки:
При небольших разливах соберите жидкость инертным материалом, например песком, вермикулитом или абсорбирующими прокладками, и утилизируйте (9E)-октадеценовую кислоту надлежащим образом.
В случае крупных разливов ограничьте разлив дамбами или барьерами, чтобы предотвратить распространение (9E)-октадеценовой кислоты, и очистите его механическими средствами, например, пылесосом или абсорбирующим материалом.
Утилизируйте отходы в соответствии с местными правилами.
Контроль воздействия / Средства индивидуальной защиты (9e)-октадеценовой кислоты:
Пределы воздействия:
В большинстве регионов не существует конкретных пределов воздействия (9E)-октадеценовой кислоты.
Однако в качестве меры предосторожности рекомендуется ограничить воздействие (9E)-октадеценовой кислоты на кожу, глаза и вдыхание.
Вентиляция:
Обеспечьте достаточную вентиляцию на рабочем месте, чтобы избежать вдыхания паров, испарений или пыли (9E)-октадеценовой кислоты.
Средства индивидуальной защиты (СИЗ):
Защита глаз:
Надевайте защитные очки или щитки для лица, чтобы предотвратить попадание в глаза.
Защита кожи:
Используйте перчатки из химически стойкого материала (например, нитрила или неопрена) и надевайте защитную одежду, чтобы предотвратить контакт с кожей.
Защита органов дыхания:
Если вентиляция недостаточна или существует риск вдыхания, используйте утвержденный респиратор, оснащенный химическим фильтром.
Другие меры защиты:
Обеспечьте работникам доступ к аварийным душам и станциям для промывания глаз на случай случайного воздействия.
Идентификаторы (9e)-октадеценовой кислоты:
Номер CAS: 112-79-8
ХЭБИ: ХЭБИ:27997
ChEMBL: ChEMBL460657
Химический паук: 553123
Банк лекарств: DB04224
Информационная карта ECHA: 100.003.642
КЕГГ: C01712
Идентификатор PubChem: 637517
UNII: 4837010H8C
Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID8058619
InChI: InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Ключ: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Ключ: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
УЛЫБКИ: O=C(O)C/C=C/CCC/
Линейная формула: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Номер CAS: 112-79-8
Молекулярный вес: 282,46
Байльштейн: 1726543
Номер ЕС: 204-006-6
Номер MDL: MFCD00063954
Код UNSPSC: 12352211
Идентификатор вещества PubChem: 24894568
НАКРЕС: NA.25
Свойства (9e)-октадеценовой кислоты:
Химическая формула: C18H34O2
Молярная масса: 282,46 г/моль
Внешний вид: бесцветное воскообразное твердое вещество
Плотность: 0,8734 г/см3
Температура плавления: 45 °C (113 °F)
Магнитная восприимчивость (χ): −204,8·10−6 см3/моль
Молекулярный вес: 282,5 г/моль
XLogP3: 6.5
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 15
Точная масса: 282,255880323 Да
Моноизотопная масса: 282,255880323 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 37,3 Å ²
Количество тяжелых атомов: 20
Сложность: 234
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
биологический источник: полусинтетический
Уровень качества: 200
Анализ: ≥99,0% (ГХ)
форма: порошок
т. кип.: 288 °C/100 мм рт. ст. (лит.)
Тпл: 42-44 °C (лит.)
функциональная группа: олеиновая кислота
тип липидов: ненасыщенные жирные кислоты
отправлено в: окружающая среда
температура хранения: −20°C
Строка SMILES: CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O
InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Ключ InChI: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
Названия элаидиновой кислоты:
Название ИЮПАК:
(E)-октадец-9-еновая кислота
Другие названия:
(E)-9-октадеценовая кислота
(9E)-октадеценовая кислота
транс-9-октадеценовая кислота
18:1 транс-9
C18:1 транс-9
Условия вступления элаидиновой кислоты в MeSH:
элайдат
элаидиновая кислота
элаидиновая кислота, 1-(14)C-меченая, (E)-изомер
элаидиновая кислота, 10-(14)C-меченая, (E)-изомер
элаидиновая кислота, 14C-меченая, (E)-изомер
элаидиновая кислота, 9-(14)C-меченая
элаидиновая кислота, калиевая соль, (E)-изомер
элаидиновая кислота, натриевая соль, (Е)-изомер
