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L'acétanilide, également connu sous le nom de N-phénylacétamide, acétanil ou acétanilide, est un solide blanc à gris de formule moléculaire CH3CONHC6H5.
L'acétanilide se présente sous forme de poudre ou de paillettes cristallines, incolores, brillantes et inodores. Premier dérivé de l'aniline à posséder des propriétés analgésiques et antipyrétiques, il fut rapidement introduit en pratique médicale.
Il a été établi que dans le corps humain, l'acétanilide est principalement métabolisé en paracétamol, ce composé étant responsable des propriétés analgésiques et antipyrétiques de l'acétanilide.
Numéro CAS : 103-84-4
Formule moléculaire : C8H9NO
Masse moléculaire : 135,16
Numéro EINECS : 203-150-7
Synonymes : acétanilide, N-phénylacétamide, 103-84-4, Antifebrin, N-acétylaniline, acétanilide, acétamidobenzène, acétanil, acétylaniline, phénalgène, acétamide, N-phényl-, acétylaminobenzène, anilide d'acide acétique, acétoanilide, phénalgine, aniline, N-acétyl-, USAF EK-3, benzénamine, N-acétyl-, acétanilide, Antifebrinum, NSC-7636, SP86R356CC, NSC-203231, CHEBI : 28884, RefChem : 6369, 203-150-7, 695-031-5, N-acétylarylamine, N-acétylaminobenzène, AN [analgésique], NSC 7636 MFCD00008674, Éthananilide, N-Phénylacétamide, DTXSID2022543, Acétanilide (Antifebrin), Acétanilide (Acétylaniline), NSC7636, N-Phénylacétamide, NCGC00091326-01, ACÉTYLAMINOBENZÈNE, ACÉTANILIDE, AKOS BBS-00004291, LGC (4002), LGC (2605), LGC (2404), PHÉNYLAcétylamine, Phénalgène
On a découvert que l'acétanilide avait des effets toxiques inacceptables, de sorte qu'il n'est plus utilisé comme médicament.
L'acétanilide est utilisé comme inhibiteur de la décomposition du peroxyde d'hydrogène et pour stabiliser les vernis à base d'esters de cellulose.
L'acétanilide est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'accélérateurs de caoutchouc, la synthèse de colorants et d'intermédiaires de colorants, et la synthèse du camphre.
L'acétanilide est utilisé pour la production de chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle, un intermédiaire clé pour la fabrication des médicaments sulfamidés.
L'acétanilide est également un précurseur dans la synthèse de la pénicilline et d'autres produits pharmaceutiques.
Au XIXe siècle, l'acétanilide était l'un des nombreux composés utilisés comme révélateurs photographiques expérimentaux.
L'acétanilide est un composé organique appartenant à la famille des amides aromatiques.
Il est constitué d'un cycle benzénique dérivé de l'aniline, auquel est attaché un groupe acétamide.
L'acétanilide est un produit chimique important utilisé en laboratoire et dans l'industrie, notamment dans la recherche pharmaceutique, la chimie des colorants et la synthèse organique.
L'acétanilide a pour formule moléculaire C₈H₉NO.
Son poids moléculaire est d'environ 135,16 g/mol.
Son numéro d'enregistrement CAS est le 103-84-4.
L'acétanilide est également connu sous le nom de N-phénylacétamide.
Ce nom décrit la structure dans laquelle un groupe acétyle est attaché à l'atome d'azote de l'aniline.
Parmi ses autres noms, on trouve l'acétanilide, l'acétanil et le N-phénylacétamide.
L'acétanilide contient un groupe fonctionnel amide.
L'azote est directement lié à un carbone carbonyle, conférant à la molécule les propriétés caractéristiques d'un amide aromatique.
Cette fonction amide rend également l'acétanilide moins basique que l'aniline.
L'acétanilide contient un cycle benzénique.
Le cycle aromatique contribue à sa structure moléculaire relativement rigide et plane.
Le caractère aromatique de l'acétanilide influence également sa solubilité, son point de fusion et ses propriétés spectroscopiques.
L'acétanilide est normalement un solide cristallin blanc à incolore.
L'acétanilide présente un aspect cristallin caractéristique lorsqu'il est suffisamment pur.
Sa forme solide la rend pratique pour les expériences de purification et de caractérisation en laboratoire.
L'acétanilide a un point de fusion d'environ 114 °C.
Le comportement de fusion bien défini de l'acétanilide en fait un composé classique pour les expériences de recristallisation.
Une plage de fusion étroite peut également servir d'indicateur de la pureté de l'échantillon.
L'acétanilide a une solubilité relativement faible dans l'eau froide.
La solubilité de l'acétanilide augmente significativement lorsque la température est élevée.
Cette différence de solubilité est à la base de son utilisation courante dans les démonstrations de recristallisation.
L'acétanilide est modérément soluble dans plusieurs solvants organiques.
La solubilité de l'acétanilide dépend fortement de la polarité du solvant et de la température.
Ce comportement le rend utile pour illustrer la sélection des solvants en purification organique.
L'acétanilide peut être synthétisé par acétylation de l'aniline.
Dans cette réaction, le groupe amino de l'aniline réagit avec un réactif d'acétylation pour former l'amide.
Les réactifs d'acétylation courants comprennent l'anhydride acétique et le chlorure d'acétyle.
La synthèse de l'acétanilide est un exemple classique de substitution acyle nucléophile.
L'atome d'azote de l'aniline attaque le carbone carbonyle électrophile du réactif d'acétylation.
Après les étapes d'élimination et de transfert de protons, le produit amide acétanilide est formé.
L'acétanilide est couramment utilisé dans les laboratoires de chimie organique de premier cycle.
Les étudiants peuvent le préparer à partir d'aniline puis le purifier par recristallisation.
L'expérience démontre la formation d'amide, sa purification, la détermination de son point de fusion et le calcul de son rendement.
L'acétanilide est utilisé comme composé modèle en synthèse organique.
Son groupe amide peut subir une hydrolyse et d'autres transformations chimiques dans des conditions appropriées.
Cela le rend utile pour étudier la réactivité des amides aromatiques.
L'acétanilide peut subir une hydrolyse pour produire de l'aniline et de l'acide acétique.
La liaison amide peut être clivée dans des conditions acides ou basiques suffisamment fortes.
L'acétanilide est utile pour démontrer la stabilité relative des groupes fonctionnels amides.
L'acétanilide peut subir une substitution électrophile aromatique.
Le groupe acétamido influence les propriétés électroniques du cycle benzénique et oriente la substitution principalement vers la position para dans des conditions appropriées.
Ce comportement rend l'acétanilide utile dans les études de substitution aromatique.
L'acétanilide peut être utilisé comme forme protégée de l'aniline en synthèse organique.
L'acétylation réduit la forte réactivité et la basicité du groupe amino libre.
Le groupe protecteur peut ensuite être éliminé par hydrolyse pour régénérer l'aniline.
L'acétanilide est donc utile pour illustrer la chimie de protection des amines.
La conversion de l'aniline en acétanilide modifie temporairement la réactivité du groupe amino.
La désacétylation ultérieure restaure la fonctionnalité amine d'origine.
L'acétanilide revêt une importance pharmaceutique historique.
Il a été introduit au XIXe siècle comme composé analgésique et antipyrétique.
Cependant, son utilisation comme médicament thérapeutique a diminué avec l'apparition d'alternatives plus sûres.
L'acétanilide était historiquement utilisé pour réduire la douleur et la fièvre.
Son activité pharmacologique a conduit à son utilisation précoce comme analgésique et antipyrétique.
Son utilisation médicale revêt aujourd'hui principalement une importance historique plutôt qu'une dimension thérapeutique moderne courante.
L'acétanilide est chimiquement apparenté à plusieurs composés pharmaceutiques importants.
La structure de l'acétanilide a servi de base au développement et à l'étude d'autres analgésiques de type anilide.
On peut citer comme exemples les composés apparentés au phénacétyle et d'autres acétanilides substitués.
L'acétanilide est utilisé comme intermédiaire en synthèse chimique.
Sa structure d'amide aromatique peut être modifiée par substitution, hydrolyse, réduction et autres réactions.
L'acétanilide le rend utile pour la préparation de composés aromatiques substitués en recherche.
L'acétanilide a été utilisé en chimie des colorants et des pigments.
L'acétanilide peut servir d'intermédiaire pour la préparation de composés aromatiques substitués utilisés en chimie des couleurs.
Son comportement prévisible en matière de substitution aromatique le rend utile dans les voies de synthèse.
L'acétanilide est utilisé en chimie analytique comme composé de référence.
Le point de fusion, la masse moléculaire et les propriétés spectroscopiques connus de l'acétanilide le rendent approprié pour l'identification et le développement de méthodes.
Il peut être analysé par des techniques telles que la HPLC, la GC-MS, la FTIR et la RMN.
L'acétanilide est généralement caractérisé par spectroscopie infrarouge.
Le spectre présente des absorptions caractéristiques associées au carbonyle de l'amide et à la liaison N–H.
Ces signaux permettent de distinguer l'acétanilide de l'aniline et d'autres composés aromatiques.
L'acétanilide est généralement caractérisé par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire.
Les protons aromatiques de l'acétanilide et le groupe méthyle acétyle produisent des signaux caractéristiques dans le spectre RMN du proton.
La RMN peut donc fournir une confirmation utile de sa structure moléculaire et de sa pureté.
L'acétanilide est utilisé dans les expériences de recristallisation en raison de sa solubilité qui dépend de la température.
Il se dissout plus facilement dans l'eau chaude que dans l'eau froide, dans des conditions appropriées.
Un refroidissement lent permet donc la formation de cristaux d'acétanilide relativement purs, tandis que certaines impuretés restent dissoutes.
L'acétanilide est un modèle utile pour étudier les interactions intermoléculaires dans les cristaux.
Le groupe amide de l'acétanilide peut participer à la formation de liaisons hydrogène entre les molécules.
Ces interactions contribuent à sa structure cristalline et à ses propriétés physiques.
L'acétanilide n'est pas très volatile dans les conditions normales de laboratoire.
L'acétanilide se présente sous forme cristalline solide et son point de fusion relativement élevé limite l'évaporation à température ambiante.
Toutefois, une exposition à la poussière peut se produire lorsque le solide est réduit en poudre ou manipulé mécaniquement.
L'acétanilide est un composé de référence important en chimie organique.
Sa structure simple associe un cycle aromatique à une fonction amide bien définie.
Cela le rend utile pour l'enseignement de la synthèse, de la purification, de la spectroscopie, des mécanismes réactionnels et de la chimie des groupes fonctionnels.
L'acétanilide est mieux décrit comme un amide aromatique d'une importance majeure en chimie organique.
L'acétanilide est utilisé comme composé modèle de laboratoire, intermédiaire de synthèse, matériau de référence analytique et composé pharmaceutique d'importance historique.
Sa structure simple, son point de fusion caractéristique et sa réactivité chimique prévisible en font l'un des composés classiques rencontrés en chimie organique.
Point de fusion : 113-115 °C (littérature)
Point d'ébullition : 304 °C (littérature)
Densité : 1,121 g/cm³
Masse volumique apparente : 370 kg/m³
Densité de vapeur : 4,65 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (114 °C)
Indice de réfraction : 1,5700 (estimation)
Point d'éclair : 173 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; très soluble dans l'éthanol et l'acétone ; soluble dans l'éther éthylique
Forme : Poudre
pKa : 0,5 (25 °C)
Couleur : Blanc cassé à beige à bleu grisâtre
pH : 5-7 (10 g/L, H2O, 25 °C)
Solubilité dans l'eau : 5 g/L (25 °C)
Merck : 14,50
BRN : 606468
Constante de la loi de Henry : 4,7×10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Yaws (2003)
Constante diélectrique : 2,9 (22,0 °C)
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les produits caustiques et les alcalis.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUM ; PERFUSION
InChI : InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
InChIKey: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(=O)Nc1ccccc1
LogP : 1,160
L'acétanilide appartient à la classe des acétamides, c'est-à-dire un acétamide dans lequel l'un des hydrogènes liés à l'azote est substitué par un groupe phényle.
L'acétanilide a un rôle d'analgésique.
Il appartient à la famille des acétamides et à celle des anilides.
L'acétanilide est fonctionnellement apparenté à l'acide acétique.
L'acétanilide est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de colorants, comme additif pour les vernis à base de peroxyde d'hydrogène et d'esters de cellulose, et comme plastifiant dans l'industrie des polymères ainsi que comme accélérateur dans l'industrie du caoutchouc.
L'acétanilide est préparé à partir d'aniline par acétylation avec de l'anhydride acétique en présence d'acide acétique glacial.
L'aniline réagit avec l'anhydride acétique pour former de l'acétanilide par une réaction de substitution nucléophile, et cette réaction est appelée acétylation.
L'acétanilide possède une structure moléculaire relativement plane.
Le groupe amide est conjugué au cycle benzénique, ce qui permet une délocalisation de la densité électronique sur une partie de la molécule.
Cette conjugaison contribue à la rotation restreinte et aux propriétés électroniques caractéristiques de l'acétanilide.
L'acétanilide présente une résonance au sein de son groupe amide.
Le doublet non liant de l'azote peut interagir avec le groupe carbonyle, conférant à la liaison C–N un caractère de double liaison partielle.
La résonance de l'acétanilide contribue à la basicité relativement faible et à la stabilité chimique de l'azote amide.
L'acétanilide est considérablement moins basique que l'aniline.
Dans l'acétanilide, le doublet non liant de l'azote est délocalisé vers le groupe carbonyle au lieu d'être librement disponible pour la protonation.
L'acétanilide est important lorsqu'on compare le comportement chimique de l'aniline et de l'acétanilide.
L'acétanilide possède une liaison amide relativement forte.
La stabilisation par résonance du groupe amide rend la molécule plus résistante à de nombreuses réactions que les amines simples.
Des conditions acides ou basiques plus vigoureuses sont généralement nécessaires pour une hydrolyse efficace.
L'acétanilide peut être hydrolysé en milieu acide.
L'hydrolyse catalysée par un acide produit finalement de l'aniline et de l'acide acétique.
Cette réaction est couramment utilisée pour démontrer la conversion entre un amide et son amine correspondante.
L'acétanilide peut également subir une hydrolyse alcaline.
Les bases fortes peuvent favoriser le clivage de la liaison amide pour produire des produits contenant de l'aniline et de l'acétate.
Le chauffage est souvent nécessaire car les amides sont relativement résistants à l'hydrolyse.
L'acétanilide peut être réduit en d'autres composés azotés.
Des systèmes réducteurs appropriés peuvent modifier la fonctionnalité amide contenant un carbonyle.
Les produits exacts dépendent du réactif réducteur et des conditions de réaction.
L'acétanilide peut subir une nitration sur son cycle aromatique.
Le groupe acétamido est un substituant ortho/para-directeur dans la substitution électrophile aromatique.
Dans des conditions de nitration contrôlées, le produit para-substitué est généralement favorisé en raison d'effets stériques.
L'acétanilide peut donc servir de précurseur au p-nitroacétanilide.
Cette réaction est un exemple classique de substitution électrophile aromatique en chimie organique.
Le produit peut ensuite être transformé en d'autres composés aromatiques par des réactions supplémentaires.
L'acétanilide peut subir une bromation du cycle aromatique.
L'effet de résonance donneur d'électrons du groupe acétamido active le cycle vis-à-vis de la substitution électrophile par rapport aux groupes fortement désactivants.
Des conditions contrôlées peuvent favoriser la substitution en position para.
L'acétanilide peut être utilisé pour démontrer la régiosélectivité.
Le substituant acétamido influence l'endroit où se produit la substitution électrophile sur le cycle benzénique.
L'acétanilide rend le composé utile pour enseigner la relation entre les effets électroniques des substituants et la distribution des produits.
L'acétanilide peut être utilisé comme dérivé d'aniline protégé dans une synthèse en plusieurs étapes.
La protection du groupe amino réduit sa nucléophilie et modifie son comportement lors des réactions ultérieures.
Le groupe acétyle peut ensuite être éliminé pour régénérer l'amine libre.
L'acétanilide est utile lorsqu'une substitution aromatique sélective est nécessaire.
Les réactions directes de l'aniline peuvent parfois être compliquées par le caractère fortement activant et basique du groupe amino.
La conversion de l'aniline en acétanilide permet un meilleur contrôle de certaines transformations synthétiques.
L'acétanilide peut être désacétylé pour régénérer l'aniline.
L'hydrolyse élimine le groupe acétyle de l'atome d'azote.
Cette stratégie de protection réversible est largement utilisée en chimie organique de synthèse.
L'acétanilide peut être utilisé comme précurseur de dérivés d'aniline substitués.
La substitution aromatique peut d'abord être effectuée sur le composé protégé avant l'hydrolyse du groupe amide.
Cela offre une voie pratique vers certaines amines aromatiques substituées.
L'acétanilide possède des propriétés cristallines utiles.
Ses molécules peuvent s'organiser en un réseau cristallin ordonné grâce à des interactions intermoléculaires.
L'acétanilide contribue à la formation de cristaux bien définis lors de la recristallisation.
L'acétanilide est sensible au choix du solvant de recristallisation.
Un solvant approprié doit dissoudre efficacement le composé à chaud, mais mal à froid.
L'eau est couramment utilisée dans les laboratoires d'enseignement car l'acétanilide présente un profil de solubilité utile dépendant de la température.
La recristallisation de l'acétanilide permet de démontrer l'élimination des impuretés.
Lorsqu'une solution saturée chaude est refroidie lentement, l'acétanilide cristallise tandis que certaines impuretés solubles restent en phase liquide.
La filtration permet ensuite de séparer les cristaux purifiés de la liqueur-mère restante.
L'acétanilide est fréquemment utilisé pour démontrer le pourcentage de récupération.
La masse des cristaux purifiés peut être comparée à la quantité initiale de matière utilisée.
Cela offre une méthode simple pour évaluer les pertes lors de la dissolution, de la filtration, du lavage et du séchage.
L'acétanilide est fréquemment utilisé pour démontrer l'analyse du point de fusion.
Un échantillon purifié devrait présenter une plage de fusion relativement étroite, proche de la valeur attendue.
Les impuretés ont généralement pour effet d'abaisser et d'élargir la plage de fusion observée.
L'acétanilide peut être utilisé pour des expériences à points de fusion mixtes.
Un échantillon peut être mélangé à un composé de référence authentique afin de déterminer si les deux substances sont identiques.
Un abaissement ou un élargissement significatif de la plage de fusion peut indiquer que les composés sont différents.
L'acétanilide possède des bandes d'absorption infrarouges caractéristiques.
Son groupe carbonyle amide produit une forte absorption dans la région carbonyle du spectre IR.
La vibration d'élongation N–H offre une caractéristique diagnostique supplémentaire.
L'acétanilide présente des signaux RMN du proton caractéristiques.
Le groupe acétyle méthyle apparaît comme un signal distinct, tandis que les protons aromatiques se trouvent dans la région aromatique.
Le proton N–H de l'amide peut également fournir un signal caractéristique déblindé en fonction du solvant et des conditions.
L'acétanilide présente des signaux RMN du carbone caractéristiques.
Le carbone carbonyle produit un signal dans la région des champs faibles associée aux carbonyles amides.
Les carbones aromatiques et le carbone méthyle fournissent des informations structurelles supplémentaires.
L'acétanilide peut être analysé par spectrométrie de masse.
L'ion moléculaire de l'acétanilide et son schéma de fragmentation caractéristique peuvent faciliter son identification.
La spectrométrie de masse est particulièrement utile lorsque l'acétanilide est présent dans des mélanges complexes.
L'acétanilide peut être séparé par des techniques chromatographiques.
La chromatographie sur couche mince peut être utilisée pour le suivi qualitatif rapide des réactions impliquant l'acétanilide.
La chromatographie liquide à haute performance (HPLC) permet une séparation et une analyse quantitative plus précises.
L'acétanilide a été utilisé comme composé modèle en chimie environnementale.
Les chercheurs peuvent étudier sa dégradation, sa transformation, son adsorption et son comportement de transport.
La structure relativement simple de l'acétanilide le rend utile pour étudier le devenir environnemental des amides aromatiques.
L'acétanilide peut subir une biodégradation dans des conditions environnementales appropriées.
Les micro-organismes peuvent transformer le composé par des voies enzymatiques impliquant le cycle aromatique et la fonction amide.
Le rythme et l'ampleur de la dégradation dépendent fortement des conditions environnementales.
L'acétanilide peut subir une transformation photochimique.
L'exposition à la lumière en présence d'espèces réactives appropriées peut favoriser des changements chimiques.
Ces processus sont pertinents pour les études sur les contaminants organiques dans les eaux de surface.
L'acétanilide est pertinent pour les études sur les métabolites pharmaceutiques et les amides aromatiques.
Sa structure relativement simple offre un modèle pour étudier comment les composés amides aromatiques sont transformés biologiquement.
Ces études peuvent impliquer des voies d'hydrolyse, d'oxydation et de conjugaison.
L'acétanilide revêt une importance historique en chimie médicinale.
Son utilisation précoce comme analgésique a démontré que les amides aromatiques pouvaient posséder une activité pharmacologique.
Des recherches ultérieures ont permis d'établir des liens entre la structure chimique et les effets thérapeutiques.
L'acétanilide a contribué au développement de composés analgésiques plus sûrs.
Ses limitations thérapeutiques ont incité les chercheurs à étudier des molécules structurellement apparentées présentant des profils de sécurité améliorés.
Ces travaux ont contribué au développement plus large de la chimie moderne des analgésiques et des antipyrétiques.
L'acétanilide reste précieux malgré son utilisation thérapeutique moderne limitée.
Son importance actuelle est largement associée à la synthèse organique, à l'enseignement, à la chimie analytique et à la recherche chimique.
La structure simple et les réactions prévisibles de l'acétanilide en font un modèle particulièrement utile d'amide aromatique.
Utilisations :
L'acétanilide est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, de colorants et de camphre.
L'acétanilide est également utilisé dans la synthèse de la pénicilline et d'autres produits pharmaceutiques.
L'acétanilide intervient dans la préparation du chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle, qui est un intermédiaire lors de la synthèse des sulfamides.
De plus, il est utilisé comme révélateur photographique expérimental.
De plus, il est utilisé pour stabiliser les vernis à base d'esters de cellulose.
L'acétanilide est largement utilisé comme composé modèle en laboratoire de chimie organique.
La structure bien définie des acétanilides les rend appropriés pour démontrer la chimie des amides, la substitution aromatique et les transformations de groupes fonctionnels.
C'est particulièrement fréquent dans les expériences de laboratoire réalisées par les étudiants de premier cycle.
L'acétanilide est utilisé dans les expériences de recristallisation.
Sa solubilité varie considérablement avec la température, ce qui permet aux étudiants de la dissoudre dans un solvant chaud et de récupérer des cristaux lors du refroidissement.
Cela en fait un exemple classique de démonstration de la purification par recristallisation.
L'acétanilide est utilisé pour la détermination du point de fusion.
Sa plage de fusion relativement précise constitue une référence pratique pour évaluer l'identité et la pureté d'un échantillon synthétisé.
Une plage de fusion abaissée ou élargie peut indiquer la présence d'impuretés.
L'acétanilide est utilisé dans la synthèse des amides aromatiques.
L'acétanilide est un exemple simple de la façon dont une amine peut être convertie en amide par acétylation.
Cette réaction est utile pour enseigner la substitution nucléophile d'acyle.
L'acétanilide est utilisé comme forme protégée de l'aniline en synthèse organique.
L'acétylation réduit temporairement la réactivité et la basicité du groupe amino.
Le groupe protecteur peut ensuite être éliminé par hydrolyse pour régénérer l'aniline.
L'acétanilide est utilisé pour contrôler la réactivité de l'aniline lors de la substitution aromatique.
La protection du groupe amino facilite le contrôle de certaines réactions de substitution électrophile aromatique.
Cette stratégie est particulièrement utile lorsqu'une substitution ortho ou para sélective est souhaitée.
L'acétanilide est utilisé dans la préparation du p-nitroacétanilide.
La nitration contrôlée de l'acétanilide constitue un exemple important de substitution électrophile aromatique.
Le produit peut ensuite être transformé en d'autres composés aromatiques substitués.
L'acétanilide est utilisé dans la préparation de dérivés d'aniline substitués.
La substitution aromatique peut être réalisée tout en conservant le groupe amino protégé sous forme d'acétamide.
La désacétylation subséquente donne l'aniline substituée correspondante.
L'acétanilide est utilisé dans les études de bromation.
Le cycle aromatique activé par l'acétanilide constitue un système utile pour étudier la bromation électrophile et la régiosélectivité.
Cette réaction démontre comment les substituants influencent la position de la substitution aromatique.
L'acétanilide est utilisé dans les études des mécanismes de réactions organiques.
L'acétanilide fournit des exemples de résonance amide, de substitution acyle nucléophile, de substitution aromatique électrophile et d'hydrolyse.
Ces réactions permettent de démontrer plusieurs concepts fondamentaux à l'aide d'un seul composé.
L'acétanilide est utilisé comme intermédiaire en synthèse chimique.
Sa structure d'amide aromatique peut être transformée en différents composés aromatiques substitués.
Ce composé constitue donc un matériau de départ utile dans les voies de synthèse à l'échelle du laboratoire.
L'acétanilide est utilisé dans la recherche pharmaceutique.
L'acétanilide n'est pas un médicament thérapeutique moderne courant, sa structure a une pertinence historique et chimique pour les produits pharmaceutiques de type anilide.
Les chercheurs peuvent l'utiliser comme structure de référence lors de l'étude de composés analgésiques apparentés.
L'acétanilide était historiquement utilisé comme analgésique.
Il a été introduit comme médicament analgésique au cours du XIXe siècle.
L'utilisation clinique de l'acétanilide a ensuite diminué en raison de problèmes de toxicité et de la disponibilité d'alternatives plus sûres.
L'acétanilide était historiquement utilisé comme antipyrétique.
Sa capacité à réduire la fièvre a contribué à son importance pharmaceutique précoce.
L'utilisation de l'acétanilide présente principalement un intérêt historique plutôt qu'une utilisation médicale courante.
L'acétanilide est utilisé comme composé de référence en chimie analytique.
Ses propriétés physiques et spectroscopiques connues le rendent utile pour l'identification et le développement de méthodes.
L'acétanilide peut être caractérisé par HPLC, GC-MS, FTIR, RMN et autres techniques analytiques.
L'acétanilide est utilisé comme matériau de référence pour les études spectroscopiques.
Ses signaux IR et RMN caractéristiques fournissent des caractéristiques reconnaissables pour l'analyse structurale.
Cela le rend utile pour l'enseignement et la validation des mesures analytiques.
L'acétanilide est utilisé dans les expériences de chromatographie.
L'acétanilide peut être séparé et identifié à l'aide de techniques telles que la chromatographie sur couche mince et la HPLC.
Ces applications permettent de démontrer la rétention, la séparation et l'identification des composés.
L'acétanilide est utilisé dans la recherche en chimie environnementale.
Les chercheurs l'utilisent comme amide aromatique modèle lorsqu'ils étudient les processus de dégradation, d'adsorption et de transformation.
Sa structure moléculaire relativement simple facilite l'étude des voies de réaction environnementales.
L'acétanilide est utilisé dans les études de biodégradation.
La transformation de l'acétanilide par les micro-organismes peut être étudiée dans différentes conditions environnementales.
Ces études fournissent des informations sur le devenir des composés amides aromatiques dans les systèmes naturels et artificiels.
L'acétanilide est utilisé dans les études de dégradation photochimique.
Les chercheurs peuvent étudier comment les réactions photochimiques transforment la molécule dans des systèmes aqueux ou d'autres milieux environnementaux.
Cela peut permettre de mieux comprendre le comportement des composés organiques aromatiques exposés à la lumière du soleil.
L'acétanilide est utilisé comme composé modèle dans les expériences de cinétique chimique.
Les réactions de l'acétanilide peuvent être suivies au fil du temps afin d'étudier les vitesses et les mécanismes de réaction.
Cela le rend utile pour démontrer comment la température, la concentration et les catalyseurs influencent les réactions chimiques.
L'acétanilide est utilisé dans les études sur l'hydrolyse des amides.
Sa conversion en aniline et en produits dérivés de l'acide acétique fournit un exemple simple de clivage de la liaison amide.
Cette réaction peut être étudiée en milieu acide ou alcalin.
L'acétanilide est utilisé dans des démonstrations pédagogiques sur la protection des groupes fonctionnels.
Les étudiants peuvent comparer le comportement chimique de l'aniline avant et après acétylation.
Ceci démontre comment la modification temporaire d'un groupe fonctionnel peut améliorer la sélectivité dans une synthèse en plusieurs étapes.
L'acétanilide est utilisé dans les expériences d'analyse de pureté.
Les échantillons recristallisés peuvent être évalués par des mesures de point de fusion, de chromatographie et de spectroscopie.
Ces techniques permettent aux étudiants et aux chercheurs de comparer des matériaux bruts et purifiés.
L'acétanilide est utilisé dans les collections de référence pharmaceutiques et chimiques.
Son importance historique et ses propriétés bien caractérisées en font une substance de référence utile.
L'acétanilide peut être conservé comme étalon à des fins d'identification et d'enseignement.
L'acétanilide est utilisé dans la recherche portant sur la chimie des amides aromatiques.
Sa structure moléculaire simple offre un point de départ pratique pour étudier le comportement des amides aromatiques.
Les chercheurs peuvent modifier le cycle phényle ou la fonction amide pour étudier les relations structure-propriété.
L'acétanilide est aujourd'hui principalement utilisé dans la recherche, l'enseignement et la synthèse chimique.
Ses applications pharmaceutiques historiques ne constituent plus son rôle principal, car des alternatives thérapeutiques plus sûres sont disponibles.
Sa plus grande valeur actuelle réside dans sa chimie prévisible, ses propriétés physiques caractéristiques et son utilité en tant que composé de référence.
L'acétanilide est utilisé comme matière première pour la préparation de composés aromatiques substitués.
Le cycle benzénique peut subir une substitution électrophile contrôlée tandis que le groupe amino reste protégé sous forme d'acétamide.
Cela rend l'acétanilide utile dans la synthèse organique en plusieurs étapes.
L'acétanilide est utilisé dans la préparation des dérivés du p-aminoacétanilide.
La substitution aromatique suivie d'une réduction ou d'une déprotection appropriée peut fournir des anilines substituées utiles.
Ces transformations sont pertinentes pour la synthèse en laboratoire et la recherche en chimie médicinale.
L'acétanilide est utilisé dans les études sur la sélectivité de la nitration.
Son groupe acétamido oriente la substitution électrophile vers les positions ortho et para.
La formation préférentielle de produits para-substitués en fait un exemple pédagogique utile pour illustrer les effets stériques et électroniques.
L'acétanilide est utilisé dans les études de chimie de réduction aromatique.
Les dérivés nitro-substitués de l'acétanilide peuvent être réduits en dérivés aminés correspondants.
Cela offre une méthode pratique pour démontrer les transformations séquentielles des groupes fonctionnels.
L'acétanilide est utilisé dans des expériences de synthèse en plusieurs étapes.
Les étudiants peuvent réaliser l'acétylation, la substitution aromatique, la réduction et l'hydrolyse comme des réactions interconnectées.
Cela permet de démontrer plusieurs concepts fondamentaux de la chimie organique à l'aide de composés apparentés.
L'acétanilide est utilisé pour démontrer la sélectivité des réactions en chimie organique.
Le groupe acétamido modifie la densité électronique du cycle aromatique et influence le lieu où se produisent les réactions.
L'acétanilide rend ce composé particulièrement utile pour étudier les effets des substituants.
L'acétanilide est utilisé dans les études sur les stratégies de protection des groupes.
Le groupe amino peut être temporairement protégé avant que des réactions ne soient effectuées ailleurs sur la molécule.
Le groupe acétyle peut ensuite être éliminé lorsque l'amine libre est nécessaire.
L'acétanilide est utilisé pour comparer les amines protégées et non protégées.
L'aniline et l'acétanilide ont une basicité, une nucléophilie et un comportement de substitution aromatique différents.
La comparaison des deux composés permet d'illustrer comment la protection des groupes fonctionnels modifie la réactivité moléculaire.
L'acétanilide est utilisé dans les expériences de sélection de solvants.
Ses différentes solubilités dans l'eau et les solvants organiques permettent aux chercheurs d'étudier la polarité du solvant et les effets de la température.
Ces propriétés sont particulièrement utiles lors de la conception de procédés de recristallisation.
L'acétanilide est utilisé dans les études de cristallisation fractionnée.
Les différences de solubilité entre l'acétanilide et certaines impuretés peuvent être exploitées pour obtenir des cristaux purifiés.
Ceci illustre comment les différences de propriétés physiques peuvent être utilisées pour la séparation chimique.
L'acétanilide est utilisé dans les études sur la croissance cristalline.
Le refroidissement contrôlé d'une solution saturée peut produire des cristaux d'acétanilide bien définis.
Les cristaux obtenus peuvent être examinés quant à leur morphologie, leur pureté et leur structure cristalline.
L'acétanilide est utilisé dans les études de diffraction des rayons X.
Sa nature cristalline la rend appropriée à l'étude de l'arrangement moléculaire à l'état solide.
La diffraction des rayons X peut fournir des informations sur les dimensions de la maille élémentaire et l'empilement moléculaire.
L'acétanilide est utilisé comme composé de référence en chimie du solide.
Its known crystal structure and physical properties make it useful when studying intermolecular interactions.
Hydrogen bonding involving the amide group is particularly relevant to its crystal packing.
Acetanilide is used in calibration and method-development studies.
A known quantity of acetanilide can be used to evaluate the response of analytical instruments.
This is particularly useful when developing chromatographic or spectroscopic methods.
Acetanilide is used in HPLC method-development experiments.
Its chromatographic behavior can be investigated under different mobile-phase conditions.
This helps demonstrate the relationship between molecular properties and chromatographic retention.
Acetanilide is used in GC-MS research and analytical demonstrations.
Its molecular mass and characteristic fragmentation pattern provide recognizable analytical signals.
These features make it useful for teaching mass-spectrometric identification.
Acetanilide is used in quantitative analytical chemistry.
Profil de sécurité :
Acetanilide can be harmful if swallowed in significant quantities.
Ingestion may cause systemic effects because the compound can be absorbed through the gastrointestinal tract.
Accidental ingestion should therefore be avoided, and contaminated hands should never be used to handle food or beverages.
Acetanilide can cause irritation following direct contact.
The solid or its dust can irritate the eyes, skin, and respiratory tract in susceptible individuals.
Appropriate laboratory hygiene and personal protective equipment should be used during handling.
Acetanilide dust can irritate the respiratory system.
Weighing, grinding, transferring, or otherwise disturbing the solid can generate airborne particles.
Operations that produce dust should therefore be performed with effective local ventilation.
Acetanilide can cause eye irritation.
Contact with the solid or airborne particles may result in redness, discomfort, watering, or inflammation.
Safety glasses or chemical splash goggles should be worn when handling the material.
Acetanilide can cause skin irritation in some individuals.
Repeated or prolonged contact may produce dryness, redness, or discomfort.
Protective gloves should therefore be worn when there is a possibility of direct contact.
Acetanilide can be absorbed through the body after exposure.
Although its dermal absorption is not generally the primary exposure route, prolonged contact should still be avoided.
Good laboratory practice should be used to prevent unnecessary exposure.
Acetanilide can cause systemic toxicity at sufficiently high exposure levels.
Historically, excessive exposure was associated with adverse effects involving the blood and other organs.
Laboratory personnel should therefore avoid treating the substance as harmless simply because it is a common teaching compound.
Acetanilide can affect the blood at sufficiently high doses.
Acetanilide metabolism can produce compounds capable of interfering with normal hemoglobin function.
High exposure may therefore contribute to effects associated with reduced oxygen-carrying capacity.
