Vite Recherche
L'acétate de vinyle (VAM, VAC) est un liquide mobile, incolore, très inflammable, à odeur douce, fruitée et piquante, de formule chimique C₄H₆O₂, nom IUPAC éthenyl acétate, poids moléculaire 86,09 g/mol, numéro CAS 108-05-4, numéro CE 203-545-4, code SH 29153200, Beilstein 1209327, MDL MFCD00008713, PubChem CID 7904, ChemSpider 7616, ChEBI CHEBI:46916, UNII L9MK238N77, DTXSID3021431, point de fusion −93,5°C, point d'ébullition 72,7°C, densité 0,934 g/cm³, point d'éclair −8°C (18°F, coupe fermée), limite inférieure d'inflammabilité (LFI) 2,6 %, limite supérieure d'inflammabilité (LSI) 13,4 %, température d'auto-inflammation 427°C, moment dipolaire 1,70 D et XLogP3 0,70 ; c'est l'ester acétate de l'alcool vinylique (éthénol) — CH₃CO₂CH=CH₂ — et le monomère vinylique le plus important au monde, avec une capacité de production mondiale dépassant 6,9 millions de tonnes par an ; il est fourni stabilisé avec un inhibiteur radical (typiquement l'hydroquinone, HQ, ≤15 ppm) pour prévenir la polymérisation lors du stockage et du transport.
L'acétate de vinyle est utilisé principalement (environ 80 % de la production) comme monomère pour la fabrication du polyacétate de vinyle (PVAc), du polyvinyl alcool (PVOH), des copolymères éthylène-acétate de vinyle (EVA), des copolymères acétate de vinyle-acide acrylique (VA/AA), des copolymères vinylpyrrolidone-acétate de vinyle (VP/VA) et du polyvinyl chlorure-acétate (PVCA) ; ces polymères sont les principales matières premières pour les adhésifs bois, les peintures latex, les enductions de papier, les laminés de sécurité vitrée, les apprêts textiles, les films encapsulants EVA pour panneaux solaires, les adhésifs thermofusibles, la chaussure et les films d'emballage ; l'acétate de vinyle est également utilisé comme réactif de transestérification et comme donneur acyle en synthèse asymétrique enzymatique.
L'acétate de vinyle est classifié selon le SGH avec le mot signal Danger (H225 liquide et vapeurs très inflammables ; H332 nocif par inhalation ; H335 peut irriter les voies respiratoires ; H351 susceptible de provoquer le cancer selon la classification CIRC Groupe 2B ; H361 susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus) ; il peut polymériser de façon exothermique s'il est chauffé ou contaminé par des initiateurs radicalaires ou des acides forts — les récipients peuvent se rompre violemment si une polymérisation se produit à l'intérieur ; ONU 1301 ; Classe de danger 3 ; Groupe d'emballage II ; NFPA 704 : Santé 2 / Feu 3 / Réactivité 2.
Numéro CAS : 108-05-4
Numéro CE : 203-545-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₂
Poids moléculaire : 86,09 g/mol
Synonymes : VAM, VAC, VyAc, Acétate de vinyle monomère, Éthenyl acétate, Éthenyl éthanoate, Ester vinylique de l'acide acétique, Ester éthénylique de l'acide acétique, Acétoxyéthène, 1-Acétoxyéthylène, Vinyl éthanoate, Acetate de vinyle, Vinylacetat, Vinylacetaat, NSC 8404, Zeset T, Everflex 81L, Vinnapas A 50, Beilstein 1209327, MDL MFCD00008713, PubChem CID 7904, ChemSpider 7616, ChEBI CHEBI:46916, EINECS 203-545-4, CAS 108-05-4
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle possède la formule moléculaire C₄H₆O₂ et une masse molaire d’environ 86,09 g/mol.
La structure de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle associe un groupe acétate à un groupe vinyle réactif.
Également appelé acétate de vinyle, l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle appartient à la famille des esters vinyliques.
La double liaison carbone-carbone confère à l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle sa capacité caractéristique de polymérisation.
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle se présente normalement sous la forme d’un liquide clair et incolore.
Une odeur légère, douce et fruitée caractérise généralement l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Le point d’ébullition de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle se situe autour de 72–73°C.
Un point de congélation inférieur à −90°C permet à l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle de rester liquide à très basse température.
L’eau ne dissout qu’une quantité limitée d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques se mélangent facilement avec l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Avec une densité inférieure à celle de l’eau, l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle forme une couche supérieure dans les mélanges aqueux.
La volatilité relativement élevée de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle favorise son évaporation rapide pendant le traitement.
La production industrielle moderne de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle utilise généralement de l’éthylène, de l’acide acétique et de l’oxygène.
Les catalyseurs à base de palladium favorisent la réaction employée pour fabriquer l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Les anciens procédés produisaient l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle en faisant réagir l’acétylène avec l’acide acétique.
La purification par distillation permet d’obtenir de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle avec une pureté contrôlée.
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle sert principalement de monomère réactif dans la fabrication de polymères.
Les initiateurs radicalaires transforment l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle en polymères et en copolymères.
La polymérisation de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle produit du polyacétate de vinyle.
Le polyacétate de vinyle dérivé de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle constitue un composant majeur de nombreux adhésifs.
Les colles à bois et les adhésifs polyvalents utilisent couramment des polymères préparés avec l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
La capacité filmogène des polymères d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle favorise la formation de couches adhésives uniformes.
Les fabricants de peintures et de revêtements utilisent l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle dans des dispersions polymères aqueuses.
Les polymères en émulsion contenant de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle peuvent apporter adhérence, flexibilité et régularité du film.
Les revêtements pour papier peuvent contenir des liants fabriqués à partir d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Les polymères dérivés de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle peuvent améliorer la résistance, l’imprimabilité et la qualité superficielle du papier.
Les traitements textiles utilisent les polymères d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle comme liants et agents de finition.
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle contribue aux dispersions qui favorisent l’adhérence des pigments sur les fibres textiles.
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle peut copolymériser avec l’éthylène pour produire de l’éthylène-acétate de vinyle.
La modification de la proportion d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle permet d’ajuster la souplesse de l’éthylène-acétate de vinyle.
Les films d’emballage, les gaines de câbles et les produits moulés souples peuvent contenir des copolymères d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Les chaussures et les mousses peuvent utiliser des copolymères d’éthylène fabriqués avec l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
L’hydrolyse contrôlée des polymères d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle produit de l’alcool polyvinylique.
L’alcool polyvinylique dérivé de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle s’utilise dans les films, les adhésifs et l’encollage textile.
L’Acide Acétique, Ester d’Éthényle peut également copolymériser avec des esters acryliques et d’autres monomères vinyliques.
Les formulateurs ajustent la proportion d’Acide Acétique, Ester d’Éthényle pour contrôler la dureté, l’adhérence et la résistance à l’eau.
La polymérisation en émulsion transforme couramment l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle en dispersions polymères aqueuses.
La polymérisation en solution, en suspension ou en masse peut également traiter l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Les inhibiteurs de polymérisation contribuent à préserver la stabilité de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle pendant son stockage.
La chaleur, la lumière et les contaminations peuvent accélérer la polymérisation indésirable de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Des températures contrôlées aident à maintenir la qualité de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle pendant le transport et le stockage.
Les fabricants surveillent la teneur en inhibiteur et la disponibilité en oxygène pendant le stockage de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
La chromatographie en phase gazeuse permet de déterminer la pureté de l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
L’acidité, la teneur en eau et le niveau d’inhibiteur représentent des paramètres importants pour l’Acide Acétique, Ester d’Éthényle.
Utilisations de l'acétate de vinyle :
L'acétate de vinyle est polymérisé en émulsions de polyacétate de vinyle (PVAc) — composant principal de la colle blanche à bois, des pâtes adhésives ménagères, des adhésifs pour papier et carton, des adhésifs de reliure et des peintures murales à base latex ; les émulsions PVAc sont produites par polymérisation en émulsion radicalaire libre du VAM dans l'eau avec des tensioactifs et des initiateurs, donnant des dispersions laiteuses stables utilisées directement ou transformées en poudres adhésives redispersibles.
L'acétate de vinyle est le monomère clé pour la production du polyvinyl alcool (PVOH) — produit par alcoolyse (saponification) du PVAc avec du méthanol/catalyseur NaOH ; le PVOH est le polymère hydrosoluble le plus utilisé au monde, employé dans l'encollage de chaîne textile, les enductions de papier, les fibres PVA (Vinalon), les films adhésifs, les recharges de lessive (emballage hydrosoluble), les films polariseurs optiques pour écrans LCD et comme matière première pour les intercouches PVB de verre de sécurité feuilleté.
L'acétate de vinyle est copolymérisé avec l'éthylène pour produire des résines EVA (éthylène-acétate de vinyle) à large gamme de teneur en VA (5–50 %) : EVA faible teneur en VA (5–18 %) pour les films d'emballage flexibles, l'isolation des câbles et la mousse ; EVA moyenne teneur en VA (18–35 %) pour les adhésifs thermofusibles, la reliure et la chaussure ; EVA haute teneur en VA (33–50 %) comme film encapsulant pour les modules photovoltaïques (solaires), où sa transparence optique, sa flexibilité à basse température, sa résistance UV et son excellente adhésion au verre protègent les cellules pendant 25+ ans de durée de vie sur le terrain.
L'acétate de vinyle est copolymérisé avec l'acide acrylique (VA/AA), l'acrylamide, l'anhydride maléique et d'autres monomères pour produire des polymères en émulsion aqueuse pour les liants d'enduction de papier, les pâtes d'impression textile, le dos de tapis, les liants non tissés et les mastics de construction.
L'acétate de vinyle est utilisé en synthèse organique comme réactif de transacétylation (transestérification) : ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc ; cette réaction irréversible est largement utilisée dans la résolution cinétique catalysée par les lipases des alcools et esters racémiques pour donner des produits énantio-enrichis ; l'acétate de vinyle est le donneur acyle standard en synthèse asymétrique enzymatique en raison de son mécanisme de transfert acyle irréversible.
L'acétate de vinyle subit des réactions de Diels-Alder avec les diènes (comme diénophile riche en électrons), des photocycloadditions 2+2 avec les monoalcènes, l'addition de brome pour donner le 1,2-dibromœthyl acétate, et l'addition de HX pour donner les 1-haloéthyl acétates ; il additionne l'acide acétique en présence de catalyseurs au palladium pour donner l'acétaldéhyde diacétate CH₃CH(OAc)₂.
L'acétate de vinyle est utilisé dans les peintures latex, les mastics, les calfeutrements et les plâtres pour la construction et l'architecture ; comme modificateur d'amidon alimentaire dans les emballages alimentaires ; dans les formulations pesticides ; dans les cosmétiques et les produits de soins personnels incluant les produits coiffants et le maquillage des yeux ; et dans certaines formulations de vernis à ongles.
Avantages de l'acétate de vinyle :
L'acétate de vinyle est le co-monomère essentiel pour le PVOH, le polymère hydrosoluble le plus important au monde — aucune voie commerciale alternative vers le PVOH n'existe ; la conversion PVAc → PVOH est réalisée industriellement en une seule étape de transestérification, fournissant une voie hautement efficace et évolutive vers un polymère critique pour l'emballage durable (recharges de lessive hydrosolubles), les films optiques et l'encollage textile.
La réactivité de l'acétate de vinyle dans la polymérisation en émulsion radicalaire dans des conditions aqueuses douces (50–80°C, pression atmosphérique) sans solvants organiques fait des émulsions PVAc et EVA l'un des systèmes liants haute performance les plus respectueux de l'environnement disponibles ; les revêtements et adhésifs en phase aqueuse à base de VAM répondent aux réglementations strictes sur les COV de l'UE (Directive 2004/42/CE), des États-Unis (Méthode EPA 24) et d'autres marchés réglementés.
Les films encapsulants EVA dérivés de l'acétate de vinyle sont la technologie dominante protégeant les cellules solaires photovoltaïques dans le monde entier ; la combinaison de transparence optique (>91 % de transmittance), de flexibilité à basse température, de stabilité UV et d'adhésion au verre de l'EVA en fait le matériau standard dans la production de modules solaires à l'échelle du gigawatt où des durées de vie sur le terrain de 25–30 ans sont requises.
La double fonctionnalité de l'acétate de vinyle — une double liaison vinylique riche en électrons et un ester acétate hydrolysable — fournit deux sites réactifs indépendants pouvant être exploités séquentiellement : la polymérisation du groupe vinyle donne le PVAc, qui peut être hydrolysé en PVOH, qui peut être acétalisé avec un aldéhyde pour donner le PVB ; cette chimie séquentielle à partir d'un seul monomère peu coûteux constitue un arbre polymère à haute valeur ajoutée inaccessible à partir d'autres monomères simples.
Caractéristiques de l'acétate de vinyle :
L'acétate de vinyle est un liquide mobile limpide et incolore, à odeur douce, fruitée et piquante ; point d'ébullition 72,7°C ; point de fusion −93,5°C ; densité 0,934 g/cm³ à 20°C ; indice de réfraction 1,392–1,393 à 20–25°C ; point d'éclair −8°C (18°F, coupe fermée) ; température d'auto-inflammation 427°C ; LFI 2,6 %, LSI 13,4 % ; légèrement soluble dans l'eau ; miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et la plupart des solvants organiques courants ; fourni stabilisé avec l'inhibiteur HQ (≤15 ppm) nécessitant de l'oxygène dissous pour le fonctionnement de l'inhibiteur.
Propriétés thermodynamiques : ΔcH°liquide = −2 086,00 ± 10,00 kJ/mol (NIST) ; ΔfH°gaz = −316 à −309 kJ/mol ; ΔfH°liquide = −350,8 à −346,0 kJ/mol ; ΔvapH° = 37,20 ± 0,84 kJ/mol (NIST) ; ΔfusH° = 9,21 kJ/mol (Joback) ; Cp,liquide = 169,50 J/(mol·K) à 298 K ; affinité protonique PAff = 813,90 kJ/mol ; basicité gazeuse BasG = 782,90 kJ/mol ; moment dipolaire μ = 1,70 D ; facteur acentrique ω = 0,340 ; Tc = 519–525 K ; Pc = 4 185–4 350 kPa ; Vc = 0,265 m³/kmol ; IE = 9,19–9,85 eV.
L'acétate de vinyle peut polymériser de façon exothermique s'il est chauffé, contaminé par des initiateurs radicalaires, des peroxydes, des acides forts ou des agents oxydants, ou si l'inhibiteur est épuisé ou si l'oxygène dissous est retiré — la polymérisation dans des récipients hermétiques peut provoquer une rupture violente ; il est incompatible avec les bases fortes (saponification de l'ester acétate), les agents oxydants forts, les acides forts, les peroxydes et les initiateurs radicalaires libres.
L'acétate de vinyle est produit à l'échelle de plusieurs millions de tonnes/an avec une capacité mondiale concentrée aux États-Unis, en Chine, au Japon et à Taïwan ; Celanese est le plus grand producteur mondial (~25 % de capacité mondiale) ; d'autres producteurs majeurs incluent China Petrochemical Corporation (7 %), Chang Chun Group (6 %) et LyondellBasell (5 %).
Propriétés chimiques de l'acétate de vinyle :
L'acétate de vinyle a le nom IUPAC éthenyl acétate, formule moléculaire C₄H₆O₂, poids moléculaire 86,09 g/mol, SMILES C=COC(C)=O, InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3, InChIKey XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N ; PubChem CID 7904 ; ChemSpider 7616 ; Beilstein 1209327 ; MDL MFCD00008713 ; ChEBI CHEBI:46916 ; KEGG C19309 ; UNII L9MK238N77 ; DTXSID3021431 ; MeSH C011566 ; CE 203-545-4 ; ONU 1301.
Les principales réactions chimiques de l'acétate de vinyle sont : (1) homo- et co-polymérisation radicalaire libre via le groupe vinyle → PVAc, EVA, VA/AA et autres copolymères ; (2) transestérification (transacétylation) avec des alcools : ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc — largement utilisée en résolution cinétique enzymatique ; (3) alcoolyse (saponification) du PVAc → PVOH + acétate de méthyle ; (4) acétalisation du PVOH avec le butyraldéhyde → PVB ; (5) réaction de Diels-Alder avec des diènes riches en électrons ; (6) addition de HX → 1-haloéthyl acétates ; (7) addition de Br₂ → 1,2-dibromœthyl acétate ; (8) addition de AcOH catalysée par le palladium → acétaldéhyde diacétate.
L'acétate de vinyle est produit industriellement principalement (>80 %) par acétylation oxydative en phase vapeur de l'éthylène catalysée par le palladium avec l'acide acétique et l'oxygène : 2 C₂H₄ + 2 CH₃CO₂H + O₂ → 2 CH₃CO₂CH=CH₂ + 2 H₂O (procédé de type Hoechst-Bayer/Wacker) ; environ 1/3 de la production mondiale utilise encore l'addition d'acide acétique à l'acétylène en présence d'un catalyseur acétate de zinc : CH₃CO₂H + C₂H₂ → CH₃CO₂CH=CH₂ (principalement en Chine) ; une voie mineure utilise la décomposition thermique de l'acétaldéhyde diacétate.
L'acétate de vinyle est incompatible avec les bases fortes, les agents oxydants forts, les acides forts, les peroxydes et les initiateurs radicalaires libres ; il est sujet à la polymérisation si l'inhibiteur est épuisé ou si l'oxygène est retiré ; il subit une hydrolyse lente en présence d'eau et d'acide ou de base ; il est corrosif pour certains métaux en présence d'humidité ; il peut attaquer certains plastiques et caoutchoucs.
Production de l'acétate de vinyle :
Le procédé industriel dominant (>65 % de la capacité mondiale) est l'acétylation oxydative en phase vapeur de l'éthylène de type Wacker, catalysée par le palladium : l'éthylène, la vapeur d'acide acétique et l'oxygène sont passés sur un catalyseur chlorure de palladium (PdCl₂) + chlorure d'or (HAuCl₄) supporté sur silice à 175–200°C et 5–9 bar ; le produit est séparé par distillation, stabilisé avec un inhibiteur et stocké dans des réservoirs à température contrôlée.
Environ un tiers de la production mondiale — principalement en Chine — utilise l'addition en phase liquide ou gazeuse d'acide acétique à l'acétylène en présence d'un catalyseur acétate de zinc (Zn(OAc)₂) à 180–200°C : CH₃CO₂H + C₂H₂ → CH₃CO₂CH=CH₂ ; cette voie utilise l'acétylène dérivé du charbon et est progressivement abandonnée dans la plupart des régions occidentales en raison des préoccupations environnementales.
L'acétate de vinyle commercial est disponible sous forme de liquide mobile limpide et incolore, dosage ≥99,0 % (CG), stabilisé avec l'inhibiteur HQ ≤15 ppm ; limites de spécification : densité 0,932–0,936 g/cm³ à 20°C ; indice de réfraction 1,391–1,393 ; acidité ≤0,005 % (en acide acétique) ; teneur en eau ≤0,05 % ; couleur (APHA) ≤5 ; aldéhyde (en acétaldéhyde) ≤0,05 % ; conditionnement : fût acier 200 kg ; GRV 1 000 L ; conteneur ISO ; vrac navire/rail ; stockage : 15–25°C, à l'écart des sources d'ignition, inhibé.
Fiche de données de sécurité (FDS) de l'acétate de vinyle :
Manipulation de l'acétate de vinyle :
L'acétate de vinyle est un liquide très inflammable (point d'éclair −8°C) formant des mélanges vapeur-air explosifs à des températures bien inférieures à la température ambiante ; éliminer toutes les sources d'ignition (flammes, étincelles, décharges statiques, surfaces chaudes) ; manipuler uniquement dans une hotte bien ventilée ou avec une ventilation par aspiration locale ; utiliser des équipements reliés et mis à la terre ; ne pas fumer dans les zones de travail ; éviter de générer et d'inhaler des vapeurs.
L'acétate de vinyle est suspecté de provoquer le cancer (H351, CIRC Groupe 2B) et des effets reprotoxiques (H361) ; minimiser toute exposition ; porter des EPI appropriés incluant des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et un respirateur à vapeurs organiques (OV) ; maintenir l'efficacité de l'inhibiteur — s'assurer que l'oxygène dissous est présent dans l'espace de tête ; sujet à une polymérisation exothermique si chauffé, contaminé par des initiateurs ou si l'inhibiteur est épuisé.
SDS de l'acétate de vinyle :
Stabilité et réactivité de l'acétate de vinyle :
Stabilité chimique :
L'acétate de vinyle est stable dans les conditions de stockage recommandées (15–25°C, hermétiquement fermé, inhibé avec HQ, oxygène présent dans l'espace de tête, à l'écart des sources d'ignition et des matériaux incompatibles).
L'acétate de vinyle peut polymériser de façon exothermique s'il est chauffé ou contaminé — une rupture violente des récipients est possible.
Réactivité :
L'acétate de vinyle forme des mélanges vapeur-air explosifs (LFI 2,6 %, LSI 13,4 %) à température ambiante ; des réactions violentes sont possibles avec les agents oxydants forts, les bases fortes et les peroxydes.
Une polymérisation exothermique peut être initiée par la chaleur, les peroxydes, les acides forts, les bases fortes ou les initiateurs radicalaires.
Conditions à éviter :
Toutes les sources d'ignition (flamme, étincelle, surface chaude, décharge statique) — point d'éclair −8°C.
Réchauffement au-dessus de la température ambiante (augmente la pression de vapeur et le risque d'explosion ; peut initier la polymérisation).
Agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, HNO₃ concentré).
Bases fortes — saponification de l'ester acétate.
Initiateurs radicalaires (AIBN, peroxydes, composés diazo) — polymérisation.
Épuisement de l'inhibiteur HQ ou élimination de l'oxygène dissous.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts — réaction violente, risque d'incendie/explosion.
Bases fortes (NaOH, KOH, amines) — saponification et/ou initiation de polymérisation.
Peroxydes et initiateurs radicalaires — polymérisation exothermique violente.
Acides forts — polymérisation et/ou hydrolyse.
Métaux réactifs (métaux alcalins).
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.
Vapeurs d'acide acétique — irritant — lors de l'hydrolyse ou de la décomposition thermique.
Acétaldéhyde — inflammable, toxique — produit mineur de décomposition thermique.
Manipulation et stockage de l'acétate de vinyle :
Manipulation :
Tenir éloigné de toutes les sources d'ignition ; éliminer les décharges statiques ; relier et mettre à la terre les récipients lors des transferts.
N'utiliser que dans des zones bien ventilées ou sous ventilation par aspiration locale.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et un respirateur OV ou ARA.
Maintenir l'efficacité de l'inhibiteur — s'assurer qu'il y a suffisamment d'oxygène dissous dans l'espace de tête.
Éviter le contact cutané et l'inhalation de vapeurs ; se laver les mains après manipulation.
Stockage :
Stocker à 15–25°C dans des récipients hermétiquement fermés d'origine dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'ignition, de la lumière directe du soleil et de la chaleur.
Maintenir l'intégrité de l'inhibiteur — ne pas stocker sous atmosphère d'azote pur sans avis spécialisé.
Tenir à l'écart des oxydants forts, des peroxydes, des acides forts et des bases fortes.
Conditionnement : fût acier 200 kg ; GRV 1 000 L ; conteneur ISO ; vrac navire/rail.
Transport : ONU 1301 (Acétate de vinyle, stabilisé) ; Classe de danger 3 (Liquide inflammable) ; Groupe d'emballage II.
Premiers secours pour l'acétate de vinyle :
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l'air frais ; si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ; si la respiration s'est arrêtée, pratiquer la respiration artificielle.
Appeler un médecin ; symptômes d'inhalation aiguë : irritation des yeux et des voies respiratoires, maux de tête, vertiges, nausées.
Contact cutané :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés ; rincer à l'eau pendant au moins 15 minutes ; laver avec du savon et de l'eau.
Consulter un médecin si une irritation se développe ; noter le risque de sensibilisation par contact répété.
Contact oculaire :
Retirer les lentilles de contact ; irriguer immédiatement avec abondamment d'eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter immédiatement un médecin.
Ingestion :
Rincer la bouche à l'eau ; ne pas provoquer de vomissements ; consulter un médecin.
Fournir la FDS au médecin traitant.
Mesures de lutte contre l'incendie pour l'acétate de vinyle :
Moyens d'extinction appropriés :
CO₂, poudre chimique sèche, mousse résistante à l'alcool ; eau en brouillard (pas de jet d'eau sur le liquide en feu).
Dangers particuliers :
L'acétate de vinyle est un liquide très inflammable (point d'éclair −8°C) ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air (~2,97 vs air) et peuvent se propager jusqu'à des sources d'ignition éloignées et provoquer un retour de flamme ; les récipients chauffés dans un incendie sont sujets à une polymérisation exothermique — les récipients peuvent se rompre violemment ; la combustion produit du CO, du CO₂ et des vapeurs d'acide acétique.
NFPA 704 : Santé 2 / Feu 3 / Réactivité 2.
Équipement de protection pour les pompiers :
ARA et vêtements de protection chimique complets ; refroidir les récipients avec un spray d'eau ; éloigner les récipients non endommagés du feu si cela est sûr.
Mesures en cas de déversement accidentel d'acétate de vinyle :
Précautions personnelles :
Éliminer toutes les sources d'ignition ; ventiler la zone ; porter des EPI appropriés (ARA dans les espaces confinés ; respirateur OV, gants et vêtements résistants aux produits chimiques en espace ouvert) ; éviter le contact cutané et l'inhalation de vapeurs.
Précautions environnementales :
Empêcher l'acétate de vinyle de pénétrer dans les drains, les égouts et les cours d'eau ; légèrement soluble dans l'eau et peut polymériser dans les drains — risque d'incendie et d'explosion dans les systèmes d'égouts ; notifier les autorités environnementales et sanitaires pour les déversements importants.
Méthodes de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et non combustible (vermiculite, sable — pas de sciure ou cellulose) ; collecter dans des récipients hermétiquement fermés et étiquetés pour élimination comme déchet inflammable via un prestataire agréé.
Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour l'acétate de vinyle :
Contrôles techniques :
Ventilation par aspiration locale ; transfert en système fermé ; éliminer les sources d'ignition ; zone bien ventilée ou hotte ; équipements électriques certifiés ATEX (Ex).
Protection des yeux : Lunettes de protection chimiques ; écran facial pour la manipulation en vrac.
Protection des mains : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile ≥0,4 mm ou néoprène ; tester la perméation à l'acétate de vinyle).
Protection du corps : Vêtements de protection résistants aux produits chimiques ; bottes résistantes aux solvants ; vêtements antistatiques ignifugés pour la manipulation en vrac.
Protection respiratoire : Respirateur à cartouche OV avec filtre P2 pour le travail courant ; ARA pour la réponse aux déversements ou les concentrations élevées.
Mesures d'hygiène : Se laver les mains avant les pauses et en fin de journée ; ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail ; retirer immédiatement les vêtements contaminés ; éviter l'exposition cutanée répétée (risque de sensibilisation).
Identifiants de l'acétate de vinyle :
Numéro CAS : 108-05-4
Numéro CE : 203-545-4
Code SH : 29153200
Numéro MDL : MFCD00008713
Beilstein : 1209327
PubChem CID : 7904
ChemSpider : 7616
ChEBI : CHEBI:46916
KEGG : C19309
DTXSID : DTXSID3021431
UNII : L9MK238N77
MeSH : C011566
ECHA InfoCard : 100.003.224
Nom IUPAC : Éthenyl acétate
Formule moléculaire : C₄H₆O₂
Poids moléculaire : 86,09 g/mol
SMILES : C=COC(C)=O
InChI : InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
InChIKey : XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
XLogP3 : 0,70
Moment dipolaire : 1,70 D
Volume McGowan : 70,36 mL/mol
ΔcH°liquide : −2 086,00 ± 10,00 kJ/mol (NIST)
ΔvapH° : 37,20 ± 0,84 kJ/mol (NIST)
ΔfusH° : 9,21 kJ/mol
Tc : 519–525 K ; Pc : 4 185–4 350 kPa ; Vc : 0,265 m³/kmol ; ω : 0,340
IE : 9,19–9,85 eV
Mot signal SGH : Danger
Mentions de danger SGH : H225, H332, H335, H351, H361
NFPA 704 : Santé 2 / Feu 3 / Réactivité 2
Numéro ONU : ONU 1301
Désignation officielle ONU : Acétate de vinyle, stabilisé
Classe de danger : 3 (Liquide inflammable)
Groupe d'emballage : II
CIRC : Groupe 2B (peut-être cancérogène pour l'homme)
Inhibiteur : HQ (hydroquinone) ≤15 ppm
LFI : 2,6 % ; LSI : 13,4 %
Propriétés de l'acétate de vinyle :
État physique : Liquide
Apparence : Liquide mobile limpide et incolore
Odeur : Douce, fruitée, piquante ; peut être irritante
Formule moléculaire : C₄H₆O₂
Poids moléculaire : 86,09 g/mol
Point de fusion : −93,5°C
Point d'ébullition : 72,7°C
Point d'éclair : −8°C (18°F, coupe fermée)
Température d'auto-inflammation : 427°C (699,82 K)
LFI : 2,6 % ; LSI : 13,4 %
Densité : 0,934 g/cm³ (20°C)
Indice de réfraction : 1,392–1,393 (20–25°C)
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~20 g/L à 20°C)
LogP : 0,693 (XLogP3 : 0,70)
Classification SGH : Danger — H225, H332, H335, H351, H361
Inhibiteur : HQ ≤15 ppm ; nécessite O₂ dissous
Stockage : 15–25°C ; hermétiquement fermé ; à l'écart des sources d'ignition et des matériaux incompatibles
Acétate de vinyle — Spécifications :
Nom du produit : Acide acétique ester éthénylique (Acétate de vinyle, VAM, stabilisé)
Numéro CAS : 108-05-4
Numéro CE : 203-545-4
Formule moléculaire : C₄H₆O₂
Poids moléculaire : 86,09 g/mol
Dosage : ≥99,0 % (CG) ; ≥99,5 % (réactif/haute pureté)
Inhibiteur : HQ ≤15 ppm
Densité : 0,932–0,936 g/cm³ (20°C)
Indice de réfraction : 1,391–1,393
Acidité : ≤0,005 % (en acide acétique)
Teneur en eau : ≤0,05 %
Couleur (APHA) : ≤5
Acétaldéhyde : ≤0,05 %
Apparence : Liquide mobile limpide et incolore
Point d'ébullition : 72–73°C
Point d'éclair : −8°C (18°F)
Sensibilité : Risque de polymérisation si chauffé/contaminé/inhibiteur épuisé
Stockage : 15–25°C ; hermétiquement fermé ; inhibé ; à l'écart des sources d'ignition, des oxydants, des peroxydes et des bases
Conditionnement : Fût acier 200 kg ; GRV 1 000 L ; conteneur ISO ; vrac navire/rail
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS disponibles
Noms de l'acétate de vinyle :
Acétate de vinyle
Vinyl acetate
VAM (Acétate de vinyle monomère)
VAC
VyAc
VYAC
Acétate de vinyle monomère
Éthenyl acétate
Éthenyl éthanoate
Ester vinylique de l'acide acétique
Ester éthénylique de l'acide acétique
Acétoxyéthène
1-Acétoxyéthylène
Vinyl éthanoate
Acetate de vinyle
Vinylacetat
Vinylacetaat
NSC 8404
Zeset T
Everflex 81L
Vinnapas A 50
Beilstein 1209327
MDL MFCD00008713
PubChem CID 7904
ChemSpider 7616
ChEBI CHEBI:46916
CAS 108-05-4
EINECS 203-545-4
ONU 1301
