Vinil asetat (VAM, VAC), tatlı, meyvemsi ve keskin kokuya sahip renksiz, son derece parlayıcı, akıcı sıvı olup kimyasal formülü C₄H₆O₂, IUPAC adı etenil asetat, moleküler ağırlığı 86,09 g/mol, CAS numarası 108-05-4, EC numarası 203-545-4, HS kodu 29153200, Beilstein 1209327, MDL MFCD00008713, PubChem CID 7904, ChemSpider 7616, ChEBI CHEBI:46916, erime noktası −93,5°C, kaynama noktası 72,7°C, yoğunluğu 0,934 g/cm³, alev noktası −8°C (18°F, kapalı kap), alt patlama sınırı (LFL) %2,6, üst patlama sınırı (UFL) %13,4, tutuşma sıcaklığı 427°C, dipol moment 1,70 D ve XLogP3 0,70 olup vinil alkol asetat esteri — CH₃CO₂CH=CH₂ — ve yılda 6,9 milyon ton aşan üretim kapasitesiyle dünyanın en önemli vinil monomeridir.
Vinil asetat, üretimin yaklaşık %80'inde polivinil asetat (PVAc), polivinil alkol (PVOH), etilen-vinil asetat (EVA) kopolimerleri, vinil asetat-akrilik asit (VA/AA) kopolimerleri, vinilpirolidon-vinil asetat (VP/VA) kopolimerleri ve polivinil klorür-asetat (PVCA) üretimi için monomer olarak kullanılmakta; bu polimerler ahşap yapıştırıcıları, lateks boyalar, kâğıt kaplamaları, lamine güvenlik camı, tekstil ağırlayıcıları, güneş paneli EVA kapsülant filmleri, sıcak eriyik yapıştırıcılar, ayakkabı ve ambalaj filmlerinin temel ham maddesidir; aynı zamanda transesterleşme reaktifi ve enzimatik asimetrik sentezde asil donörü olarak da kullanılmaktadır.
Vinil asetat, GHS kapsamında Tehlike sinyal kelimesiyle (H225 son derece parlayıcı sıvı ve buhar; H332 solunursa zararlı; H335 solunum yolu tahrişine neden olabilir; H351 IARC Grup 2B sınıflandırmasına dayanılarak kansere neden olduğundan şüphelenilmektedir; H361 döllenme veya cenini etkilediğinden şüphelenilmektedir) sınıflandırılmıştır; ısıtılırsa veya serbest radikal başlatıcılar veya güçlü asitlerle kirlenirse ekzotermik polimerizasyona uğrayabilir ve kapalı kaplarda şiddetli parçalanmaya neden olabilir; UN 1301; Tehlike Sınıfı 3; Ambalaj Grubu II; NFPA 704: Sağlık 2 / Yangın 3 / Reaktivite 2.
CAS Numarası: 108-05-4
EC Numarası: 203-545-4
Moleküler Formül: C₄H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 86,09 g/mol
Eşanlamlılar: VAM, VAC, VyAc, Vinil asetat monomeri, Etenil asetat, Etenil etanoat, Asetik asit vinil esteri, Asetik asit etenil esteri, Asetoksietilen, 1-Asetoksietilen, Vinil etanoat, Acetate de vinyle, Vinylacetat, Vinylacetaat, NSC 8404, Zeset T, Everflex 81L, Vinnapas A 50, Beilstein 1209327, MDL MFCD00008713, PubChem CID 7904, ChemSpider 7616, ChEBI CHEBI:46916, EINECS 203-545-4, CAS 108-05-4
Asetik Asit Etenil Esteri, C₄H₆O₂ moleküler formülüne ve yaklaşık 86,09 g/mol molar kütleye sahiptir.
Asetik Asit Etenil Esterinin yapısı, bir asetat grubunu reaktif bir vinil grubuyla birleştirir.
Vinil asetat olarak da bilinen Asetik Asit Etenil Esteri, vinil esterler grubunda yer alır.
Karbon-karbon çift bağı, Asetik Asit Etenil Esterine karakteristik polimerleşme yeteneğini kazandırır.
Asetik Asit Etenil Esteri normal koşullarda berrak ve renksiz bir sıvı görünümündedir.
Hafif, tatlı ve meyvemsi bir koku, Asetik Asit Etenil Esterini karakterize eder.
Asetik Asit Etenil Esterinin kaynama noktası yaklaşık 72–73°C’dir.
−90°C’nin altındaki donma noktası, Asetik Asit Etenil Esterinin çok düşük sıcaklıklarda sıvı kalmasını sağlar.
Su, Asetik Asit Etenil Esterini yalnızca sınırlı miktarda çözebilir.
Alkoller, eterler ve birçok organik çözücü, Asetik Asit Etenil Esteriyle kolayca karışabilir.
Sudan daha düşük yoğunluğa sahip olan Asetik Asit Etenil Esteri, sulu karışımlarda üst tabakada bulunur.
Asetik Asit Etenil Esterinin nispeten yüksek uçuculuğu, işleme sırasında hızlı buharlaşmasını sağlar.
Asetik Asit Etenil Esterinin modern endüstriyel üretiminde genellikle etilen, asetik asit ve oksijen kullanılır.
Paladyum esaslı katalizörler, Asetik Asit Etenil Esterinin üretiminde kullanılan tepkimeyi destekler.
Eski üretim yöntemleri, asetilen ile asetik asidi tepkimeye sokarak Asetik Asit Etenil Esteri üretmiştir.
Damıtma yoluyla saflaştırma, kontrollü monomer saflığına sahip Asetik Asit Etenil Esteri sağlar.
Asetik Asit Etenil Esteri temel olarak polimer üretiminde reaktif monomer işlevi görür.
Serbest radikal başlatıcıları, Asetik Asit Etenil Esterini polimerlere ve kopolimerlere dönüştürür.
Asetik Asit Etenil Esterinin polimerleşmesi sonucunda polivinil asetat oluşur.
Asetik Asit Etenil Esterinden elde edilen polivinil asetat, çok sayıda yapıştırıcı formülasyonunun temel bileşenlerinden biridir.
Ahşap tutkalları ve genel amaçlı yapıştırıcılar, Asetik Asit Etenil Esterinden hazırlanan polimerleri yaygın olarak kullanır.
Asetik Asit Etenil Esteri polimerlerinin film oluşturma yeteneği, güçlü ve düzgün yapıştırıcı tabakaları sağlar.
Boya ve kaplama üreticileri, su bazlı polimer dispersiyonlarında Asetik Asit Etenil Esterini kullanır.
Asetik Asit Etenil Esteri içeren emülsiyon polimerleri yapışma, esneklik ve düzgün film oluşumu sağlayabilir.
Kâğıt kaplamaları, Asetik Asit Etenil Esterinden üretilen bağlayıcıları içerebilir.
Asetik Asit Etenil Esterinden elde edilen polimerler, kâğıdın dayanıklılığını, baskı özelliğini ve yüzey kalitesini geliştirebilir.
Tekstil işlemleri, Asetik Asit Etenil Esteri polimerlerini bağlayıcı ve bitim bileşeni olarak kullanır.
Asetik Asit Etenil Esteri, pigmentlerin tekstil liflerine tutunmasına yardımcı olan polimer dispersiyonlarına katkı sağlar.
Asetik Asit Etenil Esteri, etilenle kopolimerleşerek etilen-vinil asetat oluşturabilir.
Asetik Asit Etenil Esterinin oranını değiştirmek, etilen-vinil asetatın esnekliğinin ve yumuşaklığının ayarlanmasını sağlar.
Ambalaj filmleri, kablo bileşikleri ve esnek kalıplanmış ürünler, Asetik Asit Etenil Esteri esaslı kopolimerler içerebilir.
Ayakkabı ve köpük malzemeleri, Asetik Asit Etenil Esteri kullanılarak üretilen etilen kopolimerlerinden yararlanabilir.
Asetik Asit Etenil Esterinden hazırlanan polimerlerin kontrollü hidrolizi, polivinil alkol üretir.
Asetik Asit Etenil Esterinden elde edilen polivinil alkol; film, kâğıt kaplama, yapıştırıcı ve tekstil haşıllama uygulamalarında kullanılır.
Asetik Asit Etenil Esteri, akrilik esterler ve diğer vinil monomerlerle de kopolimerleşebilir.
Formülatörler; polimer sertliğini, yapışmayı ve su direncini kontrol etmek için Asetik Asit Etenil Esterinin oranını ayarlar.
Emülsiyon polimerizasyonu, Asetik Asit Etenil Esterini su bazlı dispersiyonlara dönüştürmek için yaygın olarak kullanılır.
Çözelti, süspansiyon ve kütle polimerizasyonu da Asetik Asit Etenil Esterini kullanışlı malzemelere dönüştürebilir.
Polimerleşme inhibitörleri, Asetik Asit Etenil Esterinin depolama kararlılığını korumaya yardımcı olur.
Isı, ışık ve kirlenme, Asetik Asit Etenil Esterinin istenmeyen polimerleşmesini hızlandırabilir.
Kontrollü sıcaklık koşulları, taşıma ve depolama sırasında Asetik Asit Etenil Esterinin kalitesini korumaya yardımcı olur.
Üreticiler, Asetik Asit Etenil Esterini depolarken inhibitör miktarını ve oksijen varlığını izler.
Gaz kromatografisi, Asetik Asit Etenil Esterinin saflığını ve kalıntı bileşen profilini belirleyebilir.
Asitlik, su içeriği ve inhibitör seviyesi, Asetik Asit Etenil Esteri için önemli kalite parametreleridir.
Vinil Asetatın Kullanım Alanları:
Vinil asetat, beyaz ahşap tutkalı, ev yapıştırıcı macunları, kâğıt-karton yapıştırıcıları, ciltleme yapıştırıcıları ve lateks bazlı duvar boyalarının birincil bileşeni olan polivinil asetat (PVAc) emülsiyonlarına polimerize edilmektedir; PVAc emülsiyonları, VAM'ın su içinde sürfaktanlar ve başlatıcılarla serbest radikal emülsiyon polimerizasyonuyla üretilmekte ve doğrudan veya yeniden dağılabilir toz yapıştırıcılara işlenerek kullanılmaktadır.
Vinil asetat, dünyanın en büyük hacimli suda çözünür polimeri olan polivinil alkolün (PVOH) üretimi için kilit monomerdir; PVOH, PVAc'nin metanol/NaOH katalizörüyle alkolizi (sabunlaştırma) yoluyla üretilmekte ve tekstil sargı boyutlandırması, kâğıt kaplama, PVA elyafı (Vinylon), yapıştırıcı film, çamaşır podları (suda çözünür ambalaj), LCD ekranlar için optik polarizasyon filmleri ve polivinil butiral (PVB) güvenlik camı ara tabakası hammaddesi olarak kullanılmaktadır.
Vinil asetat, geniş VA içeriği aralığında (%5–50) etilen ile kopolimerize edilerek EVA (etilen-vinil asetat) reçineleri üretmektedir: düşük-VA EVA (%5–18) esnek ambalaj filmleri, kablo izolasyonu ve köpük için; orta-VA EVA (%18–35) sıcak eriyik yapıştırıcılar, ciltleme ve ayakkabı için; yüksek-VA EVA (%33–50) fotovoltaik (güneş) modüller için kapsülant film olarak kullanılmakta; EVA kapsülant, optik şeffaflık, UV direnci ve cama mükemmel yapışmasıyla 25+ yıllık saha ömrü gerektiren güneş paneli üretiminde standart malzemedir.
Vinil asetat, VA/AA, akrilamid, maleik anhidrit ve diğer monomerlerle kopolimerize edilerek kâğıt kaplama bağlayıcıları, tekstil baskı pastları, halı tabanı, dokunmamış bağlayıcılar ve yapı sızıntı önleyicileri için su bazlı emülsiyon polimerleri üretmektedir.
Vinil asetat, organik sentezde transasetilasyon (transesterleşme) reaktifi olarak kullanılmaktadır: ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc; bu geri dönüşümsüz reaksiyon, rasemik alkoller ve esterlerin lipaz katalizli kinetik çözünürlüğünde yaygın biçimde kullanılmakta; vinil asetat, geri dönüşümsüz asil transfer mekanizması nedeniyle enzimatik asimetrik sentezde standart asil donörü konumundadır.
Vinil asetat, Diels-Alder reaksiyonlarına (dien ile elektron zengin dienofil olarak), 2+2 fotosiklizasyonlara, brominasyona (1,2-dibromoetil asetat), HX katılmasına (1-haloetil asetatlar) ve paladyum katalizörlü asetik asit katılmasına (etiliden diasetata) uğramaktadır.
Vinil asetat, inşaat ve mimari uygulamalar için lateks boyalar, sızdırmazlık maddeleri ve sıvalarda; gıda ambalajında gıda nişastası modifikatörü olarak; pestisit formülasyonlarında; saç şekillendirme ürünleri ve göz makyajı dahil kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde ve belirli oje formülasyonlarında kullanılmaktadır.
Vinil Asetatın Faydaları ve Avantajları:
Vinil asetat, dünyanın en büyük hacimli suda çözünür polimeri olan PVOH için temel ko-monomerdir; PVOH'ye alternatif ticari üretim yolu mevcut değildir; PVAc → PVOH dönüşümü endüstriyel olarak tek transesterleşme adımında gerçekleştirilmekte ve sürdürülebilir ambalaj (suda çözünür çamaşır podları), optik filmler ve tekstil boyutlandırması için kritik polimere son derece verimli ve ölçeklenebilir bir yol sunmaktadır.
Vinil asetatın hafif sulu koşullarda (50–80°C, atmosferik basınç) organik çözücüsüz radikal emülsiyon polimerizasyonundaki reaktivitesi, PVAc ve EVA emülsiyonlarını çevresel açıdan en tercih edilen yüksek performanslı bağlayıcı sistemleri arasına sokmaktadır; VAM bazlı kaplamalar ve yapıştırıcılar AB (Direktif 2004/42/EC) ve ABD (EPA Metod 24) gibi sıkı VOC yönetmelikleriyle uyumludur.
Vinil asetten türetilen EVA kapsülant filmleri, küresel ölçekte fotovoltaik güneş hücrelerini koruyan baskın teknolojidir; EVA'nın optik şeffaflık (>%91 geçirgenlik), düşük sıcaklık esnekliği, UV kararlılığı ve cama yapışma özellikleri, 25–30 yıllık saha ömrü gerektiren gigawatt ölçekli güneş modülü üretiminde onu standart malzeme yapmaktadır.
Vinil asetatın çift işlevselliği — elektron zengin vinil çift bağı ve hidrolize edilebilir asetat esteri — sırayla kullanılabilecek iki bağımsız reaktif bölge sunmaktadır: vinil grubunun polimerizasyonu PVAc verir, hidrolizi PVOH verir, aldehitlerle asetalleşmesi PVB verir; tek ucuz monomerden bu sıralı kimya, diğer basit monomerlerle ulaşılamayacak yüksek değerli bir polimer ağacı oluşturmaktadır.
Vinil Asetatın Özellikleri:
Vinil asetat, tatlı, meyvemsi ve keskin kokuya sahip renksiz, berrak, akıcı sıvıdır; kaynama noktası 72,7°C; erime noktası −93,5°C; 20°C'de yoğunluk 0,934 g/cm³; kırılma indeksi 1,392–1,393 (20–25°C); alev noktası −8°C (18°F, kapalı kap); tutuşma sıcaklığı 427°C; LFL %2,6, UFL %13,4; suda zayıf çözünür; etanol, eter, aseton, benzen ve çoğu organik çözücüyle karışabilir; HQ inhibitörüyle (≤15 ppm) stabilize edilmiş olarak tedarik edilmekte, inhibitör işlevi için çözünmüş oksijen gerekmektedir.
Termodinamik özellikler: ΔcH°sıvı = −2.086,00 ± 10,00 kJ/mol (NIST); ΔfH°gaz = −316 ila −309 kJ/mol; ΔfH°sıvı = −350,8 ila −346,0 kJ/mol; ΔvapH° = 37,20 ± 0,84 kJ/mol (NIST); ΔfusH° = 9,21 kJ/mol (Joback); Cp,sıvı = 169,50 J/(mol·K) (298 K); proton afinitesi PAff = 813,90 kJ/mol; gaz bazikliği BasG = 782,90 kJ/mol; dipol moment μ = 1,70 D; ekzantrik faktör ω = 0,340; Tc = 519–525 K; Pc = 4.185–4.350 kPa; Vc = 0,265 m³/kmol; IE = 9,19–9,85 eV.
Vinil asetat, ısıtılırsa, radikal başlatıcılar, peroksitler, güçlü asitler veya oksidanlarla kirlenirse veya inhibitör tüketilirse ya da çözünmüş oksijen uzaklaştırılırsa ekzotermik polimerizasyona uğrayabilir; kapalı kaplarda polimerizasyon şiddetli parçalanmaya neden olabilir; güçlü bazlar (asetat ester sabunlaştırması), güçlü oksidanlar, güçlü asitler, peroksitler ve serbest radikal başlatıcılarla uyumsuzdur; buharlar havadan ağırdır ve alçak yerlerde birikerek uzak ateşleme kaynaklarına ulaşabilir.
Vinil asetat, küresel kapasitesi ABD, Çin, Japonya ve Tayvan'da yoğunlaşan çok milyonlarca ton/yıl ölçekte üretilmektedir; Celanese dünya genelinde en büyük üreticidir (~%25 küresel kapasite); diğer önemli üreticiler Çin Petrokimya Şirketi (%7), Chang Chun Group (%6) ve LyondellBasell (%5)'dir.
Vinil Asetatın Kimyasal Özellikleri:
Vinil asetatın IUPAC adı etenil asetat, moleküler formülü C₄H₆O₂, moleküler ağırlığı 86,09 g/mol, SMILES C=COC(C)=O, InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3, InChIKey XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N; PubChem CID 7904; ChemSpider 7616; Beilstein 1209327; MDL MFCD00008713; ChEBI CHEBI:46916; KEGG C19309; UNII L9MK238N77; DTXSID3021431; MeSH C011566; EC 203-545-4; UN 1301'dir.
Vinil asetatın başlıca kimyasal reaksiyonları: (1) vinil grubu üzerinden serbest radikal homo- ve ko-polimerizasyon → PVAc, EVA, VA/AA ve diğer kopolimerler; (2) alkollerle transesterleşme (transasetilasyon): ROH + CH₂=CHOAc → ROCH=CH₂ + HOAc — enzimatik kinetik çözünürlükte yaygın kullanım; (3) PVAc'nin alkolizi (sabunlaştırma) → PVOH + metil asetat; (4) PVOH'nin butiraldehitle asetalleşmesi → PVB; (5) elektronca zengin dienlerle Diels-Alder reaksiyonu; (6) HX katılması → 1-haloetil asetatlar; (7) Br₂ katılması → 1,2-dibromoetil asetat; (8) paladyum katalizli AcOH katılması → etiliden diasetata.
Vinil asetat, endüstriyel olarak esas olarak (%80+) paladyum katalizli gaz fazında etilenin asetik asit ve oksijenle oksidatif asetilasyonuyla üretilmektedir: 2 C₂H₄ + 2 CH₃CO₂H + O₂ → 2 CH₃CO₂CH=CH₂ + 2 H₂O (Hoechst-Bayer/Wacker tipi proses); dünya üretiminin yaklaşık 1/3'ü hâlâ çinko asetat katalizörü varlığında asetilen üzerine asetik asit ilavesiyle gerçekleştirilmekte (esas olarak Çin'de); küçük bir miktar da etiliden diasetatin termal ayrışmasıyla elde edilmektedir.
Vinil asetat; güçlü bazlar, güçlü oksidanlar, güçlü asitler, peroksitler ve serbest radikal başlatıcılarla uyumsuzdur; inhibitör tükenirse veya oksijen uzaklaştırılırsa polimerizasyona duyarlıdır; su ve asit veya baz varlığında yavaşça hidrolize uğrar; nem varlığında bazı metallere karşı aşındırıcıdır; bazı plastik ve kauçukları tahrip edebilir.
Vinil Asetatın Üretimi:
Baskın endüstriyel proses (>%65 dünya kapasitesi), etilenin Wacker tipi paladyum katalizli gaz fazında oksidatif asetilasyonudur: etilen, asetik asit buharı ve oksijen, silis destekli paladyum klorür (PdCl₂) + altın klorür (HAuCl₄) katalizörü üzerinden 175–200°C ve 5–9 bar basınçta geçirilmektedir; ürün damıtmayla ayrılmakta, inhibitörle stabilize edilmekte ve sıcaklık kontrollü tanklarda depolanmaktadır.
Dünya üretiminin yaklaşık 1/3'ü — ağırlıklı olarak Çin'de — 180–200°C'de çinko asetat (Zn(OAc)₂) katalizörü varlığında asetilen üzerine asetik asit ilavesiyle gerçekleştirilmektedir: CH₃CO₂H + C₂H₂ → CH₃CO₂CH=CH₂; bu yol kömür türevi asetilen kullanmakta ve çevre kaygıları ile daha yüksek hammadde maliyetleri nedeniyle Batı bölgelerinin çoğunda aşamalı olarak kaldırılmaktadır.
Ticari vinil asetat, renksiz berrak sıvı olarak ≥%99,0 (GC) saflıkta, HQ inhibitörüyle (≤15 ppm) stabilize edilmiş olarak temin edilebilmektedir; spesifikasyon sınırları: 20°C'de yoğunluk 0,932–0,936 g/cm³; kırılma indeksi 1,391–1,393; asitlik ≤%0,005 (asetik asit olarak); su içeriği ≤%0,05; renk (APHA) ≤5; asetaldehit ≤%0,05; ambalaj: 200 kg çelik varil; 1.000 L IBC; ISO tank; dökme gemi/demiryolu; depolama: 15–25°C, ateşleme kaynaklarından uzakta, inhibitörlü.
Vinil Asetat Malzeme Güvenlik Bilgi Formu (MGBF):
Vinil Asetatın Kullanımı:
Vinil asetat son derece parlayıcı sıvıdır (alev noktası −8°C); tüm ateşleme kaynaklarını (alevler, kıvılcımlar, statik deşarj, sıcak yüzeyler) ortadan kaldırın; yalnızca iyi havalandırılmış ortamlarda veya yerel egzoz havalandırmasıyla kullanın; bağlı ve topraklanmış ekipman kullanın; sigara içilmemelidir; buhar oluşturmaktan ve inhalasyondan kaçının.
Vinil asetat kansere neden olduğundan şüphelenilmektedir (H351, IARC Grup 2B) ve üreme hasarından şüphelenilmektedir (H361); tüm maruziyeti minimuma indirin; kimyasal dirençli eldivenler, güvenlik gözlüğü ve OV solunum cihazı takın; inhibitör etkinliğini koruyun — başlık boşluğunda çözünmüş oksijenin mevcut olduğundan emin olun; ısıtılırsa veya başlatıcılarla kirlenirse veya inhibitör tükenirsek ekzotermik polimerizasyona uğrayabilir.
Vinil Asetat GBF'si:
Vinil Asetatın Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal kararlılık:
Vinil asetat, önerilen depolama koşullarında (15–25°C, sıkıca kapalı, HQ inhibitörüyle, başlık boşluğunda oksijen mevcut, ateşleme kaynaklarından ve uyumsuz maddelerden uzakta) kararlıdır.
Vinil asetat, ısıtılırsa veya kirlenirsek ekzotermik polimerizasyona uğrayabilir; kapların şiddetli parçalanması mümkündür.
Reaktivite:
Vinil asetat ortam sıcaklığında patlayıcı buhar-hava karışımları oluşturur (LFL %2,6, UFL %13,4); güçlü oksidanlar, güçlü bazlar ve peroksitlerle şiddetli tepkimeler mümkündür.
Isı, peroksitler, güçlü asitler, güçlü bazlar veya radikal başlatıcılar tarafından ekzotermik polimerizasyon başlatılabilir.
Kaçınılması gereken koşullar:
Alev noktası −8°C üzerindeki tüm ateşleme kaynakları (alev, kıvılcım, sıcak yüzey, statik deşarj).
Ortam sıcaklığının üzerinde ısınma (buhar basıncını artırır ve patlama riskini yükseltir; polimerizasyonu başlatabilir).
Güçlü oksidanlar (peroksitler, permanganatlar, konsantre HNO₃).
Güçlü bazlar — asetat esterinin sabunlaştırması.
Radikal başlatıcılar (AIBN, peroksitler, diazo bileşikleri) — polimerizasyon.
HQ inhibitörünün tükenmesi veya çözünmüş oksijenin uzaklaştırılması.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksidanlar — şiddetli tepkime, yangın/patlama riski.
Güçlü bazlar (NaOH, KOH, aminler) — sabunlaştırma ve/veya polimerizasyon başlatma.
Peroksitler ve radikal başlatıcılar — şiddetli ekzotermik polimerizasyon.
Güçlü asitler — polimerizasyon ve/veya hidroliz.
Reaktif metaller (alkali metaller).
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yanmada karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂).
Hidroliz veya termal ayrışmada asetik asit buharı — tahriş edici.
Asetaldehit — parlayıcı, toksik — küçük termal ayrışma ürünü.
Vinil Asetatın Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
Tüm ateşleme kaynaklarından uzak tutun; statik deşarjı giderin; transfer sırasında kapları bağlayın ve topraklayın.
Yalnızca iyi havalandırılmış ortamlarda veya yerel egzoz havalandırması altında kullanın.
Kimyasal dirençli eldivenler, güvenlik gözlüğü ve OV solunum cihazı veya SCBA takın.
İnhibitör etkinliğini koruyun — başlık boşluğunda yeterli çözünmüş oksijen sağlayın.
Cilt temasından ve buhar inhalasyonundan kaçının; kullandıktan sonra elleri yıkayın.
Depolama:
15–25°C'de, ateşleme kaynaklarından, güneş ışığından ve ısıdan uzakta sıkıca kapalı, orijinal kaplarda serin, kuru, iyi havalandırılmış alanda saklayın.
İnhibitör bütünlüğünü koruyun — uzman tavsiyesi olmadan saf azot atmosferi altında depolamayın.
Güçlü oksidanlar, peroksitler, güçlü asitler ve güçlü bazlardan uzak tutun.
Ambalaj: 200 kg çelik varil; 1.000 L IBC; ISO tank; dökme gemi/demiryolu.
Nakliye: UN 1301 (Vinil asetat, inhibe edilmiş); Tehlike Sınıfı 3 (Parlayıcı sıvı); Ambalaj Grubu II.
Vinil Asetat İçin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın; solunum güçlüğü varsa oksijen verin; solunum durmuşsa yapay solunum uygulayın.
Doktor çağırın; akut inhalasyon belirtileri: göz ve solunum yolu tahrişi, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı.
Cilt teması:
Kirlenmiş giysileri derhal çıkarın; en az 15 dakika suyla yıkayın; sabun ve suyla yıkayın.
Tahriş gelişirse tıbbi yardım alın; tekrarlayan temas duyarlaşma riskine karşı dikkat.
Göz teması:
Kontakt lensleri çıkarın; en az 15 dakika bol suyla derhal yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Yutulması:
Ağzı suyla çalkalayın; kusturma yaptırmayın; tıbbi yardım alın.
GBF'yi tedavi eden doktora gösterin.
Vinil Asetat Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme araçları:
CO₂, kuru kimyasal, alkole dirençli köpük; su sisi (yanıcı sıvı üzerine jet su değil).
Özel tehlikeler:
Vinil asetat son derece parlayıcı sıvıdır (alev noktası −8°C); buharlar havadan ağırdır (~2,97 havaya göre) ve zemin boyunca uzak ateşleme kaynaklarına ulaşarak geriye ateş verebilir; yangında ısıtılan kaplar ekzotermik polimerizasyona bağlı şiddetli parçalanma riski taşır; yanma CO, CO₂ ve asetik asit buharı üretir.
NFPA 704: Sağlık 2 / Yangın 3 / Reaktivite 2.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:
SCBA ve tam kimyasal dirençli koruyucu giysiler; kapları su spreyi ile soğutun; güvenliyse hasarsız kapları yangından uzaklaştırın.
Vinil Asetat Kaza ile Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler:
Tüm ateşleme kaynaklarını kaldırın; bölgeyi havalandırın; uygun KKE takın (kapalı alanlarda SCBA; açık alanlarda OV solunum cihazı, eldivenler ve kimyasal dirençli giysiler); cilt temasından ve buhar inhalasyonundan kaçının.
Çevresel önlemler:
Vinil asetatın gider, kanalizasyon ve su yollarına girmesini önleyin; kanalizasyon sistemlerinde yangın ve patlama tehlikesi; büyük dökülmeler için çevre ve sağlık yetkililerini bilgilendirin.
Temizleme yöntemleri:
İnert, yanmaz emici madde ile emdirin (vermikülit, kum — talaş veya selüloz değil); sızdırmaz, etiketlenmiş kaplarda toplayın; lisanslı yüklenici aracılığıyla yanıcı atık olarak bertaraf edin.
Vinil Asetat Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik kontrolleri:
Yerel egzoz havalandırması; kapalı sistem transferi; ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın; iyi havalandırılmış alan veya duman davlumbazı; Ex sertifikalı elektrik ekipmanı.
Göz koruması: Kimyasal sıçrama gözlüğü; toplu kullanımda yüz siperliği.
El koruması: Kimyasal dirençli eldivenler (nitril ≥0,4 mm veya neopren; vinil asetat geçirgenlik testi).
Vücut koruması: Kimyasal dirençli koruyucu giysiler; çözücüye dirençli botlar; toplu kullanımda alev geciktirici antistatik giysiler.
Solunum koruması: Rutin çalışmada P2 filtreli OV kartuş solunum cihazı; dökülme müdahalesi veya yüksek konsantrasyonlar için SCBA.
Hijyen önlemleri: Molalar ve iş günü sonunda elleri yıkayın; çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin; kirlenmiş giysileri derhal çıkarın; tekrarlayan cilt maruziyetinden kaçının (duyarlaşma riski).
Vinil Asetat Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 108-05-4
EC Numarası: 203-545-4
HS Kodu: 29153200
MDL Numarası: MFCD00008713
Beilstein: 1209327
PubChem CID: 7904
ChemSpider: 7616
ChEBI: CHEBI:46916
KEGG: C19309
DTXSID: DTXSID3021431
UNII: L9MK238N77
MeSH: C011566
ECHA InfoCard: 100.003.224
IUPAC Adı: Etenil asetat
Moleküler Formül: C₄H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 86,09 g/mol
SMILES: C=COC(C)=O
InChI: InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
InChIKey: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
XLogP3: 0,70
Dipol moment: 1,70 D
McGowan hacmi: 70,36 mL/mol
ΔcH°sıvı: −2.086,00 ± 10,00 kJ/mol (NIST)
ΔvapH°: 37,20 ± 0,84 kJ/mol (NIST)
ΔfusH°: 9,21 kJ/mol
Tc: 519–525 K; Pc: 4.185–4.350 kPa; Vc: 0,265 m³/kmol; ω: 0,340
IE: 9,19–9,85 eV
GHS Sinyal Kelimesi: Tehlike
GHS Tehlike Beyanları: H225, H332, H335, H351, H361
NFPA 704: Sağlık 2 / Yangın 3 / Reaktivite 2
BM Numarası: UN 1301
BM Nakliye Adı: Vinil asetat, inhibe edilmiş
Tehlike Sınıfı: 3 (Parlayıcı sıvı)
Ambalaj Grubu: II
IARC: Grup 2B (insanlar için muhtemelen kanserojen)
İnhibitör: HQ (hidrokinon) ≤15 ppm
LFL: %2,6; UFL: %13,4
Vinil Asetatın Özellikleri:
Fiziksel hâl: Sıvı
Görünüm: Renksiz, berrak, akıcı sıvı
Koku: Tatlı, meyvemsi, keskin; tahriş edici olabilir
Moleküler formül: C₄H₆O₂
Moleküler ağırlık: 86,09 g/mol
Erime noktası: −93,5°C
Kaynama noktası: 72,7°C
Alev noktası: −8°C (18°F, kapalı kap)
Tutuşma sıcaklığı: 427°C (699,82 K)
LFL: %2,6; UFL: %13,4
Yoğunluk: 0,934 g/cm³ (20°C)
Kırılma indeksi: 1,392–1,393 (20–25°C)
Suda çözünürlük: Zayıf (~20 g/L, 20°C)
LogP: 0,693 (XLogP3: 0,70)
GHS Sınıflandırması: Tehlike — H225, H332, H335, H351, H361
İnhibitör: HQ ≤15 ppm; çözünmüş O₂ gerektirir
Depolama: 15–25°C; sıkıca kapalı; ateşleme kaynaklarından ve uyumsuz maddelerden uzakta
Vinil Asetat Özellikleri — Spesifikasyonlar:
Ürün adı: Asetik asit etenil esteri (Vinil asetat, VAM, inhibe edilmiş)
CAS Numarası: 108-05-4
EC Numarası: 203-545-4
Moleküler Formül: C₄H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 86,09 g/mol
Assay: ≥%99,0 (GC); ≥%99,5 (reaktif/yüksek saflık)
İnhibitör: HQ ≤15 ppm
Yoğunluk: 0,932–0,936 g/cm³ (20°C)
Kırılma indeksi: 1,391–1,393
Asitlik: ≤%0,005 (asetik asit olarak)
Su içeriği: ≤%0,05
Renk (APHA): ≤5
Asetaldehit: ≤%0,05
Görünüm: Renksiz berrak akıcı sıvı
Kaynama noktası: 72–73°C
Alev noktası: −8°C (18°F)
Duyarlılık: Isınırsa/kirlenirse/inhibitör tükenirse polimerizasyon riski
Depolama: 15–25°C; sıkıca kapalı; inhibe edilmiş; ateşleme kaynaklarından, oksidanlardan, peroksitlerden ve bazlardan uzakta
Ambalaj: 200 kg çelik varil; 1.000 L IBC; ISO tank; dökme gemi/demiryolu
Belgeler: CoA (analiz sertifikası), MGBF/GBF mevcut
Vinil Asetatın Adları:
Vinil asetat
Vinyl acetate
VAM (Vinil Asetat Monomeri)
VAC
VyAc
VYAC
Vinil asetat monomeri
Etenil asetat
Etenil etanoat
Asetik asit vinil esteri
Asetik asit etenil esteri
Asetoksietilen
1-Asetoksietilen
Vinil etanoat
Acetate de vinyle
Vinylacetat
Vinylacetaat
NSC 8404
Zeset T
Everflex 81L
Vinnapas A 50
Beilstein 1209327
MDL MFCD00008713
PubChem CID 7904
ChemSpider 7616
ChEBI CHEBI:46916
CAS 108-05-4
EINECS 203-545-4
UN 1301