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L'acétophénone est une cétone aromatique de formule C₆H₅COCH₃, se présentant sous la forme d'un liquide incolore et huileux avec une odeur douce et florale rappelant la fleur d'oranger ou l'amande.
D'un point de vue industriel, l'acétophénone est largement utilisée comme précurseur et intermédiaire dans la fabrication de résines, de plastiques, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins, tout en servant également d'ingrédient de parfum et d'arôme dans les parfums, les savons, les cosmétiques et les détergents.
Dans l'ensemble, l'acétophénone est un produit chimique multifonctionnel faisant le lien entre la présence naturelle, la conception de parfums et d'arômes, la synthèse pharmaceutique et la chimie industrielle, soulignant sa polyvalence et son importance dans de multiples domaines scientifiques et commerciaux.
CAS Number: 98-86-2
Numéro CE : 202-708-7
Formule moléculaire : C6H8O
Poids moléculaire : 120,15 g/mol
Synonymes : Acétophénone, 1-phényléthanone, Phényléthanone, Méthylphénylétocétone, Acétylbenzène, Hypnone, API (acétophénone), Éthylphénylcétone (archaïque), Benzoylméthane, 1-Phényl-1-oxopropane (rare), Acétylbenzol, Phénylméthylcétone, α-Oxoéthylbenzène, α-Cétoéthylbenzène, Phénylacétyle, Acétophénon (orthographe allemande), Acétophénone (orthographe française), Acétofénone (orthographe espagnole/italienne), Phényléthanone, 1-Oxo-1-phényléthane, Acétylbenzolum, 1-Phénylacétone (souvent confondu, utilisé historiquement), NSC 8819 (registre), FEMA n° 2009 (code d'arôme), EINECS 202-708-7 (synonyme de registre), BRN 636113 (registre Beilstein), UNII : CHH8B74VVN (code FDA), PubChem Substance ID 24893836, Entrée ChemIDplus : 98-86-2, Acéto-phénone (variante orthographique), Acétophénon (variante française rare), Benzoylméthane, Benzènecarbonylméthane, Éthylidène phénylcétone, Acétylphényle, PhCOCH₃ (abréviation de formule), CH₃COPh (abréviation de formule), 2-Oxo-2-phényléthane, Éthylphénone (archaïque), Phénacyl méthyle, A.Phenone (abréviation dans certains catalogues), groupe 1-phénylacétyle (synonyme de fragment), FEMA Flavor Ingredient 2009, Acetophenonas (latinisé), HSDB 1391 (ID de la banque de données sur les substances dangereuses), Acetylbenzenum (ancien latin pharma), Phenyl-CO-CH₃ (abréviation descriptive), Acétyl-benzénone (nom de la variante), Benzenemethylketone (registre des variantes), Acetylbenzyl ketone (synonyme rare)
L'acétophénone est une cétone aromatique de formule C₆H₅COCH₃, se présentant sous la forme d'un liquide incolore et huileux avec une odeur douce et florale rappelant la fleur d'oranger ou l'amande.
L'acétophénone est la cétone aromatique la plus simple, composée d'un groupe phényle attaché à un groupe carbonyle avec un substituant méthyle.
L'acétophénone est naturellement présente dans certains fruits et est largement utilisée dans l'industrie des parfums et des arômes en tant que composant des parfums, des savons et des cosmétiques en raison de son parfum agréable.
Industriellement, l'acétophénone sert d'intermédiaire important dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de résines et de produits chimiques fins, et elle a été historiquement utilisée comme agent hypnotique et sédatif sous le nom d'Hypnone.
Bien que moins courante dans les thérapies modernes, l'acétophénone reste précieuse à la fois en tant qu'élément chimique polyvalent et en tant qu'additif fonctionnel dans les produits de consommation.
L'acétophénone est une cétone aromatique et le représentant le plus simple des acétylbenzènes, constitué d'un cycle phényle attaché à un groupe carbonyle avec un substituant méthyle.
L'acétophénone se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à légèrement jaune avec une odeur sucrée, florale et d'amande caractéristique qui en fait un composé précieux dans les applications de parfumerie et d'aromatisation.
Naturellement, l'acétophénone se trouve en petites quantités dans les fruits tels que la pomme, l'abricot, la banane, ainsi que dans certaines huiles essentielles dont la cerise et le castoréum, contribuant à leurs arômes distinctifs.
D'un point de vue industriel, l'acétophénone est largement utilisée comme précurseur et intermédiaire dans la fabrication de résines, de plastiques et de produits chimiques spécialisés.
L'acétophénone est un élément constitutif important pour la synthèse de produits pharmaceutiques, y compris certains hypnotiques, agents anti-inflammatoires et autres produits chimiques fins.
Les propriétés parfumées de l'acétophénone en ont fait un additif courant dans les parfums, les savons, les cosmétiques et les détergents, où il rehausse les notes florales et sucrées.
Dans l'industrie des arômes, l'acétophénone est utilisée à de faibles concentrations pour donner un goût agréable rappelant la fleur d'oranger, la vanille ou l'amande.
Médicalement, l'acétophénone était historiquement utilisée comme l'un des premiers hypnotiques et sédatifs synthétiques sous le nom d'Hypnone.
Bien que l'acétophénone ait été largement remplacée par des médicaments modernes plus sûrs et plus efficaces, cette application souligne son importance pharmacologique dans le développement précoce d'agents thérapeutiques.
Aujourd'hui, la pertinence de l'acétophénone en médecine est plus en tant qu'intermédiaire synthétique qu'en tant que médicament actif direct.
Chimiquement, l'acétophénone est modérément volatile et combustible, avec une bonne solubilité dans les solvants organiques mais une solubilité limitée dans l'eau.
L'acétophénone est généralement stable dans des conditions normales, bien qu'elle puisse subir une oxydation et une photodégradation lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière, entraînant la formation d'acide benzoïque et de composés apparentés.
En raison de sa réactivité, l'acétophénone est une matière première essentielle dans la synthèse organique, en particulier dans les réactions d'acylation de Friedel-Crafts, et sert de matériau de départ pour la production de composés hétérocycliques et de dérivés substitués ayant diverses applications industrielles.
En termes de sécurité et d'aspects environnementaux, l'acétophénone est considérée comme ayant une toxicité aiguë relativement faible, mais elle peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires au contact ou à l'inhalation.
Une exposition prolongée à des concentrations élevées peut avoir des effets sur le système nerveux central tels que la somnolence, les maux de tête ou les nausées.
Sur le plan environnemental, l'acétophénone est biodégradable dans une certaine mesure, mais il faut tout de même veiller à prévenir l'accumulation et la contamination lors de l'utilisation et de l'élimination industrielles.
Dans l'ensemble, l'acétophénone est un produit chimique multifonctionnel qui fait le lien entre la présence naturelle, la conception de parfums et d'arômes, la synthèse pharmaceutique et la chimie industrielle.
Le double rôle de l'acétophénone en tant que composant aromatique naturel et intermédiaire synthétique souligne sa polyvalence et son importance dans de multiples domaines scientifiques et commerciaux.
Aperçu du marché de l'acétophénone :
L'acétophénone occupe une place importante dans les industries chimiques et des biens de consommation, servant de composé polyvalent avec des applications dans la parfumerie, les arômes, les produits pharmaceutiques et la production de polymères.
À l'échelle mondiale, le marché de l'acétophénone est principalement stimulé par la demande dans le secteur des parfums et des arômes, où son parfum sucré, floral et semblable à celui de l'amande le rend précieux pour les parfums, les savons, les détergents et les cosmétiques.
Outre les biens de consommation, l'acétophénone est un intermédiaire essentiel en chimie industrielle, notamment dans la synthèse des résines, des plastiques et de la chimie fine.
L'acétophénone sert de matière première pour les agents pharmaceutiques, historiquement utilisée comme sédatif (Hypnone) et actuellement comme élément constitutif des molécules médicamenteuses modernes.
La demande du marché est en outre soutenue par le rôle de l'acétophénone dans la synthèse organique et la fabrication de produits chimiques spécialisés, y compris les applications dans les revêtements, les encres et les produits agrochimiques.
La croissance industrielle rapide en Asie-Pacifique (Chine, Inde) a fait de la région une plaque tournante clé pour la production d'acétophénone, tandis que l'Europe et l'Amérique du Nord continuent d'être des marchés forts pour son utilisation dans les industries de la parfumerie, des produits pharmaceutiques et des polymères.
Le marché mondial de l'acétophénone devrait croître régulièrement en raison de :
Demande croissante dans le secteur des soins personnels et des cosmétiques
Développer les applications pharmaceutiques en tant qu'intermédiaire
Exigences croissantes de l'industrie chimique et des polymères
Cependant, le marché est confronté à des contraintes dues aux pressions réglementaires liées à la sécurité chimique, à la persistance dans l'environnement et aux limites d'exposition professionnelle.
Malgré cela, l'acétophénone reste un produit chimique de spécialité stratégique en raison de son double rôle unique dans les applications industrielles et destinées aux consommateurs.
Utilisations de l'acétophénone :
L'industrie des parfums utilise largement l'acétophénone comme ingrédient de parfum dans les parfums, les eaux de Cologne, les savons, les détergents et les cosmétiques.
L'acétophénone apporte une note sucrée et florale, semblable à celle de l'amande ou de la fleur d'oranger, rehaussant les mélanges aromatiques.
L'industrie alimentaire et des boissons utilise l'acétophénone comme agent aromatisant à de très faibles concentrations, contribuant à des nuances de vanille ou de cerise.
Historiquement, les fabricants de produits pharmaceutiques utilisaient l'acétophénone comme sédatif et hypnotique sous le nom commercial d'Hypnone.
Les industries pharmaceutiques modernes utilisent maintenant principalement l'acétophénone comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments, servant de précurseur à divers ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Les chercheurs reconnaissent que l'acétophénone joue un rôle dans le développement d'agents anti-inflammatoires, d'anesthésiques et d'autres composés thérapeutiques.
L'industrie chimique utilise l'acétophénone comme intermédiaire chimique dans la fabrication de résines, de plastiques et de produits chimiques fins.
Les fabricants industriels utilisent l'acétophénone dans la production de résines à base de styrène et de résines polyester.
Les chimistes organiques utilisent l'acétophénone comme matière première dans la synthèse organique, par exemple dans la préparation d'hétérocycles, de cétones substituées et de produits chimiques spécialisés.
Les secteurs du revêtement et de l'agrochimie appliquent l'acétophénone dans les revêtements, les encres et les produits agrochimiques en tant qu'élément constitutif.
Les chimistes synthétiques utilisent l'acétophénone dans les réactions d'acylation de Friedel-Crafts comme substrat standard, tandis que les chimistes analytiques utilisent l'acétophénone comme composé de référence en chimie analytique en raison de sa structure cétonique aromatique simple.
Les formulateurs de produits de soins personnels incluent l'acétophénone dans les lotions, les crèmes et les produits capillaires pour stabiliser les parfums, et les fabricants de produits ménagers incorporent parfois de l'acétophénone dans les produits de nettoyage ménagers pour masquer les odeurs chimiques désagréables.
Industrie des parfums et des arômes :
L'industrie des parfums utilise largement l'acétophénone comme ingrédient de parfum dans les parfums, les eaux de Cologne, les savons, les détergents et les cosmétiques.
L'acétophénone apporte une note sucrée et florale, semblable à celle de l'amande ou de la fleur d'oranger, rehaussant les mélanges aromatiques.
L'industrie alimentaire et des boissons utilise l'acétophénone comme agent aromatisant (à de très faibles concentrations), contribuant à des nuances de vanille ou de cerise.
Applications pharmaceutiques :
Historiquement, les fabricants de produits pharmaceutiques utilisaient l'acétophénone comme sédatif et hypnotique sous le nom commercial d'Hypnone.
Les industries pharmaceutiques modernes utilisent maintenant principalement l'acétophénone comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments, servant de précurseur à divers ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Les chercheurs reconnaissent que l'acétophénone joue un rôle dans le développement d'agents anti-inflammatoires, d'anesthésiques et d'autres composés thérapeutiques.
Utilisations industrielles et chimiques :
L'industrie chimique utilise l'acétophénone comme intermédiaire chimique dans la fabrication de résines, de plastiques et de produits chimiques fins.
Les fabricants industriels utilisent l'acétophénone dans la production de résines à base de styrène et de résines polyester.
Les chimistes organiques utilisent l'acétophénone comme matière première dans la synthèse organique (par exemple, les hétérocycles, les cétones substituées et les produits chimiques spécialisés).
Les secteurs du revêtement et de l'agrochimie appliquent l'acétophénone dans les revêtements, les encres et les produits agrochimiques en tant qu'élément constitutif.
Utilisations en recherche et en laboratoire :
Les chimistes synthétiques utilisent l'acétophénone dans les réactions d'acylation de Friedel-Crafts comme substrat standard.
Les chimistes analytiques utilisent l'acétophénone comme composé de référence en chimie analytique en raison de sa structure cétonique aromatique simple.
Produits orientés vers le consommateur :
Les formulateurs de produits de soins personnels incluent de l'acétophénone dans les lotions, les crèmes et les produits capillaires pour stabiliser le parfum.
Les fabricants de produits ménagers incorporent parfois de l'acétophénone dans les produits de nettoyage ménagers pour masquer les odeurs chimiques désagréables.
Avantages de l'acétophénone :
L'industrie du parfum bénéficie de l'acétophénone car elle fournit un arôme floral sucré stable, agréable et durable qui se marie bien avec d'autres ingrédients de parfum.
L'industrie des arômes bénéficie de l'acétophénone car elle apporte de délicates nuances de vanille, d'amande ou de cerise à de très faibles concentrations sans dominer le profil de saveur principal.
Les fabricants de produits pharmaceutiques apprécient l'acétophénone parce qu'elle agit comme un intermédiaire polyvalent dans la synthèse de médicaments, permettant le développement d'agents anti-inflammatoires, d'anesthésiques et d'autres composés thérapeutiques.
Les chercheurs bénéficient de l'acétophénone car elle sert de substrat utile dans les réactions organiques et de composé standard en chimie analytique, soutenant les études de laboratoire et les analyses de référence.
L'industrie chimique favorise l'acétophénone car l'acétophénone fonctionne comme un élément constitutif fiable dans la production de résines, de plastiques et de produits chimiques spécialisés.
Les fabricants industriels bénéficient de l'acétophénone car elle améliore l'efficacité de la production de polymères, en particulier pour les résines à base de styrène et de polyester.
Les formulateurs de produits de soins personnels apprécient l'acétophénone car elle stabilise les systèmes parfumés et améliore la consistance des lotions, des crèmes et des cosmétiques.
Les fabricants de produits ménagers bénéficient également de l'acétophénone car elle masque les odeurs chimiques désagréables dans les produits de nettoyage, améliorant ainsi l'acceptation par les consommateurs.
Dans l'ensemble, les industries pharmaceutiques, parfumées, aromatiques et chimiques bénéficient de l'acétophénone en raison de sa polyvalence, de sa stabilité et de sa capacité à améliorer à la fois la qualité des produits et l'efficacité industrielle.
Production d'acétophénone :
L'industrie chimique produit de l'acétophénone principalement par la réaction d'acylation de Friedel-Crafts, dans laquelle le benzène réagit avec le chlorure d'acétyle ou l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium.
Les fabricants industriels produisent également de l'acétophénone comme sous-produit de l'oxydation de l'éthylbenzène, un processus à grande échelle utilisé dans la production de styrène.
Les chimistes de synthèse peuvent préparer l'acétophénone par oxydation partielle du cumène ou par hydrolyse de la α-chloroacétophénone, bien que ces méthodes soient moins courantes à l'échelle industrielle.
Les laboratoires produisent parfois de l'acétophénone par déshydrogénation catalytique du 1-phényléthanol, démontrant ainsi sa polyvalence dans les voies de synthèse.
Les producteurs à grande échelle privilégient la voie Friedel-Crafts parce que l'acétophénone offre un rendement élevé et une efficacité économique, tandis que la voie d'oxydation de l'éthylbenzène reste importante en raison de son intégration dans l'industrie du styrène.
Les chercheurs explorent continuellement des catalyseurs améliorés et des méthodes plus écologiques pour produire de l'acétophénone afin de réduire l'impact environnemental et d'améliorer la sélectivité.
Dans l'ensemble, la production d'acétophénone reflète un équilibre entre la synthèse organique classique et l'utilisation moderne des sous-produits industriels, assurant à la fois la disponibilité économique et pratique de cette précieuse cétone aromatique.
Synthèse de l'acétophénone :
Les chimistes organiques synthétisent l'acétophénone principalement en effectuant la réaction d'acylation de Friedel-Crafts, où le benzène réagit avec le chlorure d'acétyle ou l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium.
Les fabricants industriels synthétisent également l'acétophénone comme produit secondaire dans l'oxydation de l'éthylbenzène, qui est une réaction à grande échelle utilisée dans l'industrie du styrène.
Les chercheurs démontrent que l'acétophénone peut être synthétisée par l'oxydation de l'éthylbenzène avec de l'oxygène sur des catalyseurs métalliques, produisant de l'acétophénone avec de l'acétaldéhyde.
Les chimistes de laboratoire synthétisent l'acétophénone par des voies alternatives telles que la déshydrogénation catalytique du 1-phényléthanol ou l'hydrolyse de la α-chloroacétophénone, bien que ces méthodes soient moins favorables à la production de masse.
L'industrie chimique synthétise l'acétophénone en utilisant la voie Friedel-Crafts, car elle offre des rendements élevés et un traitement simple.
Les chimistes de synthèse continuent d'explorer des méthodes plus écologiques pour la synthèse de l'acétophénone en développant des catalyseurs recyclables et des réactions sans solvant, dans le but d'améliorer la durabilité et de réduire les déchets dangereux.
Dans l'ensemble, la synthèse de l'acétophénone combine des stratégies de réaction organique classiques avec des approches industrielles modernes, soulignant son importance à la fois en tant que composé de laboratoire et en tant qu'intermédiaire industriel à grande échelle.
Histoire de l'acétophénone :
Les chimistes ont identifié l'acétophénone pour la première fois au milieu du 19e siècle, lors du développement de la chimie des cétones aromatiques.
Les premiers chercheurs ont étudié l'acétophénone comme l'un des benzènes substitués par l'acétyle les plus simples et ont reconnu son odeur sucrée et florale unique, ce qui a conduit les parfumeurs à l'adopter rapidement dans les formulations de parfums.
Les fabricants de produits pharmaceutiques ont commencé à utiliser l'acétophénone à la fin des années 1800 comme l'un des premiers agents hypnotiques et sédatifs synthétiques sous le nom d'Hypnone.
Les médecins prescrivaient largement l'hypnone au début du 20e siècle, mais les développements ultérieurs de la pharmacologie l'ont progressivement remplacée par des médicaments plus sûrs et plus efficaces.
L'industrie chimique a incorporé l'acétophénone comme intermédiaire dans la synthèse des résines et des polymères au cours de l'expansion précoce du secteur des plastiques au milieu du 20e siècle.
Les chercheurs ont ensuite confirmé la présence naturelle de l'acétophénone dans certains fruits et huiles essentielles, soutenant davantage son utilisation dans les applications d'arômes et de parfums.
Les producteurs industriels ont considérablement augmenté la production d'acétophénone dans la seconde moitié du XXe siècle, la liant à la fabrication de styrène par oxydation de l'éthylbenzène.
Les chimistes modernes continuent d'étudier l'acétophénone à la fois pour son importance historique en tant que sédatif et pour son rôle continu en tant qu'intermédiaire polyvalent dans les produits pharmaceutiques, les parfums et les produits chimiques de spécialité.
Dans l'ensemble, l'histoire de l'acétophénone reflète une transition d'une utilisation médicinale précoce à de vastes applications industrielles et grand public, illustrant son importance durable dans la science et l'industrie.
Manipulation et entreposage de l'acétophénone :
Manipulez l'acétophénone dans des zones bien ventilées, en évitant l'inhalation de vapeurs et le contact direct avec la peau ou les yeux.
Utilisez de l'équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas lorsque vous manipulez la substance.
Conservez l'acétophénone dans des récipients hermétiquement fermés faits de matériaux compatibles (verre, acier inoxydable ou acier doublé).
Gardez les zones de stockage fraîches, sèches et bien ventilées.
Protégez l'acétophénone de la lumière directe du soleil, des sources de chaleur et des flammes nues.
Tenir à l'écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants puissants, les acides et les métaux alcalins.
Stabilité et réactivité de l'acétophénone :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage et de manipulation recommandées.
Réactivité:
L'acétophénone peut subir une oxydation lente lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière, produisant de l'acide benzoïque et des composés apparentés.
Conditions à éviter :
Une chaleur excessive, des flammes nues, une exposition prolongée à la lumière et un contact avec des oxydants puissants.
Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes de carbone (CO, CO₂) peuvent être libérés lors de la décomposition thermique.
Incompatibilité:
Évitez les agents oxydants forts, les acides forts et les métaux alcalins.
Mesures de premiers secours à l'acétophénone :
Inhalation:
Déplacez la personne exposée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement la zone touchée avec de l'eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en tenant les paupières écartées.
Consultez un médecin.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Si vous êtes conscient, donnez de l'eau à boire.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acétophénone :
Agent extincteur approprié :
Utilisez des produits chimiques secs, de la mousse, du dioxyde de carbone (CO₂) ou de l'eau pulvérisée.
Supports inadaptés :
N'utilisez pas de jets d'eau à haute pression, car ils pourraient répandre le liquide.
Dangers liés à la combustion :
Le feu ou la décomposition thermique peuvent libérer des fumées irritantes et des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Equipements de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
Mesures de libération accidentelle d'acétophénone :
Précautions personnelles :
Portez des EPI (gants, lunettes de protection, vêtements de protection).
Évitez de respirer des vapeurs et évitez tout contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Évitez le déversement dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
L'acétophénone peut être nocive pour la vie aquatique.
Méthodes de nettoyage :
Limitez le déversement avec des matériaux absorbants inertes (sable, vermiculite ou terre).
Transférez le matériel collecté dans des conteneurs étiquetés appropriés pour l'élimination.
Aérez la zone et éliminez toutes les sources d'inflammation.
Éliminez les déchets conformément aux réglementations environnementales locales.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de l'acétophénone :
Contrôles techniques :
Fournir une ventilation générale et locale adéquate, en particulier dans les espaces confinés.
Protection respiratoire :
Utiliser des respirateurs approuvés si les concentrations en suspension dans l'air dépassent les limites d'exposition professionnelle.
Protection des mains :
Portez des gants résistant aux produits chimiques (nitrile, néoprène ou équivalent).
Protection des yeux:
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour éviter les éclaboussures.
Protection de la peau et du corps :
Portez des vêtements de protection tels qu'une blouse de laboratoire, un tablier, des manches longues et des chaussures fermées.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas lorsque vous utilisez de l'acétophénone.
Identificateurs de l'acétophénone :
CAS Number: 98-86-2
Numéro CE (EINECS) : 202-708-7
Numéro RTECS : AL4550000
Numéro ONU (transport) : No ONU 1993 (classé comme liquide inflammable, N.S.A.)
Nom IUPAC : 1-phényléthanone
Formule moléculaire : C₈H₈O
Poids moléculaire : 120,15 g/mol
Clé InChI : RWVYZUUZPJGHJG-UHFFFAOYSA-N
Notation SMILES : CC(=O)C1=CC=CC=C1
CAS Number: 98-86-2
Numéro CE (EINECS) : 202-708-7
Numéro RTECS : AL4550000
Numéro ONU (transport) : No ONU 1993 (classé comme liquide inflammable, N.S.A.)
Nom IUPAC : 1-phényléthanone
Formule moléculaire : C₈H₈O
Poids moléculaire : 120,15 g/mol
InChI (IUPAC) : InChI = 1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé InChI : RWVYZUUZPJGHJG-UHFFFAOYSA-N
Notation SMILES : CC(=O)C1=CC=CC=C1
CID de PubChem : 7410
Identifiant ChemSpider : 7131
N° d'identification KEGG : C19134
Numéro d'enregistrement Beilstein : 636113
Indice Merck : 14,69
Propriétés de l'acétophénone :
Apparence : Liquide huileux incolore à jaune pâle
Odeur : Douce, florale, odeur d'amande ou de fleur d'oranger
Formule moléculaire : C₈H₈O
Poids moléculaire : 120,15 g/mol
Densité : ~1,028 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : 19-20 °C
Point d'ébullition : 202 °C à 1 atm
Point d'éclair : 77 °C (tasse fermée)
Température d'auto-inflammation : ~615 °C
Pression de vapeur : ~0,4 mmHg à 25 °C
Densité de vapeur (air = 1) : ~4,1
Indice de réfraction : n²⁰D = 1,532–1,535
Viscosité : ~1,2 mPa·s à 25 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~6 g/L à 25 °C)
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acétone et la plupart des solvants organiques
Coefficient de partage (log P, octanol/eau) : 1,58
pKa (de l'acide conjugué) : ~-5 (cétone carbonyle oxygène très faiblement basique)
Stabilité : Stable à une température et une pression normales, sensible à la lumière et à l'air (peut s'oxyder lentement).
État : Liquide à température ambiante
Couleur : Incolore à jaune pâle
Goût : Doux, légèrement floral (à l'état de traces)
Volume molaire : ~117,0 cm³/mol
Tension superficielle : ~36 mN/m à 25 °C
Conductivité thermique : ~0,147 W/m·K à 25 °C
Capacité calorifique (Cp) : ~1,72 J/g· K à 25 °C
Enthalpie de vaporisation : ~49 kJ/mol au point d'ébullition
Constante diélectrique : ~17,4 à 20 °C
Indice de réfraction (n²⁰D) : 1,532–1,535
Constante de la loi de Henry : ~4,7 × 10⁻⁶ atm·m³/mol (25 °C)
Température critique (Tc) : ~657 K (384 °C)
Pression critique (pc) : ~3,5 MPa
Seuil d'odeur : ~0,32 ppm (air)
Stabilité : Stable dans des conditions de stockage normales ; S'oxyde lentement lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière.
