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CITRATE D'ACÉTYLE TRIBUTYLE (ACETYL TRIBUTYL CITRATE)

Le citrate d'acétyl tributyle est un composé organique utilisé comme plastifiant. En tant que tel, il s'agit d'un remplacement potentiel du DEHP et du DINP. [1] C'est un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Le citrate d'acétyl tributyle se trouve dans les vernis à ongles et autres cosmétiques. Le citrate d'acétyl tributyle est préparé par acétylation du tributylcitrate.

CITRATE D'ACÉTYLE TRIBUTYLE (ACETYL TRIBUTYL CITRATE)

CAS No. : 77-90-7
EC No. : 201-067-0

Synonyms:
Acetyltributylcitrate; ACETYL TRIBUTYLCITRATE; ATC; ATBC; 77-90-7; tributyl 2-acetoxypropane-1,2,3-tricarboxylate; Tributyl O-acetylcitrate; Tributyl 2-acetylcitrate; Acetyltributyl citrate; Tributyl acetylcitrate; Citroflex A; Blo-trol; Citroflex A 4; Tributyl citrate acetate; 2-Acetyltributylcitrate; Tributyl acetyl citrate; ATBC; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-(acetyloxy)-, tributyl ester; acetyltributylcitrate; Acetylcitric acid, tributyl ester; Tributyl acetylicitrate; Citric acid, tributyl ester, acetate; Caswell No. 005AB; Tributyl O-acetylcitrate (TBoAC); Acetyl tri-n-butyl citrate; NSC 3894; Uniplex 84; Tributyl 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylate; Acetyl butyl citrate; FEMA No. 3080; tributyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate; CCRIS 3409; tributyl 2-(acetyloxy)propane-1,2,3-tricarboxylate; tributyl 2-acetoxy-1,2, 3-propanetricarboxylate; HSDB 656; Tributyl 2-(acetyloxy)-1,2,3-propanetricarboxylate; o-Acetylcitric acid tributyl ester; 2-Acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester; EINECS 201-067-0; AI3-01999; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-(acetyloxy)-, 1,2,3-tributyl ester; Citric acid, tributyl ester, acetate (8CI); DSSTox_CID_6446; ATBC; DSSTox_RID_78115; DSSTox_GSID_26446; Tributyl 2-(acetyloxy)-1,2,3-propanetricarboxylic acid; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-acetoxy-, tributyl ester; 2-(Acetyloxy)-1,2,3-propanetricarboxylic acid, tributyl ester; 2-ACETYLOXY-1,2,3-PROPANETRICARBOXYLIC ACID TRIBUTYL ESTER; CAS-77-90-7; Acetyltributyl citrate [NF]; Estaflex; Estaflex ATC; Pfizer citroflex A-4; Acetylcitric acid tributyl; INDIUM(III)SULFATE; EC 201-067-0; SCHEMBL23183; Tributyl O-acetylcitrate, 98%; CHEMBL1904556; DTXSID2026446; Acetyl Tributyl Citrate (ATBC); FEMA 3080; NSC3894; Citric acid, acetyl tributyl ester; ZINC3875493; Tributyl O-acetylcitrate (TBoAC); Tox21_112777; Tox21_201779; Tox21_303128; ATBC; LS-3129; Tributyl 2-acetylcitrate, >=98%, FG; NCI60_003698; Acetyltributylcitrate; ACETYL TRIBUTYLCITRATE; 77-90-7; tributyl 2-acetoxypropane-1,2,3-tricarboxylate; Tributyl O-acetylcitrate; Acetyltributyl citrate; Tributyl acetylcitrate; Citroflex A; Blo-trol; Citroflex A 4; Tributyl citrate acetate; 2-Acetyltributylcitrate; Tributyl acetyl citrate; ATBC; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-(acetyloxy)-, tributyl ester; acetyltributylcitrate; Acetylcitric acid, tributyl ester; Tributyl acetylicitrate; Citric acid, tributyl ester, acetate; Caswell No. 005AB; UNII-0ZBX0N59RZ; Acetyl tri-n-butyl citrate; NSC 3894; Uniplex 84; Tributyl 2-acetoxy-1,2,3-propanetricarboxylate; SC-16357; A0822; ATBC; FT-0621820; Tributyl 2-acetoxy-1,3-propanetricarboxylate; Tributyl 2-acetoxy-1,2, 3-propanetricarboxylate; Q4673294; ACETYL TRIBUTYL CITRATE; SR-01000883988-1; Tributyl 2-(acetyloxy)-1,3-propanetricarboxylic acid; 2-Acetoxy-1,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester; Tributyl 2-(acetyloxy)-1,2, 3-propanetricarboxylic acid; 1,2,3-tributyl 2-(acetyloxy)propane-1, 2,3-tricarboxylate; 2-Acetoxy-1,2, 3-propanetricarboxylic acid tributyl ester; 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid tributyl ester; Tributyl 2-acetoxypropane-1,2,3-tricarboxylate 77-90-7; 1,3-Propanetricarboxylic acid, 2-(acetyloxy)-, tributyl ester; 2-(Acetyloxy)-1,2,3-propane tricarboxylic acid, tributyl ester; Acetyltributyl citrate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Tributyl acetylcitrate, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Tributyl 2-acetylcitrate, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material


Citrate d'acétyl tributyle

Le citrate d'acétyl tributyle est un composé organique utilisé comme plastifiant. En tant que tel, il s'agit d'un remplacement potentiel du DEHP et du DINP. [1] C'est un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Le citrate d'acétyl tributyle se trouve dans les vernis à ongles et autres cosmétiques. Le citrate d'acétyl tributyle est préparé par acétylation du tributylcitrate.
Le citrate d'acétyl tributyle est un additif alimentaire indirect à utiliser uniquement comme composant d'adhésifs.
Ingrédients alimentaires préalablement sanctionnés. Substances classées comme plastifiants, lors de la migration des matériaux d'emballage alimentaire. Le citrate d'acétyl tributyle est inclus sur cette liste.

Le métabolisme du citrate d'acétyl tributyle a été évalué à l'aide de groupes de rats mâles (nombre d'animaux, poids et souche non indiqués). Chaque animal a reçu une dose orale unique de citrate de 14C-acétyl tributyle (dose non indiquée). 48 heures après l'administration, environ 99% de la dose administrée avait été excrétée soit dans l'urine (59% à 70%), les matières fécales (25% à 36%) ou dans l'air expiré (2%). Il ne restait que 0,36% à 1,26% de la dose dans les tissus ou la carcasse.
Le métabolisme du citrate d'acétyl tributyle a été évalué à l'aide de groupes de rats mâles (nombre d'animaux, poids et souche non indiqués). ... L'absorption et le métabolisme du 14C-acétyl tributyl citrate se sont déroulés rapidement et les métabolites suivants ont été identifiés: acétyl citrate, monobutyl citrate, acétyl monobutyl citrate, dibutyl citrate et acétyl dibutyl citrate.

IDENTIFICATION: Le citrate d'acétyl tributyle est un liquide incolore. Il a une très légère odeur douce et herbacée et un léger goût fruité. Le citrate d'acétyl tributyle a une solubilité modérée dans l'eau. UTILISATION: Le citrate d'acétyl tributyle est un produit chimique commercial important qui est utilisé comme solvant dans les peintures, les encres et les vernis à ongles. Il est également utilisé pour rendre les plastiques plus flexibles, y compris les plastiques utilisés pour fabriquer des jouets et des emballages alimentaires. Le citrate d'acétyl tributyle est ajouté en tant qu'ingrédient aromatique dans les boissons non alcoolisées et est utilisé dans la fabrication de nombreux médicaments pharmaceutiques. EXPOSITION: Les travailleurs qui utilisent ou produisent du citrate d'acétyl tributyle peuvent respirer des brouillards ou avoir un contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée à de petites quantités en buvant des boissons contenant du citrate d'acétyl tributyle, en mangeant des aliments stockés dans des matières plastiques contenant du citrate d'acétyl tributyle ou en cas de contact cutané avec des produits contenant du citrate d'acétyl tributyle. Si le citrate d'acétyl tributyle est rejeté dans l'air, il sera décomposé par réaction avec d'autres produits chimiques. Ce sera dans ou sur des particules qui finiront par tomber au sol. S'il est rejeté dans l'eau ou le sol, le citrate d'acétyl tributyle devrait se lier aux particules du sol ou aux particules en suspension. On ne s'attend pas à ce que le citrate d'acétyl tributyle se déplace dans le sol. On s'attend à ce que le citrate d'acétyl tributyle se déplace dans l'air à partir des sols humides ou des surfaces d'eau. Cependant, la liaison au sol peut ralentir ce processus. On s'attend à ce que le citrate d'acétyl tributyle soit décomposé par les micro-organismes et puisse s'accumuler modérément dans les tissus des organismes aquatiques. RISQUE: Le citrate d'acétyl tributyle n'a pas provoqué d'irritation cutanée ni de réactions allergiques chez les volontaires humains. Aucune information supplémentaire sur le potentiel du citrate d'acétyl tributyle à produire des effets toxiques chez l'homme n'a été trouvée. Une irritation cutanée très légère à nulle et une irritation oculaire modérée ont été signalées chez les animaux de laboratoire. Aucun effet toxique n'a été observé chez les animaux de laboratoire ayant reçu une dose orale unique élevée de citrate d'acétyl tributyle. De la diarrhée, une perte de poids et des lésions hépatiques ont été observées chez des animaux de laboratoire nourris à plusieurs reprises à des doses très élevées. Une perte de poids corporel a été observée chez les animaux de laboratoire à la suite d'une application cutanée répétée de niveaux élevés d'acétyl tributyl citrate. Aucun changement n'a été observé dans la reproduction ou le développement chez les rats exposés à des doses élevées sur une courte période. Aucune tumeur n'a été signalée chez les animaux de laboratoire après une exposition à vie à des niveaux alimentaires élevés de citrate d'acétyl tributyle. Le potentiel du citrate d'acétyl tributyle à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 13e rapport du programme national de toxicologie des États-Unis sur les carcinogènes.

Le citrate d'acétyl tributyle (ATBC) est un liquide incolore. C'est le plastifiant de substitution de phtalate le plus utilisé. Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans des produits tels que les emballages alimentaires, les jouets en vinyle et les excipients pharmaceutiques. Le citrate d'acétyl tributyle est également utilisé comme ingrédient aromatisant dans les boissons non alcoolisées. EXPOSITION HUMAINE ET TOXICITÉ: Le potentiel d'irritation cutanée du citrate d'acétyl tributyle a été évalué auprès de 59 hommes et femmes, qui avaient tous des antécédents de diabète, de psoriasis ou de dermatoses actives. Le citrate d'acétyl tributyle n'était pas irritant pour la peau et aucune réaction évocatrice d'une sensibilisation de contact n'a été observée au cours de l'étude. In vitro, l'acétyl tributyl citrate a augmenté les taux d'ARN messager (ARNm) du CYP3A4 et l'activité enzymatique dans les cellules intestinales humaines, mais pas dans les cellules hépatiques humaines. ÉTUDES ANIMALES: La toxicité orale aiguë du citrate d'acétyl tributyle chez les chats et les rats est faible. Les taux d'ARNm du CYP3A1 ont augmenté dans l'intestin mais pas dans le foie des rats traités par ATBC. Dans une étude sur l'alimentation orale à doses répétées de 90 jours chez le rat, une diminution du poids corporel et des modifications du poids des organes ont été observées à 1 000 mg / kg pc / jour. Dans une étude combinée de doses répétées / de toxicité pour la reproduction / le développement chez le rat, le poids des organes et des changements histopathologiques ont été observés chez les adultes à 1 000 mg / kg pc / jour. Dans une étude de toxicité pour la reproduction sur 2 générations chez le rat, une réduction du poids corporel a été observée chez les mâles F1 à 300 mg / kg pc / jour. Dans la même étude, aucun autre effet lié au traitement n'a été observé. Dans l'étude combinée dose répétée / reproduction / développement chez le rat décrite précédemment, des changements histopathologiques ont été observés dans le foie des mâles adultes à 300 mg / kg pc / jour. Dans la même étude, une diminution de la taille de la portée et une diminution du nombre d'implantations ont été observées à 1 000 mg / kg pc / jour. Le citrate d'acétyl tributyle n'a pas induit de mutations géniques dans les bactéries ou les cellules de mammifères in vitro et n'a pas induit d'aberrations chromosomiques dans les cellules de mammifères in vitro. ÉTUDES D'ÉCOTOXICITÉ: Pour le citrate d'acétyl tributyle, les valeurs de CL50 de 96 h pour les poissons varient de 38 à 60 mg / L, la valeur de CE50 de 48 h pour les invertébrés aquatiques est de 7,8 mg / L et les valeurs de CE50 de 72 h pour les plantes aquatiques sont 11,5 mg / L pour la biomasse et 74,4 mg / L pour le taux de croissance, respectivement.

Application
Le citrate d'acétyl tributyle (TBoAC) peut être utilisé:
• En tant que plastifiant pour améliorer la flexibilité et les propriétés d'impact du polymère polylactide (PLA). [1]
• En tant qu'additif de traitement pour la formulation de cellules solaires organiques polymères (OSC) à hétérojonction en vrac (BHJ) pour améliorer leur efficacité. [2]
• Dans la préparation de composites biopolymères semi-conducteurs de poly (3-hydroxybutyrate) (PHB). [3]
• Dans la synthèse de membranes fonctionnalisées en poly (chlorure de vinyle) (PVC) pour la séparation sélective du perchlorate de l'eau.

Le potentiel d'irritation cutanée du citrate d'acétyl tributyle a été évalué chez 59 hommes et femmes (tranche d'âge = 21 à 60 ans), tous ayant des antécédents de diabète, de psoriasis ou de dermatoses actives. ... Des patchs occlusifs humidifiés avec 0,4 ml de citrate d'acétyl tributyle ont été appliqués sur le haut du bras de chaque sujet les lundis, mercredis et vendredis pendant 3 semaines consécutives. Chaque patch a été retiré 24 heures après l'application. Les réactions d'induction ont été notées avant les applications des patchs (de la deuxième à la neuvième visite) et au moment de la dixième visite. Une épreuve en double du matériel d'essai a été réalisée après une période de non-traitement de deux semaines. ... Un patch de défi a été appliqué au site de test d'origine et, un autre, à un site adjacent. Les réactions de provocation ont été notées 48 et 96 heures après l'application. / Le citrate d'acétyl tributyle / n'était pas irritant pour la peau, et aucune réaction évocatrice d'une sensibilisation de contact n'a été observée au cours de l'étude.
La cytotoxicité in vitro du citrate d'acétyl tributyle dans les cultures de cellules HeLa (lignée cellulaire humaine) a été évaluée à l'aide du test d'inhibition métabolique, complété par microscopie des cellules après 24 heures d'incubation (système de test MIT-24). ... Après 24 heures, la viabilité cellulaire a été déterminée par microscopie. Deux paramètres de cytoinhibition (inhibition totale et partielle) ont été estimés après 24 heures, sur la base de l'absence ou de la rareté des cellules fusiformes, et, après 7 jours .... Les valeurs suivantes de concentration inhibitrice minimale ont été rapportées pour le citrate d'acétyl tributyle : 13 mg / mL (pour une inhibition totale à 24 heures), 3,8 mg / mL (pour une inhibition partielle à 24 heures) et 5,7 mg / mL (pour une inhibition totale et partielle à 7 jours). Le citrate d'acétyl tributyle a causé peu de toxicité dans les cultures de cellules HeLa.

Les effets des extraits de tubes en polychlorure de vinyle (PVC) ont été étudiés dans l'iléon isolé de cobayes. Les iléon ont été isolés et montés dans des bains de tissus. Des ingrédients de tube de PVC ou des extraits de tube du plastifiant acétyl-N-tributyl-citrate (acétyl tributyl citrate) ont été ajoutés au bain pendant 15 minutes. Les contractions ou modifications des réponses à la méthacholine ont été mesurées. ... Un effet significatif et caractéristique a été observé pour le citrate d'acétyl tributyle dans l'iléon, consistant en des contractions rapides et des relaxations dépendant des concentrations. Les spasmes n'étaient pas affectés par la tétrodotoxine. Aucun effet spasmogène n'a été observé pour le citrate d'acétyl tributyle dans l'intestin grêle ou le côlon humain. Aucun des autres ingrédients de la tubulure n'a eu d'action spasmogène, y compris les extraits de PVC. Aucune contraction de méthacholine ne s'est produite avec les autres ingrédients. Des extraits de tubes contenant du citrate d'acétyl tributyle ont produit des spasmes similaires à ceux du citrate d'acétyl tributyle chimique.
Le récepteur stéroïdien et xénobiotique (SXR) est activé par des produits chimiques endogènes et exogènes, notamment les stéroïdes, les acides biliaires et les médicaments sur ordonnance. Le SXR est fortement exprimé dans le foie et l'intestin, où il régule le cytochrome P450 3A4 (CYP3A4), qui à son tour contrôle le métabolisme des xénobiotiques et des hormones stéroïdes endogènes. Cependant, on ne sait pas si les plastifiants approuvés par la Food and Drug Administration (FDA) exercent une telle activité. ... Nous avons constaté que quatre des huit plastifiants approuvés par la FDA augmentaient la transcription médiée par SXR. En particulier, le citrate d'acétyl tributyle (ATBC), un plastifiant industriel largement utilisé dans des produits tels que les emballages alimentaires, les jouets en vinyle et les excipients pharmaceutiques, le SXR humain et de rat fortement activé. Le citrate d'acétyl tributyle a augmenté les taux d'ARN messager (ARNm) du CYP3A4 et l'activité enzymatique dans les cellules intestinales humaines, mais pas dans les cellules hépatiques humaines.

Exposition aiguë / La toxicité orale aiguë du citrate d'acétyl tributyle a été évaluée chez cinq rats (souche et poids non indiqués). La substance d'essai a été administrée à des doses allant de 10 à 30 ml / kg et les animaux ont été observés pendant 3 semaines. Aucun signe de toxicité systémique n'a été observé et aucun des animaux n'est mort.
 Une dose unique de citrate d'acétyl tributyle (30 à 50 ml / kg) a été administrée par sonde gastrique à chacun des quatre chats à jeun (poids non indiqué), et les animaux ont été observés pendant 2 mois. Deux chats supplémentaires ont servi de témoins. Des signes de nausée ont été observés chez les animaux d'essai et, quelques heures après l'administration, une diarrhée (suintement de matière huileuse) a été notée. La diarrhée s'est calmée dans les 24 heures suivant l'administration. Le comportement et l'aspect général des animaux indiquaient une toxicité systémique. Deux chats dosés à 50 mL / kg ont été utilisés pour les évaluations hématologiques et aucun effet sur les paramètres sanguins suivants n'a été trouvé: numération des cellules sanguines, hémoglobine, sucre, azote non protéique ou créatinine. Les résultats des analyses d'urine n'indiquent aucune anomalie dans la densité, l'albumine, le sucre, le pH ou les éléments formés microscopiques.

Le citrate d'acétyl tributyle n'est pas signalé comme trouvé dans la nature.
Production et utilisation de citrate d'acétyl tributyle comme plastifiant pour vinyle et autres résines (1,2), comme solvant et fluide fonctionnel dans les adhésifs, peintures, revêtements et encres (2) comme ingrédient aromatique (3) et dans l'émail des ongles (4 ) peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 3280 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe de 4,90 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que le citrate d'acétyl tributyle devrait avoir une légère mobilité dans le sol (SRC). La volatilisation du citrate d'acétyl tributyle à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi d'Henry estimée à 3,2X10-5 atm-m3 / mole (SRC), dérivée de sa pression de vapeur estimée, 3X10 4 mm Hg (3) et hydrosolubilité, 5 mg / L (4). Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation (SRC). On ne s'attend pas à ce que le citrate d'acétyl tributyle se volatilise à partir des surfaces de sol sec (SRC) d'après sa pression de vapeur estimée de 3 x 10-4 mm Hg à 25 ° C (SRC), déterminée à partir d'une méthode de constante de fragment (3). Un 82% de la DBO théorique utilisant des boues activées dans le test japonais MITI (5) suggère que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans le sol (SRC). Il a été démontré que le citrate d'acétyl tributyle se biodégrade considérablement dans plusieurs autres études de biodégradation et tests de simulation (6,7). Deux études sur la dégradation des sols ont observé une biominéralisation rapide du citrate d'acétyl tributyle (7).

Qu'Est-ce que c'est?
Le citrate d'acétyl triéthyle, le citrate d'acétyl tributyle, le citrate d'acétyl trihexyle et le citrate d'acétyl triéthylhexyle sont des liquides huileux clairs sans pratiquement aucune odeur. Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, le citrate d'acétyl triéthyle et le citrate d'acétyl tributyle sont principalement utilisés dans la formulation de produits de soin des ongles. Le citrate d'acétyl tributyle peut également être trouvé dans le maquillage des yeux.

Pourquoi est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?
Le citrate d'acétyl triéthyle, le citrate d'acétyl tributyle, le citrate d'acétyl trihexyle et le citrate d'acétyl triéthylhexyle peuvent être utilisés comme plastifiants pour les ingrédients filmogènes. Le citrate d'acétyltrihexyle et le citrate d'acétyltriéthylhexyle peuvent également être utilisés comme agents de conditionnement de la peau - émollients.
Le citrate d'acétyl triéthylique, le citrate d'acétyl tributyle, le citrate d'acétyl trihexyle et le citrate d'acétyl triéthylhexyle sont des esters de l'acide citrique. L'acide citrique peut être obtenu à partir de sources naturelles telles que les agrumes.

Selon un modèle de partage gaz / particules de composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), acétyl tributyl citrate, qui a une pression de vapeur estimée de 3X10-4 mm Hg à 25 ° C (SRC), déterminée à partir d'une méthode de constante de fragment (2), devrait exister à la fois en phase vapeur et en phase particulaire dans l'atmosphère ambiante. Le citrate d'acétyl tributyle en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 27 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 1,4X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (2). Le citrate d'acétyl tributyle en phase particulaire peut être éliminé de l'air par dépôt humide et sec (SRC).
Le citrate d'acétyl tributyle, présent à une concentration initiale de 30 mg / L, a atteint 82% de la DBO théorique en 4 semaines avec un inoculum de boue activée à 100 mg / L dans le test MITI modifié qui a classé le composé comme facilement biodégradable (1) . Il a été démontré que le citrate d'acétyl tributyle se biodégrade considérablement dans plusieurs autres études de biodégradation et tests de simulation (2,3). Dans un test de dégradation de la colonne d'eaux usées utilisant des boues acclimatées, le citrate d'acétyl tributyle s'est biodégradé à> 90% en heures (3). Un test de biodégradation aérobie dans le sol à l'aide d'un système de biomètre statique a révélé que le citrate d'acétyl tributyle était facilement biodégradable avec un dégagement théorique de CO2 de 72,9% à> 100% (en différentes concentrations) sur 42 jours d'incubation (3). Une étude aérobie de 52 jours dans le sol a observé une biodégradation rapide avec une minéralisation (ThCO2) de 83 à> 100% sur 52 jours (3).

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur du citrate d'acétyl tributyle avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 1,4 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 27 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). Une constante de vitesse d'hydrolyse du second ordre catalysée par une base de 5,8 x 10-2 L / mole-s (SRC) a été estimée en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1); cela correspond à des demi-vies de 3,8 ans et 140 jours à des pH de 7 et 8, respectivement (1).
Un FBC estimé de 35 a été calculé chez les poissons pour le citrate d'acétyl tributyle (SRC), en utilisant un log Koe de 4,92 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré (SRC), à condition que le composé ne soit pas métabolisé par l'organisme (SRC).
Le Koc du citrate d'acétyl tributyle est estimé à 3280 (SRC), en utilisant un log Koe de 4,92 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), cette valeur Koc estimée suggère que le citrate d'acétyl tributyle devrait avoir une légère mobilité dans le sol.

La constante de la loi de Henry pour le citrate d'acétyl tributyle est estimée à 3,2 x 10-5 atm-cu m / mole (SRC) dérivée de sa pression de vapeur estimée, 3,0 x 10-4 mm Hg (1), et de sa solubilité dans l'eau, 5 mg / L ( 2). Cette constante de la loi de Henry indique que le citrate d'acétyl tributyle devrait se volatiliser à partir de la surface de l'eau (3). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (3) est estimée à 2,6 jours (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (3) est estimée à 25 jours (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée d'un étang modèle est de 335 jours si l'adsorption est prise en compte (4). La constante estimée de la loi de Henry de l'acétyl tributyl citrate indique que la volatilisation à partir des surfaces de sol humides peut se produire, mais le taux peut être atténué par adsorption sur le sol (SRC). Le citrate d'acétyl tributyle ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches (SRC) en fonction de sa pression de vapeur (1).
Le citrate d'acétyl tributyle a été identifié dans 2 échantillons d'eau prélevés dans la rivière Lee, en Grande-Bretagne, à des traces (1).
Le citrate d'acétyl tributyle serait utilisé comme ingrédient aromatisant dans les boissons non alcoolisées à une concentration de 1,0 ppm (1). Une étude de suivi des régimes alimentaires des hôpitaux au Japon pour les plastifiants dans les aliments hospitaliers a détecté du citrate d'acétyl tributyle à des niveaux (dans un hôpital) correspondant à un apport quotidien de 1228 ug / jour (2); la source du citrate d'acétyl tributyle dans l'aliment était soupçonnée d'être un film plastique ou un autre emballage (2). Les tests de surveillance ont déterminé que le plastifiant acétyl tributyl citrate dans les films plastiques a migré du film dans la viande de volaille cuite pendant la cuisson aux micro-ondes (3).

Une pellicule de polychlorure de vinyle (PVC) de qualité alimentaire contenant 5,3% (p / p) d'adipate de di (2-éthylhexyle) (DEHA) et 3,0% (p / p) d'acétyl tributyl citrate (ATC) plastifiants a été utilisée pour envelopper le halawa tehineh (halva) échantillons. Les échantillons ont été divisés en deux groupes et stockés à 25 +/- 1 degrés C.Un groupe a été analysé pour la teneur en DEHA et acétyl tributyl citrate à des intervalles entre 0,5 et 240 heures de contact (étude cinétique) et un deuxième groupe a été découpé en tranches (1,5 mm d'épaisseur) après 240 heures de contact halva / PVC et a été analysé pour la teneur en DEHA et acétyl tributyl citrate (étude de pénétration). La détermination des deux plastifiants a été effectuée en utilisant une méthode de chromatographie en phase gazeuse directe (GC) après extraction du DEHA à partir d'échantillons de halva. Le DEHA a facilement migré dans des échantillons de halva: la quantité d'équilibre de DEHA dans le halva (film de 3,31 mg / m2 dm ou 81,4 mg / kg de halva) correspondant à une perte de 54,7% (p / p) de DEHA à partir d'un film de PVC. Cette valeur est légèrement supérieure à la limite de 3 mg / m2 de surface de film fixée par l'Union européenne pour le DEHA. La quantité d'équilibre de citrate d'acétyl tributyle dans le halva était de 1,46 mg / dm carré (36,1 mg / kg) correspondant à une perte de 42,7% de citrate d'acétyl tributyle à partir d'un film de PVC. En ce qui concerne la pénétration des deux plactifiants dans les échantillons de halva, la migration du DEHA était détectable jusqu'à la 7ème tranche sous la surface du halva (profondeur totale 10,5 mm) tandis que la migration du citrate d'acétyl tributyle était détectable jusqu'à la 5ème tranche (profondeur totale 7,5 mm).

Selon les données de 2012 TSCA Inventory Update Reporting, 6 établissements déclarants estiment le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposées dans leur utilisation industrielle respective aux États-Unis la fabrication, la transformation ou l'utilisation de citrate d'acétyl tributyle (77-90-7) peut être aussi bas que <10 travailleurs jusqu'à une fourchette de 50 à 99 travailleurs par usine; les données peuvent être largement sous-estimées en raison d'informations commerciales confidentielles (CBI) ou de valeurs inconnues (1).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 106 672 travailleurs (dont 98 182 sont des femmes) sont potentiellement exposés au citrate d'acétyl tributyle aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au citrate d'acétyl tributyle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le citrate d'acétyl tributyle est produit ou utilisé (SRC). Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au citrate d'acétyl tributyle par inhalation d'air ambiant, ingestion d'aliments contenant ce composé et contact cutané avec des produits de consommation (tels que les cosmétiques, les peintures et les encres) contenant du citrate d'acétyl tributyle (SRC).

À propos du citrate d'acétyl tributyle
Information utile
Le citrate d'acétyl tributyle est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à <100 000 par an.
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les produits suivants: produits de revêtement, charges, mastics, enduits, pâte à modeler, peintures au doigt, polis et cires, adhésifs et mastics, produits de traitement de surface métallique, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, polymères, produits de lavage et de nettoyage et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de citrate d'acétyl tributyle sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation à l'extérieur entraînant l'inclusion dans ou sur un matériaux (par exemple liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs).

Durée de vie de l'article
D'autres rejets dans l'environnement de citrate d'acétyl tributyle sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur de matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton , équipement électronique), utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple, libération des tissus, des textiles pendant le lavage, élimination des peintures d'intérieur).
Le citrate d'acétyl tributyle peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet: les véhicules.
Le citrate d'acétyl tributyle peut être trouvé dans les produits avec des matériaux à base de: plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables), caoutchouc (par exemple, pneus, chaussures, jouets), papier (par exemple, mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, revues, papiers peints), bois (par ex. planchers, meubles, jouets) et plastique utilisés pour les articles avec un contact cutané (peau) direct intense lors d'une utilisation normale (par ex. poignées, stylos à bille).

Utilisations généralisées par les professionnels
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les produits suivants: produits de revêtement, peintures au doigt, produits de traitement de surface des métaux, encres et toners, polymères, charges, mastics, enduits, pâte à modeler, produits de traitement de surface non métalliques et produits de lavage et de nettoyage.
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les domaines suivants: impression et reproduction de supports enregistrés et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé pour la fabrication de: produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de citrate d'acétyl tributyle sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides / détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou adhésifs, les parfums et les assainisseurs d'air) et l'utilisation à l'extérieur.

Formulation ou réemballage
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les produits suivants: polymères, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, charges, mastics, enduits, pâte à modeler, peintures au doigt, produits de traitement de surface métallique, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement du citrate d'acétyl tributyle peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur les sites industriels
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, produits pharmaceutiques, polymères, produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et mastics, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, produits de traitement de surface métallique, non -produits de traitement des surfaces métalliques, encres et toners, produits de traitement du cuir, lubrifiants et graisses, produits chimiques et colorants pour papier, cirages et cires et produits de traitement et colorants textiles.
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement, impression et reproduction de supports enregistrés et services de santé.
Le citrate d'acétyl tributyle est utilisé pour la fabrication de: produits en plastique, produits chimiques et produits alimentaires.
Le rejet dans l'environnement du citrate d'acétyl tributyle peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, dans des auxiliaires technologiques sites, comme auxiliaires technologiques, pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaires technologiques.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de citrate d'acétyl tributyle peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance.

La production et l'utilisation de citrate d'acétyl tributyle comme plastifiant pour le vinyle et d'autres résines, comme solvant et fluide fonctionnel dans les adhésifs, les peintures, les revêtements et les encres et comme ingrédient aromatique peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur estimée de 3 x 10-4 mm Hg à 25 ° C indique que le citrate d'acétyl tributyle existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire dans l'atmosphère ambiante. Le citrate d'acétyl tributyle en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 27 heures. Le citrate d'acétyl tributyle en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide et sec. S'il est rejeté dans le sol, le citrate d'acétyl tributyle devrait avoir une légère mobilité sur la base d'un Koc estimé à 3 280. On s'attend à ce que la volatilisation à partir des surfaces de sol humides soit un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 3,2 x 10-5 atm-m3 m / mole. Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation. On ne s'attend pas à ce que le citrate d'acétyl tributyle se volatilise à partir des surfaces sèches du sol d'après sa pression de vapeur estimée. En utilisant le test japonais MITI, 82% de la DBO théorique ont été atteints en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation est un processus de devenir environnemental important dans le sol et l'eau. Deux études sur la dégradation des sols ont observé une biominéralisation rapide du citrate d'acétyl tributyle. S'il est rejeté dans l'eau, le citrate d'acétyl tributyle devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. Il a été démontré que le citrate d'acétyl tributyle se biodégrade largement dans plusieurs autres études de biodégradation et tests de simulation. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 2,6 et 25 jours. Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée d'un bassin modèle est de 335 jours si l'adsorption est prise en compte. Un FBC estimé à 35 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré. Des demi-vies d'hydrolyse estimées de 3,8 ans et 140 jours ont été déterminées pour pH 7 et 8, respectivement. L'exposition professionnelle au citrate d'acétyl tributyle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le citrate d'acétyl tributyle est produit ou utilisé. Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au citrate d'acétyl tributyle par ingestion d'aliments contenant ce composé et par contact cutané avec des produits de consommation (comme les cosmétiques, les peintures et les encres) contenant du citrate d'acétyl tributyle.

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