ACÉTYLACÉTONE

L'acétylacétone est sensible à l'hydrolyse pour générer de l'acide acétique et de l'acétone. 
L'acétylacétone est un dérivé de l'acétone ; Formule chimique : CH3COCH2COCH3 ; Il est incolore à jaune pâle liquide transparent. 
L'acétylacétone est généralement le mélange sous forme énol et sous forme céto qui sont les tautomères l'un de l'autre ; Ces deux formes sont en équilibre dynamique ; l'isomère de l'énol forme des liaisons hydrogène à l'intérieur de la molécule ; Dans le mélange, la forme céto représente environ 18 % et le type énol représentait 82 %. 

Numéro CAS : 123-54-6
Formule moléculaire : C5H8O2
Poids moléculaire : 100,12
Numéro EINECS : 204-634-0

Synonymes : Acétylacétone, 2,4-Pentanedione, Pentane-2,4-dione, 123-54-6, Acétoacétone, ACAC, 2,4-Dioxopentane, Diacétylméthane, 2,4-Pentadione, Acétylacétone, Pentanedione, Pentan-2,4-dione, Pentanedione-2,4, Acétyl 2-propanone, Acétone, acétyl-, Hacac, 2-Propanone, acétyl-, 2,4-Pentandione, NSC 5575, acétylacéton, CCRIS 3466, acétyl-acétone, HSDB 2064, EINECS 204-634-0, 4-Hydroxy-3-pentène-2-one, UNII-46R950BP4J, BRN 0741937, CH3-CO-CH2-CO-CH3, DTXSID4021979, CHEBI :14750, AI3-02266, 46R950BP4J, ACÉTYLACÉTONE ÉNOL, CH3COCH2COCH3, NSC-5575, MFCD00008787, DTXCID601979, EC 204-634-0, 4-01-00-03662 (Beilstein Handbook Reference), 14024-62-5, UN2310, Acétylacétone, 81235-32-7, pentane-2, pentan-2, acétylacétone (2,4-pentanedione), 2,4 pentanedione, 2.4-pentanedione, pentane2,4-dione, acétyl-2-propaneone, acétyl-2-propaneone, 2,4-pentane-dione, acétylacétone [MI], 1-méthylbutane-1,3-dione, SCHEMBL1608, NCIOpen2_000702, Pentane-2,4-dione [UN2310] [Liquide inflammable], Acétylacétone [HSDB], CHEMBL191625, WLN : 1V1V1, Acétylacétone ; Pentane-2,4-dione, BDBM22766, NSC5575, Acétylacétone, étalon analytique, BCP31333, STR00020, Tox21_200414, LMFA12000075, AKOS000118994, UN 2310, Acétylacétone, ReagentPlus®), >=99 %, NCGC00248599-01, NCGC00257968-01, BP-30252, CAS-123-54-6, PD193123, Acétylacétone, JIS de qualité spéciale, >=99 %, DB-020012, DB-318551, DS-002710, NS00007112, P0052, EN300-19143, Q413447, Pentane-2, 4-dione [UN2310] [Liquide inflammable], F1908-0168, InChI=1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H,  Acétylacétone, produite par Wacker Chemie AG, Burghausen, Allemagne, >=99,5 % (GC), acétyle ; Acétyl 2-propanone ; acétyl-2-propanonon ; acétyl2-propanone ; acétyl-acéton ; CH3COCH2COCH3 ; pentan-2,4-dioné ; Pentanedione

L'acétylacétone a une pression de vapeur de 0,800 × 103Pa (20 °C), (à 20 °C 16,9,80 °C à 34) et est soluble dans l'eau, l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther, l'acétone, l'acétate d'éthyle et l'acide acétique. 
L'acétylacétone est également l'une des β-dicétones saturées les plus simples et est un dérivé de l'acétone. 
La structure moléculaire de l'acétylacétone est une structure dicétone saturée dans laquelle deux groupes hydroxyles sont reliés par un groupe méthylène ; Cette forme est généralement appelée β-dicétone. 

La plupart de ces composés sont stables, et beaucoup d'entre eux sont solubles dans de nombreux solvants organiques.
L'acétylacétone peut avoir une réaction avec le chlore en présence de lumière ou avec seulement deux extrémités de méthylhydrogène remplacées par du chlore. 
Lorsque l'acétylacétone réagit avec le sodium, elle peut libérer de l'hydrogène et générer de l'acétylacétonate de sodium. 

L'acétylacétone a un effet narcotique et peut stimuler la peau et les muqueuses ; À des concentrations élevées (100 × 10-6 ou plus), il est facile de produire certains symptômes d'intoxication tels que des nausées, des maux de tête et des étourdissements.
L'acétylacétone est un composé organique de formule chimique CH3−C(=O)−CH2−C(=O)−CH3. 
L'acétylacétone est classée comme une 1,3-dicétone. 

L'acétylacétone existe en équilibre avec un tautomère CH3−C(=O)−CH=C(−OH)−CH3. 
Le mélange est un liquide incolore. 
Ces tautomères s'interconvertissent si rapidement dans la plupart des conditions qu'ils sont traités comme un seul composé dans la plupart des applications.

L'acétylacétone est un élément constitutif pour la synthèse de nombreux complexes de coordination ainsi que de composés hétérocycliques.
Les tautomères céto et énol de l'acétylacétone coexistent en solution. 
La forme énol a une symétrie C2v, ce qui signifie que l'atome d'hydrogène est partagé également entre les deux atomes d'oxygène.

Dans la phase gazeuse, la constante d'équilibre, Kketo→énol, est de 11,7, favorisant la forme énol. 
Les deux formes tautomériques peuvent être distinguées par spectroscopie RMN, spectroscopie IR et autres méthodes.
La constante d'équilibre a tendance à être élevée dans les solvants non polaires ; lorsque Kketo→enol est égal ou supérieur à 1, la forme énol est favorisée. 

La forme céto devient plus favorable dans les solvants polaires à liaison hydrogène, tels que l'eau.
La forme énol est un analogue vinylogique d'un acide carboxylique.
L'acétylacétone, Na(acac), est le précurseur de nombreux complexes d'acétylacétonate. 

Une méthode générale de synthèse consiste à traiter un sel métallique avec de l'acétylacétone en présence d'une base : MBz + z Hacac ⇌ M(acac)z + z BH
Les deux atomes d'oxygène se lient au métal pour former un cycle chélate à six chaînons.
Dans certains cas, l'effet chélaté est si fort qu'aucune base ajoutée n'est nécessaire pour former le complexe.

L'acétylacétone, également appelée 2,4-pentanedione, est un composé de dicétone qui joue un rôle crucial dans diverses applications chimiques et industrielles en raison de ses propriétés structurelles uniques. 
L'acétylacétone est un liquide volatil et inflammable avec une odeur légère mais distincte, et il participe facilement au tautomérime, ce qui signifie qu'il peut exister sous deux formes interchangeables : la forme céto (qui contient deux groupes carbonyle) et la forme énol (qui comporte un groupe hydroxyle attaché à une double liaison carbone-carbone). 

Cet équilibre énol-céto fait de l'acétylacétone un composé particulièrement précieux en chimie de coordination, où il agit comme un ligand bidenté pour former des chélates métalliques stables, en particulier avec des métaux de transition tels que le cuivre, le nickel et l'aluminium.
Refroidissez l'éther de pétrole de leur mélange à -78 °C afin que l'énol soit précipité sous forme solide et que les deux formes soient séparées l'une de l'autre. 

Lorsque la forme énol est revenue à température ambiante, l'équilibre ci-dessus sera rétabli.
L'acétylacétone, également connue sous le nom de 2,4-Pentanedione, est un composé organique de formule chimique C₅H₈O₂. 
C'est un liquide incolore ou légèrement jaune qui présente une odeur caractéristique et est connu pour sa capacité à exister sous deux formes tautomériques : la forme céto et la forme énol.

L'acétylacétone est largement utilisée comme précurseur, ligand et réactif dans diverses réactions chimiques, en particulier en chimie de coordination, où elle forme des chélates métalliques stables avec de nombreux ions métalliques. 
En raison de sa capacité à agir à la fois comme un acide et une base, l'acétylacétone est également un composant essentiel de la synthèse organique, agissant comme un élément constitutif pour les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la production de polymères. 
De plus, il sert de solvant et de stabilisant dans certaines applications industrielles, notamment les formulations de peinture et de revêtement. 

L'acétylacétone est également un liquide inflammable et doit être manipulé avec prudence, car une exposition prolongée peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
L'acétylacétone a une odeur agréable. 
Il est inflammable et a une masse moléculaire relative de 100,13. 

La densité relative des acétylactones est de 0,9721 (25 °C). 
Son point de fusion est de -23,5 °C et son point d'ébullition est de 140,5 °C ou 139 °C (99,458 × 103Pa). 
Son point d'éclair est de 41 °C. 

L'acétylacétone a une propriété chimique active et peut réagir avec une solution aqueuse de chlorure ferrique pour présenter une couleur rouge foncé. 
L'acétylacétone peut presque réagir avec les hydroxydes, les carbonates ou les acétates de tous les métaux pour former un complexe dont la formule générale est (C5H7O2) • M, où M correspond à l'élément métallique et n aux composés métalliques. 

Point de fusion : -23 °C (lit.)
Point d'ébullition : 140,4 °C (lit.)
Densité    0,975 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,5 (vs air)
pression de vapeur : 6 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.452(lit.)
Point d'éclair : 66 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
solubilité : H2O : soluble1 en 8 parties
pka : 8,9 (à 25 °C)
forme : Liquide
Couleur : Vert-jaune très profond
Polarité relative : 0,571
PH : 6 (200 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : odeur agréable
Taux d'évaporation : 0,75
Densité relative, gaz (air = 1) : 3,5
limite d'explosivité : 2,4-11,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : 16 g/100 mL (20 ºC)
Numéro Merck : 14,81
BRN : 741937
Limites d'exposition    Aucune limite d'exposition n'a été fixée.
Constante diélectrique : 23,1 (20 °C)
InChIKey : YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,68 à 20°C

L'acétylacétone peut également être utilisée comme catalyseur, agent de réticulation de la résine, accélérateur de durcissement de la résine ; résines, additifs de caoutchouc ; pour la réaction d'hydroxylation, la réaction d'hydrogénation, la réaction isomérisée et la synthèse de cétones insaturées de faible poids moléculaire ainsi que la polymérisation et la copolymérisation d'oléfines à faible teneur en carbone ; Il peut également être utilisé comme solvant organique pour dissoudre l'acétate de cellulose, l'encre et la peinture.
L'acétylacétone peut également être utilisée comme agent de séchage de la peinture ; Il peut également être utilisé comme matière première pour la préparation d'insecticides, de fongicides et de laxatifs pour animaux ainsi que d'additifs alimentaires ; Il peut également être utilisé comme verre réfléchissant infrarouge, film conducteur transparent (sel d'indium), agent formant un film mince supraconducteur (sel d'indium) ; les complexes métalliques d'acétylacétone ont des couleurs spéciales (sels de cuivre verts, rouge de fer, sel de chrome violet) et sont insolubles dans l'eau ; Il peut également être utilisé comme matières premières pharmaceutiques et matières premières pour la synthèse organique.

Toxicité modérée, peut stimuler la peau et les muqueuses. 
Si le corps humain reste à 150 ~ 300 mg / kg pendant une longue période, il présentera des symptômes tels que maux de tête, nausées, vomissements, vertiges et retard sensoriel.
Dans l'anion acétylacétone, les deux liaisons C-O sont équivalentes. 

Les deux liaisons centrales C-C sont également équivalentes, avec un atome d'hydrogène lié à l'atome de carbone central (l'atome C3). 
Ces deux équivalences sont dues au fait qu'il existe une résonance entre les quatre liaisons dans la liaison O-C2-C3-C4-O dans l'anion acétylacétonate, où l'ordre des liaisons de ces quatre liaisons est d'environ 1,5. 
Les deux atomes d'oxygène partagent également la charge négative. 

L'anion acétylacétone est un ligand bidenté.
L'acétylacétone est un précurseur bifonctionnel polyvalent des hétérocycles, car les deux groupes céto peuvent subir une condensation. 
Par exemple, la condensation avec de l'hydrazine produit des pyrazoles tandis que la condensation avec de l'urée fournit des pyrimidines. 

La condensation avec deux aryllamines ou alkylamines donne des NacNacs, dans lesquels les atomes d'oxygène de l'acétylacétone sont remplacés par NR (R = aryle, alkyle).
L'acétylacétone est fréquemment utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique, aidant à créer des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques, des colorants et des précurseurs de polymères. 
Sa capacité à donner des protons en fait un réactif efficace dans diverses réactions de condensation et d'alkylation, permettant la production d'une large gamme de dérivés chimiques.

De plus, il sert de solvant, de stabilisant et d'inhibiteur de corrosion dans les applications industrielles, notamment dans les peintures, les revêtements et les additifs de carburant.
L'acétylacétone présente certains dangers. 
Il s'agit d'un liquide hautement inflammable qui peut s'enflammer facilement sous la chaleur ou les flammes nues, ce qui présente un risque d'incendie en laboratoire et dans les environnements industriels. 

De plus, l'exposition à l'acétylacétone peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, et l'inhalation prolongée de ses vapeurs peut entraîner des étourdissements, des maux de tête ou des effets toxiques plus graves sur le système nerveux central. 
Par conséquent, l'acétylacétone doit être manipulé avec des précautions de sécurité appropriées, telles que l'utilisation de gants de protection, de lunettes de protection et le travail dans des zones bien ventilées ou des hottes.
L'acétylacétone est un intermédiaire important pour la synthèse organique qui est largement utilisé dans les industries pharmaceutiques, parfumées, pesticides et autres.

L'acétylacétone est une matière première importante dans l'industrie pharmaceutique, par exemple pour la synthèse des dérivés de la 4,6-diméthyl-pyrimidine. 
L'acétylacétone peut également être utilisée comme solvant pour l'acétate de cellulose, comme agent siccif pour les peintures et les vernis, etc., et sont également des réactifs analytiques importants.

En raison de la présence d'énol, l'acétylacétone peut former du chélate avec une variété de métaux tels que le cobalt (II), le Co (III), le béryllium, l'aluminium et le chrome, le fer (II), le cuivre, le nickel, le palladium, le zinc, l'indium, l'étain, le zirconium, le magnésium, le manganèse, le scandium et le thorium ; Il peut également être utilisé comme additif de carburant et additif de lubrifiant.
Profitant de sa réaction de chélation avec de nombreux types de métaux, il peut être utilisé comme une sorte d'agent de nettoyage des métaux pour les micropores.

Utilise:
L'acétylacétone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners.
D'autres rejets d'acétylacétone dans l'environnement sont susceptibles de se produire à l'intérieur comme agent technologique et à l'extérieur comme agent technologique.

D'autres rejets d'acétylacétone dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, construction en métal, en bois et en plastique et matériaux de construction) et de l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).
L'acétylacétone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, adhésifs, produits d'étanchéité et charges, mastics, enduits, pâte à modeler. 

L'acétylacétone est utilisée dans les domaines suivants : travaux de construction et recherche et développement scientifiques. 
L'acétylacétone est utilisée pour la fabrication de : machines et véhicules et meubles. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à l'intérieur (p. ex. liquides et détergents de lavage à la machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), à l'extérieur et à l'intérieur dans des systèmes étroits à rejet minimal (p. ex. liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).

L'acétylacétone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, charges, mastics, enduits, pâte à modeler et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acétylacétone peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
L'acétylacétone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, charges, mastics, enduits, pâte à modeler et produits chimiques de laboratoire.

L'acétylacétone a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acétylacétone est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et exploitation minière offshore.
L'acétylacétone est utilisée pour la fabrication de produits chimiques, de machines et de véhicules, de meubles et de produits alimentaires.

Le rejet dans l'environnement d'acétylacétone peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme auxiliaire technologique et comme auxiliaire technologique.
L'acétylacétone a un large éventail d'applications dans divers domaines scientifiques, industriels et commerciaux en raison de ses propriétés chimiques uniques, en particulier sa capacité à exister en équilibre entre ses formes céto et énol. 
Cette propriété le rend très réactif et utile dans de nombreuses réactions chimiques.

L'une de ses utilisations les plus importantes est la chimie de coordination, où il sert de ligand bidenté qui peut former des chélates métalliques stables avec des métaux de transition tels que le cuivre, le nickel, le cobalt et l'aluminium. 
Ces complexes métal-acétylacétonate sont largement utilisés comme catalyseurs dans les réactions chimiques, précurseurs de la synthèse des matériaux et dans la production de revêtements, de pigments et de colorants spécialisés. 
De plus, ces chélates sont importants en chimie analytique pour détecter et quantifier les ions métalliques dans divers échantillons.

L'acétylacétone est également un intermédiaire important dans la synthèse organique, où elle participe à de nombreuses réactions de condensation et d'alkylation. 
Il est couramment utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques fins, y compris la synthèse de composés hétérocycliques, d'antibiotiques et de fongicides. 
En raison de sa capacité à stabiliser les radicaux libres et les intermédiaires réactifs, il joue un rôle clé dans la chimie des polymères, aidant à créer des polymères et des résines haute performance utilisés dans les adhésifs, les produits d'étanchéité et les revêtements.

Dans le secteur industriel, l'acétylacétone fonctionne comme un solvant et un stabilisant dans diverses formulations. 
Il est souvent ajouté aux carburants, aux lubrifiants et aux fluides hydrauliques pour prévenir l'oxydation et la dégradation, améliorant ainsi leur stabilité et leurs performances. 
Il agit également comme un inhibiteur de corrosion, protégeant les surfaces métalliques de la rouille et des dommages chimiques, ce qui est particulièrement utile dans les industries aérospatiale, automobile et manufacturière.

L'acétylacétone est utilisée dans la production de revêtements et de vernis spécialisés, où elle améliore l'adhérence, la durabilité et la résistance aux facteurs environnementaux. 
Sa capacité à modifier les propriétés de surface le rend précieux dans la création de matériaux avancés, notamment des peintures résistantes à la chaleur et des couches protectrices utilisées dans l'électronique et les équipements industriels.
L'acétylacétone doit être manipulée avec précaution en raison de son inflammabilité et des risques potentiels pour la santé. 

Des mesures de stockage et de sécurité appropriées sont nécessaires pour assurer son utilisation en toute sécurité dans les laboratoires, les commerces et les industries.
Le pentanedione, également connu sous le nom d'acétylacétone, est l'intermédiaire de fongicides tels que le méthyl mépanipyrim, le mépanipyrim et l'herbicide pyrazosulfuron-méthyl. 
Il peut être utilisé comme réactif d'analyse et comme agent d'extraction d'aluminium à partir de tungstène, de molybdène. 

L'acétylacétone est une sorte d'intermédiaire de la synthèse organique qui produit de l'amino-4,6-diméthyl-pyrimidine avec de la guanidine ; Il s'agit d'une matière première pharmaceutique importante. 
Il peut être utilisé comme solvant pour l'acétate de cellulose, comme additif pour l'essence et les lubrifiants, comme dessiccant pour peintures et vernis, et comme fongicide et insecticide.
L'acétylacétone peut également servir de catalyseur pour le craquage du pétrole, les réactions d'hydrogénation et d'hydroformylation, ainsi que d'agent favorisant l'oxydation de l'oxygène. 

Il peut être utilisé pour éliminer les oxydes métalliques dans les solides poreux et utilisé pour le traitement du polypropylène. 
Aux États-Unis et en Europe, l'acétylacétone est utilisée pour les médicaments antidiarrhéiques et les additifs alimentaires pour le bétail dans plus de 50 % des cas.

Profil de sécurité :
L'acétylacétone peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire. 
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des effets plus graves sur la santé, notamment :
Le contact avec l'acétylacétone peut provoquer une irritation légère à modérée, et une exposition prolongée peut entraîner une dermatite ou d'autres affections cutanées.

Le contact direct avec l'acétylacétone peut provoquer une irritation, une rougeur et une gêne. 
S'il est éclaboussé dans les yeux, il peut entraîner une irritation grave ou même des blessures.
L'inhalation de vapeurs ou de vapeurs d'acétylacétone peut irriter le nez, la gorge et les voies respiratoires. 

L'inhalation prolongée de fortes concentrations peut provoquer des étourdissements, des maux de tête et des nausées, et dans les cas extrêmes, elle peut endommager les tissus pulmonaires.
L'acétylacétone, bien que très utile dans diverses applications, présente plusieurs dangers qui nécessitent une manipulation soigneuse et des précautions de sécurité.

L'acétylacétone est hautement inflammable et peut facilement prendre feu lorsqu'elle est exposée à la chaleur, aux étincelles ou aux flammes. 
Il doit être stocké à l'écart des sources d'inflammation et des précautions appropriées doivent être prises pour éviter les incendies accidentels.