АЦЕТИЛАЦЕТОН

Ацетилацетон подвержен гидролизу с образованием уксусной кислоты и ацетона. 
Ацетилацетон является производным ацетона; Химическая формула: CH3COCH2COCH3; Это бесцветная или бледно-желтая прозрачная жидкость. 
Ацетилацетон обычно представляет собой смесь енольной формы и кето-формы, которые являются таутомерами друг друга; Эти две формы находятся в динамическом равновесии; изомер енола образует водородные связи внутри молекулы; В смеси на кето-форму приходится около 18%, а на енольный тип — 82%. 

Номер CAS: 123-54-6
Молекулярная формула: C5H8O2
Молекулярный вес: 100,12
Номер EINECS: 204-634-0

Синонимы: Ацетилацетон, 2,4-пентандион, Пентан-2,4-дион, 123-54-6, Ацетоацетон, ACAC, 2,4-диоксопентан, диацетилметан, 2,4-пентадион, ацетилацетон, пентандион, пентан-2,4-дион, пентандион-2,4, ацетил-2-пропанон, ацетон, ацетил-, хакак, 2-пропанон, ацетил-, 2,4-пентандион, NSC 5575, ацетилацетон, CCRIS 3466, ацетилацетон, HSDB 2064, EINECS 204-634-0, 4-гидрокси-3-пентен-2-он, UNII-46R950BP4J, BRN 0741937, CH3-CO-CH2-CO-CH3, DTXSID4021979, CHEBI:14750, AI3-02266, 46R950BP4J, АЦЕТИЛАЦЕТОН ЕНОЛ, CH3COCH2COCH3, NSC-5575, MFCD00008787, DTXCID601979, EC 204-634-0, 4-01-00-03662 (Справочник Beilstein), 14024-62-5, UN2310, ацетилацетон, 81235-32-7, пентан-2, пентан-2, ацетилацетон (2,4-пентандион), 2,4 пентандион, 2,4-пентандион, пентан2,4-дион, ацетил-2-пропанон, 2,4-пентандион, ацетилацетон [MI], 1-метилбутан-1,3-дион, SCHEMBL1608, NCIOpen2_000702, пентан-2,4-дион [UN2310] [Легковоспламеняющаяся жидкость], Ацетилацетон [HSDB], CHEMBL191625, WLN: 1V1V1, ацетилацетон; Пентан-2,4-дион, BDBM22766, NSC5575, Ацетилацетон, аналитический стандарт, BCP31333, STR00020, Tox21_200414, LMFA12000075, AKOS000118994, UN 2310, Ацетилацетон, ReagentPlus(R), >=99%, NCGC00248599-01, NCGC00257968-01, BP-30252, CAS-123-54-6, PD193123, Ацетилацетон, специальный сорт JIS, >=99%, DB-020012, DB-318551, DS-002710, NS00007112, P0052, EN300-19143, Q413447, Пентан-2,4-дион [UN2310] [Легковоспламеняющаяся жидкость], F1908-0168, InChI=1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H,  Ацетилацетон, производства Wacker Chemie AG, Бургхаузен, Германия, >=99,5% (GC), ацетил; Ацетил 2-пропанон; ацетил-2-пропанон; ацетил2-пропанон; ацетилацетон; CH3COCH2COCH3; пентан-2,4-дион; Пентандион

Ацетилацетон имеет давление паров 0,800 × 103 Па (20 °C), (при 20 °C 16,9,80 °C при 34) и растворим в воде, этаноле, бензоле, хлороформе, эфире, ацетоне, этилацетате и уксусной кислоте. 
Ацетилацетон также является одним из простейших насыщенных β-дикетонов и является производным ацетона. 
Молекулярная структура ацетилацетона представляет собой насыщенную дикетоновую структуру, в которой две гидроксильные группы соединены метиленовой группой; Эту форму обычно обозначают как β-дикетон. 

Большинство таких соединений стабильны, и многие из них растворимы во многих органических растворителях.
Ацетилацетон может вступать в реакцию с хлором в присутствии света, при этом только два конца метилводорода заменяются хлором. 
Когда ацетилацетон вступает в реакцию с натрием, он может выделять водород и образовывать ацетилацетонат натрия. 

Ацетилацетон обладает наркотическим действием и способен стимулировать работу кожи и слизистых оболочек; При высоких концентрациях (100 × 10-6 и более) легко вызвать некоторые симптомы отравления, такие как тошнота, головная боль и головокружение.
Ацетилацетон — органическое соединение с химической формулой CH3−C(=O)−CH2−C(=O)−CH3. 
Ацетилацетон классифицируется как 1,3-дикетон. 

Ацетилацетон существует в равновесии с таутомером CH3−C(=O)−CH=C(−OH)−CH3. 
Смесь представляет собой бесцветную жидкость. 
Эти таутомеры настолько быстро взаимопревращаются в большинстве условий, что в большинстве случаев их рассматривают как единое соединение.

Ацетилацетон является строительным материалом для синтеза многих координационных комплексов, а также гетероциклических соединений.
Кето- и енольные таутомеры ацетилацетона сосуществуют в растворе. 
Форма енола имеет симметрию C2v, что означает, что атом водорода делится поровну между двумя атомами кислорода.

В газовой фазе константа равновесия, Kketo→enol, равна 11,7, что благоприятствует енольной форме. 
Две таутомерные формы могут быть различимы с помощью ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии и других методов.
Константа равновесия имеет тенденцию быть высокой в неполярных растворителях; когда Kketo→enol равен или больше 1, предпочтение отдается форме енола. 

Кето-форма становится более благоприятной в полярных растворителях, связывающих водород, таких как вода.
Енольная форма является виниловым аналогом карбоновой кислоты.
Ацетилацетон, Na(acac), является предшественником многих ацетилацетонатных комплексов. 

Общий метод синтеза заключается в обработке соли металла ацетилацетоном в присутствии основания: MBz + z Hacac ⇌ M(acac)z + z BH
Оба атома кислорода связываются с металлом, образуя шестичленное хелатное кольцо.
В некоторых случаях хелатный эффект настолько силен, что для образования комплекса не требуется добавление основания.

Ацетилацетон, также называемый 2,4-пентандионом, представляет собой дикетоновое соединение, которое играет решающую роль в различных химических и промышленных применениях благодаря своим уникальным структурным свойствам. 
Ацетилацетон представляет собой летучую, легковоспламеняющуюся жидкость с мягким, но отчетливым запахом, и он легко участвует в таутомерии, что означает, что он может существовать в двух взаимозаменяемых формах: кето-форме (которая содержит две карбонильные группы) и енольной форме (которая имеет гидроксильную группу, прикрепленную к углерод-углеродной двойной связи). 

Это енол-кеторавновесие делает ацетилацетон особенно ценным соединением в координационной химии, где он действует как бидентатный лиганд для образования стабильных хелатов металлов, особенно с переходными металлами, такими как медь, никель и алюминий.
Охладите петролейный эфир их смеси до -78 °C, чтобы енол выпал в осадок в виде твердого вещества, и две формы разделились друг с другом. 

После того как форма енола вернется к комнатной температуре, указанное равновесие будет восстановлено.
Ацетилацетон, также известный как 2,4-пентандион, представляет собой органическое соединение с химической формулой C₅H₈O₂. 
Это бесцветная или слегка желтая жидкость, которая проявляет характерный запах и известна своей способностью существовать в двух таутомерных формах: кето-форме и енольной форме.

Ацетилацетон широко используется в качестве прекурсора, лиганда и реагента в различных химических реакциях, особенно в координационной химии, где он образует стабильные хелаты металлов со многими ионами металлов. 
Благодаря своей способности действовать как кислота и основание, ацетилацетон также является важным компонентом в органическом синтезе, выступая в качестве строительного материала для фармацевтической, агрохимической и полимерной промышленности. 
Кроме того, он служит растворителем и стабилизатором в некоторых промышленных применениях, включая составы красок и покрытий. 

Ацетилацетон также является легковоспламеняющейся жидкостью, и с ним следует обращаться с осторожностью, так как длительное воздействие может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы.
Ацетилацетон имеют приятный запах. 
Он легковоспламеняющийся и имеет относительную молекулярную массу 100,13. 

Относительная плотность ацетилацетонов составляет 0,9721 (25 °C). 
Его температура плавления составляет -23,5 °C, а температура кипения - 140,5 °C или 139 °C (99,458 × 103 Па). 
Его температура вспышки составляет 41 °C. 

Ацетилацетон обладает активным химическим свойством и может реагировать с водным раствором хлорида железа, приобретая темно-красный цвет. 
Ацетилацетон может вступать в реакцию с гидроксидами, карбонатами или ацетатами всех металлов с образованием комплекса с общей формулой (C5H7O2) • M, где M соответствует металлическому элементу, а n — металлическим соединениям. 

Температура плавления: -23 °C (лит.)
Температура кипения: 140,4 °C (лит.)
Плотность    0,975 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,5 (по сравнению с воздухом)
Давление пара: 6 мм рт.ст. (20 °C)
показатель преломления: n20/D 1.452 (лит.)
Температура вспышки: 66 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость: H2O: растворимый1 в 8 частях
pka: 8,9 (при 25°C)
Форма: Жидкая
Цвет: очень глубокий зелено-желтый
Относительная полярность: 0.571
PH: 6 (200 г/л, H2O, 20°C)
Запах: приятный запах
Скорость испарения: 0,75
Относительная плотность, газ (воздух = 1): 3,5
взрывоопасность: 2,4-11,4% (V)
Растворимость в воде: 16 г/100 мл (20 ºC)
Merck: 14,81
BRN: 741937
Пределы воздействия    Предел воздействия не установлен.
Диэлектрическая проницаемость: 23,1 (20 °C)
InChIKey: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0,68 при 20°C

Ацетилацетон также может использоваться в качестве катализатора, сшивающего агента смолы, ускорителя отверждения смолы; смолы, добавки к резине; для реакции гидроксилирования, реакции гидрирования, реакции изомеризации и синтеза низкомолекулярного ненасыщенного кетона, а также полимеризации и сополимеризации низкоуглеродистых олефинов; Его также можно использовать в качестве органического растворителя для растворения ацетата целлюлозы, чернил и краски.
Ацетилацетон также может использоваться в качестве средства для сушки краски; он также может быть использован в качестве сырья для приготовления инсектицидов, фунгицидных материалов, слабительных средств для животных, а также кормовых добавок; Его также можно использовать в качестве инфракрасного отражающего стекла, прозрачной проводящей пленки (соли индия), образователя сверхпроводящей тонкой пленки (соли индия); ацетилацетон металлических комплексов имеет особые цвета (зеленый соли меди, железо красный, фиолетовый соль хрома) и нерастворим в воде; Он также может быть использован в качестве фармацевтического сырья и сырья для органического синтеза.

Умеренная токсичность, может стимулировать кожу и слизистую оболочку. 
Если человеческое тело остается на уровне 150 ~ 300 мг/кг в течение длительного времени, у него будут такие симптомы, как головная боль, тошнота, рвота, головокружение и сенсорная отсталость.
В анионе ацетилацетона обе связи C-O эквивалентны. 

Обе центральные связи C-C также эквивалентны, при этом один атом водорода связан с центральным атомом углерода (атомом C3). 
Эти две эквивалентности обусловлены тем, что существует резонанс между четырьмя связями в связи O-C2-C3-C4-O в анионе ацетилацетоната, где порядок связей этих четырех связей составляет около 1,5. 
Оба атома кислорода поровну делят отрицательный заряд. 

Анион ацетилацетона является бидентатным лигандом.
Ацетилацетон является универсальным бифункциональным предшественником гетероциклов, поскольку обе кето-группы могут подвергаться конденсации. 
Например, при конденсации с гидразином образуются пиразолы, а при конденсации с мочевиной — пиримидины. 

Конденсация с двумя арил- или алкиламинами дает NacNacs, в котором атомы кислорода в ацетилацетоне заменяются на NR (R = арил, алкил).
Ацетилацетон часто используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе, помогая создавать фармацевтические препараты, агрохимикаты, красители и прекурсоры полимеров. 
Его способность отдавать протоны делает его эффективным реагентом в различных реакциях конденсации и алкилирования, что позволяет производить широкий спектр химических производных.

Кроме того, он служит растворителем, стабилизатором и ингибитором коррозии в промышленных применениях, в том числе в красках, покрытиях и топливных присадках.
Ацетилацетон представляет определенную опасность. 
Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая легко воспламеняется при нагревании или открытом пламени, создавая опасность возгорания в лабораторных и промышленных условиях. 

Кроме того, воздействие ацетилацетона может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей, а длительное вдыхание его паров может привести к головокружению, головным болям или более серьезным токсическим воздействиям на центральную нервную систему. 
В результате при работе с ацетилацетоном необходимо соблюдать соответствующие меры предосторожности, такие как использование защитных перчаток, защитных очков и работа в хорошо проветриваемых помещениях или вытяжных шкафах.
Ацетилацетон является важным промежуточным продуктом для органического синтеза, который широко используется в фармацевтической, парфюмерной, пестицидной и других отраслях промышленности.

Ацетилацетон является важным сырьем в фармацевтической промышленности, например, для синтеза производных 4,6-диметилпиримидина. 
Ацетилацетон также может использоваться в качестве растворителя ацетата целлюлозы, сушильного агента для лакокрасочных материалов и т.д., а также является важным аналитическим реагентом.

Благодаря наличию енола, ацетилацетон может образовывать хелат с различными металлами, такими как кобальт (II), Co (III), бериллий, алюминий и хром, железо (II), медь, никель, палладий, цинк, индий, олово, цирконий, магний, марганец, скандий и торий; Также его можно использовать в качестве топливных присадок и присадок к смазочным материалам.
Используя свою реакцию хелатирования со многими видами металлов, он может быть использован в качестве своего рода чистящего средства для микропор металлов.

Использует:
Ацетилацетон используется в следующих продуктах: продукты для покрытий, продукты для обработки неметаллических поверхностей, а также чернила и тонеры.
Другие выбросы ацетилацетона в окружающую среду могут произойти в результате: использования внутри помещений в качестве вспомогательного средства для обработки и использования на открытом воздухе в качестве вспомогательного средства для обработки.

Другие виды выбросов ацетилацетона в окружающую среду могут происходить в результате: наружного использования в долговечных материалах с низкой скоростью высвобождения (например, металлических, деревянных и пластиковых конструкций и строительных материалов) и внутреннего использования в долговечных материалах с низкой скоростью высвобождения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, кожаные изделия, бумажные и картонные изделия, электронное оборудование).
Ацетилацетон используется в следующих продуктах: лакокрасочные изделия, лабораторные химикаты, клеи и герметики и наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилиновые пластилины. 

Ацетилацетон используется в следующих областях: строительные работы и научные исследования и разработки. 
Ацетилацетон используется для производства: машин, транспортных средств и мебели. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), наружного использования и использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, масляные электрические обогреватели).

Ацетилацетон используется в следующих продуктах: лакокрасочные изделия, клеи и герметики, шпатлевки, штукатурки, пластыри, пластилин и полимеры.
Выделение в окружающую среду ацетилацетона может происходить при промышленном использовании: рецептуре смесей.
Ацетилацетон используется в следующих продуктах: лакокрасочные изделия, полимеры, клеи и герметики, шпатлевки, штукатурки, пластыри, пластилин для лепки и лабораторные химикаты.

Ацетилацетон имеет промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Ацетилацетон используется в следующих областях: составление рецептур смесей и/или переупаковка и морская добыча полезных ископаемых.
Ацетилацетон используется для производства: химикатов, машин и транспортных средств, мебели и продуктов питания.

Выделение ацетилацетона в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве технологической добавки и в качестве технологической добавки.
Ацетилацетон имеет широкий спектр применения в различных научных, промышленных и коммерческих областях благодаря своим уникальным химическим свойствам, в частности, его способности существовать в равновесии между кето- и енольными формами. 
Это свойство делает его высокореакционноспособным и полезным в многочисленных химических реакциях.

Одно из его наиболее значительных применений — в координационной химии, где он служит двузубым лигандом, который может образовывать стабильные хелаты металлов с переходными металлами, такими как медь, никель, кобальт и алюминий. 
Эти металлоацетилацетонатные комплексы широко используются в качестве катализаторов в химических реакциях, прекурсоров для синтеза материалов, а также в производстве специальных покрытий, пигментов и красителей. 
Кроме того, эти хелаты важны в аналитической химии для обнаружения и количественного определения ионов металлов в различных образцах.

Ацетилацетон также является важным промежуточным продуктом в органическом синтезе, где он участвует в многочисленных реакциях конденсации и алкилирования. 
Он обычно используется в производстве фармацевтических, агрохимических и тонких химикатов, включая синтез гетероциклических соединений, антибиотиков и фунгицидов. 
Благодаря своей способности стабилизировать свободные радикалы и реактивные промежуточные продукты, он играет ключевую роль в химии полимеров, помогая создавать высокоэффективные полимеры и смолы, используемые в клеях, герметиках и покрытиях.

В промышленном секторе ацетилацетон действует как растворитель и стабилизатор в различных составах. 
Его часто добавляют в топливо, смазочные материалы и гидравлические жидкости для предотвращения окисления и деградации, тем самым повышая их стабильность и производительность. 
Он также действует как ингибитор коррозии, защищая металлические поверхности от ржавчины и химических повреждений, что особенно полезно в аэрокосмической, автомобильной и обрабатывающей промышленности.

Ацетилацетон используется в производстве специальных покрытий и лаков, где он улучшает адгезию, долговечность и устойчивость к факторам окружающей среды. 
Его способность изменять свойства поверхности делает его ценным при создании передовых материалов, включая термостойкие краски и защитные слои, используемые в электронике и промышленном оборудовании.
С ацетилацетоном следует обращаться осторожно из-за его воспламеняемости и потенциальной опасности для здоровья. 

Правильное хранение и меры безопасности необходимы для обеспечения его безопасного использования в лабораторных, коммерческих и промышленных условиях.
Пентандион, также известный как ацетилацетон, является промежуточным продуктом фунгицидов, таких как метилмепанипирим, мепанипирим и гербицид пиразосульфурон-метил. 
Может быть использован в качестве реагента для анализа и экстракционного агента алюминия из вольфрама, молибдена. 

Ацетилацетон является своего рода промежуточным продуктом органического синтеза, который образует амино-4,6-диметил-пиримидин с гуанидином; Это важное фармацевтическое сырье. 
Его можно использовать в качестве растворителя ацетата целлюлозы, в качестве присадок к бензину и смазочным материалам, в качестве осушителей лакокрасочных материалов, а также в качестве фунгицидов и инсектицидов.
Ацетилацетон также может служить катализатором для реакций крекинга нефти, гидрирования и гидроформилирования, а также быть агентом, способствующим окислению кислорода. 

Его можно использовать для удаления оксидов металлов в пористых твердых веществах и использовать для обработки полипропилена. 
В Соединенных Штатах и Европе ацетилацетон используется в качестве противодиарейных препаратов и кормовых добавок для скота более чем в 50% случаев.

Профиль безопасности:
Ацетилацетон может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы. 
Длительное или повторное воздействие может привести к более серьезным последствиям для здоровья, в том числе:
Контакт с ацетилацетоном может вызвать легкое или умеренное раздражение, а длительное воздействие может привести к дерматиту или другим кожным заболеваниям.

Прямой контакт с ацетилацетоном может вызвать раздражение, покраснение и дискомфорт. 
Попадание брызг в глаза может привести к сильному раздражению или даже травме.
Вдыхание паров ацетилацетона или паров может раздражать нос, горло и дыхательные пути. 

Длительное вдыхание в высоких концентрациях может вызвать головокружение, головные боли и тошноту, а в крайних случаях может повредить легочную ткань.
Ацетилацетон, будучи очень полезным в различных областях, представляет ряд опасностей, которые требуют осторожного обращения и мер предосторожности.

Ацетилацетон легко воспламеняется и может легко загореться при воздействии тепла, искр или пламени. 
Его следует хранить вдали от источников возгорания, а также следует принимать надлежащие меры предосторожности для предотвращения случайных возгораний.