ACÉTYLFERROCÈNE

L'acétylferrocène est un dérivé fonctionnel du ferrocène qui combine la structure organométallique caractéristique du ferrocène avec un substitut acétyl réactif, ce qui en fait un matériau de départ utile pour la préparation de composés organométalliques et aromatiques plus complexes.
L'acétylferrocène est fréquemment utilisé dans la chimie synthétique, les études électrochimiques, le développement de catalyseurs, la préparation de ligands et la recherche sur les matériaux, où son comportement redox prévisible et sa fonctionnalité carbonyle accessible soutiennent une large gamme de transformations chimiques.
L'acétylferrocène est également précieux dans le développement de molécules rédox-actives, d'intermédiaires spécialisés, de capteurs, de composés de coordination et de matériaux fonctionnels bénéficiant des propriétés électroniques et de la polyvalence structurelle du cadre ferrocène.

Numéro CAS : 1271-55-2
Numéro EC : 215-043-2
Formule moléculaire : C12H12FeO
Poids moléculaire : 228,07 g/mol

Synonymes : RefChem :914995, DTXCID701783260, DTXSID101014560, 215-043-2, 1-Acétylferrocène, 1271-55-2, Acétylferrocène, Ferrocène méthylcétone, Cétone, méthyl ferrocène, Monoacétylferrocène, Acétylferrocène, NSC20889, NSC-20889, STK332040, AKOS005439476, A0775, Acétylferrocène, [Allemand], [Nom IUPAC – généré par ACD/Name], Acétylferrocène, [Français], [Nom IUPAC – généré par ACD/Nom], Ferrocène, acétyl-, [Nom indice – généré par ACD/Nom], Ferrocène, acétyl-, [Nom indice – généré par ACD/Nom], non vérifié, (2-acétylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)fer, (Acétylcyclopentadiényl)cyclopentadiénylfer, 1-acétylferrocène, 1271-55-2, [RN], 215-043-2, [EINECS], Ferrocène méthylcétone, MFCD00001432, [numéro MDL]

L'acétylferrocène est un composé organométallique constitué d'un noyau ferrocène avec un groupe acétyl.
L'ajout de la moitié acétyl améliore la solubilité et facilite les modifications chimiques. 

Les propriétés uniques de l'acétylferrocène, notamment une stabilité thermique modérée et une réactivité, permettent son utilisation comme intermédiaire dans la synthèse de polymères et de matériaux hybrides.
L'application de l'acétylferrocène en électronique organique permet un meilleur transport de charge et une meilleure stabilité dans les dispositifs électroniques.

L'acétylferrocène est le composé organoiron avec la formule (C5H5)Fe(C5H4COCH3).
L'acétylferrocène est constitué de ferrocène substitué par un groupe acétyl sur l'un des cycles cyclopentadiényl.
L'acétylferrocène est un solide orange, stable à l'air, soluble dans des solvants organiques.

L'acétylferrocène est un composé organométallique pouvant servir de catalyseur et de matériau de départ pour la synthèse de composés organométalliques complexes.
L'acétylferrocène est un composé organométallique dérivé du ferrocène dans lequel un atome d'hydrogène d'un cycle cyclopentadiényl est remplacé par un groupe acétyl.

L'acétylferrocène est largement utilisé comme composé intermédiaire et de référence en chimie organométallique, dans les études d'acylation de Friedel–Crafts et dans la synthèse de dérivés ferrocènes substitués.
La combinaison de l'acétylferrocène d'un cadre ferrocène et d'un groupe carbonyle réactif rend l'acétylferrocène utile dans la recherche portant sur la chimie de coordination, l'électrochimie, les matériaux fonctionnels et la synthèse fine chimique.

L'acétylferrocène est un composé organométallique présentant une colonne vertébrale ferrocéne avec un groupe acétyl.
L'acétylferrocène offre un intermédiaire polyvalent pour synthétiser divers matériaux organométalliques et polymères, soutenant les avancées en sciences électroniques et des matériaux.

Utilisations de l'acétylferrocène :
L'acétylferrocène a été initialement utilisé dans le domaine militaire ou spatial comme additif dans le propergol des fusées, pour favoriser la vitesse de combustion.
Le dérivé ferrocényle de l'acétylferrocène a de larges applications dans les domaines biologiques et médicaux tels que le bêta-lactame modifié au ferrocène en raison de son activité physiologique antipaludienne, antitumorale, bactéricida, anti-inflammatoire, traitement de l'anémie, inhibition de l'activité enzymatique, etc., grâce à sa structure unique et à sa diversité de propriétés.

L'acétylferrocène est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de dérivés ferrocènes substitués et d'autres composés organométalliques.
L'acétylferrocène est largement utilisé dans la recherche académique et industrielle portant sur l'acylation de Friedel–Crafts, les mécanismes organométalliques de réaction et la chimie de coordination.

L'acétylferrocène est utilisé dans les études électrochimiques car le cadre ferrocène offre un comportement redox caractéristique et bien défini.
L'acétylferrocène sert de matériau de départ pour la préparation des ligands, des catalyseurs et des molécules organométalliques fonctionnelles.

L'acétylferrocène est également étudié en chimie des matériaux pour le développement de composés redox actifs, de capteurs et de matériaux fonctionnels avancés.
Le groupe carbonyle réactif de l'acétylferrocène permet d'autres transformations telles que la réduction, la condensation et la dérivatisation dans la synthèse chimique fine.

L'acétylferrocène peut être utilisé comme :
Un précurseur pour synthétiser l'1-ferrocényléthanol par réduction de la présence de borohydrure de sodium.
Un composé électroactif associé à des nanoparticules de MgO pour modifier l'électrode de pâte de carbone (CPE) qui peut être utilisé pour déterminer la L-cystéine.

Synthèse chimique :
Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique pour développer divers dérivés ferrocènes fonctionnalisés, permettant des propriétés améliorées pour des applications ciblées.
Sert de ligand clé en chimie de coordination pour synthétiser des complexes métalliques pour la catalyse, offrant une meilleure réactivité et sélectivité pour les transformations chimiques souhaitées.

Science des matériaux :
Appliqué dans la formulation de polymères conducteurs pour améliorer les propriétés électriques, ce qui a permis d'optimiser les performances des dispositifs électroniques.
Idéal pour une utilisation comme dopant dans les semi-conducteurs organiques, améliorant l'efficacité du transport de charge dans les cellules photovoltaïques organiques.

Préparation et réactions de l'acétylferrocène :

L'acétylferrocène est préparé par acylation Friedel-Crafts du ferrocène, généralement avec de l'anhydride acétique (Ac2O) :
Fe(C5H5)2 + Ac2O → (C5H5)Fe(C5H4Ac) + HOAc

L'expérience est souvent menée en laboratoire pédagogique pour illustrer l'acylation ainsi que les séparations chromatographiques.

L'acétylferrocène peut être converti en de nombreux dérivés, par exemple la réduction en alcool chiral (C5H5)Fe(C5H4CH(OH)Me) et le précurseur du vinylferrocène.
Le dérivé oxydé, l'acétylferrocène, est utilisé comme oxydant 1e dans le laboratoire de recherche.

Préparation :
Synthèse d'acétylferrocène : Chargez une fiole à fond rond de 25 mL avec du ferrocène (1 g) et de l'anhydride acétique (3,3 mL).
Ajoutez soigneusement de l'acide phosphorique (0,7 mL, 85 %) et chauffez le mélange de réaction sur un bain d'eau chaude pendant 20 minutes en remuant.

Versez le mélange chaud sur de la glace concassée (27 g).
Une fois toute la glace fondue, neutralisez la solution avec du bicarbonate de sodium solide et laissez-la refroidir encore 5 minutes.

Collectez le précipité brun par filtration, lavez-le à l'eau et séchez à l'air.
Le solide obtenu est un mélange de ferrocène non réagi et du produit monosubstitut acétylferrocène.
Cependant, un troisième composé peut également être présent en très petites quantités sous forme de produit disubstitué de l'acétylation (1,1′-diacétylferrocène).

Stabilité et réactivité de l'acétylferrocène :

Stabilité chimique :
L'acétylferrocène est généralement stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
L'acétylferrocène peut réagir avec de puissants agents oxydants et d'autres matériaux très réactifs.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les sources d'inflammation, la formation de poussière et l'exposition prolongée à des substances incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts et d'autres substances réactives.

Manipulation et stockage de l'acétylferrocène :

Manipulation sécurisée :
Manipulez avec une ventilation adéquate et évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de l'acétylferrocène :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins plusieurs minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche et obtenez rapidement des soins médicaux.

Mesures de lutte contre les incendies de l'acétylferrocène :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un produit chimique sec, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle de l'acétylferrocène :

Précautions personnelles :
Assurez une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière et évitez les contacts inutiles avec le matériau déversé.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement le matériau et transférez-le dans un contenant fermé approprié pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Évitez les rejets inutiles dans les canalisations, les cours d'eau et l'environnement environnant.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle de l'acétylferrocène :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate et assurez-vous que des installations de lavage appropriées sont disponibles.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité appropriées ou des lunettes chimiques.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs appropriés.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou qu'une exposition importante à la poussière peut survenir.

Identifiants de l'acétylferrocène :
CAS n° : 1271-55-2
Nom chimique : Acétylferrocène
CBNumber : CB3165427
Formule moléculaire : C12H12FeO10*
Poids moléculaire : 228,07
Numéro MDL : MFCD00001432

Numéro CAS : 1271-55-2
ChemSpider : 21241939
ECHA InfoCard : 100.013.676
Numéro EC : 215-043-2
CID PubChem : 10857189
Numéro RTECS : OB3700000
InChI : InChI=1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7 ; 1-2-4-5-3-1 ; /h2-5H,1H3 ; 1-5H ;
Clé : PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(=O)[C]1[CH][CH][CH][CH]1. [CH]1[CH][CH][CH][CH]1. [Fe]

Numéro de produit : A0775
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C12H12FeO = 228,07
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 1271-55-2
Numéro d'enregistrement Reaxys : 3947753
ID de la substance PubChem : 125308257
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 7071
Numéro MDL : MFCD00001432

Formule empirique (notation Hill) : C12H12FeO
Numéro CAS : 1271-55-2
Poids moléculaire : 228,07
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24846743
Code UNSPSC : 12161600
Numéro EC : 215-043-2
Numéro MDL : MFCD00001432

Propriétés de l'acétylferrocène :
Analyse : 95 %
Forme : solide
Clé InChI : PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
InChI : 1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7 ; 1-2-4-5-3-1 ; /h2-5H,1H3 ; 1-5H ;
Point de fusion : 81-83 °C (litt.)
Niveau de qualité : 100
Adéquation de la réaction : cœur : iridium, type de réactif : catalyseur
SSOURIRE Corde : [Fe]. [CH]1[CH][CH][CH][CH]1.CC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH]2

Formule chimique : [Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
Masse molaire : 228,07 g/mol
Apparence : Cristal rouge brun
Densité : 1,014 g/mL
Point de fusion : 81 à 83 °C (178 à 181 °F ; 354 à 356 K)
Point d'ébullition : 161 à 163 °C (322 à 325 °F ; 434 à 436 K) (4 mmHg)
Solubilité dans l'eau : Insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques

Point de fusion : 81-83 °C (litt.)
Point d'ébullition : 160-163 °C (3,0004 mmHg)
Densité : >1 g/cm3 (20°C)
Point d'éclair : 160-163°C/4 mm
Température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
Forme : Poudre cristalline en forme d'aiguille
Couleur : Orange
Solubilité dans l'eau : insoluble
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 1 mg/m3
NIOSH : TWA 1 mg/m3
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les agents réducteurs, les acides forts, les bases solides.
InChI : InChI=1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7 ; 1-2-4-5-3-1 ; /h2-5H,1H3 ; 1-5H ;
InChIKey : PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [C]1(C(=O)C)[CH][CH][CH][CH]1. [CH]1[CH][CH][CH][CH]1. [Fe] |^1:0,4,5,6,7,8,9,10,11,12|
Référence de la base de données CAS : 1271-55-2(référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
Référence chimique du NIST : Acétylferrocène (1271-55-2)
Système de registre des substances EPA : Ferrocène, acétyl- (1271-55-2)
Code UNSPSC : 12161600
NACRES : NA.22

Poids moléculaire : 228,07 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 228,023751 Da
Masse monoisotopique : 228,023751 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 152
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 3
Le composé est canonisé : Oui

Nom du produit : Acétylferrocène, 95 %
Catégorie Qualité : 100
Analyse : 95 %
Forme : solide
Adéquation de la réaction : cœur : iridium, type de réactif : catalyseur
Point de fusion : 81-83 °C (litt.)
SSOURIRE Corde : [Fe]. [CH]1[CH][CH][CH][CH]1.CC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH]2
InChI : 1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7 ; 1-2-4-5-3-1 ; /h2-5H,1H3 ; 1-5H ;
Clé InChI : PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N

Spécifications de l'acétylferrocène :
Apparence : Orange à ambre, poudre rouge foncé puis cristal
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 83,0 à 87,0 °C
RMN : confirmer à la structure

Noms de l'acétylferrocène :

Nom IUPAC :
1-Ferrocenylethan-1-un

Autre nom :
Acétylferrocène