Hızlı Arama
Asetilferrosen, ferrosenin karakteristik organometalik yapısını reaktif asetil yerine getirerek daha karmaşık organometalik ve aromatik bileşiklerin hazırlanması için faydalı bir başlangıç malzemesi haline getiren fonksiyonel bir ferrosen türevidir.
Asetilferrosen, öngörülebilir redoks davranışı ve erişilebilir karbonil işlevselliği, geniş bir kimyasal dönüşüm yelpazesini desteklediği sentetik kimya, elektrokimyasal çalışmalar, katalizör geliştirme, ligand hazırlama ve malzeme araştırmalarında sıkça kullanılır.
Asetilferrosen, ferrosen çerçevesinin elektronik özellikleri ve yapısal yönlülüğünden faydalanan redoks-aktif moleküller, özel ara maddeler, sensörler, koordinasyon bileşikleri ve fonksiyonel malzemelerin geliştirilmesinde de değerlidir.
CAS Numarası: 1271-55-2
EC Numarası: 215-043-2
Moleküler Formül: C12H12FeO
Moleküler Ağırlık: 228.07 g/mol
Eşanlamlılar: RefChem:914995, DTXCID701783260, DTXSID101014560, 215-043-2, 1-Acetylferrocene, 1271-55-2, Acetylferrocene, Ferrocenyl metil keton, Keton, ferrocenyl methyl, Monoacetylferrocene, Acetylferrocen, NSC20889, NSC-20889, STK332040, AKOS005439476, A0775, Acetylferrocen, [Almanca], [IUPAC adı – ACD/Isim tarafından oluşturulur], Acetylferrocene, [IUPAC adı – ACD/Name tarafından oluşturulur], Acétylferrocène, [Fransızca], [IUPAC adı – ACD/Isim tarafından oluşturulur], Ferrocene, acetil-, [Index name – oluşturulan ACD/Doğrulanmamış, (2-asetilsiklopenta-2,4-dien-1-il)(siklopenta-2,4-dien-1-il)demir, (Asetilsiklopentadienil)siklopentadienil, 1-asetilferrosen, 1271-55-2, [RN], 215-043-2, [EINECS], Ferrocenyl metil keton, MFCD00001432, [MDL numarası]
Asetilferrosen, ferrosen çekirdeği ve asetil grubundan oluşan organometalik bir bileşiktir.
Asetil bileşeninin eklenmesi çözünürlüğü artırır ve kimyasal modifikasyonları kolaylaştırır.
Asetilferrosen'in benzersiz özellikleri, orta derecede termal stabilitesi ve reaktivitesi, polimerlerin ve hibrit malzemelerin sentezlenmesinde ara madde olarak kullanılmasını mümkün kılar.
Asetilferrosen'in organik elektronikte uygulanması, elektronik cihazlarda yük taşıması ve kararlılığın artmasına olanak tanır.
Asetilferrosen, formülü (C5H5)Fe(C5H4COCH3) olan organoiron bileşiğidir.
Asetilferrosen, ferrosenin siklopentadienil halkalarından birinde asetil grubu ile ikame edilmesinden oluşur.
Asetilferrosen, organik çözücülerde çözünen, turuncu ve havaya dayanıklı bir katıdır.
Asetilferrosen, karmaşık organometalik bileşiklerin sentezi için katalizör ve başlangıç malzemesi olarak kullanılabilen organometalik bir bileşiktir.
Asetilferrosen, ferrosenden türetilen organometalik bir bileşiktir ve burada bir siklopentadienil halkanın bir hidrojen atomu asetil grubuyla değiştirilir.
Asetilferrosen, organometalik kimya, Friedel–Crafts asilasyon çalışmaları ve ikame ferrosen türevlerinin sentezinde ara ve referans bileşik olarak yaygın olarak kullanılır.
Asetilferrosen'in ferrosen çerçevesi ile reaktif karbonil grubunun birleşimi, Asetilferrosen'i koordinasyon kimyası, elektrokimya, fonksiyonel malzemeler ve ince kimyasal sentezi içeren araştırmalarda faydalı kılar.
Asetilferrosen, ferrosen omurgasına ve asetil grubuna sahip organometalik bir bileşiktir.
Asetilferrosen, çeşitli organometalik ve polimerik malzemelerin sentezlenmesi için çok yönlü bir ara nokta sağlar ve elektronik ile malzeme bilimlerindeki gelişmeleri destekler.
Asetilferrosen'in Kullanımları:
Asetilferrosen, başlangıçta askeri veya uzay alanında, roket iticisinde yanma hızını artırmak için bir katkı maddesi olarak kullanılmıştır.
Asetilferrosen'in ferrosenil türevleri, benzersiz yapısı ve çeşitli özellikleri sayesinde anti-malariyal, anti-tümör, bakterisidal, anti-inflamatuar, anemi tedavisi, enzimatik aktivitenin inhibisyonu gibi fizyolojik aktiviteleri nedeniyle ferrosen-modifiye beta-laktam gibi biyolojik ve tıbbi alanlarda geniş uygulamalara sahiptir.
Asetilferrosen, ikame edilmiş ferrosen türevleri ve diğer organometalik bileşiklerin sentezinde ara madde olarak kullanılır.
Asetilferrosen, Friedel–Crafts asilasyonu, organometalik reaksiyon mekanizmaları ve koordinasyon kimyası gibi akademik ve endüstriyel araştırmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Asetilferrosen, ferrosen çerçevesinin karakteristik ve iyi tanımlanmış redoks davranışı sağlaması nedeniyle elektrokimyasal çalışmalarda kullanılır.
Asetilferrosen, ligandların, katalizörlerin ve fonksiyonel organometalik moleküllerin hazırlanmasında başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Asetilferrosen ayrıca redoks-aktif bileşikler, sensörler ve gelişmiş fonksiyonel malzemelerin geliştirilmesi için malzeme kimyasında da araştırılır.
Asetilferrosen'in reaktif karbonil grubu, ince kimyasal sentezde indirgenişlem, yoğuşma ve türevleşme gibi daha fazla dönüşüm sağlar.
Asetilferrosen şu şekilde kullanılabilir:
Sodyum borohidrit varlığında indirgentasyon yoluyla 1-ferroseniletenol sentezinin öncüsü.
MgO nanopartikülleriyle birlikte karbon macun elektrotunu (CPE) modifiye etmek için L-sistein belirlenebilen elektroaktif bir bileşik.
Kimyasal Sentez:
Organik sentezde ara madde olarak çeşitli fonksiyonel ferrosen türevleri geliştirmek için kullanılmıştır ve hedeflenen uygulamalar için gelişmiş özellikler sağlar.
Metal komplekslerini kataliz için sentezlemek amacıyla koordinasyon kimyasında kilit ligand olarak hizmet eder ve istenen kimyasal dönüşümler için daha iyi reaktivite ve seçicilik sağlar.
Malzeme Bilimi:
Elektrik özelliklerini artırmak için iletken polimerlerin formülasyonunda uygulanır ve elektronik cihazlarda optimize edilmiş performansa yol açar.
Organik yarı iletkenlerde dopant olarak kullanılmak için idealdir; organik fotovoltaik hücrelerde yük taşıma verimliliğini artırır.
Asetilferrosen'in Hazırlanması ve Reaksiyonları:
Asetilferrosen, genellikle asetik anhidrit (Ac2O) ile ferrosenin Friedel-Crafts asilasyonu ile hazırlanır:
Fe(C5H5)2 + Ac2O → (C5H5)Fe(C5H4Ac) + HOAc
Deney, asilasyonu ve kromatografik ayrımları göstermek için genellikle eğitim laboratuvarında yapılır.
Asetilferrosen, örneğin kiral alkole (C5H5)Fe(C5H4CH(OH)Me) indirgeme ve vinilferrosenin öncüsü gibi birçok türevine dönüştürülebilir.
Oksitlenmiş türev olan asetilferrosenyum, araştırma laboratuvarında 1e-oksidan olarak kullanılır.
Hazırlık:
Asetilferrosen sentezi: 25 mL yuvarlak tabanlı bir şişeyi ferrosen (1 g) ve asetik anhidrit (3.3 mL) ile doldurun.
Dikkatlice fosforik asit (0,7 mL, %85) ekleyin ve reaksiyon karışımını sıcak su banyosunda 20 dakika boyunca karıştırarak ısıtın.
Sıcak karışımı kırılmış buzun (27 g) üzerine dök.
Tüm buz eridikten sonra, çözeltiyi katı sodyum bikarbonatla nötralize edin ve 5 dakika daha soğutun.
Kahverengi çökeltiyi filtre yoluyla toplayın, suyla yıkayın ve havada kurutun.
Elde edilen katı, reaksiyona girmemiş ferrosen ile mono iğnelenmiş asetilferrosen ürününün bir karışımıdır.
Ancak, üçüncü bir bileşik de asetilasyonun (1,1′-diasetilferrosen) disubstituted ürünü olarak çok az miktarlarda bulunabilir.
Asetilferrosen'in Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Asetilferrosen genellikle normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.
Reaktivite:
Asetilferrosen, güçlü oksitleyici maddeler ve diğer yüksek reaktif maddelerle reaksiyona girebilir.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, ateşleme kaynaklarından, toz oluşumundan ve uyumsuz maddelere uzun süre maruz kalmaktan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden ve diğer reaktif kimyasallardan uzak durun.
Asetilferrosen'in Taşlanması ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
Yeterli havalandırma ile kullanın ve toz solumaktan ve ciltle, gözlerle gereksiz temas yapmaktan kaçının.
Depolama koşulları:
Kabı serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı tutun.
Asetilferrosen için İlk Yardım Ölçümleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen bölgeyi bol suyla iyice yıkayın.
Göz teması:
Hemen bol suyla en az birkaç dakika duruyun ve tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
Asetilferrosen'in İtfaiye Söndürme Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre kuru kimyasal, karbondioksit, su spreyi veya uygun köpük kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.
Asetilferrosen'in Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırma sağlayın, toz oluşumunu önleyin ve dökülen malzemeyle gereksiz teması önleyin.
Temizleme yöntemleri:
Malzemeyi dikkatlice süpürün veya toplayın ve uygun kapalı bir konteynere aktararak bertaraf edin.
Çevresel önlemler:
Gereksiz salınımların giderlere, su yollarına ve çevredeki çevreye atılmasını önleyin.
Asetilferrosen'in Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruması:
Mühendislik kontrolleri:
Yeterli genel veya yerel egzoz havalandırması sağlanın ve uygun yıkama tesislerinin bulunmasını sağlayın.
Göz koruma:
Uygun koruyucu gözlük veya kimyasal gözlük takın.
El koruma:
Uygun koruyucu eldivenler takın.
Cilt koruması:
Uygun koruyucu giysiler giyin.
Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda veya ciddi miktarda toza maruz kalma oluşabilirse uygun solunum koruması kullanın.
Asetilferrosen tanımlayıcıları:
CAS No.: 1271-55-2
Kimyasal Adı: Asetilferrosen
CBNumber: CB3165427
Moleküler Formül: C12H12FeO10*
Moleküler Ağırlık: 228.07
MDL Numarası: MFCD00001432
CAS Numarası: 1271-55-2
ChemSpider: 21241939
ECHA Bilgi Kartı: 100.013.676
EC Numarası: 215-043-2
PubChem CID: 10857189
RTECS numarası: OB3700000
InChI: InChI=1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3; 1-5H;
Anahtar: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(=O)[C]1[CH][CH][CH][CH][CH][CH]1. [CH]1[CH][CH][CH][CH][CH]1. [Fe]
Ürün Numarası: A0775
Saflık / Analiz Yöntemi: >%98.0(GC)
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C12H12FeO = 228.07
Fiziksel Durum (20 derece. C): Katı
Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığı (Soğuk ve karanlık bir yerde önerilir, <15°C)
CAS RN: 1271-55-2
Reaxys Kayıt Numarası: 3947753
PubChem Madde Kimliği: 125308257
SDBS (AIST Spektral Veritabanı): 7071
MDL Numarası: MFCD00001432
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C12H12FeO
CAS Numarası: 1271-55-2
Moleküler Ağırlık: 228.07
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 24846743
UNSPSC Kodu: 12161600
EC Numarası: 215-043-2
MDL Numarası: MFCD00001432
Asetilferrosen'in Özellikleri:
Test: %95
Form: sağlam
InChI Anahtarı: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
InChI: 1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3; 1-5H;
Erime Noktası: 81-83 °C (kelime anlamı)
Kalite Seviyesi: 100
Reaksiyon Uygunluğu: çekirdek: iridyum, reaktif türü: katalizör
SMILES Dizi: [Fe]. [BÖLÜM]1[CH][CH][CH][CH][CH]1.CC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH][CH]2
Kimyasal formül: [Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
Molar Kütlesi: 228.07 g/mol
Görünüm: Kırmızı Kahverengi Kristal
Yoğunluk: 1.014 g/mL
Erime Noktası: 81 ila 83 °C (178 ila 181 °F; 354 ila 356 K)
Kaynama Noktası: 161 ile 163 °C (322 ila 325 °F; 434 ila 436 K) (4 mmHg)
Suda Çözünürlüğü: Suda çözünmez, çoğu organik çözücüde çözünür
Erime Noktası: 81-83 °C (kelime anlamı)
Kaynama Noktası: 160-163 °C (3.0004 mmHg)
Yoğunluk: >1 g/cm3 (20°C)
Ateş Noktası: 160-163°C/4mm
Depolama Sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlenmiş
Form: İğne Benzeri Kristal Toz
Renk: Turuncu
Su Çözünürlüğü: Çözünmez
Maruziyet Sınırları: ACGIH: TWA 1 mg/m3
NIOSH: TWA 1 mg/m3
Stabilite: Stabil. Güçlü oksitleyiciler, indirgentici maddeler, güçlü asitler, güçlü bazlar ile uyumsuz.
InChI: InChI=1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3; 1-5H;
InChIKey: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [C]1(C(=O)C)[CH][CH][CH][CH][CH][CH]1. [CH]1[CH][CH][CH][CH][CH]1. [Fe] |^1:0,4,5,6,7,8,9,10,11,12|
CAS Veri Tabanı Referansı: 1271-55-2(CAS Veri Tabanı Referansı)
EWG'nin Yemek Puanları: 1
NIST Kimya Referansı: Asetilferrosen (1271-55-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Ferrosen, asetil- (1271-55-2)
UNSPSC Kodu: 12161600
NACRES: NA.22
Moleküler Ağırlık: 228.07 g/mol
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 228.023751 Da
Monoizotopik Kütle: 228.023751 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 17,1 å²
Ağır Atom Sayısı: 14
Karmaşıklık: 152
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 3
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Ürün Adı: Asetilferrosen, %95
Kalite Segmenti: 100
Test: %95
Form: sağlam
Reaksiyon Uygunluğu: çekirdek: iridyum, reaktif türü: katalizör
Erime Noktası: 81-83 °C (kelime anlamı)
SMILES Dizi: [Fe]. [BÖLÜM]1[CH][CH][CH][CH][CH]1.CC(=O)[C]2[CH][CH][CH][CH][CH]2
InChI: 1S/C7H7O. C5H5. Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3; 1-5H;
InChI Anahtarı: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
Asetilferrosen'in Özellikleri:
Görünüm: Turuncudan Kehribar, Koyu kırmızıya tozdan kristale
Saflık (GC): en az %98,0
Erime Noktası: 83,0 ile 87,0 °C
NMR: yapıyı onaylayın
Asetilferrosen'in isimleri:
IUPAC adı:
1-Ferrocenylethan-1-one
Diğer isim:
Asetilferrosen
