ACRIDINE

L'acridine est un intermédiaire hétéroaromatique important utilisé dans la préparation de colorants, de produits chimiques fins, de réactifs analytiques et de composés fonctionnels avancés.
Le cadre tricyclique fusionné de l'acridine offre des caractéristiques optiques et électroniques distinctives qui soutiennent des applications en fluorescence, conception moléculaire et développement de matériaux spécialisés.
L'acridine est également largement utilisée comme précurseur pour la production de divers dérivés d'acridine pour la recherche et la chimie industrielle.

Numéro CAS : 260-94-6
Numéro EC : 205-971-6
Formule moléculaire : C13H9N
Poids moléculaire : 179,22 g/mol

Synonymes : ACRIDINE, 260-94-6, 9-Azaanthracène, 10-Azaanthracene, 2,,3-benzoquinoline, acrydine, akridin, dibenzo[b,e]pyridine, benzo(b)quinoline, dibenzo(b,e)pyridine, 2,3,5,6-dibenzopyridine, benzo[b]quinoline, Akridin [tchèque], NSC 3408, NSC-3408, CCRIS 1636, HSDB 634, EINECS 205-971-6, UNII-42NI1P5Q1X, UN2713, BRN 0120200, 42NI1P5Q1X, CHEBI :36420, AI3-15279, ACRIDINE [MI], 39327-16-7, DTXSID8059766, 5-20-08-00199 (Beilstein Handbook Reference), UN 2713,  DIBENZO (B,E) PYRIDINE, DIBENZO [B,E] PYRIDINE, Aceridine, 9Azaanthracène, 10Azaanthracène, 2,,3Benzoquinoline, 9-ASANTHRACÈNE, RefChem :109388, 2,3,5,6Dibenzopyridine, BENZO (B) QUINOLINE, DIBENZO(B,C)PYRIDINE, DTXCID6037433, 205-971-6, 9,9-diméthyl-2-nitro-9,10-dihydroacridine, BENZOQUINOLINE, DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N, InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9, NSC3408, MFCD00005025, Acridines, acide acridin, ACRIDINE (1,2,3,4,5,6,7,8,9-D9), goudron de houille Volatils de hauteur : acridine, acridine, 97 %, UPCMLD-DP077, SCHEMBL8339, SCHEMBL23981, SCHEMBL24814, SCHEMBL25265, SCHEMBL26373, SCHEMBL27027, CHEMBL39677, SCHEMBL752521, WLN : T C666 BNJ, orb3029221, SCHEMBL1663602, SCHEMBL3922976, SCHEMBL4106752, SCHEMBL9322559, SCHEMBL29352289, UPCMLD-DP077:001, Acridine (purifiée par sublimation), Acridine [UN2713] [Poison], BDBM50551545, AKOS001568550, EBC-332170, FA17205, MSK001425-100T, Solution d'acridine en toluène, 100ug/mL, MSK001425-1000T, NCGC00161635-01, NCGC00161635-02, AS-42152, Solution d'acridine dans Toluène, 1000ug/mL, DB-046832, A0129, A0294, A3436, NS00009725, ST50330595, EN300-21156, C20141, AC-907/21098007, F332696, Q342713, J-200084, Acridine, BioRéactif, adapté à la fluorescence, >=97,0 % (HPLC)

L'acridine est un hétéroène polycyclique qui est l'anthracène dans lequel l'un des groupes CH centraux est remplacé par un atome d'azote.
L'acridine joue un rôle de génotoxine.
L'acridine est un membre des acridines, un parent organique hétérotroclique mancude et un hétérarène polycyclique.

L'acridine est un colorant aromatique polycyclique aux activités antinéoplasiques, antimicrobiennes et d'imagerie.
L'acridine et ses dérivés s'intercalent à l'intérieur de l'ADN et de l'ARN en formant des liaisons hydrogène et en empilant entre paires de bases, ce qui entraîne des réticulations d'ADN et des ruptures de brins.

De plus, l'acridine et ses dérivés sont un puissant inhibiteur de l'enzyme topoïsomérase II.
Cela entraîne l'inhibition de la synthèse de l'ADN et de l'ARN, survenant principalement pendant la phase S du cycle cellulaire, et conduisant finalement à la mort cellulaire.

L'acridine est un petit colorant cationique et planaire qui se lie principalement à l'ARN et à l'ADN.
Ces colorants sont fortement fluorescents.

L'acridine ressemble à la structure du xanthène, sauf que l'hétératome est de l'azote, et non de l'oxygène.
L'acridine est un colorant utile pour la recherche biologique.

L'acridine est un composé organique et un hétérocycle azoté avec la formule C13H9N.
Les acridines sont des dérivées substitutives de l'anneau parent.

L'acridine est une molécule planaire structurellement apparentée à l'anthracène dont l'un des groupes CH centraux a été remplacé par de l'azote.
Comme les molécules apparentées pyridine et quinoline, l'acridine est légèrement basique.

L'acridine est un solide presque incolore, qui cristallise dans les aiguilles.
Il existe peu d'applications commerciales des acridines ; autrefois les colorants acridine étaient populaires, mais ils sont désormais relégués à des applications de niche, comme avec l'acridine orange.
Le nom fait référence à l'odeur âcre et à l'effet irritant de la peau de l'acridine.

L'acridine est définie comme une molécule aromatique à trois anneaux composée de deux anneaux benzènes fusionnés et d'un anneau pyridinique, servant de colonne vertébrale structurelle à divers dérivés de l'acridine ayant des applications diverses en chimie et en biologie.

L'acridine orange est un colorant liant un acide nucléique permanent aux cellules qui émet une fluorescence verte lorsqu'elle est liée à l'ADN ds, et une fluorescence rouge lorsqu'elle est liée à l'ADN ou à l'ARN (ssDNA).
Cette caractéristique unique rend l'orange acridine utile pour les études du cycle cellulaire.
L'acridine orange a également été utilisée comme colorant lysosomal.

L'acridine est un hétérocycle aromatique polycyclique contenant de l'azote avec la formule moléculaire C13H9N et un poids moléculaire de 179,22 g/mol.
La structure rigide en trois anneaux de l'acridine ressemble à l'anthracène, avec un atome central de carbone remplacé par de l'azote, conférant des propriétés fondamentales et aromatiques caractéristiques de l'acridine.
L'acridine est une matière de départ importante et un intermédiaire pour la préparation de colorants, composés fluorescents, produits pharmaceutiques, réactifs analytiques et autres dérivés hétérocycliques spécialisés.

Utilisations de l'acridine :
L'acridine est utilisée pour fabriquer des colorants, des produits pharmaceutiques, des intermédiaires et des dérivés (notamment l'acriflavine et la proflavine).
L'acridine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, pigments et composés fluorescents.

L'acridine est utilisée dans la préparation de dérivés hétérocycliques pharmaceutiques et biologiquement actifs.
Les dérivés d'acridine sont largement utilisés dans les études de fluorescence, les sondes moléculaires et la chimie analytique.

L'acridine sert de bloc de construction dans la synthèse organique pour la production de composés aromatiques contenant de l'azote.
Les composés à base d'acridine sont également étudiés pour des applications en photochimie, en optoélectronique et en systèmes organiques fonctionnels.
L'acridine est utilisée dans les laboratoires de recherche comme composé de référence et précurseur pour des dérivés spécialisés de l'acridine.

Applications de l'acridine :
L'acridine convient à la coloration des acides nucléiques, en particulier pour la détermination du cycle cellulaire.
Les acridines sont utilisées comme matériaux fluorescents pour la visualisation de biomolécules et dans les technologies laser.

Plusieurs colorants et médicaments présentent le squelette acridine.
De nombreuses acridines, comme la proflavine, possèdent également des propriétés antiseptiques.

L'acridine et ses dérivés apparentés (comme l'amsacrine) se lient à l'ADN et à l'ARN grâce à leur capacité à s'intercaler.
L'acridine orange (3,6-diméthylaminoacridine) est une coloration métachromatique sélective pour les acides nucléiques utile pour la détermination du cycle cellulaire.

Colorants :
À une époque, les colorants acridine étaient commercialement importants, mais ils sont aujourd'hui rares car ils ne sont pas résistants à la lumière.
Les colorants acridine sont préparés par condensation de dérivés 1,3-diaminobenzène.
Un exemple est la réaction du 2,4-diaminotoluene avec l'acétaldéhyde.

La 9-phénylacridine est la base mère de la chrysaniline ou 3,6-diamino-9-phénylacridine, qui est le principal constituant du colorant phosphine (à ne pas confondre avec le gaz phosphine), un sous-produit de la fabrication de la rosaniline.
La chrysaniline forme des sels de couleur rouge, qui teignent la soie et la laine d'un jaune fin ; et les solutions de sels se caractérisent par leur fine fluorescence jaunâtre-vert.
La chrysaniline a été synthétisée par O. Fischer et G. Koerner en condensant de l'o-nitrobenzaldéhyde avec de l'aniline, l'o-nitro-p-diaminotriphénylméthane résultant étant réduit au composé o-amino correspondant, qui, à l'oxydation, donne la chrysaniline.

La benzoflavine, un isomère de la chrysaniline, est également un colorant, et a été préparée par K. Oehler à partir de m-phénylénediamine et de benzaldéhyde.
Ces substances se condensent pour former du tétraaminotriphénylméthane qui, en chauffant avec des acides, perd de l'ammoniac et produit la 3,6-diamino-9,10-dihydrophénylacridine, dont la benzoflavine est obtenue par oxydation.
L'acridine est une poudre jaune, soluble dans de l'eau chaude.

Biologie moléculaire :
L'acridine est connue pour induire de petites insertions ou délétions dans les séquences nucléotidiques, entraînant des mutations par décalage de cadre.
L'acridine a été utile pour identifier la nature triplée des codes génétiques.

Structure de l'acridine :
Comme l'a établi la cristallographie aux rayons X, l'acridine a été obtenue dans huit polymorphes.
Toutes présentent des molécules planes très similaires avec des longueurs et distances de liaison presque identiques.

Isolement et Synthèse de l'Acridine :
Carl Gräbe et Heinrich Caro ont isolé pour la première fois l'acridine en 1870 à partir du goudron de houille.
L'acridine est séparée du goudron de houille en l'extrayant avec de l'acide sulfurique dilué.

L'ajout de dichromate de potassium à cette solution précipite l'acridine bichromate.
Le bichromate est décomposé à partir de l'ammoniac.

L'acridine et ses dérivés peuvent être préparés par de nombreux procédés synthétiques.
Dans la synthèse de l'acridine de Bernthsen, la diphénylamine est condensée avec des acides carboxyliques en présence de chlorure de zinc.

Lorsque l'acide formique est l'acide carboxylique, la réaction donne l'acridine parente.
Avec les acides carboxyliques plus élevés et plus importants, les dérivés substitués à l'atome méso de carbone sont générés.

D'autres méthodes plus anciennes pour la synthèse organique des acridines incluent la condensation de diphénylamine avec du chloroforme en présence de chlorure d'aluminium, le passage des vapeurs d'orthoaminodiphénylméthane sur un litharge chauffé, le chauffage du salicylaldéhyde avec de l'aniline et du chlorure de zinc, ou la distillation de l'acridone (groupe carbonyle en 9 positions) sur de la poussière de zinc.
Une autre méthode classique pour la synthèse des acridones est la réaction de Lehmstedt-Tanasescu.

En enzymologie, une acridone synthase (EC 2.3.1.159) est une enzyme qui catalyse la réaction chimique :
3 malonyl-CoA + N-méthylanthraniloyl-CoA ⇌ 4 CoA + 1,3-dihydroxy-N-méthylacridone + 3 CO2

Ainsi, les deux substrats de cette enzyme sont le malonyl-CoA et le N-méthylanthraniloyl-CoA, tandis que ses trois produits sont le CoA, le 1,3-dihydroxy-N-méthylacridone et le CO2.

Réactions de l'Acridine :
L'acridine présente les réactions attendues d'un N-hétérocycle insaturé.
L'acridine subit une N-alkylation avec des iodures d'alkyle pour former des iodures d'alkyle acridignium, qui sont facilement transformés par l'action du ferricyanure alcalin de potassium en acridones N-alkyl.

Fondamentalité :
L'acridine et ses homologues sont faiblement basiques.
L'acridine est une photobase dont le pKa de l'état fondamental est de 5,1, similaire à celui de la pyridine, et un pKa de l'état excité de 10,6.
L'acridine partage également des propriétés avec la quinoline.

Réduction et oxydation :
Les acridines peuvent être réduites aux 9,10-dihydroacridines, parfois appelées leucoacridines.
La réaction avec le cyanure de potassium donne le dérivé 9-cyano-9,10-déhydro.

Lors de l'oxydation avec du permanganate de potassium, l'acridine produit de l'acide acridinique (C9H5N(CO2H)2), également appelé acide quinoline-1,2-dicarboxylique.
L'acridine est facilement oxydée par l'acide peroxymonosulfurique en oxyde d'acridine amine.
La position carbone 9 de l'acridine est activée pour les réactions d'addition.

Stabilité et réactivité de l'acridine :

Stabilité chimique :
L'acridine est stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
L'acridine peut réagir avec les acides et doit être tenue à l'écart des matériaux réactifs incompatibles.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les sources d'inflammation, la formation de poussière et l'exposition prolongée à des substances incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les acides forts, les agents oxydants, les peroxydes, les halogénures acides, les anhydrides et d'autres matériaux très réactifs.

Manipulation et stockage de l'acridine :

Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de l'acridine :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acridine :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un spray d'eau, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et des fumées irritantes.

Mesures de libération accidentelle de l'acridine :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez de produire de la poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement les matériaux renversés dans des contenants fermés appropriés tout en minimisant la poussière en suspension dans l'air.

Précautions environnementales :
Empêchez que des quantités importantes ne pénètrent dans les drains, les eaux de surface ou le sol.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de l'acridine :

Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation générale ou locale adéquate pour la production de poussière.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité chimique adaptées.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de travail de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire particulaire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou que la poussière importante est générée.

Identifiants de l'acridine :
CAS n° : 260-94-6
Nom chimique : Acridine
CBNumber : CB9853399
Formule moléculaire : C13H9N
Poids moléculaire : 179,22
Numéro MDL : MFCD00005025

Numéro CAS : 260-94-6
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
Image interactive
Référence Beilstein : 120200
ChEBI : CHEBI :36420
ChEMBL : ChEMBL39677
ChemSpider : 8860
ECHA InfoCard : 100.005.429
Numéro EC : 205-971-6
Référence au Gmelin : 143403
PubChem CID : 9215
Numéro RTECS : AR7175000
UNII : 42NI1P5Q1X
Numéro ONU : 2713
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8059766
InChI : InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Clé : DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Clé : DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
SOURIRES : n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3
c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2

Formule empirique (notation Hill) : C13H9N
Numéro CAS : 260-94-6
Poids moléculaire : 179,22
NACRES : NA.47
ID de la substance PubChem : 24890478
eCl@ss : 39210107
Code UNSPSC : 12171500
Numéro EC : 205-971-6
Numéro MDL : MFCD00005025
Numéro Beilstein/REAXYS : 120200

Propriétés de l'acridine :
Point de fusion : 106-109 °C
Point d'ébullition : 346 °C (litt.)
Densité : 1 005 g/cm3
Indice de réfraction : 1,7270 (estimation)
Point d'éclair : 346°C
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : dioxane : 0,1 g/mL, clair
pKa : 5,58 (à 20°C)
Forme : Poudre cristalline
Couleur : Jaune à brun-jaune
Plage de pH : Uorescence Green B (5,2) à uorescence violette B (6,6)
Solubilité dans l'eau : 57,35 mg/L (24 ºC)
λmax : 358 nm, 392 nm
Marchandises : 14 122
BRN : 120200
Constante de la loi de Henry : 3,3×101 mol/(m3Pa) à 25°C, Mackay et al. (2006)
Limites d'exposition : OSHA : TWA 0,2 mg/m3
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
InChI : 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
InChIKey : DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2nc3ccccc3cc2c1 || c1ccc2nc3ccccc3cc2c1
LogP : 3.400
Référence de la base de données CAS : 260-94-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 42NI1P5Q1X
Système de registre des substances EPA : Acridine (260-94-6)
Code UNSPSC : 12171500
NACRES : NA.47

Formule chimique : C13H9N
Masse molaire : 179,222 g·mol−1
Apparence : Poudre blanche
Odeur : Irritante
Densité : 1,005 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 106–110 °C (223–230 °F ; 379–383 K)
à pression standard
Point d'ébullition : 344,86 °C (652,75 °F ; 618,01 K)
à pression standard
Solubilité dans l'eau : 46,5 mg/L
Solubilité : soluble dans CCl4, alcools, (C2H5)2O, C6H6
Log P : 3,4
Pression de vapeur : 0,34 kPa (150 °C)
2,39 kPa (200 °C)
11,13 kPa (250 °C)
Acidité (pKa) : 5,58 (20 °C)
UV-vis (λmax) : 392 nm
Susceptibilité magnétique (χ) : −123,3×10−6 cm3/mol

Poids moléculaire : 179,22 g/mol
XLogP3 : 3.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 179,073499291 da
Masse mono-isotopique : 179,073499291 Da
Surface polaire topologique : 12,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 181
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Nom du produit : Acridine, ≥96,5 % (HPLC)
Catégorie Qualité : 100
Analyse : ≥96,5 % (HPLC), 96,5-103,5 % (titration de l'acide perchlorique)
Forme : poudre ou cristaux
Technique(s) : identification du microbe | coloration : adaptée
Couleur : beige clair à beige, brun clair à brun, jaune clair à jaune très foncé
Point d'ébullition : 346 °C (litt.)
Point de fusion : 107-110 °C (litt.)
λmax : 392 nm
Application(s) : fabrication de tests diagnostiques
Hématologie
histologie
Température de stockage : température ambiante
Chaîne SMILES : c1ccc2nc3ccccc3cc2c1
InChI : 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Clé InChI : DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N

Caractéristiques de l'acridine :
Couleur : Orange
Méthode de détection : Fluorescence
Type de colorant : Cellulaire
Plage de longueurs d'onde d'excitation : 460/650 (ARN)
Pour une utilisation avec (équipement) : Microscope à fluorescence
Quantité : 10 mL
Conditions d'expédition : Température ambiante
Type d'étiquette : Colorant fluorescent
Type de produit : Colorant
Localisation sous-cellulaire : acides nucléiques, noyau
Taille de l'unité : Chacune

Thermochimie de l'acridine :
Capacité thermique (C) : 205,07 J/mol· K
Entropie molaire standard (S⦵298) : 208,03 J/mol· K
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : 179,4 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : 6581,3 kJ/mol

Noms de l'Acridine :

Nom IUPAC préféré :
Acridine

Autres noms :
Dibenzo[b,e]pyridine
2,3-benzoquinoline