AKRİDİN

Akridin, boyalar, ince kimyasallar, analitik reaktifler ve gelişmiş fonksiyonel bileşiklerin hazırlanmasında kullanılan önemli bir heteroaromatik ara maddedir.
Akridin'in birleşmiş trisiklik çerçevesi, floresans, moleküler tasarım ve özel malzeme geliştirme alanlarında uygulamaları destekleyen ayırt edici optik ve elektronik özellikler sağlar.
Akridin ayrıca araştırma ve endüstriyel kimya için çeşitli akridin türevlerinin üretiminde yaygın bir öncü olarak da kullanılır.

CAS Numarası: 260-94-6
EC Numarası: 205-971-6
Moleküler Formül: C13H9N
Moleküler Ağırlık: 179.22 g/mol

Eşanlamlılar: AKRIDİN, 260-94-6, 9-Azaanthracene, 10-Azaanthracene, 2,3-Benzoquinoline, Acrydin, Akridin, Dibenzo[b,e]piridin, Benzo(b)kinolin, Dibenzo(b,e)piridin, 2,3,5,6-dibenzopiridin, Benzo[b]kinolin, Akridin [Çekçe], NSC 3408, NSC-3408, CCRIS 1636, HSDB 634, EINECS 205-971-6, UNII-42NI1P5Q1X, UN2713, BRN 0120200, 42NI1P5Q1X, CHEBI:36420, AI3-15279, Akridin [MI], 39327-16-7, DTXSID8059766, 5-20-08-00199 (Beilstein El Kitabı Referansı), UN 2713,  DIBENZO (B,E) PIRİDİN, DİBENZO [B,E] PİRIDİN, AserİDIN, 9Azaantrasen, 10Azaantrasen, 2,3Benzokinolin, 9-ASAANTHRACENE, RefChem:109388, 2,3,5,6Dibenzopiridin, BENZO (b) KİNOLINE, Dibenzo(B,C)pirİDİN, DTXCID6037433, 205-971-6, 9,9-dimetil-2-nitro-9,10-dihidroakridin, BENZOQUINOLINE, DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N, InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9, NSC3408, MFCD00005025, Akridinler, akridin asidi, Akridin (1,2,3,4,5,6,7,8,9-D9), Kömür katranı perde uçucu maddeler: akridin, Akridin, %97, UPCMLD-DP077, SCHEMBL8339, SCHEMBL23981, SCHEMBL24814, SCHEMBL25265, SCHEMBL26373, SCHEMBL27027, CHEMBL39677, SCHEMBL752521, WLN: T C666 BNJ, orb3029221, SCHEMBL1663602, SCHEMBL3922976, SCHEMBL4106752, SCHEMBL9322559, SCHEMBL29352289, UPCMLD-DP077:001, Akridin (sublimasyon ile arındırılmış), Akridin [UN2713] [Zehir], BDBM50551545, AKOS001568550, EBC-332170, FA17205, MSK001425-100T, Toluen içinde Akridin Solution, 100ug/mL, MSK001425-1000T, NCGC00161635-01, NCGC00161635-02, AS-42152, Toluen İçinde Akridin Çözeltisi, 1000ug/mL, DB-046832, A0129, A0294, A3436, NS00009725, ST50330595, EN300-21156, C20141, AC-907/21098007, F332696, Q342713, J-200084, Akridin, BioReagent, floresans için uygun, >=%97,0 (HPLC)

Akridin, antrazen olan polisiklik heteroaren olup burada merkezi CH gruplarından biri azot atomu ile değiştirilir.
Akridinin genotoksin olarak bir rolü vardır.
Akridin, mankude organik heterotrisiklik ebeveyn ve polisiklik heteroaren olan Akridins üyesidir.

Akridin, antineoplastik, antimikrobiyal ve görüntüleme aktiviteleri içeren polisiklik aromatik bir boyadır.
Akridin ve türevleri, DNA ve RNA içinde hidrojen bağları oluşturarak ve baz çiftleri arasında üst üste birikerek DNA çapraz bağlantıları ve iplik kopmaları oluşturur.

Ayrıca, akridin ve türevleri topoizomeraz II enziminin güçlü bir inhibitörüdür.
Bu, DNA ve RNA sentezinin inhibisyonuna yol açar; bu da çoğunlukla hücre döngüsünün S fazında gerçekleşir ve nihayetinde hücre ölümüne yol açar.

Akridin, esas olarak RNA ve DNA'ya bağlanan küçük katyonik ve düzlemsel bir boyadır.
Bu boyalar güçlü bir floresanlıdır.

Akridin, heteroatomun oksijen değil, azot olması dışında ksantilenin yapısına benzer.
Akridin, biyolojik araştırma amaçları için faydalı bir boyadır.

Akridin, C13H9N formülüne sahip organik bir bileşik ve azot heterodöngüsüdür.
Akridinler, ana halkanın ikame edilmiş türevleridir.

Akridin, yapısal olarak antrazenle ilişkili olan düzlemsel bir moleküldür ve merkezi CH gruplarından biri azotla değiştirilir.
İlgili piridin ve kinolin gibi akridin de hafif bazdır.

Akridin, neredeyse renksiz bir katıdır ve iğnelerde kristalleşir.
Akridinlerin ticari uygulamaları çok azdır; bir zamanlar akridin boyaları popülerdi, ancak şimdi akridin portakal gibi niş uygulamalara indirgenmiştir.
İsim, Akridin'in keskin kokusu ve keskin cilt tahriş edici etkisine bir göndermedir.

Akridin, iki birleşmiş benzen halkası ve bir piridin halkası içeren üç halkalı aromatik molekül olarak tanımlanır; bu moleküller kimya ve biyoloji alanlarında çeşitli uygulamaları olan çeşitli akridin türevlerinin yapısal omurgasını oluşturur.

Akridin Orange hücreye göre bir nüklein asit bağlayan boyadır ve dsDNA'ya bağlandığında yeşil floresans, ssDNA veya RNA ile bağlandığında ise kırmızı floresans yayır.
Bu benzersiz özellik, akridin turuncu hücre döngüsü çalışmaları için faydalı kılar.
Akridin portakal ayrıca lizozomal boya olarak da kullanılmıştır.

Akridin, moleküler formülü C13H9N ve moleküler ağırlığı 179,22 g/mol olan, azot içeren polisiklik aromatik heterodöngüdür.
Akridin'in sert üç halkalı yapısı antrazene benzer; merkezi bir karbon atomu azotla değiştirilerek akridinin karakteristik temel ve aromatik özellikleri kazandırır.
Akridin, boyalar, floresan bileşikler, ilaçlar, analitik reaktifler ve diğer özel heterosiklik türevlerin hazırlanmasında önemli bir başlangıç materyali ve ara malzemedir.

Akridin'in Kullanımları:
Akridin, boyalar, ilaçlar, ara ürünler ve türevler (özellikle akriflavin ve proflavin) üretiminde kullanılır.
Akridin, boyalar, pigmentler ve floresan bileşiklerin sentezinde ara madde olarak kullanılır.

Akridin, farmasötik ve biyolojik olarak aktif heterosiklik türevlerin hazırlanmasında kullanılır.
Akridin türevleri floresan çalışmalarında, moleküler problarda ve analitik kimyada yaygın olarak kullanılır.

Akridin, azot içeren aromatik bileşiklerin üretmek için organik sentezde bir yapı taşı olarak hizmet eder.
Akridin bazlı bileşikler ayrıca fotokimya, optoelektronik malzemeler ve fonksiyonel organik sistemlerde uygulamalar için de araştırılır.
Akridin, araştırma laboratuvarlarında referans bileşik ve özel akridin türevleri için öncül olarak kullanılır.

Akridin'in Uygulamaları:
Akridin, özellikle hücre döngüsünün belirlenmesi için nüklein asit boyama için uygundur.
Akridinler, biyomoleküllerin görselleştirilişinde floresan malzeme olarak ve lazer teknolojilerinde kullanılır.

Birçok boya ve ilaç akridin iskeletini içermektedir.
Proflavine gibi birçok akridin de antiseptik özelliklere sahiptir.

Akridin ve ilgili türevler (örneğin amsacrin), interkalasyon yetenekleri nedeniyle DNA ve RNA ile bağlanır.
Akridin portakal (3,6-dimetilaminoakridin), hücre döngüsünün belirlenmesi için faydalı nükleik asit seçici metakromatik bir boyadır.

Boyalar:
Bir zamanlar Akridin boyalar ticari açıdan önemliydi, ancak artık ışığa dayanıklı olmadıkları için nadirdirler.
Akridin boyaları, 1,3-diaminobenzen türevlerinin yoğunlaşmasıyla hazırlanır.
Örnek olarak, 2,4-diaminotoluenin asetaldehit ile reaksiyonu gösterilmiştir.

9-Fenilakridin, rozanilin üretiminde kullanılan bir yan ürün olan fosfin (fosfin gazıyla karıştırılmamalıdır) boya maddesinin ana bileşeni olan krizanilin veya 3,6-diamino-9-fenilakridinin ana bazıdır.
Krizanilin, ipek ve yünü ince sarıya boyayan kırmızı renkli tuzlar oluşturur; ve tuzların çözeltileri, ince sarımsı-yeşil floresansıyla karakterizedir.
Krizanil, O. Fischer ve G. Koerner tarafından o-nitrobenzaldehitin anilin ile yoğunlaştırılması yoluyla sentezlenmiş; ortaya çıkan o-nitro-p-diaminotriphenilmetan karşılık gelen o-amino bileşiğine indirgenmiş ve oksidasyon sırasında krizanilin elde edilmiştir.

Benzoflavin, krizanilin izomeri olarak da bir boya maddesidir ve K. Oehler tarafından m-fenilenediamin ve benzaldehitten hazırlanmıştır.
Bu maddeler yoğunlaşarak tetraaminotriphenylmetan oluşturur; bu madde asitlerle ısıtıldığında amonyak kaybeder ve 3,6-diamino-9,10-dihidrofenilakridin elde eder; bu benzoflavin oksidasyonla elde edilir.
Akridin, sıcak suda çözünen sarı bir tozdur.

Moleküler biyoloji:
Akridinin, nukleotid dizilerinde küçük eklemeler veya delesiyonlar indükleyerek, çerçeve kayması mutasyonlarına yol açtığı bilinmektedir.
Akridin, genetik kodların üçlü doğasını tanımlamak için faydalıydı.

Akridinin Yapısı:
X-ışını kristalografisiyle belirlendiği gibi, akridin sekiz polimorfda elde edilmiştir.
Hepsi, neredeyse aynı bağ uzunlukları ve bağlanma mesafelerine sahip çok benzer düzlemsel moleküllere sahiptir.

Akridinin İzolasyonu ve Sentizisi:
Carl Gräbe ve Heinrich Caro, ilk kez 1870 yılında kömür katranından akridini izole ettiler.
Akridin, seyreltilmiş sülfürik asit ile ekstraksiyon yoluyla kömür katranından ayrılır.

Bu çözeltiye potasyum dikromat eklendiğinde akridin bikromat çökelir.
Bikromat amonyak kullanılarak parçalanır.

Akridin ve türevleri birçok sentetik işlemle hazırlanabilir.
Bernthsen akridin sentezinde, difenilamin, çinko klorür varlığında karboksilik asitlerle yoğunlaştırılır.

Formik asit karboksilik asit olduğunda, reaksiyon ana akridini verir.
Daha yüksek daha büyük karboksilik asitlerle, mezo karbon atomunda yer değiştiren türevler üretilir.

Akridinlerin organik sentezi için diğer eski yöntemler arasında, alüminyum klorür varlığında difenilaminin kloroform ile yoğunlaştırılması, orthomaminodifenilmetan buharlarının ısıtılmış litharj üzerinden geçirilmesi, salisiladeldehitin anilin ve çinko klorür ile ısıtılması veya akridonun (9-pozisyonlu a karbonil grubu) çinko tozu üzerinde damıtılması yer alır.
Akridonların sentezi için bir diğer klasik yöntem Lehmstedt-Tanasescu reaksiyonudur.

Enzimolojide, akridon sentaz (EC 2.3.1.159), kimyasal reaksiyonu katalize eden bir enzimdir:
3 malonil-CoA + N-metilantranilil-CoA ⇌ 4 CoA + 1,3-dihidroksi-N-metilakridon + 3 CO2

Bu enzimin iki substratı malonil-CoA ve N-metilantranilil-CoA'dır; üç ürünün ise CoA, 1,3-dihidroksi-N-metilakridon ve CO2'dir.

Akridin'in Reaksiyonları:
Akridin, doymamış bir N-heterodöngüden beklenen reaksiyonları gösterir.
Akridin, alkil iyodidlerle N-alkilleşmeye geçirilerek alkil akridinyum iyodidler oluşur; bu iyodidler, alkali potasyum ferrrisiyaninin N-alkil akridonlara etkisiyle kolayca dönüştürülür.

Temel:
Akridin ve homologları zayıf bir şekilde temel bir özelliktir.
Akridin, piridin ile benzer bir temel durum pKa'ya (piridine benzer) 5.1 ve uyarılan durumu pKa'ya sahip bir fotobazdır.
Akridin ayrıca kinolinle ortak özelliklerdir.

İndirgeme ve oksidasyon:
Akridinler, bazen lökoakridin olarak adlandırılan 9,10-dihidroakridinlere indirgenebilir.
Potasyum siyanüd ile reaksiyon sonucunda 9-siyano-9,10-dehidro türevi oluşur.

Potasyum permanganat ile oksidasyonda, Akridin, kinolin-1,2-dikarboksilik asit olarak bilinen akridinik asit (C9H5N(CO2H)2) verir.
Akridin, peroksimonosülfurik asit ile kolayca akridin amin oksidine oksitlenir.
Akridinin karbon 9 pozisyonu ek reaksiyonları için aktive edilir.

Akridinin Stabilitesi ve Reaktivitesi:

Kimyasal stabilite:
Akridin, normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.

Reaktivite:
Akridin asitlerle reaksiyona girebilir ve uyumsuz reaktif maddelerden uzak tutulmalıdır.

Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, ateşleme kaynaklarından, toz oluşumundan ve uyumsuz maddelere uzun süre maruz kalmaktan kaçının.

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü asitlerden, oksitleyici maddelerden, peroksitlerden, asit halojenlerden, anhidritlerden ve diğer yüksek reaktif maddelerden kaçının.

Akridinin Kullanımı ve Depolanması:

Güvenli yönetim:
Toz solumaktan ve cilt ile gözlerle gereksiz temas yapmaktan kaçının.

Depolama koşulları:
Kabı sıcaktan ve uyumsuz malzemelerden uzak, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı tutun.

Akridin İlk Yardım Ölçümleri:

Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.

Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen bölgeyi sabun ve suyla iyice yıkayın.

Göz teması:
Hemen bol suyla birkaç dakika duruyun ve tıbbi yardım alın.

Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın ve rahatsızlık olursa tıbbi yardım alın.

Akridinin İtfaiye Söndürme Önlemleri:

Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre su spreyi, kuru kimyasal, karbondioksit veya uygun köpük kullanın.

Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.

Tehlikeli yanma ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbonoksitler, azot oksitler ve tahriş edici dumanlar üretebilir.

Akridin'in Kazara Salınım Ölçümleri:

Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırma sağlayın, toz oluşturmaktan kaçının ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.

Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeleri dikkatlice uygun kapalı kaplara toplayın ve havadaki tozu en aza indirin.

Çevresel önlemler:
Önemli miktarda maddenin drenajlara, yüzey suyuna veya toprağa girmesini engelleyin.

Akridinin Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruması:

Mühendislik kontrolleri:
Tozun oluşabileceği yerlerde yeterli genel veya yerel egzoz havalandırması kullanın.

Göz koruma:
Uygun kimyasal güvenlik gözlüğü takın.

El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler takın.

Vücut koruması:
Uygun koruyucu iş kıyafetleri giyin.

Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda veya önemli toz oluştuğunda uygun partikül solunum koruması kullanın.

Akridin tanımlayıcıları:
CAS No.: 260-94-6
Kimyasal Adı: Akridin
CBNumber: CB9853399
Moleküler Formül: C13H9N
Moleküler Ağırlık: 179.22
MDL Numarası: MFCD00005025

CAS Numarası: 260-94-6
Beilstein Referansı: 120200
ChEBI: CHEBI:36420
ChEMBL: ChEMBL39677
ChemSpider: 8860
ECHA Bilgi Kartı: 100.005.429
EC Numarası: 205-971-6
Gmelin Referansı: 143403
PubChem CID: 9215
RTECS Numarası: AR7175000
UNII: 42NI1P5Q1X
BM Numarası: 2713
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID8059766
InChI: InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Anahtar: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
Anahtar: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
SMILES: n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3
c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2

Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C13H9N
CAS Numarası: 260-94-6
Moleküler Ağırlık: 179.22
NACRES: NA.47
PubChem Madde Kimliği: 24890478
eCl@ss: 39210107
UNSPSC Kodu: 12171500
EC Numarası: 205-971-6
MDL Numarası: MFCD00005025
Beilstein/REAXYS Numarası: 120200

Akridin'in Özellikleri:
Erime Noktası: 106-109 °C
Kaynama Noktası: 346 °C (kelime anlamı)
Yoğunluk: 1.005 g/cm3
Kırılma İndeksi: 1.7270 (tahmin)
Ateş Noktası: 346°C
Depolama Sıcaklığı: Buzdolabı
Çözünürlük: diyoksan: 0.1 g/mL, şeffaf
pKa: 5.58 (20°C'de)
Form: Kristal Toz
Renk: Sarıdan sarı-kahverengiye
PH Aralığı: Yeşil B uorescence (5.2) ile violet B uorescence (6.6)
Suda çözünürlüğü: 57.35mg/L (24 ºC)
λmax: 358nm, 392nm
Merck: 14.122
BRN: 120200
Henry Yasası Sabiti: 25°C'de 3.3×101 mol/(m3Pa), Mackay ve ark. (2006)
Maruziyet Sınırları: OSHA: TWA 0.2 mg/m3
Stabilite: Stabil. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChI: 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
InChIKey: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
SMILES: c1ccc2nc3ccccc3cc2c1 || c1ccc2nc3ccc3cc2c1
Günlük Kayıt: 3.400
CAS Veri Tabanı Referansı: 260-94-6 (CAS Veri Tabanı Referansı)
EWG'nin Yemek Puanları: 1
FDA UNII: 42NI1P5Q1X
EPA Madde Kayıt Sistemi: Akridin (260-94-6)
UNSPSC Kodu: 12171500
NACRES: NA.47

Kimyasal formül: C13H9N
Molar Kütlesi: 179.222 g·mol−1
Görünüm: Beyaz toz
Koku: Rahatsız edici
Yoğunluk: 1.005 g/cm3 (20 °C)
Erime Noktası: 106–110 °C (223–230 °F; 379–383 K)
Standart basınçta
Kaynama Noktası: 344,86 °C (652,75 °F; 618,01 K)
Standart basınçta
Suda çözünürlüğü: 46,5 mg/L
Çözünürlüğü: CCl4, alkoller, (C2H5)2O, C6H6'da çözünür
Günlük P: 3.4
Buhar basıncı: 0.34 kPa (150 °C)
2,39 kPa (200 °C)
11.13 kPa (250 °C)
Asitlik (pKa): 5.58 (20 °C)
UV-vis (λmax): 392 nm
Manyetik Duyarlılık (χ): −123,3×10−6 cm3/mol

Moleküler Ağırlık: 179.22 g/mol
XLogP3: 3.4
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 179.073499291 Da
Monoizotopik Kütle: 179.073499291 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 12,9 å²
Ağır Atom Sayısı: 14
Karmaşıklık: 181
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet

Ürün Adı: Akridin, ≥96,5% (HPLC)
Kalite Segmenti: 100
Test: ≥96,5% (HPLC), %96,5-103,5 (perklorik asit titrasyonu)
Form: toz veya kristal
Teknik(ler): mikrop kimliği | boyama: uygun
Renk: açık bej ile bej, açık kahverengi kahverengi, açık sarıdan çok koyu sarıya
Kaynama Noktası: 346 °C (kelime anlamı)
Erime Noktası: 107-110 °C (kelime anlamı)
λmax: 392 nm
Uygulama(lar): tanı testi üretimi
hematoloji
Histoloji
Depolama Sıcaklığı: oda sıcaklığında
SMILES Dizisi: c1ccc2nc3ccccc3cc2c1
InChI: 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
InChI Anahtarı: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N

Akridin'in Özellikleri:
Renk: Turuncu
Algılama Yöntemi: Floresans
Boya Türü: Hücre-Permeant
Uyarılma Dalga Boyu Aralığı: 460/650 (RNA)
(Ekipman) ile kullanım için: Floresan mikroskobu
Miktar: 10 mL
Nakliye Durumu: Oda Sıcaklığı
Etiket Türü: Floresan Boya
Ürün Türü: Boya
Subhücresel Lokalizasyon: Nükleik Asitler, Çekirdek
Birim Boyutu: Her biri

Akridinin Termokimyası:
Isı Kapasitesi (C): 205.07 J/mol· K
Std Molar Entropisi (S⦵298): 208.03 J/mol· K
Oluşum Entalpisi (ΔfH⦵298): 179,4 kJ/mol
Yanma Entalpisi (ΔcH⦵298): 6581.3 kJ/mol

Akridin isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Akridin

Diğer isimler:
Dibenzo[b,e]piridin
2,3-Benzoquinoline