АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА(ACRYLIC ACID)

Акриловая кислота ( acrylic acid)
Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, эте́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.
Физические свойства
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, 
температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Химические свойства
Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

{displaystyle {mathsf {n{text{-}}ClC_{6}H_{4}N_{2}Cl+CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}COOHrightarrow n{text{-}}ClC_{6}H_{5}CH{text{=}}CH{text{-}}COOH+N_{2}}}}{displaystyle {mathsf {n{text{-}}ClC_{6}H_{4}N_{2}Cl+CH_{2}{text{=}}CH{text{-}}COOHrightarrow n{text{-}}ClC_{6}H_{5}CH{text{=}}CH{text{-}}COOH+N_{2}}}}
При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).

Применение
Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность
Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза 
и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие
 запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

Формула акриловой кислоты
Акриловая кислотаАкриловая кислота – это один из простейших представителей карбоновых непредельных одноосновных кислот. Ее формула следующая: СН2=СН-СООН. Это бесцветная жидкость, имеющая резкий и неприятный запах. Растворима в воде, хлороформе, диэтиловом спирте и этаноле, с легкостью полимеризуется с дальнейшим образованием полиакриловой кислоты. У акриловой кислоты есть и другие названия: этенкарбоновая кислота и пропеновая кислота.

Получение акриловой кислоты
Как получают (или синтезируют) акриловую кислоту?

В настоящее время акриловую кислоту получают посредством парофазного окисления пропилена кислородом (О2) на молибденовых, кобальтовых или висмутовых катализаторах. Примером может служить следующая реакция: СН2=СН–СН3 (пропилен) + O2 (кислород) = СН2=СН–СООН (кислота акриловая)
В прошлом использовалась реакция, при которой взаимодействовали оксид углерода II (СО), ацетилен (СН≡СН) и вода (H2O). Химическая реакция будет при этом такая: СН≡СН (ацетилен) + СО (оксид углерода II) + Н2О (вода) → СН2=СН–СООН (акриловая кислота).
Еще использовали реакцию формальдегида с кетеном: СН2=С=О (кетен) + H2C=O (формальдегид) → СН2=СН–СООН (пропеновая кислота).
Сейчас фирмой Rohm and Haas создается особая технология синтеза кислоты этенкарбоновой из пропана.
Химические свойства акриловой кислоты
Акриловая кислота молекулыРассматриваемая нами кислота может образовывать соли, сложные эфиры, ангидриды, амиды, хлорангидриды и другие соединения. Также она может вступать в реакции 
присоединения, которые характерны для этиленовых углеродов. Присоединение воды, протонных кислот и NH3 происходит не по правилу Марковникова. При этом образуются замещенные производные.
 Акриловая кислота участвует в синтезе диенов. Также конденсируется с различными солями арилдиазония. При ультрафиолетовом облучении она образует полиакриловую кислоту.

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА
Простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, способная к полимеризации.

Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, вызывает раздражение кожи, глаз и слизистой оболочки. Акриловая кислота хорошо растворяется в воде, спирте, эфире, кипит при температуре 140 °С. Образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды.

Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовах катализаторах через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена; окисление акролеина кислородом воздуха с помощью ванадиевых кислот и т. д.

Некоторые соли акриловой кислоты входят в полимерный состав для крепления грунтов. Акриловая кислота и ее эфиры используют для получения полимерных материалов, в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков.

Кроме того, акриловые эфиры применяют для получения полимерных эмульсий, востребованных в кожевенной и текстильной промышленности, в производстве бумаги. В лакокрасочной промышленности акриловые эмульсии необходимы для приготовления водорастворимых красок.

Также акриловая кислота широко применяется в производстве небьющегося стекла, в электропромышленности, в производстве пластмасс.

При хранении акриловой кислоты необходимо соблюдение температуры помещения  в интервале от 20 °С до 30 °С для предотвращения полимеризации и замерзания.

Акриловая кислота ледяная (AК)
Акриловая кислота ледяная (AК) представляет собой ненасыщенную монокарбоновую кислоту. Вступает в реакцию как виниловое соединение и как карбоновая кислота. Она легко подвергается реакциям радиальной (со)полимеризации и присоединения. Сополимеры Акриловой кислоты (АК) могут быть получены с (мет)акриловыми эфирами, акрилонитрилом, винилацетатом, винилхлоридом, стиролом и др. мономерами всеми известными способами радикальной полимеризации.

Акриловую кислоту ледяная (АК) используют для получения сложных эфиров по реакции этерификации со спиртами.

Тип продукта: Акриловый мономер

Особенности и преимущества:
Гидрофильность
Водорастворимость
Адгезионные способности
Требуемые реологические свойства
Области применения:
Полиакриловая кислота и сополимеры (ПАК) используются в целлюлознобумажной, лакокрасочой, текстильной отраслях промышленности, производстве детергентов, керамики, парфюмерно-косметических изделий, в водоподготовке, в медицине и нефтедобыче в качестве связующих, пленкообразователей, загустителей, ингибиторов солеотложения, клеев, модификаторов буровых растворов, шлихтующих препаратов и др. Область их применения постоянно расширяется.
Акриловая кислота ледяная (АК) используется для синтеза ее сложных эфиров и солей. 
Акриловая кислота ледяная (АК) применяется в производстве суперабсорбентов.
Применяется в производстве:
Акриловых и водных дисперсий
Промышленных и архитектурных покрытий
Красок и лаков
Текстиля
Целлюлозы и бумаги
Покрытий по бумаге и коже
Покрытий по дереву и металлу
Пленкообразующих агентов
Загустителей
Ингибиторов солеотложений
Клеев
Модификаторов буровых растворов
Чернил, уплотнителей и геметиков
Множества других продуктов…
 

Физические свойства
Чистота
мин. 99.5 %
Содержание кислоты
макс. 2000 ppm
Содержание воды
макс. 0.1 %
Цвет APHA
макс. 200
Химические свойства
Внешний вид
прозрачный, бесцветный
Физическая форма
жидкость при >13°C
Запах
едкий
Молекулярная масса
72.1 g/mol
Плотность
1.046 г/см3 at 25 °C
Температура кипения
141 °C
Температура замерзания
примерно 12°C
Вязкость
1.3 mPa · s at 20 °C
Давление пара
at 20 °C / at 40 °C: 3.8 mbar / 13.5 mbar
Хранение и обработка
Во избежание полимеризации Акриловая кислота (АК) всегда должна храниться на воздухе, а не под инертными газами. Для эффективного функционирования стабилизатора необходимо присутствие кислорода. Акриловая кислота (АК) должна храниться при температуре от 15 до 25°C. При длительном хранении более 4 недель рекомендуется пополнять содержание растворенного кислорода. В этих условиях можно ожидать стабильность при хранении в течение одного года. Чтобы свести к минимуму вероятность избыточного хранения, процедура хранения должна строго следовать принципу «первым пришел-первым вышел». Чтобы предотвратить замерзание, температура Акриловой кислоты (АК) никогда не должна опускаться ниже 15°C. Неправильное оттаивание может привести к сильной полимеризации. Не пытайтесь разморозить замороженную или частично замороженную акриловую кислоту, если вы не получили предварительного разрешения от своего поставщика. Настоятельно рекомендуется установить системы аварийной стабилизации. Это может помочь предотвратить полимеризацию материала в случае перегрева, загрязнения или других непредвиденных событий, хотя это не может заменить соответствующие профилактические меры. При транспортировке температура Акриловой кислоты (АК) должна поддерживаться в диапазоне 15-25°C. Акриловую кислоту (АК), упакованную в бочки, транспортируют в крытых вагонах, автомобилях, обеспечивающих условия хранения в пути следования. При температуре выше 13°C допускается транспортирование акриловой кислоты в бочках открытым автомобильным транспортом при условии обеспечения предохранения продукта от воздействия солнечных лучей и атмосферных осадков. Пакетирование бочек с акриловой кислотой осуществляют на плоских поддонах . Средства скрепления поддонов – стальная проводока, стальная или полимерная лента, изготовленные по нармотивно-технической документации, утвержденной в установленном порядке. Бочки должны быть заполнены на 0,9 объема и опломбированы. Акриловую кислоту (АК) наливом в железнодорожные цистерны, транспортируют в соответствии с правилами перевозок грузов, действующих на данном виде транспорта. Акриловую кислоту (АК), залитую в контейнеры-цистерны, транспортируют железнодорожным, автомобильным и морским транспортом в соответствии с правилами перевозок грузов, действующих на данном виде транспорта.

Безопасность
Акриловая кислота (АК) является легковоспламеняемой и горючей жидкостью, легко полимеризуется под действие тепла и инициаторов. Реакция полимеризации протекает с выделением тепла, при этом реакция самоускоряется, температура и давление паров резко возрастают, что приводит к взрыву резервуара, бочки, контейнера, цистерны. Возникновению пожара и взрыву могут способствовать наличие открытого источника огня, курение, местный перегрев, нарушения при проведении огневых работ. Температура вспышки 48°C (в закрытом тигле), 54°C (в открытом тигле), Температура самовоспламенения 440°C. Температура воспламенения 67°C. Температурные пределы распрастранения пламени 48-93°C. Концентрационные пределы распрастранения пламени, объемная доля 3-17%. Для тушения пожара используют углекислотные, порошковые огнетушители. Акриловая кислота (АК) сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

Примечание
Представленные здесь данные основаны на знаниях и опыте, полученные в настоящее время. Учитывая многочисленные факторы, способные повлиять на обработку и применение продукта, эти данные не освобождают потребителей от необходимости проводить собственные испытания и пробы. Также эти данные не предполагают гарантию каких-либо конкретных свойств или пригодности продукта для конкретного применения. Любые представленные здесь описания, рисунки, фотографии, данные, соотношения, веса и т.д. могут меняться без предварительного предупреждения и не составляют договорное качество продукта. Конечный потребитель продукта обязан соблюдать все права собственности и существующие законы, а также правовые нормы.