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N° CAS : 79-10-7
EC/LİST NO : 201-177-9
L'acide acrylique (IUPAC : acide propénoïque) est un composé organique de formule CH2=CHCOOH.
L'acide acrylique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple, constitué d'un groupe vinyle connecté directement à une extrémité acide carboxylique.
Ce liquide incolore a une odeur caractéristique âcre ou acidulée.
L'acide acrylique est miscible à l'eau, aux alcools, aux éthers et au chloroforme.
Plus d'un million de tonnes sont produites chaque année
Parce que l'acide acrylique et ses esters ont longtemps été valorisés commercialement, de nombreuses autres méthodes ont été développées.
La plupart ont été abandonnés pour des raisons économiques ou environnementales.
L'une des premières méthodes était l'hydrocarboxylation de l'acétylène ("chimie de Reppe") :
Cette méthode nécessite du nickel carbonyle, des pressions élevées de monoxyde de carbone et de l'acétylène, ce qui est relativement coûteux par rapport au propylène.
L'acide acrylique était autrefois fabriqué par hydrolyse de l'acrylonitrile, un matériau dérivé du propène par ammoxydation, mais cette voie a été abandonnée car elle cogénére des sous-produits d'ammonium, qui doivent être éliminés.
D'autres précurseurs maintenant abandonnés de l'acide acrylique comprennent l'éthénone et l'éthylène cyanhydrine.
L'acide acrylique (CAS 79-10-7) est une molécule organique et le plus simple des acides insaturés.
A température ambiante, l'acide acrylique est un liquide et a un arôme acide et acidulé caractéristique.
L'acide acrylique est corrosif sous forme liquide et vapeur. L'acide acrylique est principalement utilisé dans la formation de polymères.
Les utilisations des acides acryliques comprennent les plastiques, les revêtements, les adhésifs, les élastomères, les peintures et les vernis.
De plus, l'acide acrylique est utilisé dans la production de produits médicaux hygiéniques, de détergents et de produits chimiques de traitement des eaux usées.
La faible toxicité de l'acide acrylique est due à sa nature corrosive.
Des études ont suggéré que l'acide acrylique pose certains risques pour la reproduction; cependant, des données contradictoires existent concernant la génotoxicité de l'acide acrylique.
La production et l'utilisation d'acide acrylique dans la fabrication de plastiques, de formulations de peinture, de finitions du cuir, de revêtements de papier, ainsi qu'en médecine et en dentisterie pour les plaques dentaires, les dents artificielles et le ciment orthopédique peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
L'acide acrylique a également été identifié dans neuf espèces d'algues chlorophycées, 10 espèces d'algues rhodophycées et dans le liquide du rumen de mouton.
S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 3,97 mmHg à 25 °C indique que l'acide acrylique existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante.
L'acide acrylique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyle produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 2 jours.
S'il est rejeté dans le sol, l'acide acrylique devrait avoir une très grande mobilité.
La volatilisation à partir des surfaces de sol humides devrait être lente.
L'acide acrylique peut potentiellement se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur.
S'il est rejeté dans l'eau, l'acide acrylique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau.
On s'attend à ce qu'une biodégradation dans des conditions aérobies et anaérobies se produise.
L'acide acrylique est un polymère important en tant que matière première pour de nombreux produits industriels et de consommation.
L'acide acrylique peut être utilisé de nombreuses manières pour les revêtements de surface, les textiles, les adhésifs, le traitement du papier, les couches pour bébés, les produits d'hygiène féminine, les détergents et les polymères super absorbants connus.
Actuellement, la plupart de l'acide acrylique est obtenu à partir de l'oxydation partielle catalytique du propène qui est un sous-produit de la production d'éthylène et d'essence.
Dans cette réaction d'oxydation en deux étapes via l'acroléine est généralement préférée, atteignant un rendement global d'environ 90 %.
Cependant, ce procédé conventionnel affecte les émissions mondiales de CO2 : 175 kg/tonne de CO2 ont été libérés lors de la conversion du propène en acide acrylique (Segawa, 2014) et les sources de carbone pétrochimiques sont limitées et non renouvelables.
La taille du marché mondial de l'acide acrylique est en croissance. Parce que les demandes d'acide acrylique pour les polymères super absorbants devraient croître.
Cette charge d'alimentation de procédé, le propène, est liée à la volatilité des prix du pétrole brut.
Par conséquent, des méthodes alternatives ont été étudiées telles que les ressources en biomasse.
L'acide acrylique encourage à trouver des alternatives renouvelables pour produire de l'acide acrylique de manière plus écologique et économique.
La plupart de la matière première pour produire l'acide acrylique, la conversion quantitative en acide lactique ouvrirait un nouveau marché pour les ressources renouvelables.
Il existe des avancées récentes dans la recherche et le développement de l'acide acrylique via la fermentation de sources renouvelables à l'aide de micro-organismes qui fermentent l'acide 3-hydroxyproponique qui est ensuite déshydraté à partir d'acide acrylique.
Dans cet article, nous nous concentrons sur le processus après la déshydratation de l'acide 3-hydroxypropionique pour produire de l'acide acrylique.
Nous avons effectué des simulations et conçu le modèle proposé à l'aide de simulateurs commerciaux appelés composants du produit breveté.
Ce procédé a introduit un quencher utilisant un solvant pour refroidir le flux principal afin de séparer l'eau dans l'unité d'extraction et d'éviter la polymérisation de l'acide acrylique.
L'acide acrylique élimine l'eau de la réaction de fermentation de la biomasse et de la réaction de déshydratation catalytique du 3-HP.
En éliminant d'abord l'eau de l'extincteur au moyen d'un solvant, le coût d'investissement initial et le coût d'exploitation du processus de séparation peuvent être réduits.
L'acide acrylique est utilisé dans la fabrication de plastiques, de formulations de peinture et d'autres produits.
L'exposition se produit principalement sur le lieu de travail.
L'acide acrylique est un puissant irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses chez l'homme.
Aucune information n'est disponible sur les effets sur la reproduction, le développement ou cancérigènes de l'acide acrylique chez l'homme.
Des études sur le cancer chez l'animal ont rapporté des résultats à la fois positifs et négatifs.
L'EPA n'a pas classé l'acide acrylique pour la cancérogénicité.
Des hydrogels copolymères d'acide acrylique (AA) avec du N,N-diméthylacrylamide (NNDMAAm) ont été synthétisés par polymérisation radicalaire en solution à différents ratios molaires de monomères. Les rapports de réactivité des monomères ont été déterminés par la méthode de Kelen-Tüdös. Selon cela, les rapports de réactivité des monomères pour le poly(AA-co-NNDMAAm) étaient r1 = 0,650 (M1 = AA) et r2 = 1,160 (M2 = NNDMAAm), (r1 x r2 = 0,753). L'effet des paramètres de réaction comprenant : la concentration de réactif de réticulation, la concentration de monomère, le pH, la température, les solutions salines et la polarité du solvant sur l'absorption d'eau ont été étudiées. Les hydrogels ont atteint des valeurs d'absorption d'eau de 544 g d'eau/g de xérogel pour le copolymère poly(AA-co-NNDMAAm) 3:1 atpH 5. Les faibles valeurs de température critique de la solution (LCST) des hydrogels ont montré une augmentation lorsque la teneur en fraction d'acide acrylique hydrophile augmentait dans les copolymères. Ces dernières années, une attention considérable de la recherche s'est concentrée sur les matériaux polymères intelligents, en particulier les hydrogels qui contiennent des groupes fonctionnels et sont capables de modifier leur volume ou d'autres propriétés en réponse à des stimuli environnementaux, tels que le pH, la température et le champ électrique, entre autres. Les acides acryliques sont des réseaux polymères hydrophiles tridimensionnels réticulés qui gonflent mais ne se dissolvent pas lorsqu'ils sont mis en contact avec de l'eau. L'acide acrylique est une classe de matériaux polymères ayant la capacité de retenir une quantité substantielle d'eau, présentant une consistance douce et caoutchouteuse et de faibles paramètres de tension interfaciale. Les propriétés de l'acide acrylique dépendent principalement du degré de réticulation, de la composition chimique des chaînes polymériques et de l'interaction entre le réseau et les liquides environnants. L'hydrophilie ou la rétention d'eau élevée dans les hydrogels est attribuée à la présence de groupes hydrophiles, tels que les acides carboxyliques, les amides et les alcools. Les caractéristiques structurelles de ces matériaux dominent ses propriétés de surface, sa permésélectivité et sa perméabilité, conférant aux hydrogels leurs propriétés uniques et intéressantes, et la similitude de leurs propriétés physiques avec celles présentes dans les tissus vivants. Le gonflement important des hydrogels à base d'acide acrylique est facilité par la présence de groupements acide carboxylique dans la chaîne polymère, qui sont fortement associés aux molécules d'eau. Ces groupes sont facilement ionisables et sensibles aux effets du pH et de la force ionique. Ainsi, le gonflement à l'équilibre des copolymères d'acide acrylique est affecté par le pH de la solution et la force ionique dans laquelle ils sont gonflés.
Les polymères acryliques sont considérés comme non toxiques et prennent de plus en plus d'importance.
Typiquement, ces esters sont catalysés à une température comprise entre 70°C (160°F) et 130°C (265°F) pour éviter la formation d'éthers à partir des alcools.
L'acide acrylique est un acide carboxylique insaturé.
L'acide acrylique réagit comme un composé vinylique et comme un acide carboxylique.
L'acide acrylique subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
L'acide acrylique peut être utilisé comme acide carboxylique pour produire des esters acryliques, de l'acrylamide, des acrylamides N-substitués et du chlorure d'acrylyle par des procédés courants.
Des copolymères peuvent être produits avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène et de l'éthylène.
Les homopolymères d'acide acrylique et les copolymères qui contiennent une prépondérance d'acide acrylique ont une consistance vitreuse et sont fréquemment solubles dans l'eau.
Ils peuvent être utilisés sous la forme de leurs acides libres et de leurs sels d'ammonium et alcalins dans de nombreuses applications différentes, telles que les épaississants, les agents dispersants, les floculants, les colloïdes protecteurs pour stabiliser les émulsions et les dispersions de polymères, les agents mouillants, les revêtements et les finitions textiles.
L'acide acrylique subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.
Cela en fait une matière première très utile pour la production de nombreux composés à faible poids moléculaire.
Par exemple, l'acide acrylique peut être utilisé pour produire des dérivés d'acide propionique avec de l'eau, des alcools, des amines, des halogènes et des hydrocarbures chlorés.
L'acide acrylique peut également être utilisé avec d'autres substances pour produire des acides gras insaturés, des composés hétérocycliques et des produits d'addition Diels-Alder.
L'acide acrylique et les esters sont des monomères polyvalents utilisés comme blocs de construction pour des milliers de formulations de polymères.
Ce sont des liquides inflammables, réactifs et volatils basés sur une structure carboxyle alpha-, bêta-insaturée.
L'incorporation de pourcentages variables de monomères d'acrylate permet la production de nombreuses formulations de latex et de copolymères en solution, de plastiques copolymères et de systèmes polymères réticulables.
Leurs caractéristiques de performance, qui confèrent divers degrés d'adhésivité, de durabilité, de dureté et de températures de transition vitreuse, favorisent la consommation dans de nombreuses applications finales.
Les principaux marchés pour les esters comprennent les revêtements de surface, les textiles, les adhésifs et les plastiques.
L'acide polyacrylique ou les copolymères trouvent des applications dans les superabsorbants, les détergents, les dispersants, les floculants et les épaississants.
Les polymères superabsorbants (SAP) sont principalement utilisés dans les couches jetables.
Les gels polymères jouent un rôle important dans de nombreux domaines technologiques émergents tels que l'administration de médicaments, les capteurs et les matériaux superabsorbants. La réaction de copolymérisation de deux monomères est une méthode efficace pour modifier les propriétés physiques des gels polymères Plusieurs auteurs ont étudié la basse température de solution critique (LCST) dans des hydrogels de poly(isopropylacrylamide) (PNIPAAm) et ont rapporté que l'incorporation d'un comonomère hydrophile conduit à des valeurs plus élevées de LCST, tandis que l'incorporation d'un monomère hydrophobe diminue la basse température de solution critique. . Un bon équilibre entre les interactions hydrophiles et hydrophobes dans le polymère explique cette transition de phase brutale. La température de transition des gels de type croisé change en fonction du rapport de monomère d'alimentation utilisé dans la réaction de copolymérisation. La valeur du pH de la solution a fortement affecté le taux de gonflement. Plusieurs méthodes pour détecter la LCST ont été rapportées, notamment la diffusion de la lumière pour détecter la transition bobine-globule, les mesures turbidimétriques pour réaliser la transition de phase ou la calorimétrie différentielle à balayage (DSC) pour mesurer la chaleur de transition. L'acide acrylique est également utilisé dans des applications pharmacologiques, dans la libération contrôlée, la purification de l'eau, le système de libération de médicaments, etc. Nous avons déjà publié les propriétés de synthèse et de gonflement des hydrogels à partir de monomères vinyliques fonctionnels. Ces systèmes ont montré que les copolymères contenant des fragments d'acide acrylique et de dérivés d'acrylamide sont très sensibles aux stimuli tels que le pH, la température, la force ionique et la composition du copolymère. Ainsi, l'influence de l'absorption d'eau à température ambiante était forte à pH 5 et pH 7, avec des maximums compris entre 1200 et 1600 %, lorsque le poly(2-hydroxyéthylméthacrylate-co-maléoylglycine) P(HEMA-co-MG) était le plus riche en Unité monomère HEMA. Le but de cet article est de synthétiser en solution des copolymères de polymérisation radicalaire d'acide acrylique (AA) avec le N,N¢-diméthylacrylamide (NNDMAAm), à différents ratios de monomères d'alimentation et degrés de réticulation, et d'étudier les propriétés de gonflement de ces systèmes d'hydrogel dans de l'eau distillée et de l'éthanol à différents pH, température, durée et concentration en sel. Les propriétés thermiques des copolymères, notamment les températures de transition vitreuse (Tg), et la décomposition thermique seront également déterminées. Les esters d'acide acrylique dans les revêtements à base d'eau, en particulier les acrylates de butyle, remplacent de plus en plus les peintures à base de solvants. Les esters de base typiques de l'acide acrylique sont les esters de méthyle, d'éthyle, de n-butyle et de 2-éthylhexyle (2EHA). Les taux de croissance les plus forts sont attendus avec le 2EHA, suivi par l'acrylate de butyle, l'acrylate de méthyle et l'acrylate d'éthyle. Les esters d'alcools comme les polyols, l'isobutanol, l'hexanol et l'iso-octanol ont moins d'importance dans l'industrie des polymères.
L'acide acrylique brut (CAA) est obtenu par oxydation du propylène.
Environ la moitié du CAA est convertie en esters d'acrylate, et la moitié restante est purifiée à 98-99,5% de pureté en acide acrylique glacial (GAA).
À son tour, le GAA est converti en acide polyacrylique, qui peut être encore modifié pour produire des polymères superabsorbants (SAP) et d'autres copolymères d'acide polyacrylique utilisés comme dispersants/antitartres, polyélectrolytes anioniques pour le traitement de l'eau et modificateurs de rhéologie.
La croissance de la consommation de GAA est prévue à environ 3,5 % par an au cours de la période 2020-25.
Vous trouverez plus d'informations sur le marché des polymères superabsorbants dans le rapport CEH Superabsorbent Polymers.
Les esters d'acrylate confèrent de nombreuses qualités souhaitables aux matériaux polymères, telles que la stabilité et la clarté de la couleur, la résistance à la chaleur et au vieillissement, une bonne résistance aux intempéries et une flexibilité à basse température.
L'une des propriétés importantes des esters acrylates est leur température de transition vitreuse (Tg), qui influence la température caractéristique à laquelle le polymère résultant passe d'un système cassant à un système plus doux et plus flexible.
La Tg a une influence majeure sur la température minimale de formation du film du revêtement ou de l'adhésif.
(La température minimale de formation du film est également influencée par les niveaux et les types de cosolvants et d'agents de coalescence, de plastifiants et d'autres additifs ajoutés au polymère ou à la formulation de revêtement.)
Les monomères à chaîne plus courte (par exemple, l'acrylate de méthyle) produisent des polymères plus durs et plus cassants, tandis que les monomères à chaîne plus longue (par exemple, l'acrylate de 2-éthylhexyle) confèrent douceur et flexibilité.
La croissance de la demande d'acide acrylique brut est prévue de 3,5 à 4 % par an entre 2020 et 25, tirée par la croissance des polymères superabsorbants et des esters acryliques.
La croissance de SAP sera la plus forte en Chine continentale et dans d'autres régions d'Asie, mais sera beaucoup plus modérée dans les régions matures d'Amérique du Nord, d'Europe occidentale et du Japon.
SAP est utilisé en plus grande quantité alors que la population des pays en développement continue d'augmenter son utilisation de couches jetables et de produits pour l'incontinence.
Les esters acryliques sont principalement utilisés dans les revêtements et les adhésifs, qui sont également des domaines de croissance dans les pays en développement.
Liquide clair et incolore avec une odeur âcre caractéristique. Il est miscible à l'eau, aux alcools et aux éthers.
L'acide acrylique subira les réactions typiques d'un acide carboxylique, ainsi que des réactions de la double liaison similaires à celles des esters acrylates.
L'acide acrylique se prête à la préparation de polymères ainsi qu'à son utilisation comme intermédiaire chimique.
Les esters d'acrylate, à la fois mono- et multifonctionnels, sont généralement préparés à partir d'acide acrylique
Peintures et revêtements
Adhésifs
Détergents
Couches
Polissage de sol
Variété d'applications médicales
Résistance aux chocs, flexibilité, durabilité, ténacité
Résistance aux intempéries, résistance à l'humidité
Sites de réticulation, le groupe acide réagit facilement avec les alcools, les acrylates et les styréniques
La dureté, l'adhérence humide et sèche et la résistance à l'abrasion sont également des propriétés des copolymères GAA
Acrylique, l'une des nombreuses résines et fibres synthétiques à base de dérivés d'acide acrylique et méthacrylique.
L'acide acrylique (CH2=CHCO2H) et l'acide méthacrylique (CH2=C[CH3]CO2H) ont été synthétisés depuis le milieu du XIXe siècle, mais le potentiel pratique des matériaux liés à ces composés n'est devenu apparent que vers 1901, lorsque le chimiste allemand Otto Röhm a publié une recherche doctorale sur les polymères d'esters acryliques.
Commençant sur une base commerciale dans les années 1930, les esters d'acide acrylique ont été polymérisés pour former les résines polyacrylates, qui sont maintenant des constituants importants des peintures acryliques, et les esters d'acide méthacrylique ont été polymérisés en polyméthacrylate de méthyle, un plastique transparent vendu sous des marques telles que Plexiglas et Plexiglas.
En 1950, Orlon, la première fibre acrylique à succès commercial, a été introduite par E.I. du Pont de Nemours & Company (aujourd'hui DuPont Company). Les fibres acryliques et modacryliques sont à base de polyacrylonitrile.
D'autres acryliques comprennent les résines cyanoacrylates, transformées en adhésifs à action rapide ; méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle, abrégé polyHEMA, transformé en lentilles de contact souples ; les résines polyacrylamides, utilisées comme floculants dans la clarification de l'eau ; et produits en caoutchouc en élastomère polyacrylate.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l'odeur piquante qui existent sous forme de liquides à température et pression ambiantes.
Il existe 2 qualités commerciales, qui sont utilisées pour l'estérification (94 %) et utilisées pour fabriquer des résines solubles dans l'eau (98 % à 99,5 %). Il polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
Un indicateur x doit toujours être présent pour la polymérisation.
L'acide acrylique appartient à la classe des composés organiques, il est également spécifié comme acide 2-propénoïque ou acrylate.
L'acide acrylique existe sous forme de liquide soluble dans l'eau et de composé chimique faiblement acide.
L'acide acrylique est également connu comme le composé chimique le plus simple de l'acide carboxylique p-insaturé.
Lorsque sa structure est examinée, l'acide acrylique montre qu'un groupe vinyle est attaché à un groupe carbonyle et que ces composés de cet acide subissent des processus similaires aux réactions des acides carboxyliques.
Une double liaison et un groupe acide carboxylique fonctionnel dans sa structure jouent un rôle important en donnant des réactions caractéristiques similaires aux propriétés de l'acide carboxylique.
L'acide acrylique est un acide organique de formule CH2 = CH-COOH, également appelé acide propénoïque.
Dans l'industrie, la réaction de l'acétylène et du monoxyde de carbone avec le catalyseur au nickel en présence d'eau est obtenue par hydrolyse des composés d'acrylonitrile les plus courants.
L'acide acrylique est le matériau de départ pour la production de polymères.
Les composés acryliques sont la matière première de divers composés tels que les matériaux de construction moulés, les instruments optiques, les fibres tissées, les bijoux, les adhésifs, les matériaux de revêtement.
Par exemple, orlon et acrylan sont les noms commerciaux des matériaux acryliques à languette pour le verre plexiglas et les fils acryliques.
Les membres pulvérisés du groupe de polymères appelés polyacryliques sont les acides acrylique et méthacrylique.
Les esters méthyliques d'acides polymérisent facilement en présence de catalyseurs peroxydes.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l'odeur piquante qui existent sous forme de liquides à la température et à la pression du microcosme.
Il existe deux qualités d'accouplement disponibles dans le commerce, la résine difficile à utiliser (94 %) et la résine soluble dans l'eau (98 % - 99,5 %). Il polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
L'acide acrylique (IUPAC : acide prop-2-énoïque) est un composé organique de formule CH2 = CHCO2H.
L'acide acrylique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple contenant le groupe vinyle directement attaché à l'extrémité acide carboxylique.
Ce liquide incolore a une odeur âcre et aigre caractéristique.
Miscible avec les alcools, les éthers, l'eau et le chloroforme.
Plus d'un milliard de kilogrammes sont produits chaque année.
Le propène est obtenu à partir d'acide acrylique, un sous-produit de la production d'essence et d'éthylène.
Réactions et utilisations de l'acide acrylique
Lorsque l'acide acrylique est mis à réagir avec de l'alcool ; L'acide carboxylique est soumis à des réactions typiques pour former l'ester.
Les esters et sels d'acide acrylique sont également connus collectivement sous le nom d'acrylates ou de propénoates.
L'acide acrylique est les esters d'alkyle les plus courants, les acrylates de méthyle, de butyle, d'éthyle et d'éthylhexyle.
L'acide acrylique et ses esters sont utilisés dans diverses productions pour former des homopolymères ou des copolymères, en les faisant réagir en doubles liaisons pour former de l'acide polyacrylique ou d'autres monomères tels que l'acrylamide, le vinyle,
L'acide acrylique est combiné avec du styrène et du butadiène pour produire des plastiques, des adhésifs, des revêtements, des élastomères, ainsi que des peintures et des vernis pour sols.
Substituts d'acide acrylique :
Le substituant acide acrylique peut être présent sous forme de groupe carboxyalkyle dans le prolongement de l'élimination d'un groupe acyle ou d'un groupe moléculaire.
Sécurité de l'acide acrylique :
L'acide acrylique est un irritant très grave pour la peau et les voies respiratoires.
Le contact avec les yeux est extrêmement gênant et peut causer des dommages irréversibles.
Propriété physique : Liquide Parfumé Incolore
Formule chimique : C3H4O2
Masse moléculaire : 72,06 g/mol
Type d'emballage : Fût/IBC
Acide acrylique (acide propénoïque) ; L'acide acrylique est un acide organique et fort.
Ce sont des acides liquides incolores et à odeur forte dans les conditions ambiantes.
Zones d'utilisation
L'acide acrylique est le matériau de départ dans la production de polymères.
Ils sont utilisés dans la production de nombreux matériaux tels que les plastiques, les revêtements, les adhésifs, les peintures et les vernis.
L'acide acrylique est la matière première du tissage de la fibre.
L'acide acrylique est utilisé dans l'industrie du papier.
Les instruments optiques sont utilisés comme matière première principale dans la fabrication de bijoux.
Dans l'industrie, l'acide acrylique est obtenu par réaction d'acétylène et de monoxyde de carbone avec de l'eau en présence d'un catalyseur au nickel ou par hydrolyse de composés acrylonitriles.
L'acide acrylique est le matériau de départ dans la production de polymères.
Composés acryliques Les composés acryliques sont la matière première de divers composés tels que les matériaux de construction moulés, les instruments optiques, les bijoux, les adhésifs, les matériaux de revêtement et les fibres textiles.
Par exemple, orlon et acrylan sont les noms commerciaux des fils acryliques, et le plexiglas est le nom commercial des matériaux acryliques de type verre.
Les principaux membres de la famille des polymères appelés polyacryliques sont les acides acrylique et méthacrylique.
Les esters méthyliques de ces acides polymérisent facilement en présence de catalyseurs peroxydes.
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l'odeur piquante qui existent sous forme de liquides à température et pression ambiantes.
Il existe 2 qualités commerciales, qui sont utilisées pour l'estérification (94 %) et utilisées pour fabriquer des résines solubles dans l'eau (98 % à 99,5 %).
L'acide acrylique polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal. L'indicateur Bi x doit toujours être présent pour la polymérisation.
La couleur de la peinture apparaît dans tous les aspects de notre vie.
Aujourd'hui, ses domaines d'utilisation s'étendent et sa consommation augmente progressivement.
L'acide acrylique est un matériau de revêtement chimique qui offre une protection contre les facteurs externes en formant une fine couche de film sur la surface sur laquelle la peinture est appliquée, tout en donnant à la surface un élément décoratif.
Une formulation de peinture est constituée d'un mélange de plusieurs matériaux.
Fondamentalement, il y a quatre éléments principaux dans la structure de la peinture.
Ces; liants, pigments, additifs et solvants.
Les taux d'utilisation de ces matériaux varient pour différents types de peintures.
Les pigments sont des substances organiques et inorganiques qui donnent de la couleur, du revêtement et de la protection à la peinture.
Les pigments sont des substances insolubles dans toute solution.
Ceux utilisés pour donner de la couleur sont appelés pigments de couleur, ceux utilisés pour le pouvoir de remplissage et la réduction des coûts sont appelés charges.
Les charges peuvent représenter 20 à 50 % des peintures.
Ces substances sont utilisées dans les formulations de peinture pour contrôler les propriétés rhéologiques, réduire le brillant, augmenter les propriétés mécaniques ou améliorer les propriétés barrières du film de peinture.
Le dioxyde de titane, l'oxyde de fer, l'oxyde de zinc, le phosphate de zinc sont des exemples de pigments couramment utilisés.
Le dioxyde de titane est le pigment le plus couramment utilisé dans la peinture.
Les composés de calcium et de baryum, la calcite, la dolomie, le gypse, le talc et le calcaire sont des exemples de charges.
La calcite est la charge la plus couramment utilisée dans la peinture.
L'industrie de la peinture de la Turquie est le 6ème plus grand producteur de peinture d'Europe en termes de production totale.
Alors que le taux de matières premières importées est d'environ 65%, l'industrie de la peinture en Turquie dépend de sources étrangères.
Compte tenu de l'augmentation de la production, la dépendance étrangère en matières premières augmente de jour en jour.
Le type d'additif de dispersion le plus couramment utilisé pour les pigments inorganiques dans les peintures à l'eau est le polyélectrolyte.
Ils sont divisés en polyélectrolytes inorganiques et organiques.
Des exemples de polyélectrolytes organiques sont les acides polyacryliques (PAA) et les copolymères acrylique-anhydride maléique P(AA-MA).
Les acides polyacryliques et leurs dérivés sont utilisés comme agents épaississants, dispersants, de suspension et émulsifiants dans les couches jetables, les résines échangeuses d'ions, les revêtements ; Il est utilisé dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et de la peinture.
L'acide acrylique et les dérivés P(AA-MA) de poids moléculaires compris entre 1 000 et 20 000 g/mol sont les dispersants les plus couramment utilisés dans l'industrie de la peinture.
Ces substances sont neutralisées avec de l'hydroxyde d'ammonium, de sodium ou de potassium pour assurer leur solubilité dans l'eau.
Le sel de sodium de l'acide polyacrylique (NaPAA) est l'agent dispersant le plus largement utilisé dans les formulations de peinture à base d'eau.
L'acide acrylique est généralement produit par un procédé de polymérisation radicalaire.
Des polymères avec des poids moléculaires de quelques milliers à plusieurs centaines de milliers peuvent être obtenus.
Les poids moléculaires des AAP, qui sont utilisés comme dispersants les plus courants dans l'industrie de la peinture, se situent entre 1 000 et 20 000 g/mol.
Le poids moléculaire peut être contrôlé en ajustant la quantité d'initiateur et d'agent de transfert de chaîne.
polymérisation radicalaire contrôlée; Il existe trois types différents : la polymérisation à médiation par le nitroxyde (NMP), la polymérisation radicalaire par transfert d'atomes (ATRP) et le transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible (RAFT).
Dans la production d'acide acrylique par polymérisation NMP, se pose un problème de dégradation du nitroxyde en milieu acide.
Dans la polymérisation radicalaire par transfert d'atomes de l'acide acrylique, la fixation du métal au polymère ne peut pas être contrôlée.
Par conséquent, la méthode la plus appropriée pour produire de l'acide polyacrylique avec un faible poids moléculaire et une faible valeur PDI est la méthode de transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible (RAFT).
Dans cette étude, la stabilisation des formulations de peinture à base d'eau utilisant du NaPAA et du sel de sodium copolymère d'anhydride acrylique-maléique (NaP(AA-MA)) comme dispersant a été étudiée.
L'acide acrylique a été synthétisé à partir de la polymérisation radicalaire contrôlée de l'acide acrylique avec la méthode "Reversible addition-fragmentation chain transfer" et à partir de la copolymérisation radicalaire contrôlée de P(AA-MA), acrylique et anhydride maléique avec la même méthode.
Le NaPAA et le NaP(AA-MA) ont été obtenus à partir de la neutralisation du PAA et du P(AA-MA) avec de l'hydroxyde de sodium (32 % en poids).
NaPAA, pour déterminer les paramètres de polymérisation les plus adaptés ; Il a été synthétisé de quatre manières différentes en faisant varier la quantité d'agent de transfert de chaîne, en modifiant le rapport d'initiateur et de monomère, en modifiant le temps d'alimentation du monomère et de l'initiateur et en modifiant la quantité de solvant.
De plus, les rapports AA/MA : 1:1 et AA/MA : 1:0,5 ont été synthétisés pour déterminer le rapport souhaité acide acrylique-anhydride maléique monomère.
De plus, le rapport AA/MA : 0,5:1 a été essayé pour être synthétisé, mais le produit s'est cristallisé en raison de la tendance d'une grande quantité d'anhydride maléique à cristalliser à température ambiante.
Les échantillons synthétisés ont été structurellement déterminés par FTIR.
Le spectre FTIR a donné les pics attendus dus à la structure chimique du PAA, du NaPAA, du P(AA-MA) et du Na(AA-MA).
Les teneurs en solides des polymères synthétisés ont été déterminées avec un appareil de mesure rapide des solides.
Les viscosités Brookfield des polymères ont été mesurées à 6 tr/min à 20°C.
Le poids moléculaire et les distributions de poids moléculaire ont été déterminés par RALS à 4 voies et GPC avec des détecteurs LALS, RI, UV et viscosimètre.
La quantité de monomère d'acide acrylique non polymérisé dans les AAP synthétisés a été déterminée par HPLC.
Le pourcentage de conversion de l'acide acrylique a été calculé en utilisant la quantité de monomère d'acide acrylique non polymérisé.
Selon les pourcentages de conversion de l'acide acrylique calculé; Au fur et à mesure que la quantité de NaHyp utilisée comme agent régulateur de chaîne et la solution utilisée augmentent, la conversion augmente.
Lorsque le rapport APS/AA est de 5, 6 et 7,5%, une conversion de monomère supérieure à 94% peut être obtenue.
Lorsque le temps d'alimentation de l'initiateur a été augmenté de 4,5 heures à 5,5 heures, la conversion du monomère est restée presque la même, et la conversion de monomère la plus élevée a été atteinte avec 98,72 % lorsque le temps d'alimentation de l'initiateur était de 6,5 heures.
Des analyses 1H-RMN ont été effectuées pour déterminer les rapports de monomère d'acide acrylique et d'anhydride maléique des copolymères NaP(AA-MA) synthétisés.
Des échantillons de copolymère séchés dans un four à micro-ondes ont été dissous dans de l'eau deutéro et donnés à un appareil RMN.
Bien que le rapport théorique des monomères d'anhydride maléique du copolymère C1_Na soit de 33 %, d'après les résultats d'analyse 1H-RMN obtenus ; Dans le copolymère C1_Na avec un rapport de monomère AA/MA de 1:0,5, le rapport de monomère d'anhydride maléique est de 23 % et le rapport de monomère d'acide acrylique est de 77 %.
De plus, bien que le taux théorique de monomère d'anhydride maléique du copolymère C2_Na, qui est un autre copolymère synthétisé, soit de 50 %, selon les résultats de l'analyse 1H-RMN ; Le rapport de monomère d'anhydride maléique est de 38 % et le rapport de monomère d'acide acrylique est de 62 % dans le copolymère C2_Na avec un rapport de monomère AA/MA de 1:1.
La raison de cette différence entre les rapports de monomères théoriques et réels est l'encombrement stérique.
L'anhydride maléique présente peu de tendance à la copolymérisation en milieu aqueux.
Dans l'étape de propagation de la copolymérisation, la molécule de monomère est entravée stériquement par le groupe radicalaire en propagation.
Ainsi, l'étape de propagation de la copolymérisation se déroule extrêmement lentement.
Pour déterminer l'efficacité de dispersion, un mélange aqueux contenant 5 microns de carbonate de calcium avec une teneur en solides de 66% a été préparé.
Ensuite, le mélange aqueux et les agents dispersants NaPAA ou NaP(AA-MA) synthétisés ont été placés dans un récipient de dispersion et mélangés avec un mélangeur mécanique à 2000 tr/min pendant 20 minutes jusqu'à formation d'un mélange homogène.
Pour déterminer l'efficacité de dispersion des polymères NaPAA et des copolymères NaP(AA-MA), les viscosités des suspensions de calcite ont été mesurées avec un viscosimètre modèle Brookfield DV-II à 20°C à 60 tr/min.
Les viscosités ont été enregistrées pour former la pente contenant des quantités variables d'agent dispersant NaPAA et NaP(AA-MA) par rapport aux viscosités des boues de calcite.
Pour examiner la stabilisation des boues de calcite avec des quantités variables de NaPAA ou de NaP(AA-MA) ajouté comme agent dispersant, le potentiel zêta de la suspension a été mesuré avec un compteur de potentiel zêta.
Ensuite, pour examiner les performances des formulations de peinture à base d'eau, un échantillon de formulation de peinture plastique à base d'eau avec une valeur de PVC de 74 et préparée avec des polymères NaPAA ou des copolymères NaP(AA-MA) comme agent dispersant a été sélectionné.
Des mesures au grindomètre des formulations de peinture ont été effectuées pour confirmer la finesse de la dispersion et pour détecter des particules surdimensionnées dans la dispersion de peinture.
Des films de peinture ont été appliqués sur les cartes de revêtement.
À l'étape suivante ; Afin de calculer l'opacité des peintures préparées, les intensités de réflexion lumineuse des zones noires et blanches des cartes ont été mesurées avec un spectrophotomètre.
Afin de déterminer les activités de dispersion et de stabilisation des polymères NaPAA et des copolymères NaP(AA-MA) synthétisés dans la peinture, les viscosités initiales des formulations de peinture ont été mesurées avec un viscosimètre modèle Brookfield DV-II.
Les changements de stabilité rhéologique des formulations de peinture préparées au cours du temps et sous température ont été déterminés en les stockant pendant un mois à 52 ± 1°C et en mesurant les viscosités Brookfield à 20°C, à une semaine d'intervalle.
La mesure des viscosités de stockage explique que les formulations de peinture améliorent l'efficacité de dispersion à mesure que le poids moléculaire et la distribution moléculaire de l'agent dispersant polymère diminuent.
L'hypophosphite de sodium peut être utilisé comme modificateur de chaîne dans un mélange d'alcool isopropylique et d'eau pour obtenir facilement du NaPAA, qui a un faible poids moléculaire et une distribution de poids moléculaire étroite.
De plus, le temps d'alimentation du monomère et de l'initiateur affecte le poids moléculaire et la distribution du poids moléculaire du NaPAA.
Au fur et à mesure que le temps d'alimentation augmentait, le poids moléculaire diminuait et la distribution du poids moléculaire se rétrécissait.
De plus, le NaP(AA-MA) avec un rapport monomère AA/MA de 1:0,5 offre de meilleures performances de stabilité au stockage lorsqu'il est utilisé comme agent dispersant au lieu du NaPAA dans les formulations de peinture à base d'eau
L'acide acrylique subit des réactions indésirables au cours de sa fabrication pour former des composés de poids moléculaire plus élevé.
Incontrôlées, ces réactions peuvent provoquer des dépôts de boues et des pertes de valorisation.
Les traitements inhibiteurs standard actuels de l'industrie ne sont que partiellement efficaces, obligeant une unité à lutter contre les problèmes de contamination.
La technologie Nalco Water répond aux limites des inhibiteurs standard et offre aux fabricants d'acide acrylique une solution plus efficace et un avantage concurrentiel.
L'acide acrylique est produit à partir d'éthylène et de propylène, un sous-produit de la production d'essence :
CH2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → CH2=CHCO2H + H2O
Le propane étant une matière première nettement moins chère que le propylène, d'importants travaux de recherche sont en cours pour développer un procédé basé sur l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique.
La carboxylation de l'éthylène en acide acrylique dans les conditions supercritiques de dioxyde de carbone est thermodynamiquement réalisable une fois qu'un catalyseur efficace a été développé.
L'acide acrylique et ses esters ayant depuis longtemps une valeur commerciale, de nombreuses autres méthodes ont été développées, mais la plupart ont été abandonnées pour des raisons économiques ou environnementales.
L'une des premières méthodes était l'hydrocarboxylation de l'acétylène ("chimie de Reppe") :
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Cette méthode nécessite des pressions de nickel carbonyle et de monoxyde de carbone élevées.
Il était autrefois produit par l'hydrolyse de l'acrylonitrile dérivé du propène par ammoxydation, mais a été abandonné car il constitue une méthode de cogénération de dérivés d'ammonium.
D'autres précurseurs aujourd'hui abandonnés de l'acide acrylique comprennent l'étenone et l'éthylène cyanhydrine.
The Dow Chemical Company et son partenaire OPX Biotechnologies étudient l'utilisation de sucre fermenté pour produire de l'acide 3-hydroxypropionique (3HP), un précurseur de l'acide acrylique.
L'objectif est de réduire les émissions de gaz à effet de serre.
Réactions et utilisations
L'acide acrylique subit des réactions typiques d'un acide carboxylique. Lorsqu'il réagit avec un alcool, il forme l'ester correspondant.
Les esters et les sels d'acide acrylique sont collectivement appelés acrylates (ou propénoates).
Les esters d'alkyle d'acide acrylique les plus courants sont les acrylates de méthyle, de butyle, d'éthyle et de 2-éthylhexyle.
L'acide acrylique et ses esters se combinent facilement avec eux-mêmes (pour former de l'acide polyacrylique) ou avec d'autres monomères (par exemple, les acrylamides, l'acrylonitrile, les composés vinyliques, le styrène et le butadiène) en réagissant au niveau de leurs doubles liaisons pour former des homopolymères ou des copolymères utilisés dans la fabrication.
divers plastiques, revêtements, adhésifs, élastomères, ainsi que vernis et peintures pour sols.
L'acide acrylique est un composé utilisé dans de nombreuses industries, telles que l'industrie des couches, l'industrie du traitement de l'eau ou l'industrie textile.
On estime que la consommation mondiale d'acide acrylique dépassera environ 8 000 kilotonnes d'ici 2020.
Cette augmentation devrait résulter de l'utilisation de ce produit dans de nouvelles applications, y compris les produits de soins personnels, les détergents et les produits.
Utilisé pour l'incontinence adulte.
Remplacements Remplacement
Exclusivement, l'acide acrylique peut exister sous forme de groupe acyle ou de groupe carboxyalkyle en fonction de l'élimination du groupe de la molécule.
Plus précisément, il s'agit de :
Groupe acryloyle par élimination de -OH du carbone-1.
Le groupe 2-carboxytényle avec élimination d'un -H du carbone-3. Ce groupe substituant se trouve dans la chlorophylle.
L'acide acrylique agit comme un précurseur dans la production d'acide 3-hydroxypropionique.
L'acide acrylique est utilisé dans la préparation de résines absorbant l'eau.
L'acide acrylique réagit avec les alcools pour préparer les esters correspondants.
Les esters d'acides acryliques sont utilisés comme matières premières pour les résines synthétiques, les caoutchoucs, les adhésifs de revêtement, les peintures à l'eau, les vernis de sol et les adhésifs.
L'acide acrylique est également utilisé pour former des homopolymères ou des copolymères en réagissant avec d'autres monomères tels que les acrylamides, l'acrylonitrile, le vinyle, le styrène et le butadiène.
L'acide acrylique (acide propène) est un liquide clair, incolore, corrosif et inflammable, acre/tranchant et miscible à l'eau, à l'alcool, à l'éther, au benzène, au chloroforme et à l'acétone.
L'acide acrylique est un produit chimique industriel polyvalent et précieux car il s'agit d'un intermédiaire chimique utilisé dans la fabrication de nombreux produits industriels et de consommation.
Miscible avec l'alcool, l'éther et de nombreux autres solvants organiques
Liquide hautement réfringent, inflammable et incolore
Liquide clair et incolore, qui trouve une utilisation répandue grâce à sa structure chimique qui permet une combinaison plus facile avec de grandes chaînes ou des composés formant des polymères.
miscible à l'eau
Les acides acryliques sont des acides incolores et à l'odeur piquante qui existent sous forme de liquides à température et pression ambiantes.
L'acide acrylique a 2 qualités commerciales, l'une utilisée pour l'estérification et l'autre utilisée pour fabriquer des résines solubles dans l'eau.
L'acide acrylique polymérise facilement lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur ou au métal.
NOM IUPAC :
méthacrylate de 2-hydroxyéthyle
Acide 2-propénoïque
acide 2-propénoïque
AA
ACIDE ACRYLIQUE
Acide acrylique
Acide acrylique
acide acrylique
Acide acrylique
Acide acrylique
acide acrylique
SYNONYMES :
201-177-9
Acide 2-propénoïque
59913-86-9
635743
79-10-7
90598-46-2
Acide acrylique
cido acrílico
Acide acrylique
Acrylsäure
