Акриловая кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH2=CHCOOH.
Акриловая кислота простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, состоящая из винильной группы, соединенной непосредственно с концом карбоновой кислоты.
Номер CAS: 79-10-7
Номер ЕС: 201-177-9
Название IUPAC: Проп-2-еновая кислота
Химическая формула: C3H4O2
Другие названия: АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА, 2-Пропеновая кислота, 79-10-7, пропеновая кислота, Винилформиновая кислота, Акролевая кислота, Этиленкарбоновая кислота, Пропеновая кислота, АКРИЛАТ, Пропеноат, 9003-01-4, Ледяная акриловая кислота, Киселина акрилова, Акриловая кислота, glacial, отходы RCRA номер U008, Acide acrylique, Acido acrilio, Caswell № 009A, Carbopol 934p, Viscalex HV 30, NSC 4765, CCRIS 737, Акриловая смола, HSDB 1421, UNII-J94PBK7X8S, EINECS 201-177-9, J94PBK7X8S, Карбопол 940, BRN 0635743, АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА, DTXSID0039229, CHEBI: 18308, AI3-15717, NSC-4765, DTXCID8028, Aron, Антипрекс А, Версикол Е9, NSC4765, EC 201-177-9, Акриловая кислотная смола, Acrysol ase-75, C3:1n-1, Versicol E 7, Versicol E15, 4-02-00-01455 (Справочник Бейлштейна), Акрисол A 1, Акрисол A 3, Акрисол A 5, Акрисол A-1, Акрисол AC 5, Carbopol 960, Carboset 515, Primal Ase 60, Revacryl A191, Versicol K 11, Versicol S 25, Dispex C40, Acrysol WS-24, Cyguard 266, Joncryl 678, Jurimer AC 10H, Юример AC 10P, Nalfloc 636, Good-rite K 37, Revacryl A 191, Junlon 110, Viscon 103, Good-rite K 702, Good-rite K 732, Good-rite WS 801, NCGC00166246-01, Synthemul 90-588, Aron A 10H, Карбосная смола № 515, АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (IARC), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [IARC], OLD 01, PA 11M, PAA-25, Carbopol, P 11H, P-11H, WS 24, Acido acrilio [испанский], Acide acrylique [французский], WS 801, Kyselina akrylova [чешский], R968, UN2218, номер отходов RCRA. U008, аллендиол, Акрисол lmw-20X, XPA, Водная акриловая кислота, 25987-55-7, Латекс Dow 354, Этенкарбоновая кислота, Акриловая кислота, ингибированный, CH2=CHCOOH, (стабилизированный MEHQ), Карбомер 934 (NF), Карбомер 940 (NF), Карбомер 941 (NF), Карбопол 910 (TN), Карбопол 934 (TN), Карбопол 940 (TN), Карбопол 941 (TN ), Карбомер 934P (NF), Карбопол 934P (TN), Карбомер 910 (USAN), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [MI], Карбомер 1342 (NF), Карбопол 1342 (TN), АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], WLN: QV1U1, среднее Мв ~450 000, UN 2218 (Соль/Смесь), Акриловая кислота, p.a., 99%, CHEMBL1213529, STR00040, Tox21_112372, LMFA01030193, MFCD00004367, NSC106034, NSC106035, NSC106036, NSC106037, NSC112122, NSC112123, NSC114472, NSC165257, NSC226569, STL281870, AKOS000118799, DB02579, NSC-106034, NSC-106035, NSC-106036, NSC-106037, NSC-112122, NSC-112123, NSC-114472, NSC-165257, NSC-226569, CAS-79-10-7 , Поли (акриловая кислота), 25% растворена в воде, BP-30259, 1ST001124, DB-220116, DB-251641, A0141, NS00001146, EN300-17959, C00511, C19501, D03392, D03393, D03394, D03395, D03396, D03397, Акриловая кислота содержит 200 ppm MEHQ в качестве ингибитора, Акриловая кислота, ингибированная [UN2218] [Коррозионная], A830860, Q324628, Z57127944, F0001-2070, InChI= 1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H, 1H2,(H, 4,5, Акриловая кислота безводная, содержит 200 частей на миллион MEHQ в качестве ингибитора, 99%, Акриловая кислота, SAJ первого сорта, >=97,0%, содержит 190-210 частей на миллион MEHQ в качестве стабилизатора, 1204391-75-2, 55927-87-2, 9063-87-0
Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах.
Акриловая кислота смешивается с водой, спиртами, эфирами и хлороформом.
Ежегодно производится более миллиона тонн
Поскольку акриловая кислота и ее сложные эфиры уже давно пользуются коммерческой ценностью, было разработано множество других методов.
Большинство из них были заброшены по экономическим или экологическим причинам.
Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена ("Химия Реппе"):
Для этого метода требуется карбонил никеля, высокое давление монооксида углерода и ацетилен, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.
Когда-то акриловую кислоту производили гидролизом акрилонитрила, материала, получаемого из пропена путем аммоксидирования, но от этого способа отказались, поскольку при нем образуются побочные продукты, содержащие аммоний, которые необходимо утилизировать.
Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин.
Акриловая кислота - органическая молекула и самая простая из ненасыщенных кислот.
При комнатной температуре акриловая кислота представляет собой жидкость и обладает характерным кислым и терпким ароматом.
Акриловая кислота вызывает коррозию в жидкой и паровой формах. Акриловая кислота используется в основном для получения полимеров.
Акриловые кислоты используются в пластмассах, покрытиях, клеях, эластомерах, красках и полиролях.
Кроме того, акриловая кислота используется в производстве гигиенических медицинских изделий, моющих средств и химикатов для очистки сточных вод.
Низкая токсичность акриловой кислоты обусловлена ее коррозионной природой.
Исследования показали, что акриловая кислота представляет определенную опасность для репродуктивной системы; однако существуют противоречивые данные относительно генотоксичности акриловой кислоты.
Производство и использование акриловой кислоты в производстве пластмасс, составов красок, кожгалантерейных изделий, бумажных покрытий, а также в медицине и стоматологии для изготовления зубных пластин, искусственных зубов и ортопедического цемента может привести к ее попаданию в окружающую среду через различные потоки отходов.
Акриловая кислота также была идентифицирована в девяти видах водорослей chlorophyceae, 10 видах водорослей rhodophyceae и в рубцовой жидкости овец.
При попадании в воздух давление паров 3,97 мм рт. ст. при 25 ° C указывает на то, что акриловая кислота будет существовать в окружающей атмосфере исключительно в виде паров.
Парофазная акриловая кислота разлагается в атмосфере в результате реакции с фотохимически образующимися гидроксильными радикалами; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 2 дня.
Ожидается, что при попадании в почву акриловая кислота будет обладать очень высокой подвижностью.
Ожидается, что испарение с поверхности влажной почвы будет медленным.
Акриловая кислота потенциально может улетучиваться с поверхности сухого грунта в зависимости от давления ее паров.
Ожидается, что при попадании в воду акриловая кислота не будет адсорбироваться взвешенными твердыми веществами и осадками в толще воды.
Ожидается, что произойдет биологическое разложение как в аэробных, так и в анаэробных условиях.
Акриловая кислота является важным полимером в качестве сырья для многих промышленных и потребительских товаров.
Известную акриловую кислоту можно широко применять для поверхностных покрытий, текстиля, клеев, обработки бумаги, детских подгузников, средств женской гигиены, моющих средств и сверхпоглощающих полимеров.
В настоящее время большая часть акриловой кислоты получается в результате каталитического частичного окисления пропена, который является побочным продуктом производства этилена и бензина.
В этой двухстадийной реакции окисления с использованием акролеина обычно предпочтительнее, при этом достигается общий выход около 90 %.
Однако этот традиционный процесс влияет на глобальные выбросы CO2: при преобразовании пропена в акриловую кислоту выделяется 175 кг / т CO2 (Segawa, 2014), а нефтехимические источники углерода ограничены и не подлежат возобновлению.
Размеры мирового рынка акриловой кислоты растут. Ожидается рост спроса на акриловую кислоту в качестве суперпоглощающих полимеров.
Это технологическое сырье, пропен, связано с волатильностью цен на сырую нефть.
Поэтому были изучены альтернативные методы, такие как использование ресурсов биомассы.
Акриловая кислота поощряет поиск возобновляемых альтернатив для производства акриловой кислоты более экологичным и экономичным способом.
Количественное преобразование большей части сырья для производства акриловой кислоты в молочную кислоту открыло бы новый рынок для возобновляемых ресурсов.
Недавно были достигнуты успехи в исследованиях и разработке акриловой кислоты путем ферментации из возобновляемых источников с использованием микроорганизмов, которые сбраживают 3-гидроксипропоновую кислоту, которая затем дегидратируется до акриловой кислоты.
В этой статье мы сосредоточимся на процессе дегидратации 3-гидроксипропионовой кислоты с получением акриловой кислоты.
Мы провели моделирование и разработали предлагаемую модель с использованием коммерческих симуляторов, которые упоминались в качестве компонентов запатентованного продукта.
В этом процессе применялся охладитель с использованием растворителя для охлаждения основного потока с целью отделения воды в экстракторе и предотвращения полимеризации акриловой кислоты.
Акриловая кислота удаляет воду из реакции ферментации биомассы и реакции каталитического обезвоживания 3-л.С.
За счет предварительного удаления воды из охладителя с помощью растворителя можно снизить первоначальные инвестиционные затраты и эксплуатационные расходы на процесс разделения.
Внешний вид: Прозрачная бесцветная жидкость
Запах: Едкий
Плотность: 1,051 г/мЛ
Температура плавления: 14 °C
Температура кипения: 141 °C
Растворимость в воде: Смешивается
логарифм P: 0,28
Давление пара: 3 мм рт.ст.
Кислотность (pKa): 4,25 (H2O)
Молекулярный вес: 72,06 г/моль
XLogP3: 0.3
Количество доноров водородных связей: 1
Количество акцепторов водородных связей: 2
Количество вращающихся соединений: 1
Точная масса: 72,021129366 г/моль
Моноизотопная масса: 72,021129366 г/моль
Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 М2
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 55.9
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Акриловая кислота используется при производстве пластмасс, составов красок и других изделий. Воздействие происходит в основном на рабочем месте.
Акриловая кислота является сильным раздражителем кожи, глаз и слизистых оболочек человека.
Отсутствует информация о репродуктивном воздействии, развитии или канцерогенном воздействии акриловой кислоты на человека. Исследования рака на животных показали как положительные, так и отрицательные результаты.
EPA не классифицировало акриловую кислоту по канцерогенности.
Акриловая кислота используется в производстве пластмасс, составов для красок и других изделий.
Воздействие происходит в основном на рабочем месте.
Акриловая кислота является сильным раздражителем кожи, глаз и слизистых оболочек человека.
Отсутствует информация о репродуктивном воздействии, развитии или канцерогенном воздействии акриловой кислоты на человека.
Исследования рака на животных показали как положительные, так и отрицательные результаты.
EPA не классифицировало акриловую кислоту по канцерогенности.
Сополимерные гидрогели акриловой кислоты (AA) с N,N-диметилакриламидом (NNDMAAm) были синтезированы методом свободнорадикальной полимеризации в растворе при различных соотношениях исходного моль-мономера.
Коэффициенты реакционной способности мономеров определяли методом Келена-Тюдоса.
В соответствии с этим коэффициенты реакционной способности мономеров для поли(AA-co-NNDMAAm) составляли r1=0,650 (M1=AA) и r2=1,160 (M2=NNDMAAm), (r1 x r2=0,753).
Влияние параметров реакции, включая:
изучено влияние концентрации сшивающего реагента, концентрации мономера, рН, температуры, растворов солей и полярности растворителя на водопоглощение.
Гидрогели достигли значений водопоглощения 544 г воды/г ксерогеля для сополимера поли(AA-co-NNDMAAm) 3:1 при 5 ч/ч.
Значения низкой критической температуры растворения (LCST) гидрогелей увеличивались при увеличении содержания гидрофильной части акриловой кислоты в сополимерах.
В последние годы значительное внимание исследователей было сосредоточено на интеллектуальных полимерных материалах, особенно гидрогелях, которые содержат функциональные группы и способны изменять свой объем или другие свойства в ответ на раздражители окружающей среды, такие как, среди прочего, рН, температура и электрическое поле.
Акриловая кислота представляет собой сшитые трехмерные гидрофильные полимерные сетки, которые набухают, но не растворяются при контакте с водой.
Акриловая кислота относится к классу полимерных материалов, способных удерживать значительное количество воды, обладающих мягкой, резиноподобной консистенцией и низкими параметрами межфазного натяжения.
Свойства акриловой кислоты в основном зависят от степени сшивания, химического состава полимерных цепей и взаимодействия между сеткой и окружающими жидкостями..
Гидрофильность или высокое удерживание воды в гидрогелях объясняется присутствием гидрофильных групп, таких как карбоновые кислоты, амиды и спирты.
Структурные особенности этих материалов определяют их поверхностные свойства, проницаемость и селективность, придавая гидрогелям их уникальные, интересные свойства и сходство их физических свойств с теми, которые присутствуют в живых тканях.
Набуханию гидрогелей на основе акриловой кислоты способствует присутствие в полимерной цепи групп карбоновых кислот, которые прочно связаны с молекулами воды.
Эти группы легко поддаются ионизации и чувствительны к влиянию рН и ионной силы.
Таким образом, на равновесное набухание сополимеров акриловой кислоты влияют рН раствора и ионная сила, в котором они набухают.
Полимерные гели играют важную роль во многих новых технологических областях, таких как доставка лекарств, сенсоры и сверхпоглощающие материалы.
Реакция сополимеризации двух мономеров является эффективным методом изменения физических свойств полимерных гелей
Несколько авторов изучали низкую критическую температуру растворения (LCST) в поли(изопропилакриламидных) гидрогелях (PNIPAAm) и сообщили, что введение гидрофильного сомономера приводит к более высоким значениям LCST, в то время как введение гидрофобного мономера снижает низкую критическую температуру раствора.
Хороший баланс между гидрофильными и гидрофобными взаимодействиями в полимере объясняет этот резкий фазовый переход.
Температура перехода сшитых гелей изменялась в зависимости от соотношения исходных мономеров, используемого в реакции сополимеризации.
Значение рН раствора сильно влияло на степень набухания.
Сообщалось о нескольких методах обнаружения LCST, включая рассеяние света для обнаружения перехода от спирали к глобуле, турбидиметрические измерения для достижения фазового перехода или дифференциальную сканирующую калориметрию (DSC) для измерения теплоты перехода.
Акриловая кислота также используется в фармакологии, при контролируемом высвобождении, очистке воды, в системах выпуска лекарств и других.
Ранее мы опубликовали результаты синтеза и свойства набухания гидрогелей из функциональных виниловых мономеров.
Эти системы показали, что сополимеры, содержащие акриловую кислоту и производные акриламида, очень чувствительны к таким воздействиям, как рН, температура, ионная сила и состав сополимера.
Таким образом, влияние водопоглощения при комнатной температуре было сильным при pH 5 и pH 7 с максимумами между 1200 и 1600 %, когда поли(2-гидроксиэтилметакрилат-со-малеоилглицин) P(HEMA-co-MG) был самым высоким в звене мономера HEMA.
Целью данной работы является синтез сополимеров акриловой кислоты (АА) методом свободнорадикальной полимеризации в растворе с N, N¢-диметилакриламидом (NNDMAAm) при различных соотношениях исходных мономеров и степенях сшивания, а также изучение свойств набухания этих гидрогелевых систем в дистиллированной воде и этаноле при различных значениях pH, температуре, времени и концентрации соли.
Также будут определены термические свойства сополимеров, особенно температуры стеклования (Tg) и термическое разложение.
Сложные эфиры акриловой кислоты в покрытиях на водной основе, в частности бутилакрилаты, все чаще заменяют краски, содержащие больше растворителей.
Типичными товарными эфирами акриловой кислоты являются метил-, этил-, н-бутил- и 2-этилгексил (2EHA)-эфиры.
Самые высокие темпы роста ожидаются у 2EHA, за которым следуют бутилакрилат, метилакрилат и этилакрилат.
Сложные эфиры спиртов, таких как полиолы, изобутанол, гексанол и изо-октанол, имеют меньшее значение в полимерной промышленности.
Акриловые полимеры считаются нетоксичными и приобретают все большее значение.
Обычно эти сложные эфиры катализируют в диапазоне температур от 70°C (160°F) до 130°C (265°F), чтобы избежать образования простых эфиров из спиртов.
Акриловая кислота - ненасыщенная карбоновая кислота.
Акриловая кислота вступает в реакцию как виниловое соединение и как карбоновая кислота.
Акриловая кислота легко подвергается реакциям полимеризации и присоединения.
Акриловую кислоту можно использовать в качестве карбоновой кислоты для получения сложных акриловых эфиров, акриламида, N-замещенных акриламидов и акрилхлорида обычными методами.
Сополимеры могут быть получены с акриловыми и метакриловыми эфирами, акрилонитрилом, эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном и этиленом.
Гомополимеры акриловой кислоты и сополимеры, содержащие преимущественно акриловую кислоту, имеют стекловидную консистенцию и часто растворимы в воде.
Они могут использоваться в виде свободных кислот, солей аммония и щелочей во многих различных областях применения, таких как загустители, диспергаторы, флокулянты, защитные коллоиды для стабилизации эмульсий и полимерных дисперсий, смачивающие вещества, покрытия и текстильные отделки.
Акриловая кислота легко вступает в реакции присоединения с широким спектром органических и неорганических соединений.
Это делает его очень полезным сырьем для производства многих низкомолекулярных соединений.
Например, акриловую кислоту можно использовать для получения производных пропионовой кислоты с водой, спиртами, аминами, галогенами и хлорированными углеводородами.
Акриловую кислоту также можно использовать с другими веществами для получения ненасыщенных жирных кислот, гетероциклических соединений и продуктов с добавлением Дильса-Альдера.
Акриловая кислота и сложные эфиры являются универсальными мономерами, используемыми в качестве строительных блоков для тысяч полимерных составов.
Это легковоспламеняющиеся, реакционноспособные, летучие жидкости на основе альфа-, бета-ненасыщенных карбоксильных структур.
Использование различных процентных соотношений акрилатных мономеров позволяет производить множество составов для латексных и растворных сополимеров, сополимерных пластиков и сшиваемых полимерных систем.
Их эксплуатационные характеристики, которые обеспечивают различную степень липкости, долговечности, твердости и температуры стеклования, способствуют потреблению во многих областях конечного применения.
Основные рынки сбыта сложных эфиров включают поверхностные покрытия, текстиль, клеи и пластмассы.
Полиакриловая кислота или сополимеры находят применение в качестве суперабсорбентов, детергентов, диспергаторов, флокулянтов и загустителей.
Сверхпоглощающие полимеры (SAPs) используются в основном в одноразовых подгузниках.
Неочищенную акриловую кислоту (САА) получают путем окисления пропилена.
Около половины САА превращается в сложные акрилатные эфиры, а оставшуюся половину очищают до чистоты 98-99,5% до ледяной акриловой кислоты (GAA).
В свою очередь, GAA превращается в полиакриловую кислоту, которая может быть дополнительно модифицирована для получения сверхпоглощающих полимеров (SAPs) и других сополимеров полиакриловой кислоты, используемых в качестве диспергаторов/антискалантов, анионных полиэлектролитов для очистки воды и модификаторов реологии.
Прогнозируется рост потребления GAA примерно на 3,5% в год в 2020-25 годах.
Более подробную информацию о рынке сверхпоглощающих полимеров можно найти в отчете CEH о сверхпоглощающих полимерах.
Сложные эфиры акрилата придают полимерным материалам множество желаемых качеств, таких как стабильность цвета и прозрачность, термостойкость и устойчивость к старению, хорошая устойчивость к атмосферным воздействиям и гибкость при низких температурах.
Одним из важных свойств сложных эфиров акрилата является их температура стеклования (Tg), которая влияет на характеристическую температуру, при которой полученный полимер претерпевает изменение от хрупкой системы к более мягкой и гибкой.
Tg оказывает существенное влияние на минимальную температуру пленкообразования покрытия или клея.
(На минимальную температуру пленкообразования также влияют уровни и типы сорастворителей и коалесцирующих агентов, пластификаторов и других добавок, добавляемых в полимер или в состав покрытия.)
Мономеры с более короткой цепью (например, метилакрилат) дают более твердые и хрупкие полимеры, в то время как мономеры с более длинной цепью (например, 2-этилгексилакрилат) придают мягкость и гибкость.
Рост спроса на неочищенную акриловую кислоту прогнозируется на уровне 3,5-4% в год в 2020-25 годах, что обусловлено ростом производства сверхпоглощающих полимеров и сложных эфиров акрилатов.
Рост производства сока будет самым высоким в материковом Китае и других частях Азии, но будет гораздо более умеренным в зрелых регионах Северной Америки, Западной Европы и Японии.
SAP используется во все больших количествах, поскольку население развивающихся стран продолжает расширять использование одноразовых подгузников и средств от недержания мочи.
Сложные эфиры акрила используются главным образом в покрытиях и клеях, которые также являются областями роста в развивающихся странах.
Прозрачная бесцветная жидкость с характерным резким запахом. Смешивается с водой, спиртами и эфирами.
Акриловая кислота будет подвергаться типичным реакциям карбоновой кислоты, а также реакциям образования двойной связи, аналогичным реакциям сложных эфиров акрилата.
Акриловая кислота пригодна для приготовления полимеров, а также для использования в качестве химического промежуточного продукта.
Сложные эфиры акрилата, как моно-, так и многофункциональные, обычно получают из акриловой кислоты
Краски и покрытия
Клеи
Моющиесредства
Подгузники
Средство для полировки полов
Разнообразие медицинских применений
Ударная вязкость, гибкость, долговечность, ударная вязкость
Устойчивость к атмосферным воздействиям, влагостойкость
Сайты сшивания, кислотные группы легко реагируют со спиртами, акрилатами и стиролами
Твердость, адгезия во влажном и сухом состоянии и стойкость к истиранию также являются свойствами сополимеров GAA
Акрил - любая из широкого спектра синтетических смол и волокон на основе производных акриловой и метакриловой кислоты.
И акриловую кислоту (CH2= CHCO2H), и метакриловую кислоту (CH2= C [CH3]CO2H) синтезировали с середины 19 века, но практический потенциал материалов, связанных с этими соединениями, стал очевиден только около 1901 года, когда немецкий химик Отто Рем опубликовал докторское исследование по полимерам сложных эфиров акрила.
Начавшись на коммерческой основе в 1930-х годах, сложные эфиры акриловой кислоты полимеризовались с образованием полиакрилатных смол, которые в настоящее время являются важными компонентами акриловых красок, а сложные эфиры метакриловой кислоты полимеризовались в полиметилметакрилат, прозрачный пластик, продаваемый под такими торговыми марками, как оргстекло и плексиглас.
В 1950 году компания E.I. du Pont de Nemours & Company (ныне компания DuPont) представила первое коммерчески успешное акриловое волокно Orlon. Акриловые и модакриловые волокна основаны на полиакрилонитриле.
К другим акрилам относятся цианоакрилатные смолы, из которых изготавливают быстродействующие клеи; поли-2-гидроксиэтилметакрилат, сокращенно полиГЕМА, из которого изготавливают мягкие контактные линзы; полиакриламидные смолы, используемые в качестве флокулянтов при осветлении воды; и резиновые изделия из полиакрилатного эластомера.
Акриловые кислоты представляют собой бесцветные кислоты с резким запахом, которые существуют в виде жидкостей при комнатной температуре и давлении.
Существует 2 товарных сорта, которые используются для этерификации (94%) и используются для получения водорастворимых смол (98%-99,5%). Он легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.
Для полимеризации всегда должен присутствовать индикатор x.
Акриловая кислота относится к классу органических соединений, она также обозначается как 2-пропеновая кислота или акрилат.
Акриловая кислота существует в виде водорастворимой жидкости и слабокислого химического соединения.
Акриловая кислота также известна как простейшее химическое соединение р-ненасыщенной карбоновой кислоты.
При исследовании структуры акриловой кислоты видно, что винильная группа присоединена к карбонильной группе и что соединения этой кислоты проходят процессы, аналогичные реакциям карбоновых кислот.
Двойная связь и функциональная группа карбоновой кислоты в ее структуре играют важную роль в обеспечении характерных реакций, сходных со свойствами карбоновой кислоты.
Акриловая кислота - это органическая кислота с формулой CH2 = CH-COOH, также называемая пропеновой кислотой.
В промышленности реакцию ацетилена и монооксида углерода с никелевым катализатором в присутствии воды получают путем гидролиза более распространенных соединений акрилонитрила.
Акриловая кислота является исходным материалом для производства полимеров.
Акриловые компаунды являются сырьем для производства различных компаундов, таких как формованные строительные материалы, оптические инструменты, тканые волокна, ювелирные изделия, клеи, материалы для покрытий.
Например, orlon и acrylan являются торговыми названиями акриловых материалов tab для производства оргстекла и акриловых нитей.
Распыляемыми представителями группы полимеров, известных как полиакриловые, являются акриловая и метакриловая кислоты.
Метиловые эфиры кислот легко полимеризуются в присутствии перекисных катализаторов.
Акриловые кислоты - это бесцветные кислоты с резким запахом, которые существуют в виде жидкостей при микромировой температуре и давлении.
Существуют два коммерчески доступных сорта связующего: труднорастворимая смола (94%) и водорастворимая смола (98 - 99,5%).
Акриловая кислота легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.
Акриловая кислота (IUPAC: проп-2-еновая кислота) представляет собой органическое соединение с формулой CH2 = CHCO2H.
Акриловая кислота - простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, содержащая винильную группу, непосредственно присоединенную к концу карбоновой кислоты.
Эта бесцветная жидкость имеет характерный едко-кислый запах.
Смешивается со спиртами, простыми эфирами, водой и хлороформом.
Ежегодно производится более миллиарда килограммов.
Пропен получают из акриловой кислоты, побочного продукта производства бензина и этилена.
Реакции и применение акриловой кислоты:
Когда акриловая кислота вступает в реакцию со спиртом, карбоновая кислота подвергается типичным реакциям с образованием сложного эфира.
Сложные эфиры и соли акриловой кислоты также известны под общим названием акрилаты или пропеноаты.
Акриловая кислота - наиболее распространенные алкиловые эфиры, метил-, бутиловый, этиловый и этилгексилакрилаты.
Акриловая кислота и ее сложные эфиры используются в различных производствах для образования гомополимеров или сополимеров путем их взаимодействия с образованием двойных связей с образованием полиакриловой кислоты или других мономеров, таких как акриламид, винил,
Акриловую кислоту в сочетании со стиролом и бутадиеном используют для производства пластмасс, клеев, покрытий, эластомеров, а также красок и лаков для полов.
Заместители акриловой кислоты:
Заместитель акриловой кислоты может присутствовать в виде карбоксиалкильной группы в результате удаления ацильной группы или молекулярной группы.
Безопасность акриловой кислоты:
Акриловая кислота является очень серьезным раздражителем кожи и дыхательных путей.
Зрительный контакт крайне неудобен и может привести к необратимым повреждениям.
Акриловая кислота (пропеновая кислота); Акриловая кислота - органическая и сильная кислота.
В комнатных условиях это бесцветные жидкие кислоты с резким запахом.
Области применения
Акриловая кислота является исходным материалом при производстве полимеров.
Они используются в производстве многих материалов, таких как пластмассы, покрытия, клеи, краски и лаки.
Акриловая кислота является сырьем для производства ткацкого волокна.
Акриловая кислота используется в бумажной промышленности.
Оптические приборы используются в качестве основного сырья при изготовлении ювелирных изделий.
В промышленности акриловую кислоту получают реакцией ацетилена и монооксида углерода с водой в присутствии никелевого катализатора или гидролизом соединений акрилонитрила.
Акриловая кислота является исходным материалом при производстве полимеров.
Акриловые компаунды Акриловые компаунды являются сырьем для производства различных компаундов, таких как формованные строительные материалы, оптические инструменты, ювелирные изделия, клеи, материалы для покрытий и текстильные волокна.
Например, orlon и acrylan являются торговыми названиями акриловых нитей, а plexiglass - торговое название стеклообразных акриловых материалов.
Основными представителями семейства полимеров, известных как полиакриловые, являются акриловая и метакриловая кислоты.
Метиловые эфиры этих кислот легко полимеризуются в присутствии перекисных катализаторов.
Акриловые кислоты - это бесцветные кислоты с резким запахом, которые существуют в виде жидкостей при комнатной температуре и давлении.
Существует 2 товарных сорта, которые используются для этерификации (94%) и используются для получения водорастворимых смол (98%-99,5%).
Акриловая кислота легко полимеризуется при воздействии света, тепла или металла. Индикатор Bi x всегда должен присутствовать при полимеризации.
Цвет краски проявляется в каждом аспекте нашей жизни.
Сегодня области его использования расширяются, и его потребление постепенно увеличивается.
Акриловая кислота - это химический материал для покрытия, который обеспечивает защиту от внешних факторов, образуя тонкий пленочный слой на поверхности, на которую наносится краска, а также придавая поверхности декоративный вид.
Состав краски состоит из смеси нескольких материалов.
По сути, в структуре краски есть четыре основных элемента.
Это связующие, пигменты, добавки и растворители.
Нормы использования этих материалов различаются для разных типов красок.
Пигменты - это органические и неорганические вещества, которые обеспечивают цвет, покрытие и защиту краски.
Пигменты - это вещества, нерастворимые ни в одном растворе.
Те, которые используются для придания цвета, называются цветными пигментами, а те, которые используются для усиления наполнения и снижения затрат, называются наполнителями.
Наполнители могут составлять 20-50% красок.
Эти вещества используются в составах красок для контроля реологических свойств, уменьшения блеска, повышения механических свойств или улучшения барьерных свойств лакокрасочной пленки.
Диоксид титана, оксид железа, оксид цинка, фосфат цинка являются примерами обычно используемых пигментов.
Диоксид титана - наиболее распространенный пигмент, используемый в красках.
Соединения кальция и бария, кальцит, доломит, гипс, тальк и известняк являются примерами наполнителей.
Кальцит - наиболее распространенный наполнитель, используемый в красках.
Лакокрасочная промышленность Турции занимает 6-е место в Европе по объему производства красок.
Хотя доля импортного сырья составляет примерно 65%, лакокрасочная промышленность Турции зависит от иностранных источников.
Учитывая рост производства, зависимость от иностранного сырья растет день ото дня.
Наиболее распространенным типом дисперсионной добавки, используемой для получения неорганических пигментов в красках на водной основе, являются полиэлектролиты.
Они делятся на неорганические и органические полиэлектролиты.
Примерами органических полиэлектролитов являются полиакриловые кислоты (PAA) и сополимеры акрил-малеинового ангидрида P(AA-MA).
Полиакриловые кислоты и их производные используются в качестве загустителей, диспергаторов, суспендирующих и эмульгирующих агентов в одноразовых подгузниках, ионообменных смолах, покрытиях; Применяется в фармацевтической, косметической и лакокрасочной промышленности.
Акриловая кислота и производные P (AA-MA) с молекулярной массой от 1000 до 20 000 г/моль являются наиболее часто используемыми диспергаторами в лакокрасочной промышленности.
Эти вещества нейтрализуются гидроксидом аммония, натрия или калия для обеспечения их растворимости в воде.
Натриевая соль полиакриловой кислоты (NaPAA) является наиболее широко используемым диспергатором в составах красок на водной основе.
Акриловую кислоту обычно получают методом свободнорадикальной полимеризации.
Могут быть получены полимеры с молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких сотен тысяч.
Молекулярные массы PaaS, которые используются в качестве наиболее распространенных диспергаторов в лакокрасочной промышленности, составляют от 1000 до 20 000 г/моль.
Молекулярную массу можно регулировать, регулируя количество инициатора и агента переноса цепи.
контролируемая радикальная полимеризация; Существует три различных типа: полимеризация, опосредованная нитроксидом (NMP), радикальная полимеризация с переносом атома (ATRP) и обратимый перенос цепи присоединения-фрагментации (RAFT).
При производстве акриловой кислоты методом полимеризации NMP возникает проблема разложения нитроксида в кислой среде.
При радикальной полимеризации акриловой кислоты с переносом атома присоединение металла к полимеру контролировать невозможно.
Следовательно, наиболее подходящим методом получения полиакриловой кислоты с низкой молекулярной массой и низким значением PDI является метод обратимого переноса цепи присоединения-фрагментации (RAFT).
В этом исследовании изучалась стабилизация составов красок на водной основе с использованием NaPAA и натриевой соли сополимера акрила и малеинового ангидрида (NaP(AA-MA)) в качестве диспергатора.
Акриловую кислоту синтезировали из контролируемой радикальной полимеризации акриловой кислоты методом "Обратимого присоединения-фрагментационного переноса цепи" и из контролируемой радикальной сополимеризации P(AA-MA), акрила и малеинового ангидрида тем же методом.
NaPAA и NaP (AA-MA) были получены нейтрализацией PAA и P (AA-MA) гидроксидом натрия (32% по массе).
NaPAA, для определения наиболее подходящих параметров полимеризации; Он был синтезирован четырьмя различными способами путем изменения количества агента переноса цепи, изменения соотношения инициатора и мономера, изменения времени подачи мономера и инициатора и изменения количества растворителя.
Кроме того, были синтезированы соотношения АА/МА:1:1 и АА/МА:1:0,5 для определения требуемого соотношения мономеров акриловой кислоты и малеинового ангидрида.
Кроме того, пытались синтезировать соотношение АА/МА: 0,5:1, но продукт кристаллизовался из-за склонности большого количества малеинового ангидрида к кристаллизации при комнатной температуре.
Структурное определение синтезированных образцов проводили методом FTIR.
Спектр FTIR дал ожидаемые пики из-за химической структуры PAA, NaPAA, P (AA-MA) и Na (AA-MA).
Содержание твердых веществ в синтезированных полимерах определяли с помощью экспресс-измерителя твердых частиц.
Вязкость полимеров по Брукфилду измеряли при 6 оборотах в минуту при 20°C.
Молекулярную массу и молекулярно-массовые распределения определяли с помощью 4-полосных RALS и GPC с детекторами LALS, RI, УФ и вискозиметром.
Количество неполимеризованного мономера акриловой кислоты в синтезированном PaaS определяли методом ВЭЖХ.
Процент конверсии акриловой кислоты рассчитывали, используя количество неполимеризованного мономера акриловой кислоты.
В соответствии с процентной конверсией рассчитанной акриловой кислоты; По мере увеличения количества NaHyp, используемого в качестве агента, регулирующего цепь, и используемого раствора конверсия увеличивается.
Когда соотношение APS/AA составляет 5, 6 и 7,5%, может быть получено более 94% конверсии мономера.
Когда время подачи инициатора увеличивали с 4,5 часов до 5,5 часов, конверсия мономера оставалась почти такой же, а наивысшая конверсия мономера была достигнута на уровне 98,72% при времени подачи инициатора, равном 6,5 часам.
Проводили анализы 1Н-ЯМР для определения соотношения мономеров акриловой кислоты и малеинового ангидрида в синтезированных сополимерах NaP(AA-MA).
Образцы сополимеров, высушенные в микроволновой печи, растворяли в дейтерийной воде и загружали в ЯМР-прибор.
Хотя теоретическое соотношение мономеров малеинового ангидрида в сополимере C1_Na составляет 33%, согласно полученным результатам анализа 1Н-ЯМР; В сополимере C1_Na с соотношением мономеров AA/MA 1:0,5 соотношение мономеров малеинового ангидрида составляет 23%, а соотношение мономеров акриловой кислоты - 77%.
Кроме того, хотя теоретическое соотношение мономеров малеинового ангидрида в сополимере C2_Na, который является другим синтезированным сополимером, составляет 50%, согласно результатам анализа 1Н-ЯМР, соотношение мономеров малеинового ангидрида составляет 38%, а соотношение мономеров акриловой кислоты составляет 62% в сополимере C2_Na с соотношением мономеров AA/MA 1:1.
Причиной такой разницы между теоретическим и фактическим соотношениями мономеров является стерическое препятствие.
Малеиновый ангидрид проявляет незначительную склонность к сополимеризации в водных средах.
На стадии распространения сополимеризации молекуле мономера стерически препятствует распространяющаяся радикальная группа.
Таким образом, стадия распространения сополимеризации протекает чрезвычайно медленно.
Для определения эффективности диспергирования была приготовлена водная смесь, содержащая 5 мкм карбоната кальция с содержанием твердого вещества 66%.
Затем водную смесь и синтезированные диспергаторы NaPAA или NaP(AA-MA) помещали в контейнер для диспергирования и перемешивали механическим миксером при 2000 об/мин в течение 20 минут до образования однородной смеси.
Для определения эффективности диспергирования полимеров NaPAA и сополимеров NaP(AA-MA) вязкость кальцитовых суспензий измеряли вискозиметром модели Brookfield DV-II при 20°C и 60 об/мин.
Регистрировали вязкость для формирования склона, содержащего различные количества диспергатора NaPAA и NaP (AA-MA), в зависимости от вязкости кальцитовых суспензий.
Чтобы исследовать стабилизацию кальцитовых суспензий с различными количествами NaPAA или NaP (AA-MA), добавляемых в качестве диспергирующего агента, дзета-потенциал суспензии измеряли с помощью дзета-потенциометра.
Затем, для изучения характеристик составов красок на водной основе, был выбран образец состава краски для пластмасс на водной основе с содержанием ПВХ 74, приготовленного с использованием полимеров NaPAA или сополимеров NaP (AA-MA) в качестве диспергатора.
Были проведены измерения состава краски с помощью гриндометра для подтверждения тонкости дисперсии и обнаружения крупногабаритных частиц в дисперсии краски.
На покрывающие карты были нанесены пленки краски.
На следующем этапе, чтобы рассчитать непрозрачность подготовленных красок, с помощью спектрофотометра были измерены интенсивности отражения света в черных и белых областях карточек.
Чтобы определить диспергирующую и стабилизирующую активность синтезированных полимеров NaPAA и сополимеров NaP(AA-MA) в краске, начальную вязкость составов краски измеряли с помощью вискозиметра модели Brookfield DV-II.
Изменения реологической стабильности готовых составов красок с течением времени и при изменении температуры определяли путем их хранения в течение одного месяца при температуре 52±1°C и измерения вязкости по Брукфилду при 20°C с интервалом в неделю.
Измерение вязкости при хранении объясняет, что составы красок повышают эффективность диспергирования по мере уменьшения молекулярной массы и молекулярного распределения полимерного диспергирующего агента.
Гипофосфит натрия может быть использован в качестве модификатора цепи в смеси изопропилового спирта и воды для легкого получения NaPAA, который имеет низкую молекулярную массу и узкое молекулярно-массовое распределение.
Кроме того, время подачи мономера и инициатора влияет на молекулярную массу и молекулярно-массовое распределение NaPAA.
По мере увеличения времени подачи молекулярная масса уменьшалась, а распределение молекулярной массы сужалось.
Кроме того, NaP (AA-MA) с соотношением мономеров 1: 0,5 AA/ MA обеспечивает лучшую стабильность при хранении при использовании в качестве диспергатора вместо NaPAA в составах красок на водной основе
В процессе производства акриловая кислота подвергается нежелательным реакциям с образованием соединений с более высокой молекулярной массой.
Неконтролируемые эти реакции могут привести к отложению осадка и потере регенерации.
Существующие промышленные стандартные методы обработки ингибиторами эффективны лишь частично, что вынуждает подразделение бороться с проблемами загрязнения.
Технология Nalco Water устраняет ограничения стандартных ингибиторов и предлагает производителям акриловой кислоты более эффективное решение и конкурентное преимущество.
Акриловую кислоту получают из этилена и пропилена, побочных продуктов производства бензина:
СН2=CHCH3 + 3⁄2 O2 → СН2=CHCO2H + H2O
Поскольку пропан является значительно более дешевым сырьем, чем пропилен, проводится значительная исследовательская работа по разработке процесса, основанного на одностадийном селективном окислении пропана до акриловой кислоты.
Карбоксилирование этилена до акриловой кислоты в сверхкритических условиях диоксида углерода является термодинамически осуществимым после разработки эффективного катализатора.
Поскольку акриловая кислота и ее сложные эфиры долгое время представляли коммерческую ценность, было разработано множество других методов, но от большинства из них отказались по экономическим или экологическим причинам.
Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена ("Химия Реппе"):
ГХЧХ + CO + H2O → СН2=CHCO2H
Этот метод требует применения карбонила никеля и высокого давления монооксида углерода.
Когда-то его получали гидролизом акрилонитрила, полученного из пропена путем аммоксидирования, но от него отказались, поскольку он представляет собой метод совместного получения производных аммония.
Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин.
Химическая компания Dow и ее партнер OPX Biotechnologies изучают возможность использования ферментированного сахара для производства 3-гидроксипропионовой кислоты (3HP), предшественника акриловой кислоты.
Цель состоит в том, чтобы сократить выбросы парниковых газов.
Реакции и применение
Акриловая кислота подвергается типичным реакциям карбоновой кислоты. При взаимодействии со спиртом образуется соответствующий сложный эфир.
Сложные эфиры и соли акриловой кислоты в совокупности известны как акрилаты (или пропеноаты).
Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метил, бутиловый, этиловый и 2-этилгексилакрилат.
Акриловая кислота и ее сложные эфиры легко соединяются сами с собой (с образованием полиакриловой кислоты) или с другими мономерами (например, акриламидами, акрилонитрилом, виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном) путем взаимодействия по их двойным связям с образованием гомополимеров или сополимеров, используемых в производстве.
различные пластмассы, покрытия, клеи, эластомеры, а также лаки и краски для полов.
Акриловая кислота - это соединение, используемое во многих отраслях промышленности, таких как производство подгузников, водоочистка или текстильная промышленность.
По оценкам, мировое потребление акриловой кислоты превысит примерно 8000 килотонн к 2020 году.
Ожидается, что этот рост будет вызван использованием этого продукта в новых областях применения, включая средства личной гигиены, моющие средства и другие товары.
Используется при недержании мочи у взрослых.
Замена Замещений
Исключительно, акриловая кислота может существовать в виде ацильной группы или карбоксиалкильной группы в зависимости от удаления группы из молекулы.
Более конкретно, это:
Акрилоильная группа путем удаления -OH из углерода-1.
2-карбокситенильная группа с удалением a −H из углерода-3. Эта группа-заместитель содержится в хлорофилле.
Акриловая кислота действует как предшественник при производстве 3-гидроксипропионовой кислоты.
Акриловая кислота используется при получении водопоглощающих смол.
Акриловая кислота вступает в реакцию со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров.
Сложные эфиры акриловых кислот используются в качестве сырья для производства синтетических смол, каучуков, клеев для покрытий, красок на водной основе, лаков для полов и клеящих веществ.
Акриловая кислота также используется для образования гомополимеров или сополимеров путем взаимодействия с другими мономерами, такими как акриламиды, акрилонитрил, винил, стирол и бутадиен.
Акриловая кислота (пропеновая кислота) представляет собой прозрачную, бесцветную, вызывающую коррозию и легковоспламеняющуюся жидкость небольшого размера, которая смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом, хлороформом и ацетоном.
Акриловая кислота является универсальным и ценным промышленным химическим веществом, поскольку является промежуточным химическим продуктом, используемым при производстве многих промышленных и потребительских товаров.
Смешивается со спиртом, эфиром и многими другими органическими растворителями
Высокопреломляющая, легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость
Прозрачная и бесцветная жидкость, которая находит широкое применение благодаря своей химической структуре, позволяющей легче комбинировать с крупноцепочечными или полимеробразующими соединениями.
смешивается с водой
Акриловые кислоты - это бесцветные кислоты с резким запахом, которые существуют в виде жидкостей при комнатной температуре и давлении.
Акриловая кислота имеет 2 товарных сорта, один из которых используется для этерификации, а другой - для получения водорастворимых смол.
Акриловая кислота легко полимеризуется под воздействием света, тепла или металла.