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ACIDE ADIPIQUE DIHYDRAZIDE

Dihydrazide d'acide adipique = Adipohydrazide, Adipyl hydrazide

 

Numéro CAS : 1071-93-8

Formule chimique : C6H14N4O2

 

Le dihydrazide d'acide adipique (ADH) est un produit chimique utilisé pour la réticulation des émulsions à base d'eau . Il peut également être utilisé comme durcisseur pour certaines résines époxy .      

L'ADH est une molécule symétrique avec un squelette C4 et le groupe réactif est C=ONHNH 2 .

Les dihydrazides sont produits par la réaction d'un acide organique avec l' hydrazine . 

D'autres dihydrazides avec des squelettes différents sont également courants, notamment le dihydrazide isophtalique (IDH) et le dihydrazide sébacique (SDH).    

 

Le dihydrazide de acide adipique (ADH) est un agent réticulant, curatif et durcisseur efficace. 

C'est l'agent de réticulation dihydrazide le plus courant dans une série de dihydrazides tels que le dihydrazide sébacique (SDH) et le dihydrazide isophtalique (IDH). 

Les ADH ont un point de fusion de 180 °C et un poids moléculaire de 174 ; les deux sont inférieurs aux dihydrazides alternatifs SDH et IDH.

Le dihydrazide adipique est utilisé comme agent de réticulation difonctionnel dans les peintures et les revêtements de certaines émulsions acryliques à base d'eau. 

Il est utilisé comme durcisseur pour les résines époxy et comme allongeur de chaîne pour les polyuréthanes. 

Une petite utilisation est comme piégeur de formaldéhyde empêchant la libération de formaldéhyde.

 

Résines époxydes

La première chose à noter avec l'ADH dans les formulations époxy est que chacun des groupes terminaux amine primaire a une fonctionnalité de deux, donc la molécule d'ADH a une équivalence de quatre par fraction époxy. 

En conséquence, le poids équivalent d'hydrogène actif de l'ADH est de 43,5. 

Lorsqu'il est formulé avec des résines époxy, l'indice ADH peut varier entre 0,85-1,15 de proportions stoechiométriques, sans effet significatif sur les propriétés mécaniques.

La température de durcissement des résines époxy (types glycidyle) formulées avec de l'ADH est influencée par la température de fusion de l'ADH, ce qui permet une durée de vie en pot prolongée à basse température. 

La stabilité au stockage peut aller jusqu'à six mois à température ambiante, avec des temps de durcissement d'environ une heure à 130 °C. 

Les vitesses de durcissement peuvent être accélérées en utilisant des catalyseurs d'étain ou de titanate, ou des imidazoles. 

Les systèmes époxy ADH à un composant peuvent être partiellement durcis ou "à l'étape B", puis complètement durcis. 

B-staging offre des avantages en matière de manipulation, de traitement et de fabrication. Les résines époxy à un composant sont utilisées dans les revêtements tels que les revêtements en poudre, les adhésifs, y compris les adhésifs thermofusibles, les composés de moulage et les composites renforcés de fibres.  

Les préimprégnés de fibre de verre et de carbone obtenus par un procédé d'imprégnation à chaud sont utilisés dans la fabrication d'articles de sport, de pales d'éoliennes et de composants aéronautiques/aérospatiaux. 

Avec le durcissement ADH, les résines époxy présentent d'excellentes propriétés de ténacité, de flexibilité et d'adhérence. Des Tg de 140-160 °C sont réalisables en utilisant une résine époxyde bisphénol A liquide standard (DGEBA) avec de l'ADH comme durcisseur.

Les adhésifs époxy rigides et flexibles ont été formulés comme des systèmes à un composant qui peuvent être stockés à température ambiante en utilisant l'ADH comme agent de durcissement latent. 

Les colles époxy rigides sont à base de bisphénol A et d'époxydes novolaques. 

Ces adhésifs rigides présentent d'excellentes propriétés cohésives et adhésives sur une grande variété de surfaces. 

Les adhésifs époxy flexibles produisent des liaisons plus souples qui s'adaptent mieux aux contraintes de la ligne de liaison ou aux taux d'expansion différentiels du substrat. 

Les résines époxy flexibles comprennent les résines di- et tri-époxy aliphatiques telles que l'éther diglycidylique d'hexanediol et les éthers diglycidyliques de poly(oxypropylène). 

Les adhésifs semi-rigides à base d'époxy utilisent des mélanges des deux classes de résines époxy ou des formulations rigides utilisant des assouplissants.

 

Dispersions de polyuréthane (PUD)

L'ADH est un curatif efficace à température ambiante pour les PUD aqueux et les polyuréthanes en solution. 

À ce titre, ADH fournit des revêtements de polyurée avec des propriétés de dureté, de ténacité et d'adhérence supérieures, d'excellentes propriétés mécaniques, une résistance à l'abrasion et aux produits chimiques. 

Les revêtements de polyuréthane durcis à l'ADH présentent une bonne stabilité de la couleur et de bonnes propriétés de résistance aux intempéries, ce qui n'est pas observé avec les durcisseurs amine standard.

L'ADH est ajouté à la phase aqueuse dans un PUD. 

La réticulation se produit pendant le processus de séchage et de coalescence du film, ce qui est idéal pour maximiser les propriétés du film, notamment la brillance, le gommage, la résistance aux taches et à l'usure et la durabilité. 

D'autres procédés de réticulation où la réticulation se produit avant la coalescence du film présentent des propriétés de performance réduites, notamment un écoulement et un nivellement médiocres. 

Les caractéristiques de réactivité complètes de l'ADH sont idéales pour les systèmes PUR.

Des agents curatifs alternatifs qui présentent une réticulation incomplète en raison d'une réactivité lente et du manque de mobilité curative dans un film sec compromettront également les performances.

 

Résines acryliques

La principale technologie de réticulation pour les polymères acryliques en émulsion est la chimie de réticulation à température ambiante à base de monomères diacétone acrylamide (DAAM) ou méthacrylate d'acétoacétoxyéthyle (AAEM) et dihydrazide d'acide adipique (ADH).

Cette technologie, connue sous le nom de « réticulation céto-hydrazide », implique la réaction directe de la fraction cétone pendante sur le segment polymère acrylique DAAM-acrylique ou AAEM et la fraction hydrazide de l'ADH, avec l'évaporation de l'eau dans le processus de formation de film . 

Cette technologie d'autoréticulation a été adoptée dans les peintures et revêtements à haute durabilité pour l'architecture, le bois et les surfaces en béton, etc.

Le couple DAAM/ADH est également utilisé dans les agents d'encollage réticulables, les épaississants, les adhésifs et les mastics.  

 

Le système de réticulation DAAM/ADH et AAEM/ADH offre plusieurs avantages clés aux formulateurs et aux consommateurs, allant de la réduction des problèmes de sécurité à l'amélioration des propriétés de performance et bien plus encore.

 

Ces avantages comprennent :

Le diacétone acrylamide et le méthacrylate d'acétoacétoxyéthyle se copolymérisent uniformément dans les copolymères acryliques, créant des sites de réticulation cétone pendants bien dispersés.

Les émulsions acryliques humides à base de DAAM ou AAEM avec de l'ADH en phase aqueuse sont initialement non réactives et donnent des émulsions avec une bonne stabilité à long terme pendant l'expédition et le stockage dans des conteneurs de vente au détail (également appelée stabilité "en boîte").

Après la coalescence du film, la réticulation devient rapide à température ambiante, grâce à l'évaporation de l'eau lors du séchage et à une diminution du pH due à la perte d'ammoniac.

Étant donné que la réticulation est post-coalescence, le réseau polymère tridimensionnel résultant présente une résistance mécanique et une durabilité améliorées ainsi que des propriétés de cohésion de film maximales.

La réticulation avec la chimie céto-hydrazide améliore la résistance à l'abrasion, au gommage, aux taches et au blocage ; résistance à l'humidité et aux solvants; et l'adhérence au substrat.

Avec d'autres chimies de réticulation, une réticulation prématurée se produit dans les particules d'émulsion avant la coalescence, retardant ainsi la diffusion intermoléculaire entre les particules d'émulsion et résultant en des produits de film et des revêtements plus faibles. Cette dynamique se produit notamment lorsque des diacrylates sont utilisés dans la recette de copolymérisation pour produire des réticulations.

Les deux intermédiaires sont sans formaldéhyde, contrairement aux produits chimiques de réticulation de la mélamine. Le DAAM et l'ADH se dissolvent facilement dans l'eau chaude et dans de nombreux autres monomères. Enfin, le sous-produit de la réaction de réticulation est l'eau.  

 

Conclusion

Le dihydrazide adipic est un agent de réticulation et un curatif unique, offrant une réactivité contrôlée et des améliorations de performances dans les résines époxy, les dispersions de polyuréthane (PUD), les PUR à base de solvant et les résines acryliques en émulsion.

Les principales applications de l'ADH sont un agent de durcissement latent pour les résines époxy de stade B et un agent de réticulation à température ambiante pour les revêtements architecturaux en émulsion acrylique haute performance. 

Les systèmes réticulés ou durcis avec de l'ADH présentent de bonnes caractéristiques de stabilité de couleur et de résistance aux intempéries, d'adhérence, de durabilité, de dureté et de ténacité.

 

APPLICATIONS Le dihydrazide d'acide adipique est un réactif de réticulation homobifonctionnel spécifique des aldéhydes, résultant en des liaisons hydrazone relativement stables.

Le dihydrazide d'acide adipique est généralement utilisé dans la liaison de glycoprotéines, telles que des anticorps, d'une manière spécifique à un site après l'oxydation du periodate.

L'oxydation et le couplage peuvent commodément être effectués à pH 5,0 en raison du faible pKa de l'hydrazide qui évite la compétition par les amines primaires.

Revêtements à base d'eau réticulables à température ambiante. Emulsion acrylique comprenant des monomères acryliques et de la diacétone acrylamide réticulant très rapidement avec les groupes amino de l'ADH. Le revêtement a une excellente résistance à l'eau.

Capteur de formaldéhyde. L'ADH réagit avec le formaldéhyde et empêche la volatilisation du formaldéhyde dans l'air. Durcisseur de résine époxy; L'ADH réagit avec la résine époxy à haute température et est utile pour le revêtement en poudre. Réforme de la transformation du plastique et des fibres.

L'ADH est largement appliqué dans la poudre décorative, la poudre isolante, la poudre ignifuge, la poudre électrique, les poudres résistantes.

En particulier dans la fabrication d'oléoducs et de poudres à durcissement rapide à haute température et de haute qualité, de l'aérospatiale, du carburant d'aviation et d'autres domaines, il agit comme agent de durcissement potentiel essentiel.

Il a également les caractéristiques d'augmenter la résistance des poudres époxy et des produits UPR avec des résultats très satisfaisants.

 

UTILISATIONS INDUSTRIELLES

Intermédiaires

Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories, Peintures et revêtements.

 

À propos de cette substance

Cette substance est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.

Cette substance est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

 

Utilisations par les consommateurs

Cette substance est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, adhésifs et mastics, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, polymères, produits de traitement de surface non métalliques, produits de traitement des textiles et teintures et produits de lavage et de nettoyage. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation en extérieur, utilisation en intérieur (par ex. (par exemple les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par exemple, les liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).

Durée de vie des articles

D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique). Cette substance peut être trouvée dans des articles complexes, sans intention de rejet : véhicules couverts par la directive Véhicules hors d'usage (VHU) (par exemple véhicules personnels ou camionnettes de livraison).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels

Cette substance est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits chimiques et colorants pour papier, produits de traitement et colorants textiles et produits de lavage et de nettoyage.

Cette substance est utilisée pour la fabrication de : textile, cuir ou fourrure et bois et produits en bois. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation en extérieur, utilisation en intérieur (par ex. (par exemple les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par exemple, les liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).

Formulation ou reconditionnement

Cette substance est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, polymères, produits de traitement textile et teintures et peintures au doigt. Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels

Cette substance est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques et colorants pour papier, produits de revêtement, produits de traitement textile et colorants, adhésifs et produits d'étanchéité, peintures au doigt, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage et produits chimiques de traitement de l'eau. Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, pâtes, papiers et produits en papier, produits en plastique et textiles, cuir ou fourrure. Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire de fabrication.

Fabrication

Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

 

Abstrait

Le dihydrazide d'acide adipique (ADH), l'un des lieurs homobifonctionnels les plus largement utilisés en chimie des bioconjugués, a été utilisé pour préparer des formes actives de mannanes à l'origine neutres à partir des trois levures pathogènes (Candida albicans, Candida tropicalis, Candida glabrata).  

Une combinaison de méthodes analytiques simples (analyse élémentaire, dosages colorimétriques : dosage de Park-Johnson, dosage de l'acide trinitrobenzènesulfonique et chromatographie d'exclusion stérique) a été appliquée pour une caractérisation structurale exhaustive des produits.

Un effet de réticulation significatif de l'ADH a été révélé, malgré le fort excès d'ADH impliqué dans la réaction.

PROPRIÉTÉS

Apparence : cristaux blancs

Formule : C6H14N4O2

Poids moléculaire : 174,2

Pureté : M N. 98%

Perte au séchage : max. 0,4 %

Point de fusion : 177-184 C

Solubilité dans l'eau : 9,1 g/eau à 20 C

Densité : 1,25 g/cm3

Point d'ébullition 426°C

Point de fusion 181°C

Température d'inflammation 360°C

Densité à 20°C 1,29 g/cm3

 

XLogP3-AA : -2,1

Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 4

Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4

Nombre de liaisons rotatives : 5

Nombre de liaisons rotatives : 174.11167570

Masse monoisotopique : 174.11167570

Superficie topologique polaire : 110 Å²

Nombre d'atomes lourds : 12

Charge formelle : 0

Complexité : 142

Nombre d'atomes d'isotopes : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0

Nombre d'unités liées par covalence : 1

Le composé est canonisé : Oui

 

Nom du CAS

Dihydrazide adipique

Formule moléculaire

C6H14N4O2

Masse moléculaire

174,20

 

InChI

InChI=1S/C6H14N4O2/c7-9-5(11)3-1-2-4-6(12)10-8/h1-4,7-8H2,(H,9,11)(H,10, 12)

 

InChIKey

InChIKey=IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N

 

SOURIRE : C(CCCC(NN)=O)C(NN)=O

 

SOURIRE canonique : O=C(NN)CCCCC(=O)NN

 

Autres noms pour cette substance

Acide hexanedioïque, 1,6-dihydrazide

Acide adipique, dihydrazide

Acide hexanédioïque, dihydrazide

Dihydrazide adipique

Adipoyl hydrazide

ADH

Adipoyl dihydrazide

Adipoyldihydrazine

Qualimer ADH

BT 1000Z

BK 1000Z

NSC 29542

CSN 3378

ADH 4S

ADH (hydrazide)

ADH-J

ADH-S

T2210

Ajicure ADH

Dihydrazide d'acide adipique

Technique ADH

Épicure PD 797

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