Быстрый Поиска
Дигидразид адипиновой кислоты = адипогидразид, адипилгидразид
Номер CAS: 1071-93-8
Химическая формула: C6H14N4O2
Дигидразид адипиновой кислоты (ADH) - это химическое вещество, используемое для сшивания эмульсий на водной основе . Его также можно использовать в качестве отвердителя для некоторых эпоксидных смол.
ADH представляет собой симметричную молекулу с основной цепью C4, а реакционная группа - C = ONHNH 2 .
Дигидразиды образуются в результате реакции органической кислоты с гидразином .
Также распространены другие дигидразиды с другими скелетами, включая изофталевый дигидразид (IDH) и дигидразид себациновой кислоты (SDH).
Дигидразид адипиновой кислоты (ADH) является эффективным сшивающим агентом, отвердителем и отвердителем.
Это наиболее распространенный дигидразидный сшивающий агент в ряду дигидразидов, таких как дигидразид себациновой кислоты (SDH) и дигидразид изофталевой кислоты (IDH).
ADH имеет точку плавления 180 ° C и молекулярную массу 174; оба ниже, чем у альтернативных дигидразидов SDH и IDH.
Адипиновый дигидразид используется в качестве бифункционального сшивающего агента в красках и покрытиях для некоторых акриловых эмульсий на водной основе.
Используется в качестве отвердителя для эпоксидных смол и удлинителя цепи для полиуретанов.
Небольшое применение в качестве поглотителя формальдегида, предотвращающего высвобождение формальдегида.
Эпоксидные смолы
Первое, что следует отметить в отношении ADH в эпоксидных составах, это то, что каждая из концевых групп первичного амина имеет функциональность, равную двум, поэтому молекула ADH имеет эквивалент четырех на эпоксидный фрагмент.
Соответственно, эквивалентная масса активного водорода ADH составляет 43,5.
В составе эпоксидных смол индекс ADH может находиться в диапазоне 0,85–1,15 стехиометрических пропорций без значительного влияния на механические свойства.
На температуру отверждения эпоксидных смол (глицидиловых типов), содержащих ADH, влияет температура плавления ADH, что позволяет продлить срок их жизнеспособности при низких температурах.
Стабильность при хранении может составлять до шести месяцев при комнатной температуре, время отверждения - около часа при 130 ° C.
Скорость отверждения можно повысить с помощью оловянных или титанатных катализаторов или имидазолов.
Однокомпонентные эпоксидные системы ADH могут быть частично отверждены или «в стадии B», а затем полностью отверждены.
B-этап обеспечивает преимущества в обращении, обработке и изготовлении. Однокомпонентные эпоксидные смолы используются в покрытиях, таких как порошковые покрытия, клеи, включая клеи-расплавы, формовочные смеси и в композитах, армированных волокном.
Препрег из стекловолокна и углеродного волокна, полученный методом пропитки горячим расплавом, используется в производстве спортивных товаров, лопастей ветряных турбин и компонентов самолетов / авиакосмической отрасли.
При отверждении ADH эпоксидные смолы демонстрируют превосходную прочность, гибкость и адгезионные свойства. Tg 140–160 ° C достижима при использовании стандартной жидкой эпоксидной смолы на основе бисфенола А (DGEBA) с ADH в качестве отвердителя.
Жесткие и гибкие эпоксидные клеи были сформулированы как однокомпонентные системы, которые можно хранить при комнатной температуре с использованием ADH в качестве латентного отвердителя.
Жесткие эпоксидные клеи на основе бисфенола А и новолачных эпоксидов.
Эти жесткие клеи демонстрируют отличные когезионные и адгезионные свойства к широкому спектру поверхностей.
Гибкие эпоксидные клеи создают более гибкие связи, которые лучше выдерживают напряжения линии склейки или различия в скорости расширения основы.
Гибкие эпоксидные смолы включают алифатические ди- и триэпоксидные смолы, такие как диглицидиловый эфир гександиола и простые диглицидиловые эфиры поли (оксипропилена).
В полужестких клеях на основе эпоксидной смолы используются смеси обоих классов эпоксидных смол или жесткие составы с использованием пластификаторов.
Полиуретановые дисперсии (PUD)
ADH является эффективным отвердителем при комнатной температуре для водных PUD и растворных полиуретанов.
В этом качестве ADH обеспечивает покрытия из полимочевины с более высокой твердостью, ударной вязкостью и адгезионными свойствами, превосходными механическими свойствами, абразивной и химической стойкостью.
Полиуретановые покрытия, отвержденные ADH, демонстрируют хорошую стабильность цвета и погодные условия, которые не наблюдаются у стандартных аминовых отвердителей.
ADH добавляется к водной фазе в PUD.
Сшивание происходит во время процесса сушки и слияния пленки, что идеально для максимального улучшения свойств пленки, включая блеск, истирание, устойчивость к пятнам, износостойкость и долговечность.
Другие методы сшивания, при которых сшивание происходит до слияния пленки, демонстрируют пониженные рабочие характеристики, включая плохую текучесть и выравнивание.
Полная реактивность ADH идеальна для систем PUR.
Альтернативные отвердители, которые демонстрируют неполное сшивание из-за медленной реакционной способности и недостаточной подвижности отвердителя в сухой пленке, также могут ухудшить характеристики.
Акриловые смолы
Ведущей технологией сшивания акриловых эмульсионных полимеров является химия сшивания при температуре окружающей среды на основе мономеров диацетонакриламида (DAAM) или ацетоацетоксиэтилметакрилата (AAEM) и дигидразида адипиновой кислоты (ADH).
Эта технология, известная как «кетогидразидное сшивание», включает прямую реакцию бокового кетонового фрагмента на сегменте акрилового полимера DAAM или AAEM и гидразидного фрагмента ADH с испарением воды в процессе формирования пленки. .
Эта технология самосшивания применяется в высокопрочных красках и покрытиях для архитектурных, деревянных и бетонных поверхностей и т. Д.
Daam / АДГ пара также используется в сшиваемых проклеивающих агентов, загустителей, клеев, герметиков и.
Система сшивания DAAM / ADH и AAEM / ADH обеспечивает ряд ключевых преимуществ для разработчиков рецептур и потребителей, от снижения проблем безопасности до улучшения рабочих характеристик и многого другого.
Эти преимущества включают:
Диацетонакриламид и ацетоацетоксиэтилметакрилат равномерно сополимеризуются в акриловых сополимерах, создавая хорошо диспергированные боковые сшивающие участки кетона.
Влажные акриловые эмульсии на основе DAAM или AAEM с ADH в водной фазе изначально нереактивны и дают эмульсии с хорошей долгосрочной стабильностью при транспортировке и хранении в розничной таре (также известной как стабильность «в банке»).
После коалесценции пленки сшивание становится быстрым при температуре окружающей среды благодаря испарению воды в процессе сушки и снижению pH из-за потери аммиака.
Поскольку сшивание происходит после коалесценции, полученная трехмерная полимерная сетка демонстрирует повышенную механическую прочность и долговечность, а также максимальные когезионные свойства пленки.
Сшивание кетогидразидным химическим составом увеличивает устойчивость к истиранию, истиранию, образованию пятен и блокированию; влагостойкость и стойкость к растворителям; и адгезия к субстрату.
При другом химическом составе сшивания преждевременное сшивание происходит внутри частиц эмульсии до коалесценции, таким образом замедляя межмолекулярную диффузию между частицами эмульсии и приводя к более слабым пленочным продуктам и покрытиям. Эта динамика особенно характерна, когда диакрилаты используются в рецепте сополимеризации для образования поперечных связей.
Оба промежуточных продукта не содержат формальдегид, в отличие от химии сшивания меламином. DAAM и ADH легко растворяются в теплой воде и во многих других мономерах. Наконец, побочным продуктом реакции сшивания является вода.
Выводы
Адипиновый дигидразид - это уникальный сшивающий агент и отвердитель, обеспечивающий контролируемую реакционную способность и улучшение характеристик эпоксидных смол, полиуретановых дисперсий (PUD), полиуретанов на основе растворителей и эмульсионных акриловых смол.
Основные области применения ADH - это латентный отвердитель для эпоксидных смол, способных к B-стадии, и сшивающий агент при температуре окружающей среды для высокоэффективных акриловых эмульсионных архитектурных покрытий.
Системы, сшитые или отвержденные ADH, демонстрируют хорошую стабильность цвета и атмосферостойкость, адгезию, долговечность, твердость и ударную вязкость.
ПРИМЕНЕНИЕ Дигидразид адипиновой кислоты представляет собой гомобифункциональный сшивающий реагент, специфичный для альдегидов, приводящий к относительно стабильным гидразоновым связям.
Дигидразид адипиновой кислоты обычно используется для связывания гликопротеинов, таких как антитела, сайт-специфическим образом после окисления периодатом.
Окисление и связывание можно удобно проводить при pH 5,0 из-за низкого pKa гидразида, что позволяет избежать конкуренции со стороны первичных аминов.
Сшиваемые при комнатной температуре покрытия на водной основе. Акриловая эмульсия, содержащая акриловые мономеры и диацетонакриламид, очень быстро сшивается с аминогруппами ADH. Покрытие обладает отличной водостойкостью.
Поглотитель формальдегида. ADH реагирует с формальдегидом и предотвращает улетучивание формальдегида в воздухе. Отвердитель эпоксидной смолы; ADH реагирует с эпоксидной смолой при высокой температуре и может использоваться для порошкового покрытия. Риформинг пластмасс и переработка волокна.
ADH
широко применяется в декоративном порошке, изоляционном порошке, огнезащитном порошке, порошке для электрики, порошках для тяжелых условий эксплуатации.
В частности, при производстве высококачественного сверхмощного высокотемпературного быстросохнущего порошка и нефтепроводов, авиакосмической промышленности, авиационного топлива и других областях он действует как важный потенциальный отвердитель.
Он также имеет свойства для увеличения прочности эпоксидных порошков и продуктов UPR с очень удовлетворительными результатами.
ПРОМЫШЛЕННОСТЬ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
Промежуточные звенья
Добавки для красок и покрытий, не относящиеся к другим категориям «Краски и покрытия».
Об этом веществе
Это вещество зарегистрировано в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 1000 до <10 000 тонн в год.
Это вещество используется потребителями в изделиях, профессиональными рабочими (широкое применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.
Потребительское использование
Это вещество используется в следующих продуктах: продукты для покрытий, клеи и герметики, наполнители, замазки, штукатурки, пластилин, краски для пальцев, полимеры, неметаллические продукты для обработки поверхностей, продукты для обработки текстиля и красители, а также моющие и чистящие средства. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования на открытом воздухе, в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использование внутри помещений в закрытых системах с минимальными затратами. выпуск (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и наружное использование в закрытых системах с минимальным выделением (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Срок службы изделия
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования на открытом воздухе долговечных материалов с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых строительных материалов и строительных материалов) и использования внутри помещений долговечных материалов с низкой скоростью выделения ( напр., напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, кожаные изделия, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование). Это вещество можно найти в сложных изделиях, выпуск которых не предусмотрен: автомобили, подпадающие под действие Директивы по автомобилям с истекшим сроком эксплуатации (ELV) (например, личные автомобили или автофургоны).
Широкое использование профессиональными работниками
Это вещество используется в следующих продуктах: клеи и герметики, продукты для покрытий, химикаты и красители для бумаги, продукты для обработки текстиля и красители, а также средства для стирки и чистки.
Это вещество используется для производства: текстиля, кожи или меха, дерева и изделий из дерева. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить при: использовании на открытом воздухе, в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использование внутри помещений в закрытых системах с минимальными затратами. выпуск (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и наружное использование в закрытых системах с минимальным выделением (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Составление или переупаковка
Это вещество используется в следующих продуктах: клеи и герметики, продукты для покрытий, наполнители, замазки, штукатурки, пластилин, полимеры, продукты для обработки текстиля, а также красители и краски для пальцев. Попадание в окружающую среду этого вещества может происходить в результате промышленного использования: составления смесей и составления материалов.
Использование на промышленных объектах
Это вещество используется в следующих продуктах: химикаты и красители для бумаги, продукты для покрытий, продукты и красители для обработки текстиля, клеи и герметики, краски для пальцев, лабораторные химикаты, моющие и чистящие средства и химикаты для очистки воды. Это вещество используется для производства: химикатов, целлюлозы, бумаги и бумажных изделий, пластмассовых и текстильных изделий, кожи или меха. Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: для производства термопластов, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве изделий и в качестве технологической добавки.
Производство
Выброс в окружающую среду этого вещества может произойти в результате промышленного использования: производства вещества.
Абстрактный
Дигидразид адипиновой кислоты (ADH) как один из наиболее широко используемых гомобифункциональных линкеров в химии биоконъюгатов был использован для получения активных форм первоначально нейтральных маннанов из трех патогенных дрожжей (Candida albicans, Candida tropicalis, Candida glabrata).
Комбинация простых аналитических методов (элементный анализ, колориметрические анализы: анализ Парка – Джонсона, анализ тринитробензолсульфоновой кислоты и эксклюзионная хроматография) была применена для исчерпывающей структурной характеристики продуктов.
Выявлен значительный перекрестно-сшивающий эффект АДГ, несмотря на высокий избыток АДГ, вовлеченного в реакцию.
ХАРАКТЕРИСТИКИ
Внешний вид: белые кристаллы
Формула: C6H14N4O2
Мол. Вес: 174,2
Чистота: M İN. 98%
Потери при сушке: макс. 0,4%
Точка плавления: 177-184 ° C
Растворимость в воде: 9,1 г / вода при 20 ° C.
Удельный вес: 1,25 г / см3
Температура кипения 426 ° C
Точка плавления 181 ° C
Температура возгорания 360 ° C
Плотность при 20 ° C 1,29 г / см3
XLogP3-AA: -2,1
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 5
Количество вращающихся облигаций: 174,11167570
Моноизотопная масса: 174,11167570
Топологическая площадь полярной поверхности: 110 Ų
Количество тяжелых атомов: 12
Официальное обвинение: 0
Сложность: 142
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Имя CAS
Адипин дигидразид
Молекулярная формула
C6H14N4O2
Молекулярная масса
174,20
ИнЧИ
InChI = 1S / C6H14N4O2 / c7-9-5 (11) 3-1-2-4-6 (12) 10-8 / h1-4,7-8H2, (H, 9,11) (H, 10, 12)
InChIKey
InChIKey = IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: C (CCС (NN) = O) C (NN) = O
Канонические улыбки: O = C (NN )CCC (= O) NN
Другие названия этого вещества
Гександиовая кислота, 1,6-дигидразид
Адипиновая кислота, дигидразид
Гександиовая кислота, дигидразид
Адипин дигидразид
Адипоил гидразид
ADH
Адипоил дигидразид
Адипойлдигидразин
Квалимер ADH
BT 1000Z
BK 1000Z
NSC 29542
NSC 3378
ADH 4S
ADH (гидразид)
ADH-J
ADH-S
Т 2210
Аджикюр ADH
Дигидразид адипиновой кислоты
Техникюр ADH
Epicure PD 797
