POLYESTER ACIDE ADIPIQUE

Le polyester acide adipique possède de fortes propriétés acides et peut être utilisé efficacement dans les réactions acido-basiques.
L'acide adipique polyester est un acide dicarboxylique non naturel avec une formule chimique de C6H10O4. 
Le polyester à l'acide adipique est produit synthétiquement dans le commerce et est largement utilisé dans de nombreuses industries, en particulier dans la production de polymère de nylon 6,6, constituant jusqu'à 90 % de sa composition.

Numéro CAS : 52089-65-3
Formule moléculaire : C6H2D8O4
Poids moléculaire : 154,19

Synonymes : Acide hexanedioïque, polymère avec le 1,3-butanediol, hexadécanoate, 1,3-butylène glycol, acide adipique polyester, terminé par de l'acide palmitique 1,3Butylène glycol, polyester d'acide adipique, terminé par de l'acide palmitique, ADMEX 330, acide adipique, 1,3-butylène glycol, polymère d'acide palmitique, acide adipique, 1,3butylène glycol, polymère d'acide palmitique, acide adipique, palmitate, polymère de 1,3-butanediol, acide adipique, palmitate, polymère de butanediol 1,3, DTXSID1097783, 68332-62-7HEXANEDIOIC-D8 ACID ; HEXANE-DB-1,6-ACIDE DIOÏQUE ; ACIDE ADIPIQUE-DB ; Acide hexanedioïque-D8 ; Acide adipique-D8

Le polyester acide adipique est le plus souvent synthétisé à partir d'une réaction de polycondensation entre l'éthylène glycol et l'acide adipique.
Le polyester acide adipique a été étudié car il est biodégradable par une variété de mécanismes et également assez peu coûteux par rapport à d'autres polymères.
Son poids moléculaire inférieur à celui de nombreux polymères contribue à sa biodégradabilité.

Le polyester acide adipique ou PEA est un polyester aliphatique.
Le polyester acide adipique est un type de polymère fabriqué par la réaction de l'acide adipique avec des alcools (tels que les diols), ce qui conduit à la formation de molécules à longue chaîne appelées polyesters. 
Le processus de polymérisation implique la condensation de l'acide adipique, un acide dicarboxylique, avec des alcools contenant deux groupes hydroxyles, ce qui entraîne la formation de liaisons esters. 

Ces polymères de polyester sont largement reconnus pour leur haute résistance, leur durabilité et leur résistance à l'usure. 
Le matériau résultant est couramment utilisé dans les plastiques, les fibres et les résines pour une variété d'applications.
Le polyester à l'acide adipique peut être synthétisé par diverses méthodes. 

Tout d'abord, il pourrait être formé à partir de la polycondensation d'adipate de diméthyle et d'éthylène glycol mélangés en quantités égales et soumis à des températures croissantes (100 °C, puis 150 °C et enfin 180 °C) sous atmosphère d'azote. 
Le méthanol est libéré en tant que sous-produit de cette réaction de polycondensation et doit être distillé.
Une condensation à l'état fondu de l'éthylène glycol et de l'acide adipique pourrait être effectuée à 190-200 °C sous atmosphère d'azote.

Enfin, une réaction en deux étapes entre l'acide adipique et l'éthylène glycol peut être réalisée. 
Une réaction de polyesterification est d'abord effectuée, suivie d'une polycondensation en présence d'un catalyseur. 
Ces deux étapes sont effectuées à 190 °C ou plus.

De nombreux catalyseurs différents peuvent être utilisés, tels que le chlorure d'étain et l'orthotitanate de tétraisopropyle. 
En général, le PEA est ensuite dissous dans une petite quantité de chloroforme, suivie d'une précipitation dans du méthanol. [8][9]
L'acide adipique polyester est un acide organique contenant six atomes de carbone et deux groupes d'acide carboxylique. 

Le polyester acide adipique a une structure cristalline à l'état solide à température ambiante.
La structure chimique de base du polyester acide adipique est dérivée de l'acide hexanedioïque, qui comporte deux groupes carboxyle (-COOH) aux extrémités opposées d'une chaîne à six carbones. 
Lorsque cet acide réagit avec un diol (un composé à deux groupes alcool, -OH), tel que l'éthylène glycol ou le butanediol, les groupes carboxyle de l'acide adipique réagissent avec les groupes alcool pour former des liaisons esters (C-O-C), libérant ainsi des molécules d'eau. 

Le polyester formé par cette réaction est connu pour être polyvalent et peut être modifié de différentes manières pour créer des matériaux aux propriétés spécifiques, telles que divers degrés de rigidité, de flexibilité ou de résistance chimique.
Le polyester à l'acide adipique est particulièrement remarquable pour son utilisation dans la production de fibres de nylon-6,6 et de nylon-6, qui font partie intégrante de l'industrie textile, en particulier pour les vêtements, les tapis et les tissus automobiles. 

De plus, les polyesters à base de polyester à base d'acide adipique sont utilisés pour créer des résines de polyuréthane pour les revêtements, les adhésifs et les mastics en raison de leurs excellentes propriétés d'adhérence et de leur stabilité chimique. 
Ces polyesters peuvent également être trouvés dans les plastiques techniques utilisés dans les industries de l'automobile, de l'électronique et de la construction, où des matériaux haute performance sont nécessaires.
Le polyester acide adipique est soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté aux applications dans les systèmes à base d'eau.

Le polyester acide adipique est un composé organique de formule (CH2)4(COOH)2. 
D'un point de vue industriel, il s'agit de l'acide dicarboxylique le plus important : environ 2,5 milliards de kilogrammes de cette poudre cristalline blanche sont produits chaque année, principalement comme précurseur de la production de nylon. L'acide adipique est par ailleurs rarement présent dans la nature.
Le polyester acide adipique est un acide dicarboxylique à chaîne droite qui existe sous la forme d'un composé cristallin blanc à température et pression standard. 

Le polyester acide adipique est l'un des produits chimiques industriels les plus importants et se classe généralement dans le top 10 en termes de volume utilisé annuellement par l'industrie chimique.
Le polyester à l'acide adipique sert à de multiples fins dans diverses industries, de la production de polyuréthane aux additifs alimentaires. 
Le polyester acide adipique n'est pas nocif pour la santé humaine et possède une faible toxicité. 

Bien qu'il soit produit synthétiquement, il est biodégradable et respectueux de l'environnement.
Sa solubilité dans l'eau permet une utilisation dans les systèmes à base d'eau, ainsi que sa solubilité dans divers solvants.

Le polyester acide adipique est un composé chimique polyvalent largement utilisé dans les industries, offrant de nombreux avantages dans différents domaines. 
Cependant, il est crucial de garantir des formulations appropriées et des pratiques d'utilisation sûres pour chaque application prévue.

Point de fusion : 146-148°C
Température de stockage : Réfrigérateur
solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
forme : Solide
couleur : Blanc à Blanc cassé

En termes de propriétés physiques, les matériaux en polyester à l'acide adipique ont généralement une bonne stabilité thermique, une flexibilité modérée et résistent à l'humidité et aux produits chimiques. 
Cela les rend adaptés à une utilisation dans les biens durables, les emballages et les dispositifs médicaux. 
Cependant, bien qu'ils offrent d'excellentes propriétés mécaniques, ils peuvent être sensibles aux températures élevées, entraînant une dégradation thermique dans certains cas.

Les polyesters à l'acide adipique font également partie du groupe plus large de polyesters qui comprend d'autres variantes biodégradables, car l'acide adipique utilisé dans le processus de polymérisation peut provenir de sources renouvelables, ce qui en fait une option plus respectueuse de l'environnement dans certaines applications industrielles. 
Cependant, l'impact environnemental des déchets de polyester suscite des inquiétudes, car ces matériaux peuvent prendre beaucoup de temps à se décomposer et peuvent contribuer à la pollution plastique s'ils ne sont pas correctement recyclés.

Ainsi, bien que le polyester à l'acide adipique ait un large éventail d'applications utiles dans de nombreuses industries, il est important de tenir compte à la fois de ses performances et de l'impact environnemental de son élimination.
Il a été démontré que le polyester à l'acide adipique est capable de former des sphérolites à anneaux et de type croix de Malte (ou sans anneaux). 
Les sphérolulites, notamment à bandes annulaires, se forment lorsque la cristallisation est effectuée entre 27 °C et 34 °C, tandis que les sphérulites à croix de Malte se forment en dehors de ces températures.

Quelle que soit la manière de se bander, les chaînes de polymères PEA s'emballent dans une structure cristalline monoclinique (certains polymères peuvent s'emballer dans plusieurs structures cristallines, mais pas le PEA).
La longueur des bords du cristal est donnée comme suit : a = 0,547 nm, b = 0,724 nm et c = 1,55 nm. 
L'angle monoclinique, α, est égal à 113,5°.

On a dit que les bandes formées par le PEA ressemblent à de l'ondulation, un peu comme une aile de papillon ou la peau d'un fruit de Pollia.
Une autre méthode de synthèse du PEA moins fréquemment utilisée est la polymérisation à ouverture de cycle. 
L'oligo(éthylène adipaté) cyclique peut être mélangé avec du di-n-butylétain dans le chloroforme. 

Cela nécessite des températures similaires à la condensation fondue.
La conductivité des films faits de PEA mélangé à des sels s'est avérée supérieure à celle du PEO4.5LiCF3SO3 et du poly(succinate d'éthylène)/LiBF4, ce qui suggère qu'il pourrait être un candidat pratique pour une utilisation dans les batteries lithium-ion.
Notamment, le polyester acide adipique est utilisé comme plastifiant et, par conséquent, les écoulements amorphes se produisent à des températures assez basses, ce qui le rend moins plausible pour une utilisation dans des applications électriques. 

Les mélanges de polyester à l'acide adipique avec des polymères tels que le poly(acétate de vinyle) ont montré des propriétés mécaniques améliorées à des températures élevées.
Le polyester à l'acide adipique est miscible avec un certain nombre de polymères, notamment : le poly(L-lactide) (PLLA), le poly(butylène adipaté) (PBA), le poly(oxyde d'éthylène), l'acide tannique (TA) et le poly(succinate de butylène) (PBS).
Le polyester à l'acide adipique n'est pas miscible avec le polyéthylène basse densité (LDPE).

La miscibilité est déterminée par la présence d'une seule température de transition vitreuse dans un mélange de polymères.
Le polyester acide adipique a une densité de 1,183 g/mL à 25 °C et il est soluble dans le benzène et le tétrahydrofurane.
Le polyester acide adipique a une température de transition vitreuse de -50 °C.

Le polyester à l'acide adipique peut être de haut poids moléculaire ou de faible poids moléculaire, c'est-à-dire 10 000 ou 1 000 Da.
D'autres propriétés peuvent être réparties dans les catégories suivantes.

En général, la plupart des polyesters aliphatiques ont de mauvaises propriétés mécaniques et le polyester acide adipique ne fait pas exception. 
Peu de recherches ont été effectuées sur les propriétés mécaniques du polyester à l'acide adipique pur, mais une étude a révélé que le PEA avait un module de traction de 312,8 MPa, une résistance à la traction de 13,2 MPa et un allongement à la rupture de 362,1 %.
D'autres valeurs ont été trouvées : une résistance à la traction de ~10 MPa et un module de traction de ~240 MPa.

Les spectres IR pour le polyester acide adipique montrent deux pics à 1715-1750 cm−1, un autre à 1175-1250 cm−1, et un dernier pic notable à 2950 cm−1. 
Il est facile de déterminer que ces pics proviennent respectivement de groupes d'esters, de liaisons COOC et de liaisons CH.
Les copolyesters aliphatiques sont bien connus pour leur biodégradabilité par les lipases et les estérases ainsi que par certaines souches de bactéries. 

Le polyester acide adipique, en particulier, est bien dégradé par l'estérase du foie de porc, Rh. delemar, Rh. arrhizus, P. cepacia, R. oryzae et Aspergillus sp.
Une propriété importante dans la vitesse de dégradation est la cristallinité du polymère. 
Il a été démontré que le polyester à l'acide adipique pur a un taux de dégradation légèrement inférieur à celui des copolymères en raison d'une perte de cristallinité.

Il a été démontré que les copolymères de polyester d'acide adipique à des concentrations élevées de PEA se dégradent en 30 jours, tandis que le PEA pur ne s'est pas complètement dégradé, cependant, les mélanges approchant 50/50 % molaire se dégradent à peine en présence de lipases.
La copolymérisation du styrène glycol avec de l'acide adipique et de l'éthylène glycol peut entraîner l'ajout de chaînes latérales phényles au polyester d'acide adipique. 
L'ajout de chaînes latérales phényles augmente l'entrave stérique, provoquant une diminution de la cristallinité dans le PEA, ce qui entraîne une augmentation de la biodégradabilité mais aussi une perte notable des propriétés mécaniques.

D'autres travaux ont montré que la diminution de la cristallinité est plus importante pour la dégradation dans l'eau que le fait qu'un polymère soit hydrophobe ou hydrophile. 
Le polyester à l'acide adipique polymérisé avec du 1,2-butanediol ou du 1,2-décanediol avait un taux de biodégradabilité accru par rapport au PBS copolymérisé avec les mêmes branches latérales. 
Encore une fois, cela a été attribué à une perte de cristallinité plus importante, car le PEA était plus affecté par l'entrave stérique, même s'il est plus hydrophobe que le PBS.

L'acide adipique, l'uréthane et le polyester, combinés à de petites quantités de ligine, peuvent aider à prévenir la dégradation en agissant comme un antioxydant. 
De plus, les propriétés mécaniques de l'uréthane PEA ont augmenté par l'ajout de ligine. 
On pense que cela est dû à la nature rigide de la ligine, qui aide à renforcer les polymères mous tels que l'uréthane PEA.

Lorsque le polyester acide adipique se dégrade, il a été démontré que les oligomères cycliques sont la fraction la plus élevée des sous-produits formés.
En utilisant le toluène comme solvant, l'efficacité de la dégradation du PEA par les ondes sonores ultrasonores a été examinée. 
La dégradation d'une chaîne polymère se produit en raison de la cavitation du liquide, entraînant la scission des chaînes chimiques. 

Dans le cas du polyester à base d'acide adipique, aucune dégradation n'a été observée en raison des ondes sonores ultrasonores. 
Il a été déterminé que cela était probablement dû au fait que le PEA n'avait pas une masse molaire suffisamment élevée pour justifier une dégradation par ces moyens.
Un faible poids moléculaire a été indiqué comme étant nécessaire à la biodégradation des polymères.

Utilise:
Le polyester acide adipique est utilisé dans une variété d'industries en raison de ses propriétés polyvalentes, ce qui en fait un matériau très précieux dans la fabrication de nombreux produits. 
L'une des principales utilisations du polyester à l'acide adipique est la production de fibres de nylon, en particulier le nylon-6,6 et le nylon-6, qui font partie intégrante de l'industrie textile. 
Ces fibres sont largement utilisées dans la création de vêtements, de tapis, de tissus d'ameublement et de tissus automobiles, car elles offrent une excellente durabilité, résistance et résilience.

La capacité de ces fibres à résister à l'usure les rend idéales pour les applications à fortes contraintes, telles que la production de tissus renforcés et de textiles haute performance.
En plus des textiles, le polyester acide adipique est utilisé dans la fabrication de plastiques techniques, où il joue un rôle crucial dans des industries telles que la construction automobile, l'électronique et la construction. 
Ces polyesters sont souvent choisis pour leur résistance mécanique, leur résistance chimique et leur stabilité thermique, ce qui les rend adaptés aux pièces qui doivent supporter des températures extrêmes, une exposition aux produits chimiques et de lourdes charges. 

Dans le secteur automobile, par exemple, les polyesters à l'acide adipique sont utilisés dans la création de composants de moteur, de connecteurs électriques et de garnitures intérieures, offrant des performances et une longévité améliorées par rapport à d'autres matériaux.
Le polyester acide adipique est également utilisé pour produire des résines de polyuréthane, qui sont utilisées dans un large éventail d'applications telles que les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les mousses. 
Ces résines sont particulièrement appréciées pour leurs excellentes propriétés d'adhérence et leur résilience dans des environnements difficiles. 

Dans la construction et les applications industrielles, les matériaux à base de polyuréthane fabriqués à partir de polyester à base d'acide adipique sont utilisés pour les revêtements protecteurs sur les surfaces exposées à un trafic intense ou à des contraintes environnementales, offrant une protection durable contre l'abrasion, l'humidité et la dégradation chimique.
Le polyester acide adipique est un composé de recherche utile marqué isotopique.
Le polyester acide adipique est très apprécié pour sa flexibilité, sa résistance, sa résistance chimique et sa stabilité thermique, ce qui le rend indispensable dans une gamme d'industries, de l'automobile et de l'électronique aux textiles, aux dispositifs médicaux et à l'emballage.

Le polyester acide adipique peut être utilisé efficacement comme plastifiant, réduisant la fragilité des autres polymères. 
Il a été démontré que l'ajout de PEA au PLLA réduisait la fragilité du PLLA beaucoup plus que le poly(butylène adipaté) (PBA), le poly(hexaméthylène adipaté) (PHA) et le poly(diéthylène adipaté) (PDEA), mais réduisait la résistance mécanique.
L'allongement à la rupture a été multiplié par environ 65 par rapport au PLLA pur.

La stabilité thermique du PLLA a également montré une augmentation significative avec une concentration croissante de PEA.
Il a également été démontré que le polyester à l'acide adipique augmente la plasticité et la flexibilité du terpolymère anhydride maléique-styrène-métacrylate de méthyle (MAStMMA). 
L'observation des changements de coefficient de dilatation thermique a permis de déterminer l'augmentation de la plasticité de ce mélange de copolymères.

Les polyesters à l'acide adipique sont une méthode efficace de guérison des microfissures causées par une accumulation de contraintes. 
Les liaisons Diels-Alder (DA) peuvent être incorporées dans un polymère, ce qui permet aux microfissures de se produire préférentiellement le long de ces liaisons plus faibles. 
Le poly(éthylène adipaté) furyl-téléchélique (PEAF2) et le tris-maléimide (M3) peuvent être combinés par une réaction DA afin d'apporter des capacités d'auto-guérison dans le PEAF2. 

Le polyester à l'acide adipique a montré des capacités de cicatrisation après 5 jours à 60 °C, bien que des preuves significatives de la coupe d'origine soient apparues et que les propriétés mécaniques d'origine n'aient pas été entièrement restaurées.
Les microbilles de polyester d'acide adipique destinées à l'administration de médicaments peuvent être fabriquées par des méthodes de double émulsion eau/huile/eau. 
En mélangeant le PEA avec du Poly-ε-caprolactone, on peut donner aux billes une porosité membranaire. 

Les microbilles ont été placées dans une variété de solutions, y compris un acide gastrique synthétique, de la pancréatine, un tampon de Hank et un sérum de veau nouveau-né.
La dégradation des microcapsules et donc la libération du médicament étaient les plus importantes dans le sérum de veau nouveau-né, suivi de la pancréatine, puis de l'acide gastrique synthétique et enfin du tampon de Hank. 
La dégradation accrue du sérum de veau nouveau-né et de la pancréatine a été attribuée à la présence d'une activité enzymatique et au fait qu'une hydrolyse simple des esters a pu être effectuée. 

De plus, une augmentation du pH est corrélée à des taux de dégradation plus élevés.
Le polyester acide adipique est utilisé dans la production de mousses de polyuréthane et d'élastomères. 
Cette application est courante dans les matériaux d'isolation, les semelles de chaussures, les remplissages de meubles et divers autres produits.

Le polyester acide adipique sert de plastifiant dans la production de certains plastiques. 
Il améliore les propriétés des résines polyester et des plastiques polyamides (nylon).
Le polyester acide adipique peut être utilisé comme additif alimentaire dans l'industrie alimentaire et des boissons pour réguler l'acidité et dans des produits tels que les édulcorants au goût acide.

Le polyester acide adipique peut être utilisé dans la production de certaines résines utilisées dans les peintures et les revêtements, améliorant ainsi la résistance chimique des produits.
Le polyester acide adipique est utilisé comme intermédiaire dans la production de certains composés pharmaceutiques.
Le polyester acide adipique joue un rôle dans les films à base de polyester et les produits en plastique, où sa stabilité chimique et sa résistance à l'humidité en font un matériau approprié pour l'emballage et les films de protection. 

Ces films sont souvent utilisés dans les emballages alimentaires, les produits pharmaceutiques et l'électronique, offrant des propriétés barrières qui aident à préserver l'intégrité et la qualité des produits sensibles. 
Dans l'industrie médicale, les polyesters d'acide adipique peuvent être trouvés dans les dispositifs médicaux et les systèmes d'administration de médicaments, où la biocompatibilité et la résistance du matériau garantissent la sécurité et l'efficacité des applications médicales.

En plus de ces utilisations établies, le polyester à l'acide adipique attire également l'attention en tant que matériau durable dans certaines applications biosourcées. 
Les sources renouvelables d'acide adipique dérivé de la biomasse encouragent le développement de produits plus respectueux de l'environnement tels que les plastiques biodégradables et les solutions de chimie verte. 
Ces efforts visent à réduire l'impact environnemental des matériaux traditionnels à base de pétrole tout en conservant les avantages fonctionnels du polyester à base d'acide adipique.

Profil de sécurité :
Le polyester à l'acide adipique, comme de nombreux matériaux synthétiques, présente plusieurs dangers potentiels, en particulier lors des processus de fabrication, de manutention et d'élimination. 
L'une des principales préoccupations associées au polyester à l'acide adipique est son inflammabilité. 
La nature polymère du matériau signifie que lorsqu'il est exposé à une chaleur élevée ou à des flammes, il peut prendre feu et libérer des fumées potentiellement nocives ou des gaz toxiques. 

Ces gaz peuvent inclure le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et d'autres composés organiques volatils (COV), qui peuvent présenter des risques importants pour la santé humaine s'ils sont inhalés en grandes quantités.
Un autre danger associé au polyester à l'acide adipique est son potentiel d'irritation respiratoire. 
Lorsque le matériau polyester est traité, en particulier pendant les processus de chauffage ou de fusion, il peut libérer de la poussière ou des particules dans l'air. 

L'inhalation de ces particules, en particulier dans un environnement industriel où elles peuvent être plus concentrées, peut entraîner une irritation des poumons, des symptômes semblables à ceux de l'asthme ou d'autres problèmes respiratoires, en particulier chez les personnes sensibles à ces irritants. 
Ce risque peut être atténué par l'utilisation de systèmes de ventilation appropriés et d'équipements de protection comme des respirateurs dans les lieux de travail où le polyester à base d'acide adipique est traité ou manipulé.

La composition chimique du polyester acide adipique signifie qu'il peut également présenter certains dangers pour l'environnement s'il n'est pas éliminé de manière appropriée. 
En tant que matière plastique, il n'est pas biodégradable dans des conditions environnementales normales, ce qui soulève des inquiétudes quant à la pollution plastique. 
Lorsqu'il n'est pas jeté de manière appropriée, le polyester à l'acide adipique peut contribuer au problème croissant des déchets plastiques dans les océans, les décharges et d'autres environnements naturels, où il peut persister pendant des années, affectant la faune et les écosystèmes. 

De plus, la non-biodégradabilité du polymère signifie qu'il pourrait potentiellement s'accumuler dans l'environnement, ce qui constituerait un danger à long terme pour la vie végétale et animale.
La toxicité de certains produits chimiques impliqués dans la production ou la dégradation du polyester à base d'acide adipique suscite également des préoccupations. 
Certains des précurseurs ou additifs utilisés dans le processus de polymérisation peuvent avoir des propriétés toxicologiques qui peuvent présenter des risques pendant la fabrication ou si le matériau est dégradé ou brûlé. 

Par exemple, l'acide adipique lui-même peut irriter la peau et les yeux et peut causer des problèmes respiratoires lorsqu'il est inhalé sous forme de poussière. 
Les solvants utilisés dans la production ou le traitement du polyester à base d'acide adipique pourraient également contribuer à des risques pour la santé, tels que l'irritation cutanée, les effets sur le système nerveux ou la toxicité hépatique si les procédures de manipulation appropriées ne sont pas suivies.