Быстрый Поиска
Полиэфир адипиновой кислоты обладает сильными кислотными свойствами и может быть эффективно использован в кислотно-основных реакциях.
Полиэфир адипиновой кислоты представляет собой ненатуральную дикарбоновую кислоту с химической формулой C6H10O4.
Полиэфир адипиновой кислоты производится в промышленных масштабах синтетическим путем и широко используется во многих отраслях промышленности, в частности при производстве полимера нейлона 6,6, составляющего до 90% его состава.
Номер CAS: 52089-65-3
Молекулярная формула: C6H2D8O4
Молекулярный вес: 154,19
Синонимы: гександиевая кислота, полимер с 1,3-бутандиолом, гексадеканоатом, 1,3-бутиленгликолем, полиэфир адипиновой кислоты, оканчивающийся пальмитиновой кислотой 1,3Бутиленгликоль, полиэфир адипиновой кислоты, оканчивающийся пальмитиновой кислотой, ADMEX 330, адипиновая кислота, 1,3-бутиленгликоль, полимер пальмитиновой кислоты, адипиновая кислота, 1,3бутиленгликоль, полимер пальмитиновой кислоты, адипиновая кислота, пальмитат, полимер 1,3-бутандиола, адипиновая кислота, пальмитат, полимер 1,3бутандиола, DTXSID1097783, 68332-62-7ГЕКСАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА; ГЕКСАН-ДБ-1,6-ДИОЕВАЯ КИСЛОТА; АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА DB; Гександиевая кислота-D8; Адипиновая кислота-D8
Полиэфир адипиновой кислоты чаще всего синтезируется в результате реакции поликонденсации между этиленгликолем и адипиновой кислотой.
Полиэфир адипиновой кислоты был изучен, поскольку он биоразлагаем с помощью различных механизмов, а также довольно недорог по сравнению с другими полимерами.
Его более низкая молекулярная масса по сравнению со многими полимерами способствует его биоразлагаемости.
Полиэфир адипиновой кислоты или ПЭА представляет собой алифатический полиэфир.
Полиэфир адипиновой кислоты — это тип полимера, полученный в результате реакции адипиновой кислоты со спиртами (например, диолами), что приводит к образованию длинноцепочечных молекул, известных как полиэфиры.
Процесс полимеризации включает в себя конденсацию адипиновой кислоты, дикарбоновой кислоты, со спиртами, содержащими две гидроксильные группы, в результате чего образуются сложные эфирные связи.
Эти полиэфирные полимеры широко известны своей высокой прочностью, долговечностью и устойчивостью к износу.
Полученный материал обычно используется в пластмассах, волокнах и смолах для различных применений.
Полиэфир адипиновой кислоты может быть синтезирован различными методами.
Во-первых, он может быть образован в результате поликонденсации диметиладипата и этиленгликоля, смешанных в равных количествах и подвергнутых повышению температуры (100 °C, затем 150 °C и, наконец, 180 °C) в атмосфере азота.
Метанол выделяется в качестве побочного продукта этой реакции поликонденсации и должен быть дистиллирован.
Кроме того, конденсация этиленгликоля и адипиновой кислоты из расплава может быть осуществлена при температуре 190-200 °С в атмосфере азота.
Наконец, можно провести двухступенчатую реакцию между адипиновой кислотой и этиленгликолем.
Сначала проводят реакцию полиэтерификации, за которой следует поликонденсация в присутствии катализатора.
Оба эти этапа выполняются при температуре 190 °C или выше.
Можно использовать множество различных катализаторов, таких как хлорид олова и тетраизопропилортитанат.
Как правило, затем ПЭА растворяют в небольшом количестве хлороформа с последующим осаждением в метаноле. [8][9]
Полиэфир адипиновой кислоты — органическая кислота, содержащая шесть атомов углерода и две группы карбоновых кислот.
Полиэфир адипиновой кислоты имеет кристаллическую структуру в твердом состоянии при комнатной температуре.
Основная химическая структура полиэфира адипиновой кислоты получена из гександиевой кислоты, которая имеет две карбоксильные группы (-COOH) на противоположных концах шестиуглеродной цепи.
Когда эта кислота реагирует с диолом (соединением с двумя спиртовыми группами, -OH), таким как этиленгликоль или бутандиол, карбоксильные группы адипиновой кислоты вступают в реакцию со спиртовыми группами с образованием сложных эфирных связей (C-O-C), высвобождая при этом молекулы воды.
Полиэстер, образованный в результате этой реакции, известен своей универсальностью и может быть модифицирован различными способами для создания материалов с определенными свойствами, такими как различная степень жесткости, гибкость или химическая стойкость.
Полиэфир адипиновой кислоты особенно примечателен тем, что его используют в производстве волокон нейлона-6,6 и нейлона-6, которые являются неотъемлемой частью текстильной промышленности, особенно для одежды, ковров и автомобильных тканей.
Кроме того, полиэфиры на основе полиэфира адипиновой кислоты используются для создания полиуретановых смол для покрытий, клеев и герметиков благодаря их отличным адгезионным свойствам и химической стабильности.
Эти полиэфиры также можно найти в инженерных пластмассах, используемых в автомобильной, электронной и строительной промышленности, где необходимы высокоэффективные материалы.
Полиэфир адипиновой кислоты растворяется в воде, что делает его пригодным для применения в системах на водной основе.
Полиэфир адипиновой кислоты представляет собой органическое соединение с формулой (CH2)4(COOH)2.
С промышленной точки зрения это самая важная дикарбоновая кислота: ежегодно производится около 2,5 миллиардов килограммов этого белого кристаллического порошка, в основном в качестве прекурсора для производства нейлона. Адипиновая кислота в остальном редко встречается в природе.
Полиэфир адипиновой кислоты представляет собой дикарбоновую кислоту с прямой цепью, которая существует в виде белого кристаллического соединения при стандартной температуре и давлении.
Полиэфир адипиновой кислоты является одним из наиболее важных промышленных химикатов и обычно входит в топ-10 по объему, ежегодно используемому химической промышленностью.
Полиэфир адипиновой кислоты служит для различных целей в различных отраслях промышленности, от производства полиуретана до пищевых добавок.
Полиэфир адипиновой кислоты безвреден для здоровья человека и обладает низкой токсичностью.
Несмотря на синтетическое производство, он является биоразлагаемым и экологически чистым.
Его растворимость в воде позволяет использовать его в системах на водной основе, а также растворимость в различных растворителях.
Полиэфир адипиновой кислоты является универсальным химическим соединением, широко используемым в промышленности, обладающим множеством преимуществ в различных областях.
Тем не менее, обеспечение надлежащих рецептур и безопасных методов использования имеет решающее значение для каждого предполагаемого применения.
Температура плавления: 146-148oC
Температура хранения: Холодильник
растворимость: ДМСО (незначительно), метанол (незначительно)
Форма: Твердая
цвет: от белого до грязно-белого
С точки зрения физических свойств, полиэфирные материалы на основе адипиновой кислоты обычно обладают хорошей термической стабильностью, умеренной гибкостью и устойчивы к влаге и химическим веществам.
Это делает их пригодными для использования в товарах длительного пользования, упаковке и медицинских устройствах.
Однако, несмотря на то, что они обладают отличными механическими свойствами, они могут быть чувствительны к высоким температурам, что в некоторых случаях приводит к термической деградации.
Полиэфиры адипиновой кислоты также являются частью более широкой группы полиэфиров, которая включает в себя другие биоразлагаемые варианты, поскольку адипиновая кислота, используемая в процессе полимеризации, может поступать из возобновляемых источников, что делает ее более экологичным вариантом в некоторых промышленных приложениях.
Тем не менее, существуют опасения по поводу воздействия отходов полиэстера на окружающую среду, поскольку эти материалы могут разлагаться долго и могут способствовать загрязнению пластиком при неправильной переработке.
Таким образом, в то время как полиэфир адипиновой кислоты имеет широкий спектр полезных применений во многих отраслях промышленности, важно учитывать как его производительность, так и воздействие на окружающую среду от его утилизации.
Было показано, что полиэфир адипиновой кислоты способен образовывать сферолиты как кольцево-полосатого, так и мальтийского (или безкольцевого) типа.
Кольцеполосчатые сферулиты наиболее заметно образуются при кристаллизации при температуре от 27 °C до 34 °C, в то время как мальтийские перекрещивающиеся сферулиты образуются вне этих температур.
Независимо от способа обвязки, полимерные цепи ПЭА упаковываются в моноклинную кристаллическую структуру (некоторые полимеры могут упаковываться в несколько кристаллических структур, но ПЭА этого не делает).
Длина краев кристалла определяется следующим образом: a = 0,547 нм, b = 0,724 нм, c = 1,55 нм.
Моноклинный угол α равен 113,5°.
Говорят, что полосы, образованные ПЭА, напоминают гофрацию, очень похожую на крыло бабочки или кожуру плода Pollia.
Альтернативным и менее часто используемым методом синтеза ПЭА является полимеризация с раскрытием кольца.
Циклический олиго(этиленадипат) можно смешивать с дин-бутилоловом в хлороформе.
Для этого требуются температуры, аналогичные конденсации расплава.
Было обнаружено, что проводимость пленок из ПЭА, смешанного с солями, превышает проводимость PEO4.5LiCF3SO3 и полиэтиленсукцината/LiBF4, что позволяет предположить, что он может быть практическим кандидатом для использования в литий-ионных батареях.
Примечательно, что полиэфир адипиновой кислоты используется в качестве пластификатора, и поэтому при довольно низких температурах возникают аморфные потоки, что делает его менее пригодным для использования в электрических приложениях.
Смеси полиэфира адипиновой кислоты с полимерами, такими как поливинилацетат, показали улучшенные механические свойства при повышенных температурах.
Полиэфир адипиновой кислоты смешивается с рядом полимеров, включая: поли(L-лактид) (PLLA), поли(бутиленадипат) (PBA), поли(окись этилена), дубильную кислоту (TA) и поли(бутиленсукцинат) (PBS).
Полиэфир адипиновой кислоты не смешивается с полиэтиленом низкой плотности (ПЭНП).
Смешиваемость определяется наличием в полимерной смеси только одной температуры стеклования.
Полиэфир адипиновой кислоты имеет плотность 1,183 г/мл при 25 °C и растворим в бензоле и тетрагидрофуране.
Полиэфир адипиновой кислоты имеет температуру стеклования -50 °C.
Полиэфир адипиновой кислоты может быть с высокой или низкой молекулярной массой, т.е. 10 000 или 1 000 Да.
Другие свойства можно разбить на следующие категории.
В целом, большинство алифатических полиэфиров имеют плохие механические свойства и полиэфир адипиновой кислоты не является исключением.
Было проведено мало исследований механических свойств чистого полиэфира адипиновой кислоты, но одно исследование показало, что ПЭА имеет модуль упругости при растяжении 312,8 МПа, прочность на разрыв 13,2 МПа и удлинение при разрыве 362,1%.
Альтернативные значения, которые были найдены, - это предел прочности на разрыв ~10 МПа и модуль упругости при растяжении ~240 МПа.
ИК-спектры полиэфира адипиновой кислоты показывают два пика на 1715—1750 см−1, еще один на 1175—1250 см−1 и последний заметный пик на 2950 см−1.
Эти пики можно легко определить как исходящие от эфирных групп, COOC-связей и CH-связей соответственно.
Алифатические сополиэфиры хорошо известны своей биоразлагаемостью липазами и эстеразами, а также некоторыми штаммами бактерий.
Полиэфир адипиновой кислоты, в частности, хорошо разлагается эстеразой печени свиньи, Rh. delemar, Rh. arrhizus, P. cepacia, R. oryzae и Aspergillus sp.
Важным свойством в скорости деградации является кристалличность полимера.
Было показано, что полиэфир чистой адипиновой кислоты имеет несколько меньшую скорость разложения, чем сополимеры, из-за потери кристалличности.
Было показано, что сополимеры полиэфира адипиновой кислоты при высоких концентрациях ПЭА разлагаются в течение 30 дней, в то время как чистый ПЭА не разлагается полностью, однако смеси, приближающиеся к 50/50 мол.%, практически не разлагаются в присутствии липаз.
Сополимеризация стиролгликоля с адипиновой кислотой и этиленгликолем может привести к добавлению фенильных боковых цепей к полиэфиру адипиновой кислоты.
Добавление фенильных боковых цепей увеличивает стерическое препятствие, вызывая снижение кристалличности в ПЭА, что приводит к увеличению биоразлагаемости, но также и к заметной потере механических свойств.
Дальнейшая работа показала, что снижение кристалличности более важно для разложения, происходящего в воде, чем то, является ли полимер гидрофобным или гидрофильным.
Полиэфир адипиновой кислоты, полимеризованный 1,2-бутандиолом или 1,2-декандиолом, имел повышенную биоразлагаемость по сравнению с PBS, сополимеризованным с теми же боковыми ветвями.
Опять же, это было связано с большей потерей кристалличности, поскольку ПЭА в большей степени подвержен воздействию стерических препятствий, хотя он более гидрофобный, чем ПБС.
Полиэфирный уретан адипиновой кислоты в сочетании с небольшим количеством лигина может помочь предотвратить деградацию, действуя как антиоксидант.
Кроме того, механические свойства уретана ПЭА повышаются за счет добавления лигина.
Считается, что это связано с жесткой природой лигина, который помогает в армировании мягких полимеров, таких как ПЭА-уретан.
Когда полиэфир адипиновой кислоты разлагается, было показано, что циклические олигомеры являются самой высокой долей образующихся побочных продуктов.
Используя толуол в качестве растворителя, была изучена эффективность разложения ПЭА под действием ультразвуковых звуковых волн.
Деградация полимерной цепи происходит за счет кавитации жидкости, что приводит к расщеплению химических цепей.
В случае полиэфира адипиновой кислоты деградация из-за ультразвуковых звуковых волн не наблюдалась.
Было установлено, что это вероятно из-за того, что ПЭА не имеет достаточно высокой молярной массы, чтобы гарантировать деградацию с помощью этих средств.
Было указано, что низкая молекулярная масса необходима для биоразложения полимеров.
Использует:
Полиэфир адипиновой кислоты используется в различных отраслях промышленности благодаря своим универсальным свойствам, что делает его очень ценным материалом при производстве многочисленных продуктов.
Одним из основных применений полиэфира адипиновой кислоты является производство нейлоновых волокон, в частности нейлона-6,6 и нейлона-6, которые являются неотъемлемой частью текстильной промышленности.
Эти волокна широко используются при создании одежды, ковров, обивочных и автомобильных тканей, поскольку они обладают превосходной долговечностью, прочностью и упругостью.
Способность этих волокон противостоять износу делает их идеальными для применения с высокими нагрузками, например, при производстве армированных тканей и высокоэффективного текстиля.
Помимо текстиля, полиэфир адипиновой кислоты используется в производстве инженерных пластиков, где он играет решающую роль в таких отраслях, как автомобилестроение, электроника и строительство.
Эти полиэфиры часто выбирают из-за их механической прочности, химической стойкости и термической стабильности, что делает их подходящими для деталей, которые должны выдерживать экстремальные температуры, химическое воздействие и большие нагрузки.
Например, в автомобильном секторе полиэфиры адипиновой кислоты используются для создания компонентов двигателя, электрических разъемов и внутренней отделки, обеспечивая повышенную производительность и долговечность по сравнению с другими материалами.
Полиэфир адипиновой кислоты также используется для производства полиуретановых смол, которые используются в широком спектре применений, таких как покрытия, клеи, герметики и пены.
Эти смолы особенно ценятся за их превосходные адгезионные свойства и устойчивость в сложных условиях.
В строительстве и промышленности материалы на основе полиуретана, изготовленные из полиэстера адипиновой кислоты, используются для защитных покрытий на поверхностях, подверженных интенсивному движению или воздействию окружающей среды, обеспечивая длительную защиту от истирания, влаги и химического разложения.
Полиэфир адипиновой кислоты является полезным изотопно меченным исследовательским соединением.
Полиэфир адипиновой кислоты высоко ценится за его гибкость, прочность, химическую стойкость и термическую стабильность, что делает его незаменимым в различных отраслях промышленности, от автомобилестроения и электроники до текстиля, медицинских устройств и упаковки.
Полиэфир адипиновой кислоты можно эффективно использовать в качестве пластификатора, снижая хрупкость других полимеров.
Было показано, что добавление ПЭА к PLLA снижает хрупкость PLLA значительно больше, чем поли(бутиленадипат) (PBA), поли(гексаметиленадипат) (PHA) и поли(диэтиленадипат) (PDEA), но снижает механическую прочность.
Удлинение при разрыве было увеличено примерно в 65 раз по сравнению с аккуратной PLLA.
Термическая стабильность PLLA также показала значительное увеличение с увеличением концентрации ПЭА.
Также было показано, что полиэфир адипиновой кислоты повышает пластичность и гибкость терполимера малеинового ангидрид-стирол-метилметакрилата (MAStMMA).
Наблюдение за изменением коэффициента теплового расширения позволило определить увеличение пластичности для данной сополимерной смеси.
Полиэфиры адипиновой кислоты являются эффективным методом заживления микротрещин, вызванных накоплением напряжения.
Связи Дильса-Альдера (DA) могут быть включены в полимер, что позволяет микротрещинам возникать преимущественно вдоль этих более слабых связей.
Фурил-телехелевый поли(этиленадипат) (PEAF2) и трис-малеимид (M3) могут быть объединены посредством реакции DA для обеспечения способности к самовосстановлению в PEAF2.
Было обнаружено, что полиэфир адипиновой кислоты обладает некоторыми заживляющими свойствами через 5 дней при 60 °C, хотя появились значительные доказательства первоначального разреза и первоначальные механические свойства не были полностью восстановлены.
Микрогранулы полиэфира адипиновой кислоты, предназначенные для доставки лекарств, могут быть изготовлены методами двойной эмульсии вода/масло/вода.
Смешивая ПЭА с поли-ε-капролактоном, гранулам можно придать мембранную пористость.
Микрогранулы были помещены в различные растворы, включая синтетическую желудочную кислоту, панкреатин, буфер Хэнка и сыворотку для новорожденных телят.
Деградация микрокапсул и, следовательно, высвобождение препарата было наибольшим в сыворотке крови новорожденных телят, за которой следовал панкреатин, затем синтетическая желудочная кислота и, наконец, буфер Хэнка.
Усиленная деградация сыворотки крови новорожденных телят и панкреатина была связана с наличием активности фермента и тем, что можно было провести простой гидролиз сложных эфиров.
Кроме того, повышение pH коррелирует с более высокими темпами деградации.
Полиэфир адипиновой кислоты используется в производстве пенополиуретанов и эластомеров.
Это применение распространено в изоляционных материалах, подошвах обуви, мебельных наполнителях и различных других продуктах.
Полиэфир адипиновой кислоты служит пластификатором при производстве некоторых пластмасс.
Он улучшает свойства полиэфирных смол и полиамидных (нейлоновых) пластиков.
Полиэфир адипиновой кислоты можно использовать в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности и производстве напитков для регулирования кислотности, а также в таких продуктах, как подсластители с кислотным вкусом.
Полиэфир адипиновой кислоты может быть использован в производстве некоторых смол, используемых в красках и покрытиях, повышая химическую стойкость изделий.
Полиэфир адипиновой кислоты используется в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых фармацевтических соединений.
Полиэфир адипиновой кислоты играет важную роль в пленках на основе полиэстера и пластиковых изделиях, где его химическая стабильность и устойчивость к влаге делают его подходящим материалом для упаковки и защитных пленок.
Эти пленки часто используются в упаковке пищевых продуктов, фармацевтической продукции и электронике, обеспечивая барьерные свойства, которые помогают сохранить целостность и качество чувствительных продуктов.
В медицинской промышленности полиэфиры адипиновой кислоты можно найти в медицинских устройствах и системах доставки лекарств, где биосовместимость и прочность материала обеспечивают безопасность и эффективность медицинского применения.
В дополнение к этим устоявшимся областям применения, полиэфир адипиновой кислоты также привлекает внимание как устойчивый материал в некоторых областях применения на биологической основе.
Возобновляемые источники адипиновой кислоты, получаемой из биомассы, стимулируют разработку более экологически чистых продуктов, таких как биоразлагаемые пластики и решения в области зеленой химии.
Эти усилия направлены на снижение воздействия на окружающую среду традиционных материалов на нефтяной основе при сохранении функциональных преимуществ полиэфира адипиновой кислоты.
Профиль безопасности:
Полиэфир адипиновой кислоты, как и многие синтетические материалы, представляет ряд потенциальных опасностей, особенно во время производства, обработки и утилизации.
Одной из основных проблем, связанных с полиэстером адипиновой кислоты, является его воспламеняемость.
Полимерная природа материала означает, что при воздействии высокой температуры или пламени он может загореться и выделять потенциально вредные пары или токсичные газы.
Эти газы могут включать угарный газ, углекислый газ и другие летучие органические соединения (ЛОС), которые могут представлять значительный риск для здоровья человека при вдыхании в больших количествах.
Еще одна опасность, связанная с полиэстером адипиновой кислоты, заключается в его способности вызывать раздражение дыхательных путей.
При обработке полиэфирного материала, особенно во время процессов нагрева или плавления, он может выделять пыль или твердые частицы в воздух.
Вдыхание этих частиц, особенно в промышленных условиях, где они могут быть более концентрированными, может привести к раздражению легких, астматическим симптомам или другим респираторным проблемам, особенно у людей, чувствительных к таким раздражителям.
Этот риск можно снизить с помощью надлежащих систем вентиляции и защитных средств, таких как респираторы, на рабочих местах, где обрабатывается или обрабатывается полиэфир адипиновой кислоты.
Химический состав полиэфира адипиновой кислоты означает, что при неправильной утилизации он также может представлять определенную опасность для окружающей среды.
Будучи пластиковым материалом, он не подвержен биологическому разложению в нормальных условиях окружающей среды, что вызывает опасения по поводу загрязнения пластиком.
При неправильном выбрасывании полиэфир адипиновой кислоты может способствовать растущей проблеме пластиковых отходов в океанах, на свалках и в других природных средах, где они могут сохраняться в течение многих лет, влияя на дикую природу и экосистемы.
Кроме того, небиоразлагаемость полимера означает, что он потенциально может накапливаться в окружающей среде, представляя долгосрочную опасность для растений и животных.
Существует также обеспокоенность по поводу токсичности некоторых химических веществ, участвующих в производстве или расщеплении полиэфира адипиновой кислоты.
Некоторые прекурсоры или добавки, используемые в процессе полимеризации, могут обладать токсикологическими свойствами, которые могут представлять опасность во время производства или при разложении или сжигании материала.
Например, адипиновая кислота сама по себе может раздражать кожу и глаза и вызывать проблемы с дыханием при вдыхании в виде пыли.
Растворители, используемые при производстве или переработке полиэфира адипиновой кислоты, также могут способствовать возникновению опасностей для здоровья, таких как раздражение кожи, воздействие на нервную систему или токсичность для печени, если не соблюдаются надлежащие процедуры обращения.
