ADIPONITRILE

L'adiponitrile est utilisé dans la fabrication du nylon, la synthèse des fibres synthétiques et dans la fabrication d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et d'inhibiteurs de corrosion.
L'adiponitrile est également utilisé comme extractant pour les hydrocarbures aromatiques.
L'adiponitrile est principalement utilisé dans la production d'hexaméthylènediamine pour la fabrication du nylon 6,6.

Numéro CAS : 111-69-3
Numéro CE : 203-896-3
Formule moléculaire : C₆H₈N₂
Masse moléculaire : 108,14 g/mol

SYNONYMES :
Adiponitrile, hexanedinitrile, 1,4-dicyanobutane, adipodinitrile, adipyldinitrile, dinitrile d'acide adipique, nitrile d'acide adipique, dinitrile d'acide hexanedioïque, dinitrile d'acide hexanedioïque, dicyanure de tétraméthylène, cyanure de tétraméthylène, butane-1,4-dicarbonitrile, adipodinitril, adipodinitrile, adipinsaeuredinitril, nitrile adipique, dinitrile adipique, ADN, DYTEK ADN, RADN, hexanedinitrile (9CI), adiponitrile (8CI), CAS-111-69-3, NSC 7617, hexanedinitrile[1], dinitrile d'acide adipique, nitrile d'acide adipique, adipyldinitrile, 1,4-dicyanobutane, dinitrile d'acide hexanedioïque, nitrile adipique, cyanure de tétraméthylène, tétraméthylène dicyanure, 1,6-hexanedinitrile, ADN, 1,4-Dicyanobutane, 1,4-DICYANOBUTANE, HEXANEDINITRILE, adiponitril, ADIPONITRILE, adipylnitrile, Adipicdintrile, Adipodinitrile, Hexanedinitril, nitrileadipico, Adipicdinitrile, 1,6-hexanedinitrile, ADN, 1,4-Dicyanobutane, ADIPONITRILE, Hexanedinitrile, 1,4-Dicyanobutane, 111-69-3, Adipodinitrile, Adipyldinitrile, Dinitrile d'acide adipique, Nitrile adipico, Dicyanure de tétraméthylène, Cyanure de tétraméthylène, Nitrile d'acide adipique, Adipinsaeuredinitril, Acide hexanedioïque, dinitrile, DTXSID3021936, SYT33B891I, NSC-7617, DTXCID201936, adiponitril, RefChem:915174, 203-896-3, NSC 7617, MFCD00001975, butane-1,4-dicarbonitrile, Nitrile adipico [italien], Adipinsaeuredinitril [allemand], CAS-111-69-3, CCRIS 4570, HSDB 627, EINECS 203-896-3, Dinitrile d'acide hexanedioïque, UN2205, BRN 1740005, UNII-SYT33B891I, Dinitrile adipique, AI3-11080, EINECS 270-153-8, Adiponitrile, 99%, hexane-1,6-dinitrile, ADIPONITRILE [MI], BUTANEDICARBONITRILE, WLN : NC4CN, ADIPONITRILE [HSDB], EC 203-896-3, SCHEMBL59340, 4-02-00-01975 (référence du manuel Beilstein), MLS002415709, SCHEMBL2453650, SCHEMBL6032146, CHEMBL2132938, NSC7617, HMS2268I10, Tox21_202183, Tox21_300026, Adiponitrile [UN2205] [Poison], SBB060888, AKOS009031175, UN 2205, NCGC00090882-01, NCGC00090882-02, NCGC00090882-03, NCGC00254080-01, NCGC00259732-01, MS-20979, SMR001252282, A0168, NS00003321, ST51046986, EN300-21593, Q84062, Adiponitrile, >99 %, acide <200 ppm, H₂O <100 ppm, F1908-0128, InChI=1/C₆H₈N₂/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H, ACIDE ADIPIQUE, DINITRILE D'ACIDE ADIPIQUE, 1,4-CYANOBUTANE, 1,4-DICYANOBUTANE, DINITRILE, Hexanedinitrile, Nitrile d'acide hexanédioïque, Adipynitrile, Tétraméthylènedicyanure, Adiponitrile

L'adiponitrile (ADN) est un produit chimique utilisé comme monomère pour le Nylon 66.
L'adiponitrile se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair, assez soluble et moins dense que l'eau.
L'adiponitrile est un composé chimique du cyanure.

L'adiponitrile est un précurseur important du polymère nylon 66.
L'adiponitrile se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair, assez soluble et moins dense que l'eau.
L'adiponitrile est insoluble dans l'eau.

L'adiponitrile est un précurseur de l'hexaméthylènediamine, qui est elle-même un précurseur de la production de nylon 6,6 (fibres et plastiques techniques).
L'adiponitrile peut être produit soit par une voie aromatique via l'acide adipique, soit par une voie oléfinique via le butadiène ou l'acrylonitrile.
L'adiponitrile est produit à partir d'acrylonitrile par électrohydrodimérisation.

La voie de transformation de l'acrylonitrile en adiponitrile (matière première pour les fibres de nylon 6,6 et les plastiques en nylon 6,6) n'est utilisée que par deux entreprises dans le monde.
L'adiponitrile (ADN) est un dinitrile sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, un intermédiaire dans la synthèse des polyamides.
L'adiponitrile est un composé organique de formule chimique (CH2)4(CN)2.

Ce dinitrile visqueux et incolore, l'adiponitrile, est un précurseur important du polymère nylon 66.
En 2005, environ un million de tonnes d'adiponitrile ont été produites.
L'adiponitrile est un dinitrile aliphatique important et un intermédiaire industriel majeur.

L'adiponitrile est particulièrement important car il est le principal précurseur de l'hexaméthylènediamine (HMDA), qui est ensuite utilisée pour fabriquer le nylon 6,6.
L'adiponitrile est également connu sous le nom d'hexanedinitrile et de 1,4-dicyanobutane.
L'adiponitrile a pour formule moléculaire C₆H₈N₂ et une masse moléculaire de 108,14 g/mol.

L'adiponitrile est un composé organique contenant deux groupes nitrile attachés aux extrémités d'une chaîne aliphatique à quatre carbones.
La structure de l'adiponitrile peut donc être représentée comme suit : NC–(CH₂)₄–CN
Les deux groupes nitriles terminaux sont responsables d'une grande partie de la réactivité chimique et de l'importance industrielle de l'adiponitrile.

L'adiponitrile est un liquide visqueux, incolore à légèrement jaune à des températures supérieures à son point de fusion.
L'adiponitrile a une pression de vapeur relativement faible comparée à de nombreux solvants organiques courants, mais c'est un produit chimique industriel toxique qui doit être manipulé en utilisant des contrôles techniques appropriés et des équipements de protection individuelle.

La plus grande importance industrielle de l'adiponitrile réside dans sa conversion en 1,6-hexanediamine (hexaméthylènediamine, HMDA).
L'HMDA réagit avec l'acide adipique pour produire du nylon 6,6, faisant de l'adiponitrile un intermédiaire important dans l'industrie du nylon.

L'adiponitrile est un liquide inodore et incolore qui se décompose sous l'effet de la chaleur et réagit violemment avec les oxydants puissants.
L'adiponitrile est le composé organique de formule (CH2)4(CN)2.
L'adiponitrile, un liquide visqueux et incolore, est un précurseur important du polymère nylon 66.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile est utilisé dans la fabrication du nylon, la synthèse des fibres synthétiques et dans la fabrication d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et d'inhibiteurs de corrosion.
L'adiponitrile est également utilisé comme extractant pour les hydrocarbures aromatiques.
En 2005, environ un million de tonnes d'adiponitrile ont été produites.

L'adiponitrile est principalement utilisé dans la production d'hexaméthylènediamine pour la fabrication du nylon 6,6.
Parmi les utilisations moins importantes de l'adiponitrile, on peut citer la synthèse organique et la préparation de l'adipoguanamine, utilisée comme extractant pour les hydrocarbures aromatiques.
L'adiponitrile est un intermédiaire important dans la fabrication des fibres synthétiques.

L'adiponitrile est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de l'hexaméthylènediamine (diamino-1,6-hexane).
L'adiponitrile est un intermédiaire important dans la fabrication des fibres synthétiques.
L'adiponitrile est un produit chimique principalement utilisé dans la fabrication de l'hexaméthylènediamine, elle-même largement utilisée pour la préparation du nylon.

Utilisations de l'adiponitrile : Production d'hexaméthylènediamine H₂N (–CH₂)₆NH₂ par hydrogénation : N≡C(–CH 2 ) 4 –C≡N+ 4 H 2 → H 2 N(–CH 2 ) 6 NH 2.
Production d'autres produits chimiques contenant de l'azote : l'hydrogénation, l'hydrolyse et d'autres réactions peuvent transformer l'adiponitrile en intermédiaires utiles.
Utilisation de l'adiponitrile en recherche de laboratoire : L'adiponitrile de haute pureté est disponible dans le commerce pour la synthèse chimique et les applications de recherche.

Production de fibres synthétiques : Le nylon 6,6 étant largement utilisé dans les fibres, l'adiponitrile contribue indirectement à la production de : fibres textiles industrielles, fibres de tapis, fibres techniques, fibres automobiles, cordages et matériaux de renforcement.

-Production d'hexaméthylènediamine
C'est de loin l'application la plus importante.
L'adiponitrile est hydrogéné pour produire de l'hexaméthylènediamine (HMDA).
L'HMDA est ensuite utilisé dans la fabrication du nylon 6,6.

-Utilisations de l'adiponitrile dans la production de nylon 6,6 :
L'adiponitrile est donc une matière première indirecte importante pour le nylon 6,6.
Le nylon 6,6 est apprécié pour sa résistance mécanique, sa résistance à l'abrasion, sa stabilité dimensionnelle et ses propriétés thermiques.

-Utilisations de l'adiponitrile dans les plastiques techniques :
L'HMDA produit à partir d'adiponitrile est également utilisé dans les plastiques techniques à base de nylon.
Ces matériaux sont utilisés lorsqu'une bonne résistance mécanique, une bonne durabilité et une bonne résistance chimique sont requises.

-Utilisations de l'adiponitrile en synthèse organique :
L'adiponitrile peut être utilisé comme intermédiaire ou matière première en synthèse organique.
Les deux groupes nitrile de l'adiponitrile permettent sa transformation en d'autres composés azotés.

COMPOSÉS APPARENTÉS
-Alcanenitriles apparentés    
Glutaronitrile

-Composés apparentés    
acide hexanedioïque
hexanedihydrazide
dichlorure d'hexanedioyle
hexanediamide
1,4-diisocyanobutane

PRODUCTION D'ADIPONITRILE :
méthodes anciennes
En raison de la valeur industrielle de l'adiponitrile, de nombreuses méthodes ont été développées pour sa synthèse.
Les premières méthodes industrielles partaient du furfural, puis de la chloration du butadiène pour donner du 1,4-dichloro-2-butène, qui, avec du cyanure de sodium, se transforme en 3-hexènedinitrile, lequel peut à son tour être hydrogéné en adiponitrile :

ClCH2CH=CHCH2Cl + 2 NaCN → NCCH2CH=CHCH2CN + 2 NaCl
NCCH2CH=CHCH2CN + H2 → NC(CH2)4CN
L'adiponitrile a également été produit à partir d'acide adipique, par déshydratation du diamide, mais ce procédé est rarement utilisé.

méthodes modernes
Après le dépôt du brevet en 2004, la majorité de l'adiponitrile est préparée par l'hydrocyanation catalysée par le nickel du butadiène, telle que découverte chez DuPont, mise au point par William C.
Ivrogne.
La réaction nette est :
CH2=CHCH=CH2 + 2HCN → NC(CH2)4CN

Le procédé comporte plusieurs étapes, dont la première consiste en une monohydrocyanation (l'ajout d'une molécule de HCN), donnant des isomères de pentènenitriles ainsi que des 2- et 3-méthylbutènenitriles.
Ces nitriles insaturés sont ensuite isomérisés en 3- et 4-pentènenitriles.

Dans la dernière étape, ces pentènenitriles sont soumis à une seconde hydrocyanation pour produire de l'adiponitrile, le produit anti-Markovnikov, ainsi que du 2-méthylglutaronitrile, un sous-produit utile.
Une autre réaction secondaire est la métathèse des alcènes du 3-pentènenitrile pour donner des dicyanobutènes, qui sont facilement hydrogénés en adiponitrile comme décrit ci-dessus.

L'autre méthode industrielle majeure consiste en une hydrodimérisation à partir de l'acrylonitrile :
2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
Le couplage électrolytique de l'acrylonitrile a été découvert chez Monsanto.

Applications
La quasi-totalité de l'adiponitrile est hydrogénée en hexane-1,6-diamine pour la production de nylon :
NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Comme les autres nitriles, l'adiponitrile est susceptible d'hydrolyse ; cependant, l'acide adipique qui en résulte est préparé à moindre coût par d'autres voies.

CARACTÉRISTIQUES STRUCTURALES DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile est caractérisé par :
Deux groupes nitriles :
Ce sont les principaux groupes réactifs.

Chaîne aliphatique linéaire :
La molécule possède un espaceur méthylène à quatre carbones entre les groupes nitrile.

Absence de cycle aromatique :
L'adiponitrile est entièrement aliphatique.

Absence de groupes hydroxyle :
Par conséquent, l'adiponitrile n'est pas un alcool.

Absence de groupe carbonyle :
Malgré sa parenté avec l'acide adipique, l'adiponitrile ne contient pas de groupes acide carboxylique.

Structure moléculaire neutre :
L'adiponitrile ne porte pas de charge ionique formelle.

Fonctionnalité nitrile élevée :
Deux groupes nitrile offrent une grande polyvalence en synthèse.

Point d'ébullition relativement élevé :
Le point d'ébullition de l'adiponitrile est d'environ 295 °C.

Faible pression de vapeur :
Comparé à de nombreux solvants de faible masse moléculaire, il présente une volatilité relativement faible.

IMPORTANCE INDUSTRIELLE DE L'ADIPONITRILE :
L'importance capitale de l'adiponitrile provient de sa place dans la chaîne de production du nylon 6,6.
La séquence industrielle peut être simplifiée comme suit :
Adiponitrile → Hexaméthylènediamine → Nylon 6,6

L'adiponitrile est hydrogéné pour produire de l'hexaméthylènediamine.
L'hexaméthylènediamine réagit ensuite avec l'acide adipique pour produire du nylon 6,6.

Le nylon 6,6 est utilisé dans de nombreux produits, notamment :
fibres textiles
fibres industrielles
fibres de tapis
plastiques techniques
Composants automobiles
composants électriques et électroniques
pièces mécaniques
Films et produits moulés
L'adiponitrile est donc un intermédiaire important en amont dans les industries du nylon et des polymères techniques.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile contient deux groupes fonctionnels nitrile terminaux.
La structure générale des groupes fonctionnels est la suivante :
R–C≡N
Dans l'adiponitrile :
N≡C–(CH₂)₄–C≡N

Les triples liaisons carbone-azote confèrent à la molécule une fonctionnalité chimique importante.
Les groupes nitrile peuvent participer à l'hydrolyse, à l'hydrogénation et à d'autres transformations chimiques.
La réaction la plus importante sur le plan industriel est l'hydrogénation des deux groupes nitrile en amines primaires, produisant de l'hexaméthylènediamine :
NC(CH₂)₄CN + 4H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

L'hexaméthylènediamine ainsi obtenue est une matière première majeure pour la production de nylon 6,6.
L'adiponitrile peut également subir une hydrolyse de ses groupes nitrile, donnant finalement des dérivés de l'acide adipique.
Cependant, l'hydrolyse n'est pas la principale application industrielle de l'adiponitrile car l'acide adipique peut être produit de manière plus économique par d'autres voies.

MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'ADIPONITRILE :
La production industrielle moderne d'adiponitrile utilise principalement des procédés à base de butadiène ou d'acrylonitrile.

hydrocyanation du butadiène
Une des principales approches industrielles consiste en l'hydrocyanation du 1,3-butadiène catalysée par le nickel.
La réaction globale simplifiée est :
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2 HCN → NC–(CH₂)₄–CN
Le procédé comprend plusieurs étapes de réaction, notamment la formation et l'isomérisation de nitriles insaturés suivies d'une seconde étape d'hydrocyanation.

hydrodimérisation de l'acrylonitrile
Une autre voie industrielle consiste en le couplage électrochimique de l'acrylonitrile.
Simplifié:
2 CH₂=CHCN → NC–(CH₂)₄–CN
Cette voie est associée à la technologie de couplage électrolytique réducteur.

Voies de l'acide adipique/adipamide
Les méthodes plus anciennes ou alternatives font appel à des dérivés de l'acide adipique tels que l'adipamide, suivis d'une déshydratation.
Production à partir d'acide adipique par ammoniation et déshydratation.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile est un liquide huileux incolore, transparent à jaune, avec un léger goût amer.
L'adiponitrile est soluble dans le méthanol, l'éthanol et le chloroforme.
L'adiponitrile est insoluble dans l'eau, le cyclohexane, l'éther, le sulfure de carbone et le tétrachlorure de carbone.
L'adiponitrile se décompose sous l'effet de la chaleur et réagit violemment avec les oxydants puissants.

PRÉPARATION DE L'ADIPONITRILE :
La principale méthode de production industrielle de l'adiponitrile est l'amination de l'acide adipique.
L'acide adipique et l'ammoniac en excès réagissent en présence d'acide phosphorique ou de ses sels ou esters comme catalyseur à une température de 270-290°C pour générer de l'adipate de diammonium, qui est ensuite chauffé et déshydraté pour générer de l'adiponitrile brut. Le produit est obtenu par rectification.

MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile peut être préparé en faisant réagir le butadiène avec du cyanure d'hydrogène, par électrodimérisation de l'acrylonitrile, en chauffant l'adipamide avec de l'anhydride acétique en présence de cobalt ou en faisant réagir le 1,4-dichlorobutane avec du cyanure de sodium.
Des impuretés telles que le propionitrile, le bis(cyanoéthyl)éther ou l'acrylonitrile peuvent être présentes selon la méthode de fabrication.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ADIPONITRILE :
L'adiponitrile est incompatible avec les oxydants puissants.
L'adiponitrile est également incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents réducteurs forts.

SYNTHÈSE DE L'ADIPONITRILE :
En raison de l'importance de l'adiponitrile pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.

Deux procédés principaux sont utilisés aujourd'hui :
le procédé Invista (société Dupont) qui utilise le butadiène et l'acide cyanhydrique ;
le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.

Processus Invista
L'adiponitrile est aujourd'hui produit principalement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H₂C=CH–CH=CH₂ catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont. La réaction globale est :

H₂C=CH–CH=CH₂ + 2 HCN → N≡C(–CH₂)₄–C≡N
Cette réaction se déroule en plusieurs étapes, d'abord une hydrocyanation qui produit des pentènenitriles et des méthylbutanenitriles.

L'isomérisation transforme les méthylbutanenitriles en pentènenitriles.
Une seconde hydrocyanation conduit alors à la formation d'adiponitrile.

Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie sur le site de Chalampé en Alsace.
Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial.

Processus d'ascension
L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :
2 CH 2 =CH–C≡N+ 2 e − + 2 H + → N≡C(–CH 2 ) 4 –C≡N.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ADIPONITRILE :
Formule moléculaire : C₆H₈N₂
Masse moléculaire : 108,14 g/mol
Aspect : Liquide incolore à légèrement jaunâtre
État physique : Liquide au-dessus d'environ 2 °C
Point de fusion : environ 1 à 3 °C
Point d'ébullition : environ 295 °C
Densité : environ 0,95–0,96 g/cm³
Densité relative : environ 0,951–0,964
Indice de réfraction : environ 1,438 à 20 °C
Point d'éclair : environ 93 °C dans certaines données sur les produits en vase clos ;
Une température d'environ 163 °C est également rapportée dans d'autres tests/entrées de bases de données.
La valeur exacte dépend de la méthode de mesure et des conditions de test.

Pression de vapeur : environ 0,003 hPa à 20 °C selon les données de Sigma-Aldrich.
Densité de vapeur : environ 3,7 par rapport à l'air
Solubilité dans l'eau : environ 50 à 90 g/L à 20 °C, selon la source et la méthode de mesure.
Solubilité : Soluble dans le méthanol, l'éthanol et le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éther.
Limites d'explosivité : environ 7 à 14 % en volume dans certaines bases de données.
Température d'auto-inflammation : environ 460 °C selon les données de Sigma-Aldrich.
Constante diélectrique : environ 32,5 dans les conditions ambiantes.
Conductivité thermique : environ 0,1447 W/(m·K) à 25 °C
Capacité thermique massique : environ 1,19 J/(g·K) à 25 °C

Ces valeurs varient quelque peu d'une base de données à l'autre car différents laboratoires et méthodes d'essai sont utilisés.
En particulier, les valeurs du point d'éclair et de la solubilité dans l'eau doivent être considérées comme dépendant de la méthode plutôt que comme une valeur universelle unique.
Nom chimique : Adiponitrile
Nom IUPAC : hexanedinitrile
Numéro CAS : 111-69-3
Numéro CE : 203-896-3
Numéro EINECS : 203-896-3
PubChem CID : 8128
Identifiant ChemSpider : 13 876 621
Formule moléculaire : C₆H₈N₂
Masse moléculaire : 108,14 g/mol
Classe chimique : Dinitrile aliphatique

Groupes fonctionnels : Deux groupes nitrile (–C≡N)
État physique : Liquide à température ambiante, bien qu'il puisse se solidifier à proximité de son point de fusion.
Aspect : Liquide incolore à légèrement jaunâtre
Formule linéaire : NC(CH₂)₄CN
Formule développée : N≡C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–C≡N
SOURIRES : N#CCCCCC#N
InChI : InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
InChIKey : BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : environ 3

Masse exacte : environ 108,068748 g/mol
Masse monoisotopique : environ 108,068748 g/mol
Surface polaire topologique : environ 47,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0

Les deux atomes d'azote des groupes nitrile fonctionnent comme accepteurs de liaisons hydrogène.
La molécule ne possède pas de groupes O–H ou N–H et ne possède donc pas de donneurs de liaisons hydrogène.
Formule chimique : C6H8N2
Masse molaire : 108,144 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 951 mg mL−1
Point de fusion : 1 à 3 °C ; 34 à 37 °F ; 274 à 276 K
Point d'ébullition : 295,1 °C ; 563,1 °F ; 568,2 K
Solubilité dans l'eau : 50 g/L (20 °C)
Pression de vapeur : 300 mPa (à 20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,438
Thermochimie
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : 84,5–85,3 kJ mol−1
Numéro CBN : CB6388968

Formule moléculaire : C6H8N2
Masse moléculaire : 108,14
Fichier MOL : 111-69-3.mol
Formule linéaire : NC(CH2)4CN
Numéro CAS : 111-69-3
Masse moléculaire : 108,14
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24894156
Numéro CE : 203-896-3
Numéro Beilstein/REAXYS : 1740005

Numéro MDL : MFCD00001975
Dosage : 99 %
Forme : liquide
État physique : liquide
Couleur : marron clair
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/Point de congélation : Point de fusion/plage : 1 - 3 °C - litt.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 295 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Limite supérieure d'explosivité : 4,99 % (V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,7 %(V)
Point d'éclair : 163 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles

pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : 0,951 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles

Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Densité de vapeur relative : 3,73 - (Air = 1,0)
Masse moléculaire : 108,14 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 108,068748264 Da
Masse monoisotopique : 108,068748264 Da
Surface polaire topologique : 47,6 Ų

Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 113
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Point de fusion : 1-3 °C (littérature)
Point d'ébullition : 295 °C (littérature)

Densité : 0,951 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg (40 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,438 (litt.)
Point d'éclair : 163 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : 50 g/l
Forme : Liquide
Densité relative : 0,951
Couleur : Transparent, incolore à légèrement jaune

Limite d'explosivité : 7-14 % (V)
Solubilité dans l'eau : 90 g/L (20 °C)
Point de congélation : 1 °C
Conductivité thermique : 0,1447 W/(m·K) à 25 °C
Capacité thermique massique : Cp(liquide) : 1,19 J/(g·K), à 25 °C
BRN : 1740005
Constante de la loi de Henry : 1,5×103 mol/(m3Pa) à 25 ℃ , Plyasunov et al. (2006)
Limites d’exposition : TLV-TWA 18 mg/m3 (4 ppm) (NIOSH).
Constante diélectrique : 32,5 ( ambiante )
InChI : 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
InChIKey : BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N

SOURIRES : N#CCCCCC#N
Référence de la base de données CAS : 111-69-3 (Référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Hexanedinitrile (111-69-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Adiponitrile (111-69-3)
Formule linéaire : NC(CH2)4CN
Numéro CAS : 111-69-3
Masse moléculaire : 108,14
Code UNSPSC : 12352117
Numéro d'index CE : 203-896-3
NACRES : NA.22
Numéro MDL : MFCD00001975
Dosage : ≥98,0 % (GC)
Forme : liquide

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'ADIPONITRILE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
 

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ADIPONITRILE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ADIPONITRILE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ADIPONITRILE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ADIPONITRILE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ADIPONITRILE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80