ALITAME

Alitame est une poudre cristalline blanche non hygroscopique, inodore ou ayant une légère odeur caractéristique.
Alitame est un édulcorant à base d'acides aminés développé par Pfizer Central Research à partir d'acide l-aspartique, de d-alanine et de 2,2,4,4-tétraéthylthioéthanylamine. 
L'alitame, un groupe amide terminal au lieu du constituant ester méthylique de l'ASP, a été utilisé pour améliorer la stabilité hydrolytique. 

Numéro CAS : 80863-62-3
Formule moléculaire : C14H25N3O4S
Poids moléculaire : 331,43
Numéro EINECS : 1312995-182-4

Synonymes : (3s)-3-amino-4-oxo-4-[[(2r)-1-oxo-1-[(2,Acide 2,4,4-tétraméthylthiétan-3-yl)amino]propan-2-yl]amino]butanoïque, (S)-3-amino-4-(((R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)(2,2,4,4-tétraméthylthiétan-3-yl)amino)-4-oxobutanoïque, (S)-3-amino-4-oxo-4-(((R)-1-oxo-1-((2,2,4,4-tétraméthylthiétan-3-yl)amino)propan-2-yl)amino)bu, (S)-3-((R)-1-(2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLTHIÉTAN-3-YLCARBAMOYL)ACIDE ÉTHYLCARBAMOYL)-3-AMINOPROPANOÏQUE, l-alpha-aspartyl-n-(2,2,4,4- tétraméthyl-3-thiétanyl)-D-alaninamide, l-α-aspartyl-N-(2,2,4,4-tétraméthyl-3-thiéanyl)-D-alaninamide, CP 54802, (S)-3-AMino-4-oxo-4-(((R)-1-oxo-1-((2,2,4,4-tétraméthylthiétan-3-yl)aMino)propan-2-yl)aMino)acide butanoïque

Alitame est stable pendant plus d'un an à un pH de 6 à 8 et à température ambiante et résiste à la pasteurisation. 
Cependant, le stockage prolongé de solutions acides à haute température ou en combinaison avec certains ingrédients (peroxyde d'hydrogène ou bisulfite de sodium) peut produire des arômes désagréables. 
En présence de niveaux élevés de sucres réducteurs, l'alitame peut subir des réactions de Maillard.

L'incorporation de la d-alanine comme deuxième acide aminé à la place de la l-phénylalanine a permis d'obtenir une douceur optimale. 
L'augmentation du volume stérique et lipophile sur un petit anneau avec un dérivé soufré a fourni un produit très sucré et de bonnes qualités gustatives.
Alitame offre plusieurs avantages tels que la stabilité à des températures élevées et une plage de pH plus large. 

Alitame est un édulcorant artificiel qui appartient à la classe des édulcorants dipeptides, ce qui signifie qu'il est chimiquement composé de deux acides aminés liés entre eux, à savoir l'acide L-aspartique et un dérivé de l'alanine. 
Alitame a été développé comme un édulcorant de haute intensité qui est plusieurs fois plus sucré que le saccharose (sucre de table), avec des estimations suggérant qu'il est environ 2000 fois plus sucré, ce qui lui permet d'être utilisé en très petites quantités pour atteindre les niveaux de douceur souhaités. 
En raison de sa douceur intense et de son profil gustatif favorable qui imite étroitement le sucre naturel sans arrière-goût amer, l'alitame a été considéré comme un ingrédient précieux dans l'industrie alimentaire et des boissons, en particulier pour les produits hypocaloriques ou sans sucre tels que les sodas diététiques, les chewing-gums, les desserts et les édulcorants de table. 

En plus de sa douceur, l'alitame est relativement stable dans des conditions chaudes et acides, ce qui le rend adapté à diverses applications de cuisson et de pâtisserie où d'autres édulcorants peuvent se dégrader ou perdre de leur puissance. 
Malgré ses avantages, l'alitame n'a pas été approuvé pour une utilisation généralisée dans tous les pays en raison d'obstacles réglementaires et d'évaluations de sécurité qui ont eu lieu au fil des ans, bien qu'il ait reçu l'approbation dans certaines régions pour des utilisations spécifiques. 
Les recherches sur le profil d'innocuité de l'alitame ont généralement révélé qu'il était non toxique et sans danger pour la consommation humaine à des niveaux approuvés, mais la surveillance et l'évaluation continues se poursuivent, comme pour tous les édulcorants artificiels. 

Alitame représente un développement important dans la technologie des édulcorants, offrant une alternative puissante et semblable au sucre pour réduire l'apport calorique sans compromettre le goût.
Alitame est un édulcorant dipeptide contenant de l'acide aspartique. 
Il a été développé par Pfizer au début des années 1980 et est actuellement commercialisé dans certains pays sous le nom de marque Aclame.

La plupart des dipeptides ne sont pas sucrés, mais la découverte inattendue de l'aspartame en 1965 a conduit à la recherche de composés similaires qui partageaient sa douceur. 
Alitame est l'un de ces édulcorants dipeptides de deuxième génération. 
Le néotame, développé par les propriétaires de la marque NutraSweet, en est un autre.

L'alitame est environ 2000 fois plus sucré que le saccharose (sucre de table), environ 10 fois plus sucré que l'aspartame et n'a pas d'arrière-goût. 
Sa demi-vie dans des conditions chaudes ou acides est environ deux fois plus longue que celle de l'aspartame, bien que certains autres édulcorants artificiels, notamment la saccharine et l'acésulfame de potassium, soient encore plus stables. 
Contrairement à l'aspartame, l'alitame ne contient pas de phénylalanine et peut donc être utilisé par les personnes atteintes de phénylcétonurie.

Alitame a été approuvé pour une utilisation au Mexique, en Australie, en Nouvelle-Zélande et en Chine. 
Danisco a retiré sa pétition pour l'utilisation de l'alitame comme agent édulcorant ou aromatisant dans les aliments aux États-Unis.
Alitame est un amide à base de dipeptide dérivé de l'aspartate et de l'alanine qui est 2000 fois plus sucré que le saccharose. 

Alitame fait actuellement l'objet d'essais d'évaluation de la sécurité en tant qu'édulcorant.
Alitame est préparé par synthèse en plusieurs étapes impliquant la réaction entre deux intermédiaires, l'acide acétique (S)-[2,5-dioxo-(4-thiazolidine)] et le (R)-2-aminoN-(2,2,4,4-tétraméthyl-3-thietanyl)propanamide. 
Le produit final est isolé et purifié par cristallisation d'un adduit à l'acide alitame / 4-méthylbenzènesulfonique, suivie d'étapes de purification supplémentaires, et enfin d'une recristallisation à partir de l'eau sous forme d'hydrate 2,5. 

Alitame est un édulcorant de haute intensité formé à partir des acides aminés L-aspartique et D-alanine, et d'une amine dérivée du thiétane.
Alitame est un édulcorant artificiel développé par Pfizer au début des années 1980 et actuellement commercialisé dans certains pays sous le nom de marque Aclame.

Comme l'aspartame, l'alitame est un dipeptide contenant de l'acide aspartique. La plupart des dipeptides ne sont pas sucrés, mais la découverte inattendue de l'aspartame en 1965 a conduit à la recherche de composés similaires qui partageaient sa douceur. 
Alitame est l'un de ces édulcorants dipeptides de deuxième génération.

Point de fusion : 136–147°
alpha : D25 +40 à +50° (c = 1 dans l'eau)
Point d'ébullition : 608,5±55,0 °C (prévu)
Densité : 1,25±0,1 g/cm³ (prévue)
Solubilité : Méthanol (légèrement)
Forme : Solide
pKa : 3,71±0,10 (prédit)
Couleur : Blanc à Blanc cassé
Odeur : inodore
Type d'odeur : inodore
LogP : 1,508 (est)

Alitame est un édulcorant à base d'un acide aminé. 
Alitame est un édulcorant très intense, possédant un pouvoir sucrant d'environ 2000 fois celui du saccharose. 
Alitame présente également un goût sucré propre semblable au saccharose. 

L'alitame est métabolisé, si peu est nécessaire que son apport calorique est insignifiant. 
L'alitame est préparé à partir d'acides aminés, d'acide L-aspartique, de D-alamine et d'une nouvelle amine.
Alitame peut être synthétisé par un certain nombre de voies.

L'alitame est dissous dans l'eau et l'acide L-aspartique N-thiocarboxyanhydride est ensuite ajouté en portions avec une agitation vigoureuse, en maintenant le pH de 8,5 à 9,5. 
Le pH est ensuite ajusté à 5,5 et de l'acide p-toluènesulfonique monohydraté est ajouté sur une période d'une heure. 
Le sel cristallin de p-toluènesulfonate précipité est recueilli par filtration. 

Pour obtenir de l'alitame à partir de son sel, un mélange d'Amberlite LA-1 (résine échangeuse d'anions liquides), de dichlorométhane, d'eau désionisée et de sel est agité pendant une heure, ce qui donne deux couches transparentes. 
La couche aqueuse est traitée avec du charbon, clarifiée par filtration et refroidie pour cristalliser l'alitame.
Alternativement, Alitame est condensé avec une forme protégée de D-alanine pour donner de l'amide d'alanyle. 

Celui-ci est ensuite couplé à un analogue protégé de l'acide L-aspartique pour donner une forme brute d'alitame. 
Le produit brut est ensuite purifié.
La structure unique de l'Alitame en tant qu'édulcorant dipeptide contribue non seulement à son remarquable pouvoir sucré, mais affecte également la façon dont il interagit avec les récepteurs gustatifs de la langue humaine, ce qui donne un goût propre, semblable à du sucre, qui n'a pas l'amertume persistante ou l'arrière-goût métallique commun à certains autres édulcorants artificiels tels que la saccharine ou l'aspartame. 

Sa voie métabolique est un autre aspect clé : l'alitame est partiellement décomposé dans le système digestif en acides aminés qui sont ensuite utilisés ou métabolisés par l'organisme, ce qui contribue à sa classification en tant qu'édulcorant hypocalorique et peut rassurer quant à sa sécurité et son impact nutritionnel. 
Du point de vue de la fabrication, l'alitame peut être produit par synthèse chimique, ce qui permet un contrôle précis de la pureté et de la consistance, bien que les coûts de production aient toujours été plus élevés par rapport aux édulcorants plus courants, influençant sa pénétration du marché et sa disponibilité. 

En raison de sa grande intensité sucrée, seules de minuscules quantités d'alitame sont nécessaires dans les formulations, ce qui signifie que même de légères variations de concentration peuvent affecter de manière significative le niveau de douceur du produit final, nécessitant une formulation minutieuse et un contrôle de la qualité. 
De plus, la stabilité de l'alitame sur une large gamme de valeurs de pH et de températures le rend apte à être inclus dans une grande variété de produits alimentaires, y compris les boissons gazeuses, les produits de boulangerie et les produits laitiers, sans perte significative de douceur ou de dégradation. 
Malgré ces attributs prometteurs, l'acceptation par les consommateurs et l'approbation réglementaire restent des facteurs cruciaux qui ont limité son adoption généralisée par rapport à d'autres édulcorants comme le sucralose ou la stévia. 

L'alitame est un édulcorant intense, avec un pouvoir sucrant 2000 fois supérieur à celui du saccharose. 
Alitame est un dipeptide de l'acide L-aspartique et de la D-alanine, avec un groupement terminal N-substitué par tétraméthylthiéanyl-amine. 

Alitame est préparé par synthèse en plusieurs étapes impliquant la réaction entre deux intermédiaires, l'acide acétique (S)-[2,5-dioxo-(4-thiazolidine)] et le propanamide (R)-2-amino-N-(2,2,4,4-tétraméthyl-3-thiétanyl). 
Le produit final est isolé et purifié par cristallisation d'un adduit à l'acide alitame-4-méthylbenzènesulfonique, suivie d'étapes de purification supplémentaires, et enfin d'une recristallisation à partir de l'eau.

Utilisations d'Alitame :
Alitame est un édulcorant à base d'un acide aminé. 
Alitame est un édulcorant très intense, possédant un pouvoir sucrant d'environ 2000 fois celui du saccharose. 
Alitame présente également un goût sucré propre semblable au saccharose. 

Bien que l'Alitame soit métabolisé, il en faut si peu que sa contribution calorique est insignifiante. 
L'alitame est préparé à partir d'acides aminés, d'acide L-aspartique, de D-alamine et d'une nouvelle amine.
Alitame est un dérivé de l'amide de dipeptide de l'acide aspartique utilisé comme édulcorant artificiel. 

L'alitame est environ dix fois plus sucré que l'aspartame (A790015) avec une demi-vie environ deux fois plus longue.
La remarquable puissance sucrée d'Alitame signifie que les technologues alimentaires peuvent formuler des produits avec un impact minimal sur le volume ou la teneur en humidité de la recette globale, ce qui est particulièrement important dans les formulations délicates comme les produits de boulangerie à faible teneur en matières grasses ou sans sucre où le sucre agit également comme un texturisant et un humectant. 
Parce que l'alitame ne favorise pas la carie dentaire, il est couramment inclus dans les produits de soins bucco-dentaires tels que les gommes sans sucre, les menthes et les dentifrices, où il apporte une douceur agréable sans contribuer aux caries dentaires. 

De plus, la compatibilité de l'alitame avec d'autres édulcorants lui permet d'être utilisé dans des mélanges combinés, ce qui permet aux fabricants d'adapter des profils de douceur qui équilibrent le goût, le coût et la stabilité, atténuant souvent les mauvais goûts que les édulcorants individuels peuvent conférer lorsqu'ils sont utilisés seuls. 
Dans l'industrie des boissons, l'alitame est précieux pour sucrer les sodas light, les eaux aromatisées et les boissons énergisantes, où le maintien d'une douceur constante et attrayante est essentiel malgré les fluctuations de stockage et de température. 
Le secteur pharmaceutique bénéficie de l'utilisation de l'alitame en tant qu'agent masquant le goût non seulement dans les médicaments oraux, mais aussi dans les vitamines à mâcher et les suppléments, améliorant ainsi l'observance des patients, en particulier chez les enfants et les personnes âgées.

L'alitame est un agent édulcorant intense développé au début des années 1980 et est environ 2000 fois plus sucré que le saccharose. 
L'alitame a une contribution énergétique insignifiante de 6 kJ (1,4 kcal) par gramme d'alitame.
Alitame est actuellement principalement utilisé dans un large éventail d'aliments et de boissons à une concentration maximale de 40 à 300 mg/kg.

Alitame est principalement utilisé comme édulcorant artificiel de haute intensité dans divers produits alimentaires et boissons, en particulier ceux conçus pour fournir un goût sucré tout en réduisant considérablement la teneur en calories, ce qui en fait une option attrayante pour les personnes cherchant à gérer leur poids ou leur taux de sucre dans le sang. 
Sa douceur intense, qui est environ 2000 fois supérieure à celle du saccharose, permet aux fabricants de n'utiliser que de très petites quantités pour atteindre le niveau de douceur souhaité, minimisant ainsi tout impact sur la texture ou le volume du produit que de plus grandes quantités de sucre ou d'autres édulcorants pourraient causer. 

Parce que l'alitame est stable à la chaleur et sur une large gamme de niveaux de pH, il est bien adapté à une utilisation dans les produits de boulangerie, les confiseries, les produits laitiers, les boissons gazeuses, le chewing-gum et les édulcorants de table, où d'autres édulcorants peuvent se décomposer ou perdre de leur puissance pendant le traitement ou le stockage. 
De plus, son profil de goût propre et sucré, sans arrière-goût amer ou métallique, le rend particulièrement précieux dans les produits où un arôme sucré naturel est essentiel pour l'acceptation par les consommateurs, comme dans les sodas light, les desserts sans sucre et les collations hypocaloriques. 
Alitame est également utilisé dans les formulations pharmaceutiques pour masquer le goût amer désagréable de certains médicaments, améliorant ainsi l'observance des patients, notamment dans les comprimés à croquer ou les sirops. 

De plus, comme il s'agit d'un édulcorant à base de dipeptides qui se décompose en acides aminés, l'alitame peut être incorporé dans des produits de nutrition spécialisés, tels que ceux destinés aux diabétiques ou aux personnes nécessitant un apport contrôlé en sucre. 
Malgré ces nombreuses utilisations, l'étendue de l'application de l'alitame varie d'un pays à l'autre en raison des différentes approbations réglementaires, certaines régions l'autorisant dans une gamme de produits plus large que d'autres.
Alitame est un agent édulcorant polyvalent et puissant qui aide les fabricants à répondre à la demande des consommateurs pour des aliments et des boissons savoureux, hypocaloriques et à teneur réduite en sucre.

De plus, comme l'intensité de la douceur de l'alitame n'est pas diminuée par les conditions acides, il est particulièrement utile dans les produits aromatisés aux agrumes et les sirops acides où d'autres édulcorants peuvent se dégrader. 
Bien que son adoption ait été limitée sur certains marchés en raison de restrictions réglementaires, les recherches en cours sur sa sécurité et ses propriétés sensorielles pourraient ouvrir la voie à une acceptation et une utilisation plus larges dans de futures applications alimentaires et pharmaceutiques.

Stockage d'Alitame :
L'alitame est stable dans des conditions sèches à température ambiante, mais subit une dégradation à des températures élevées ou lorsqu'il est en solution à faible pH. 
L'alitame peut se dégrader en une seule étape en acide aspartique et en alanine amide (dans des conditions difficiles) ou en un processus lent en deux étapes en se dégradant d'abord en son isomère β-aspartique, puis en acide aspartique et en alanine amide. 
À un pH de 5 à 8, les solutions d'alitame à 238 °C ont une demi-vie d'environ 4 ans. À un pH de 2 et 238 °C, la demi-vie est de 1 an.

Profil de sécurité d'Alitame :
Le Comité mixte d'experts des additifs alimentaires (JECFA) a conclu que l'alitame n'était pas cancérogène et ne présentait pas de toxicité pour la reproduction. 
En 1996, une DJA de 0 à 1 mg/kg de poids corporel a été attribuée. Il est approuvé pour une utilisation en Australie, en Nouvelle-Zélande, au Mexique et en Chine. 
Une pétition sur les additifs alimentaires a été soumise à la FDA en 1986 et l'approbation est attendue. 

Dans la pétition, l'apport quotidien estimé est de 0,34 mg/kg de poids corporel, ce qui représente la quantité si l'alitame est le seul édulcorant dans l'alimentation. 
La dose à laquelle aucun effet nocif observé n'apparaît chez les animaux est de 100 mg/kg. 
Les utilisations potentielles comprennent les produits de boulangerie, les mélanges à pâtisserie, les boissons chaudes et froides, les mélanges pour boissons sèches, les édulcorants de table, la gomme à mâcher, les bonbons, les desserts glacés et les produits pharmaceutiques. 

L'utilisation d'Alitame a été approuvée dans certains pays tels que l'Australie, le Mexique, la Nouvelle-Zélande et la Chine, mais pas aux États-Unis ou dans l'UE.
L'alitame est un agent édulcorant intense relativement nouveau utilisé principalement dans les aliments et la confiserie. 
Il est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant.

Des études chroniques sur des animaux chez la souris, le rat et le chien menées pendant au moins 18 mois à des concentrations de >100 mg/kg par jour n'ont montré aucun effet toxique ou cancérogène. 
Chez l'homme, aucun signe d'effets indésirables n'a été observé après l'ingestion de 15 mg/kg par jour pendant deux semaines.

Après administration orale, 7 à 22 % de l'alitame n'est pas absorbé et excrété dans les fèces. 
La quantité restante est hydrolysée en acide aspartique et en amide d'alanine. 
L'acide aspartique est métabolisé normalement et l'amide d'alanine est excrété dans l'urine sous forme d'isomère de sulfoxyde, de sulfone ou conjugué à l'acide glucuronique.