ALPHA-ARBUTINE

L'alpha- arbutine est utilisée dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques pour ses effets éclaircissants sur la peau, le traitement de l'hyperpigmentation et comme alternative potentiellement plus sûre à l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine est utilisée dans les sérums éclaircissants, les crèmes antipigmentation, les traitements anti-taches, les produits contre le mélasma, les lentigos solaires (taches de vieillesse), l'hyperpigmentation post-inflammatoire.

Numéro CAS : 84380-01-8
Numéro CE : 440-470-8
Numéro MDL : MFCD09838262
Formule moléculaire : C12H16O7

SYNONYMES:
4-hydroxyphényl α-D- glucopyranoside , hydroquinone O-α-D- glucopyranoside , alpha- arbutine , 84380-01-8, 4-hydroxyphényl aD- glucopyranoside , alpha arbutine , 4-hydroxyphényl alpha-D- glucopyranoside , a- arbutine , UNII-72VUP07IT5, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)oxane-3,4,5-triol, 72VUP07IT5, ORISTAR AAT, alpha-D- glucopyranoside , 4-hydroxyphényl, CHEBI:29710, DTXSID20233358, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, PubChem16460, AC1L4KBI, Alpha Arbutine , Alfa Arbutina , alpha- Arbutoside , MFCD09838262, I+/-- Arbutine , 4-Hydroxyphényl-alpha-D-glucopyranoside, .ALPHA.-ARBUTINE, ?-ARBUTINE, ALPHA-ARBUTINE [INCI], SCHEMBL435261, CHEMBL226495, ALPHA-ARBUTINE [WHO-DD], 4-hydroxyphényl-D-lucopyranoside, DTXCID20155849, alpha- Arbutine , étalon analytique, AMY22497, HY-N3002, aD- Glucopyranoside , 4-hydroxyphényle, s5112, AKOS015905235, CCG-267174, DB14109, N-CYCLOPROPYL-N-HYDROXYGUANIDINE, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)tétrahydropyran-3,4,5-triol, 1ST40211, AC-34884, AS-15466, CS-0022901, P-HYDROXYPHÉNYL-alpha-D-GLUCOPYRANOSIDE, EN300-7406351, P-HYDROXYPHÉNYL-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHÉNYL-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSIDE, A840768, W-203913, Q27110235, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)tétrahydropyran-3,4,5-triol, alpha- arbutine , alpha- arbutine , 4-hydroxyphényl-alpha-D-glucopyranoside, n° CAS 84380-01-8, n° CE 617-561-8, α- arbutine , alpha- arbutine , 4-hydroxyphényl-α-D- glucopyranoside , hydroquinone-α- glucopyranoside , 4-hydroxyphényl alpha -gluco - hexopyranoside , alpha- arbutine (INCI), arbutine (α- anomère )

L'alpha- arbutine est extrêmement sensible à la dégradation en présence d'eau si le pH de la formulation n'est pas idéal.
le pH de l’alpha- arbutine est le pH le plus approprié pour minimiser la dégradation de l’alpha- arbutine .
L'alpha- arbutine est une hydroquinone glycosylée et un anomère de l' arbutine naturelle .

L'arbutine est un composé naturel présent dans de nombreuses sources végétales telles que la busserole, la mûre et la grenade.
« Arbutine » et « alpha- arbutine » sont souvent utilisés comme synonymes ou de manière interchangeable ; l'alpha- arbutine est simplement la version synthétisée chimiquement que l'on trouve le plus souvent dans les produits de soins de la peau.

Il existe une autre variante, la bêta- arbutine , mais ne vous embêtez pas à la rechercher.
Des études ont montré que l’alpha- arbutine est plus de 10 fois plus efficace que la bêta -arbutine .
L'alpha- arbutine , également appelée hydroquinone β-D- glucopyranoside , est un antioxydant et un éclaircissant pour la peau naturellement présent dans la busserole.

L'alpha- arbutine réduit la formation de mélanine, améliorant l'apparence des taches de vieillesse, des taches de rousseur, du mélasma et de la pigmentation post-inflammatoire.
L'alpha- arbutine est une molécule d'hydroquinone glycosylée, c'est-à-dire une molécule de sucre qui a remplacé l'un des groupes hydroxyle (-OH) de l'hydroquinone.

L'hydroquinone est considérée comme la référence en matière d'éclaircissement de la peau, mais cet inhibiteur de la tyrosinase bien étudié suscite des inquiétudes , telles que la sensibilisation cutanée, la mélanocytotoxicité due aux sous-produits oxydatifs et l'ochronose exogène (pigmentation tachetée bleu-noir) résultant d'une application à long terme.

L’alpha- arbutine est une alternative plus tolérable à l’hydroquinone et est parfois appelée « hydroquinone naturelle ».
L'alpha- arbutine fonctionne de manière similaire à l'hydroquinone, en raison de sa structure moléculaire, mais avec une irritation et une mélanocytotoxicité réduites .

L'alpha- arbutine ne présente pas de risque en ce qui concerne l'ochronose exogène et présente un risque minimal d'irritation et de sensibilisation, ce qui en fait une alternative plus tolérable à l'hydroquinone.
L'alpha- arbutine est l'α- anomère de l'arbutine (une hydroquinone glycosylée).

L'alpha- arbutine est un dérivé du glucose (glycoside) de l'hydroquinone utilisé principalement comme actif topique éclaircissant/ dépigmentant de la peau .
L'alpha- arbutine (CAS 84380-01-8) est un glycoside hydrosoluble d'hydroquinone utilisé comme éclaircissant cutané doux et efficace qui inhibe la tyrosinase .

UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ALPHA-ARBUTINE :
Utilisations cosmétiques de l'Alpha- Arbutine : sérums éclaircissants, crèmes anti-pigmentation, traitements anti-taches, produits pour le mélasma , lentigo solaire (taches de vieillesse), hyperpigmentation post -inflammatoire.
Concentrations commerciales typiques d'alpha- arbutine : généralement 1 à 2 % dans les produits pour le visage (le CSSC de l'UE fait référence à jusqu'à 2 % pour les crèmes pour le visage ; des niveaux inférieurs pour le corps).

L'alpha- arbutine est utilisée dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques pour ses effets éclaircissants sur la peau, le traitement de l'hyperpigmentation et comme alternative potentiellement plus sûre à l'hydroquinone.
L'alpha- arbutine peut également posséder des propriétés antioxydantes, qui peuvent protéger la peau des dommages causés par les radicaux libres.

L'alpha- arbutine est utilisée dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques pour ses effets éclaircissants sur la peau, le traitement de l'hyperpigmentation et comme alternative plus sûre à l'hydroquinone.
L'alpha- arbutine est utilisée dans les produits destinés à atténuer le lentigo solaire , les taches de rousseur, le mélasma et d'autres formes d'hyperpigmentation où l'excès de mélanine est un problème, offrant un teint de peau plus uniforme.

on retrouve des concentrations allant jusqu’à 2 % d’alpha- arbutine dans les crèmes pour le visage et les sérums et 0,5 % dans les crèmes pour le corps.
L'alpha- arbutine a montré une réduction significative de la synthèse de mélanine dans les cellules de mélanome humain en culture et dans un modèle de peau humaine tridimensionnel, avec une synthèse de mélanine réduite à 40 % du témoin, indiquant sa puissance en tant qu'agent éclaircissant de la peau sans affecter la viabilité cellulaire.

L'alpha- arbutine est un dérivé du glucose (glycoside) de l'hydroquinone utilisé principalement comme actif topique éclaircissant/ dépigmentant de la peau .
L'alpha- arbutine inhibe la tyrosinase (l'enzyme clé de la synthèse de mélanine) et est utilisée pour traiter l'hyperpigmentation (taches de vieillesse, mélasma , hyperpigmentation post-inflammatoire, taches de rousseur).

L'alpha- arbutine est couramment utilisée dans les sérums et crèmes cosmétiques car elle est plus stable et souvent considérée comme plus puissante que la β- arbutine .
Détection UV : λmax proche de ~280 nm aide dans les méthodes HPLC/UV.

Les bases de données et les publications présentent des méthodes analytiques permettant de mesurer l’alpha- arbutine et de détecter les impuretés d’hydroquinone.
L'alpha- arbutine est largement utilisée à raison d'environ 1 à 2 % dans les sérums/crèmes pour le visage ; le CSSC de l'UE a évalué sa sécurité et met l'accent sur le contrôle des impuretés (hydroquinone) et établit des directives concernant les concentrations d'utilisation.

AVANTAGES de l'ALPHA-ARBUTINE :
L'alpha- arbutine est un éclaircissement progressif et doux des zones hyperpigmentées ; généralement bien toléré ;
L'alpha- arbutine est moins irritante que l'hydroquinone ;
L'alpha- arbutine est compatible avec de nombreuses formulations à base d'eau (car l'alpha- arbutine est soluble dans l'eau).

CARACTÉRISTIQUES COSMÉTIQUES de l'ALPHA-ARBUTINE :
L'alpha- arbutine est un actif hydrosoluble, se mélange aux sérums et aux crèmes, souvent associé à d'autres actifs ( niacinamide , vitamine C, AHA, acide tranexamique ) pour des effets éclaircissants synergiques.

NOTES DE FORMULATION ET DE STABILITÉ DE L'ALPHA-ARBUTINE :
L'alpha- arbutine est soluble dans l'eau et généralement incorporée dans la phase aqueuse des émulsions ou dans les sérums hydratants.
L'alpha- arbutine est généralement stable dans des conditions normales de formulation/stockage cosmétique lorsque la contamination par l'hydroquinone est contrôlée ; la chaleur ou les conditions acides peuvent affecter la stabilité/déglycosylation dans des conditions extrêmes (les formulateurs préfèrent les plages de pH et de processus qui maintiennent la stabilité des glycosides).

MÉCANISME D'ACTION (COMMENT ÇA MARCHE) de l'ALPHA-ARBUTINE :
L'alpha- arbutine agit principalement par inhibition compétitive de l'activité de la tyrosinase dans les mélanocytes, réduisant les étapes de conversion qui conduisent à la production de mélanine et diminuant ainsi la pigmentation au fil du temps.
Les modèles de laboratoire (cultures cellulaires et modèles de peau 3D) montrent une réduction substantielle de la synthèse de mélanine après traitement avec l'alpha- arbutine .

QUE FAIT L'ALPHA-ARBUTINE ?
L'alpha- arbutine agit comme un inhibiteur compétitif de la tyrosinase et ralentit également la maturation des mélanosomes (les organites qui synthétisent et stockent la mélanine ou le pigment).
Ceci est important car l’alpha- arbutine agit sur deux mécanismes différents de pigmentation.

La mélanine dérive de l'acide aminé tyrosine et cette conversion est régulée par l'enzyme tyrosinase .
L'alpha- arbutine a une structure similaire à celle de la tyrosine, qui s'intègre dans la tyrosinase , nécessaire à la mélanogénèse .

Cela signifie que l'alpha- arbutine entre en compétition de manière réversible avec la tyrosine pour une place sur l'enzyme et n'inhibe pas la viabilité cellulaire, elle n'est donc pas cytotoxique.

En ciblant la tyrosinase , l'enzyme limitant la formation de mélanine, ainsi qu'en ralentissant la production des organites qui produisent la mélanine, l'alpha- arbutine est un puissant agent éclaircissant de la peau.

QUELS SONT LES AVANTAGES DE L'ALPHA-ARBUTINE ?
L'alpha- arbutine éclaircit et réduit efficacement la pigmentation induite par les UV et les radicaux libres, sans augmenter la sensibilité au soleil.
L'alpha- arbutine atténue la décoloration causée par l'inflammation et les facteurs de stress environnementaux tout en unifiant le teint de la peau.
L'alpha- arbutine s'attaque également à la glycation , au teint jaunâtre induit par le sucre et à la perte d'élasticité.

PROPRIÉTÉS ET SYNTHÈSE DE L'ALPHA-ARBUTINE :
L'alpha- arbutine est une substance synthétique qui peut être produite par glycosylation enzymatique de l'hydroquinone en présence d'α-amylase et de dextrine.
Dans un exemple, cela a été réalisé dans Escherichia coli recombinant, en utilisant l'amylase de Bacillus subtilis et la sucrose phosphorylase de Leuconostoc mésentéroïdes .
Structurellement, l'alpha- arbutine est l' anomère α de l'arbutine (β- arbutine ) et, comme la forme β, c'est un inhibiteur enzymatique de la tyrosinase humaine .

COMMENT FONCTIONNE L'ALPHA-ARBUTINE
L'alpha- arbutine est un ingrédient éclaircissant de choix car c'est un dérivé de l'hydroquinone, l'un des actifs éclaircissants et anti-taches les plus efficaces du marché.
Mais alors que l'hydroquinone est un champion pour atténuer progressivement les taches brunes, l'alpha- arbutine a un profil de sécurité qui est un peu, eh bien, discutable.

L'alpha- arbutine agit en libérant lentement de l'hydroquinone au fil du temps, inhibant la tyrosinase , l'enzyme clé responsable de la production de mélanine, ou pigment, dans la peau.

En d’autres termes, moins de tyrosinase signifie moins de pigment, ce qui signifie moins de décoloration et moins de taches brunes indésirables.
L'alpha- arbutine est également connue pour avoir des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, ajoute-t-elle.

MÉCANISME D'ACTION DE L'ALPHA-ARBUTINE :
l'alpha- arbutine en tant qu'agent éclaircissant de la peau passe principalement par l'inhibition enzymatique compétitive de la tyrosinase , entraînant une diminution de la production de mélanine sans affecter l'expression du gène de l'ARNm de la tyrosinase .

L'alpha- arbutine est un inhibiteur de la tyrosinase plus puissant que l'arbutine .
L'alpha- arbutine inhibe directement l'activité enzymatique de la tyrosinase , essentielle à la synthèse de mélanine.

La tyrosinase catalyse les deux premières étapes de la production de mélanine : l'hydroxylation de la tyrosine en L-DOPA et l'oxydation de la L-DOPA en dopaquinone .
En inhibant la tyrosinase , l'alpha- arbutine réduit la formation de mélanine dans les mélanocytes.

L'alpha- arbutine n'affecte pas l'expression génétique de l'ARNm de la tyrosinase .
Cela signifie que même si l'alpha- arbutine inhibe l'activité de l' enzyme tyrosinase , elle ne diminue pas la production de l'enzyme au niveau génétique.

Cette réduction de la mélanine conduit à des tons de peau plus clairs et peut aider au traitement des troubles d’hyperpigmentation.
L’efficacité de l’alpha- arbutine dans la réduction de la synthèse de mélanine a été démontrée dans des cellules de mélanome humain en culture et dans un modèle de peau humaine tridimensionnel, où elle a efficacement réduit la synthèse de mélanine.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ALPHA-ARBUTINE :
Poids moléculaire : 272,25 g/ mol
XLogP3 : -0,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 7
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 272,08960285 g/ mol
Masse monoisotopique : 272,08960285 g/ mol
Surface polaire topologique : 120 Ų
Nombre d'atomes lourds : 19
Accusation formelle : 0
Complexité : 279

Nombre d'atomes d'isotopes : 0
stéréocentres atomiques définis : 5
stéréocentres atomiques indéfinis : 0
stéréocentres de liaison définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
INCI / nom commun : Alpha- Arbutin (α- Arbutin ).
Nom IUPAC / systématique : 4-Hydroxyphényl-α-D- glucopyranoside (parfois écrit Hydroquinone-α- glucopyranoside ).

Numéro CAS : 84380-01-8.
Numéros CE / EINECS (tels que rapportés dans les documents SCCS / UE) :
CE : 617-561-8;
EINECS/ELINCS : 440-470-8. (L'avis du CSSC/UE répertorie ces identifiants.)
PubChem CID : 158637
Formule moléculaire : C₁₂H₁₆O₇.
Masse molaire (poids moléculaire) : ≈ 272,25 g•mol⁻¹.
Structure / SMILES / InChIKey : voir PubChem / ChemSpider pour les images de structure et InChI /SMILES exact ( InChIKey : BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N).

Aspect : poudre cristalline blanche à blanc cassé (description courante dans les fiches techniques des fournisseurs).
Solubilité : soluble dans l'eau (les rapports varient ; les sources indiquent une solubilité élevée dans l'eau — exemples : ~151 g/L indiqué sur certaines pages).
Soluble dans les systèmes aqueux utilisés dans les formulations cosmétiques.
Point de fusion : rapporté autour de ~201 °C (les valeurs de la littérature/base de données varient légèrement selon la source).
Ébullition / décomposition : généralement non pertinent pour une utilisation cosmétique ; décomposition signalée à des températures élevées (les bases de données répertorient les valeurs d'ébullition/ décomposition élevées ).
Absorbance UV ( λmax ) : environ ~280 nm (utile dans la caractérisation analytique).
État physique pour la manipulation : poudre solide

PREMIERS SECOURS de l'ALPHA-ARBUTINE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ALPHA-ARBUTINE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ALPHA-ARBUTINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ALPHA-ARBUTINE :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
vêtements de protection
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de l'ALPHA-ARBUTINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Conserver à température ambiante.
Sensible à la lumière

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ALPHA-ARBUTINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante ).
-Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible