ALFA-ARBUTİN

Alfa-Arbutin, cilt açıcı etkisi, hiperpigmentasyon tedavisi ve hidrokinona göre muhtemelen daha güvenli bir alternatif olması nedeniyle kozmetik ve ilaç endüstrisinde kullanılmaktadır.
Alfa-Arbutin aydınlatıcı serumlarda, pigmentasyon karşıtı kremlerde, leke tedavilerinde, melazma, solar lentigo (yaşlılık lekeleri), postinflamatuar hiperpigmentasyon ürünlerinde kullanılır.

CAS Numarası: 84380-01-8
EC numarası: 440-470-8
MDL numarası: MFCD09838262
Moleküler Formül: C12H16O7

EŞ ANLAMLILAR:
4-Hidroksifenil α-D- glukopiranosid , Hidrokinon O-α-D -glukopiranosid , alfa- Arbutin , 84380-01-8, 4-Hidroksifenil aD- glukopiranosid , alfa arbutin , 4-hidroksifenil alfa-D - glukopiranosid , a- Arbutin , UNII-72VUP07IT5, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)oksan-3,4,5-triol, 72VUP07IT5, ORISTAR AAT, alfa-D- Glukopiranosid , 4-hidroksifenil, CHEBI:29710, DTXSID20233358, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)tetrahidro-2H-piran-3,4,5-triol, PubChem16460, AC1L4KBI, Alfa Arbutin , Alfa Arbutin , alfa- Arbutozit , MFCD09838262, I+/-- Arbutin , 4-Hidroksifenil-alfa-D-glukopiranosid, .ALFA.-ARBUTIN, ?-ARBUTIN, ALFA-ARBUTIN [INCI], SCHEMBL435261, CHEMBL226495, ALFA-ARBUTIN [WHO-DD], 4-hidroksifenil-D-lukopiranosid, DTXCID20155849, alfa- Arbutin , analitik standart, AMY22497, HY-N3002, aD- Glukopiranosid , 4-hidroksifenil, s5112, AKOS015905235, CCG-267174, DB14109, N-SİKLOPİROPİL-N-HİDROKSİGUANİDİN, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)tetrahidropiran-3,4,5-triol, 1ST40211, AC-34884, AS-15466, CS-0022901, P-HİDROKSİFENİL-alfa-D-GLUKOPİRANOZİT, EN300-7406351, P-HİDROKSİFENİL-.ALFA.-D-GLUKOPİRANOZİT, 4-HİDROKSİFENİL-.ALFA.-D-GLUKOPYRANOSİT, A840768, W-203913, Q27110235, (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)tetrahidropiran-3,4,5-triol, alfa- Arbutin , Alfa- Arbutin , 4-Hidroksifenil-alfa-D-glukopiranosid, CAS No. 84380-01-8, EC No. 617-561-8, α- Arbutin , Alfa- Arbutin , 4-Hidroksifenil-α-D- glukopiranosid , Hidrokinon-α- glukopiranosid , 4-Hidroksifenil alfa- gluko - heksopiranosid , Alfa- Arbutin (INCI), Arbutin (α- anomer )

Formülasyonun pH değeri ideal değilse, Alfa-Arbutin su varlığında bozunmaya karşı son derece hassastır.
Alfa-Arbutin'in pH değerinin, Alfa Arbutin'in bozunmasını en aza indirmek için en uygun pH değeri olduğu gösterilmiştir.
Alfa-Arbutin, glikozile bir hidrokinon ve doğal olarak oluşan arbutinin bir anomeridir.

Arbutin , ayı üzümü, dut ve nar gibi birçok bitkisel kaynakta bulunan doğal bir bileşiktir.
" Arbutin " ve "Alfa-Arbutin " sıklıkla eş anlamlı veya birbirinin yerine kullanılır; Alfa-Arbutin, cilt bakım ürünlerinde en sık bulunan kimyasal olarak sentezlenmiş versiyonudur.

Bir başka çeşidi daha var, beta- arbutin , ama bunu aramanıza gerek yok.
Arbutinin beta - arbutinden 10 kat daha etkili olduğunu göstermiştir .
Alfa-Arbutin, aynı zamanda Hidrokinon β-D- glukopiranosid olarak da adlandırılan , ayı üzümü bitkisinde doğal olarak bulunan bir antioksidan ve cilt aydınlatıcıdır.

Alfa-Arbutin melanin oluşumunu azaltır, yaşlılık lekelerinin, çillerin, melazmanın ve iltihap sonrası pigmentasyonun görünümünü iyileştirir .
Alfa-Arbutin , glikozile edilmiş bir hidrokinon molekülüdür; yani hidrokinon üzerindeki hidroksil (-OH) gruplarından birinin yerini almış bir şeker molekülüdür.

Hidrokinon cilt beyazlatmada altın standart olarak görülmektedir, ancak iyi çalışılmış bu tirozinaz inhibitörüyle ilgili, ciltte hassasiyet, oksidatif yan ürünlerden kaynaklanan melanositotoksisite ve uzun süreli uygulamada ekzojen okronozis (mavi-siyah benekli pigmentasyon) gibi endişeler bulunmaktadır.

Alfa-Arbutin, hidrokinona göre daha tolere edilebilir bir alternatiftir ve bazen “doğal hidrokinon” olarak adlandırılır.
Alfa-Arbutin , moleküler yapısı itibariyle hidrokinona benzer şekilde etki eder, ancak tahriş ve melanositotoksisitesi daha azdır .

Alfa-Arbutin, ekzojen okronozis açısından risk oluşturmaz ve minimal tahriş ve hassasiyet riski oluşturur, bu da onu hidrokinona göre daha tolere edilebilir bir alternatif haline getirir.
Alfa-Arbutin, arbutinin ( glikozile edilmiş bir hidrokinon) α-anomeridir .

Alfa-Arbutin, öncelikli olarak topikal cilt aydınlatıcı/ depigmentasyon aktifi olarak kullanılan bir hidrokinonun glikoz (glikozit) türevidir .
Alfa-Arbutin (CAS 84380-01-8), tirozinazı inhibe eden nazik ve etkili bir cilt aydınlatıcı olarak kullanılan, suda çözünen bir hidrokinon glikozididir .

ALFA-ARBUTİN'in KULLANIMI ve UYGULAMALARI:
Alfa-Arbutin'in kozmetik kullanımları : aydınlatıcı serumlar, pigmentasyon karşıtı kremler, leke tedavileri, melazma ürünleri , solar lentigo (yaşlılık lekeleri), post -inflamatuar hiperpigmentasyonunda kullanılır.
Alfa-Arbutin'in tipik ticari konsantrasyonları : Yüz ürünlerinde genellikle %1-2'dir (AB SCCS, yüz kremleri için %2'ye kadar; vücut için daha düşük seviyeler belirtir).

Alfa-Arbutin, cilt açıcı etkisi, hiperpigmentasyon tedavisi ve hidrokinona göre muhtemelen daha güvenli bir alternatif olması nedeniyle kozmetik ve ilaç endüstrisinde kullanılmaktadır.
Alfa-Arbutin aynı zamanda cildi serbest radikallerin verdiği zarardan koruyabilen antioksidan özelliklere de sahip olabilir.

Alfa-Arbutin, cilt açıcı etkisi, hiperpigmentasyon tedavisi ve hidrokinona daha güvenli bir alternatif olması nedeniyle kozmetik ve ilaç sanayinde kullanılmaktadır.
Alfa-Arbutin, aşırı melanin içeren güneş lekeleri , çiller, melazma ve diğer hiperpigmentasyon türlerinin solmasını hedefleyen ürünlerde kullanılır ve daha eşit bir cilt tonu sağlar.

Bu amaçla yüz kremleri ve serumlarda %2'ye kadar, vücut kremlerinde ise %0,5'e kadar Alfa-Arbutin konsantrasyonları bulunmaktadır.
Alfa-Arbutin, kültürlenmiş insan melanom hücrelerinde ve üç boyutlu insan deri modelinde melanin sentezinde önemli bir azalma gösterdi; melanin sentezi kontrolün %40'ına düştü, bu da hücre canlılığını etkilemeden deri açıcı bir ajan olarak etkili olduğunu gösteriyor.

Alfa-Arbutin, öncelikli olarak topikal cilt aydınlatıcı/ depigmentasyon aktifi olarak kullanılan bir hidrokinonun glikoz (glikozit) türevidir .
Alfa-Arbutin, tirozinazı (melanin sentezinde anahtar enzim) inhibe eder ve hiperpigmentasyon (yaşlılık lekeleri, melazma , iltihap sonrası hiperpigmentasyon, çiller) tedavisinde kullanılır.

Alfa-Arbutin, daha stabil olması ve β- arbutinden daha etkili olduğu bildirildiği için kozmetik serumlarda ve kremlerde yaygın olarak kullanılır .
UV tespiti: HPLC/UV yöntemlerinde λmax ~280 nm civarında yardımcı olur.

Veritabanları ve yayınlar, Alfa-Arbutin'in ölçülmesi ve hidrokinon safsızlıklarının saptanması için analitik yöntemleri göstermektedir.
Alfa-Arbutin, yüz serumları/kremlerinde yaygın olarak yaklaşık %1-2 oranında kullanılır; AB SCCS, güvenliğini değerlendirmiş ve safsızlık kontrolünü (hidrokinon) vurgulayarak kullanım konsantrasyonları konusunda rehberlik sağlar.

ALFA-ARBUTİN'in FAYDALARI:
Alfa-Arbutin , hiperpigmente bölgelerin kademeli ve nazik bir şekilde açılmasını sağlar ; genellikle iyi tolere edilir;
Alfa-Arbutin hidrokinona göre daha az tahriş edicidir;
Alfa-Arbutin birçok su bazlı formülasyonla uyumludur (çünkü Alfa-Arbutin suda çözünür).

ALFA-ARBUTİN'in KOZMETİK ÖZELLİKLERİ:
Alfa-Arbutin suda çözünen bir aktiftir, serumlara ve kremlere karışır, sinerjik aydınlatıcı etkiler için sıklıkla diğer aktiflerle (niasinamid , C vitamini, AHA'lar, traneksamik asit) birleştirilir.

ALFA-ARBUTİN'in FORMÜLASYON VE STABİLİTE NOTLARI:
Alfa-Arbutin suda çözünür ve genellikle emülsiyonların sulu fazına veya nemlendirici serumlara dahil edilir.
Alfa-Arbutin , hidrokinon kontaminasyonu kontrol altında tutulduğunda normal kozmetik formülasyonu/depolama koşullarında genellikle stabildir; ısı veya asidik koşullar aşırı koşullarda stabiliteyi/de-glikozilasyonu etkileyebilir (formülatörler glikozit stabilitesini koruyan pH ve işlem aralıklarını tercih eder).

ALFA-ARBUTİN'in ETKİ MEKANİZMASI (NASIL ÇALIŞIR):
Alfa-Arbutin, öncelikle melanositlerdeki tirozinaz aktivitesinin rekabetçi inhibisyonu yoluyla etki eder , melanin üretimine yol açan dönüşüm adımlarını azaltır ve böylece zamanla pigmentasyonu azaltır.
Alfa-Arbutin ile tedaviden sonra melanin sentezinde önemli bir azalma olduğunu göstermektedir .

ALFA-ARBUTİN NE İŞE YARAR?
Alfa-Arbutin, tirozinaz yarışmalı inhibitörü olarak etki eder ve aynı zamanda melanozom olgunlaşmasını (melanin veya pigmenti sentezleyen ve depolayan organeller) yavaşlatır.
Bu önemlidir çünkü Alfa-Arbutin pigmentasyonun iki farklı mekanizması üzerinde çalışır.

Melanin, tirozin aminoasidinden türetilir ve bu dönüşüm tirozinaz enzimi tarafından düzenlenir .
Alfa-Arbutin, melanogenez için gerekli olan tirozinazın yapısında bulunan tirozine benzer yapıdadır .

Alfa-Arbutin'in enzim üzerindeki bir nokta için tirozinle geri dönüşümlü olarak rekabet ettiği ve hücre canlılığını engellemediği, dolayısıyla sitotoksik olmadığı anlamına gelir .

Tirozinazı hedef alarak ve melanin üreten organellerin üretimini yavaşlatarak, Alfa-Arbutin güçlü bir cilt aydınlatıcıdır.

ALFA-ARBUTİN'in FAYDALARI NELERDİR?
Alfa-Arbutin, güneş hassasiyetini artırmadan, UV kaynaklı pigmentasyonu ve serbest radikalleri etkili bir şekilde hafifletir ve azaltır.
Alfa-Arbutin, iltihaplanma ve çevresel stres faktörlerinin neden olduğu renk bozulmalarını giderirken cilt tonunu eşitler.
Alfa-Arbutin ayrıca glikasyon , şeker kaynaklı cilt solgunluğu ve elastikiyet kaybını da giderir .

ALFA-ARBUTİN'in ÖZELLİKLERİ VE SENTEZİ:
Alfa-Arbutin, α-amilaz ve dekstrin varlığında hidrokinonun enzimatik glikozilasyonu ile üretilebilen sentetik bir maddedir.
subtilis amilazı ve Leuconostoc'un sakaroz fosforilazı kullanılarak rekombinant Escherichia coli'de yapılmıştır .
Yapısal olarak Alfa-Arbutin , arbutinin α-anomeridir ( β- arbutin ) ve β-formu gibi insan tirozinazının bir enzim inhibitörüdür .

ALFA-ARBUTİN NASIL ÇALIŞIR?
Alfa-Arbutin, piyasadaki en etkili cilt beyazlatıcı ve leke giderici aktiflerden biri olan hidrokinonun bir türevi olduğu için tercih edilen bir aydınlatıcı bileşendir.
Ancak hidrokinon koyu lekelerin zamanla kaybolmasında şampiyon olsa da, Alfa-Arbutin'in güvenlik profili biraz şüpheli.

Alfa-Arbutin, zamanla hidrokinon'u yavaşça serbest bırakarak, ciltte melanin veya pigment üretiminden sorumlu olan temel enzim olan tirozinazı inhibe ederek çalışır.

Başka bir deyişle, daha az tirozinaz daha az pigment anlamına gelir, bu da daha az renk bozulması ve daha az istenmeyen koyu leke anlamına gelir.
Alfa-Arbutinin ayrıca antioksidan ve anti-inflamatuar özelliklere sahip olduğu da biliniyor.

ALFA-ARBUTİN'in ETKİ MEKANİZMASI:
Alfa-Arbutin'in cilt açıcı ajan olarak etki mekanizması, öncelikle tirozinazın rekabetçi enzimatik inhibisyonu yoluyla gerçekleşir ve bu da tirozinazın mRNA gen ekspresyonunu etkilemeden melanin üretiminde azalmaya yol açar .

Alfa-Arbutin, arbutinden daha güçlü bir tirozinaz inhibitörüdür .
Alfa-Arbutin, melanin sentezi için gerekli olan tirozinazın enzimatik aktivitesini doğrudan inhibe eder .

Tirozinaz, melanin üretiminin ilk iki adımını katalize eder : tirozinin l-DOPA'ya hidroksilasyonu ve l-DOPA'nın dopakinona oksidasyonu .
Arbutin , tirozinazı inhibe ederek melanositlerde melanin oluşumunu azaltır.

Alfa-Arbutin, tirozinaz mRNA gen ekspresyonunu etkilemez .
Arbutin'in tirozinaz enziminin aktivitesini inhibe ederken , enzimin üretimini genetik düzeyde azaltmadığı anlamına gelir .

Melanin miktarındaki bu azalma cilt tonlarının açılmasına neden olur ve hiperpigmentasyon bozukluklarının tedavisine yardımcı olabilir.
Arbutin'in melanin sentezini azaltmadaki etkinliği, kültürlenmiş insan melanom hücrelerinde ve üç boyutlu insan deri modelinde gösterildi ve melanin sentezini etkili bir şekilde azalttı.

ALFA-ARBUTİN'in FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Moleküler Ağırlık: 272,25 g/ mol
XLogP3: -0,7
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 5
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 7
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 3
Tam Kütle: 272.08960285 g/ mol
Monoizotopik Kütle: 272.08960285 g/ mol
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 120 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 19
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 279

İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 5
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi : Evet
INCI / yaygın adı: Alfa-Arbutin (α- Arbutin ).
IUPAC / sistematik adı: 4-Hidroksifenil-α-D- glukopiranosid (bazen Hidrokinon-α- glukopiranosid olarak yazılır ).

CAS numarası: 84380-01-8.
EC / EINECS numaraları (SCCS / AB belgelerinde bildirildiği gibi):
AB: 617-561-8;
EINECS/ELINCS: 440-470-8. (SCCS/AB görüşü bu tanımlayıcıları listeler.)
PubChem CID: 158637
Moleküler formülü: C₁₂H₁₆O₇.
Mol kütlesi (molekül ağırlığı): ≈ 272,25 g•mol⁻¹.
Yapı / SMILES / InChIKey : yapı görüntüleri ve kesin InChI / SMILES ( InChIKey : BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N) için PubChem / ChemSpider'a bakın.

Görünüm: Beyaz ila kirli beyaz kristal toz (tedarikçi veri sayfalarındaki genel açıklama).
Çözünürlük: suda çözünür (raporlar değişiklik gösterir; kaynaklar yüksek suda çözünürlükten bahseder — örnekler: bazı sayfalarda ~151 g/L bildirilmiştir).
Kozmetik formülasyonlarında kullanılan sulu sistemlerde çözünür.
Erime noktası: yaklaşık 201 °C olarak bildirilmiştir (literatür/veritabanı değerleri kaynağa göre biraz değişiklik gösterir).
Kaynama/bozunma: Kozmetik kullanım için genellikle uygun değildir; yüksek sıcaklıklarda bozunma rapor edilmiştir (veritabanlarında yüksek kaynama/ bozunma değerleri listelenmiştir).
UV absorbansı ( λmax ): yaklaşık ~280 nm (analitik karakterizasyonda kullanışlıdır).
Elleçlemeye uygun fiziksel durum: katı toz

ALFA-ARBUTİN'in İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım tedbirlerinin tanımı:
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
*Solunması halinde:
Teneffüs ettikten sonra:
Temiz hava aldırın.
Doktor çağırın.
*Cilt teması halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi hemen çıkarın.
Cildinizi su/duş ile durulayın.
Bir doktora danışın.
*Gözle temas halinde:
Göz temasından sonra:
Bol su ile durulayın.
Hemen göz doktoruna başvurun.
Kontakt lenslerinizi çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Mağdura hemen su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
- Acil tıbbi müdahale ve özel tedavinin gerekli olduğuna dair gösterge:
Veri yok

ALFA-ARBUTİN'in KAZARA SALINIMINA KARŞI ÖNLEMLER:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
-Sınırlama ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Giderleri kapatın.
Dökülenleri toplayın, bağlayın ve pompalayın.
Olası maddi kısıtlamalara dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

ALFA-ARBUTİN'in YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme araçları:
*Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme sularının yüzey sularını veya yeraltı su sistemini kirletmesini önleyin.

ALFA-ARBUTİN'in MARUZİYET KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Gözlerinizi korumak için ekipman kullanın.
Sıkı oturan güvenlik gözlükleri kullanın
*Cilt koruması:
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Sıçrama teması:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
*Vücut Koruması:
koruyucu giysiler giyin
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.

ALFA-ARBUTİN'in KULLANIMI ve DEPOLANMASI:
-Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.
Oda sıcaklığında saklayınız.
Işığa duyarlıdır.

ALFA-ARBUTİN'in STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ :
-Kimyasal kararlılık:
Ürün standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı ) kimyasal olarak kararlıdır.
-Uyumsuz malzemeler:
Veri yok