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L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire est un antioxydant cyclique de type disulfure qui s'interconvertit avec sa forme dithiol réduite.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire est un cofacteur essentiel des réactions de décarboxylation du cycle de l'acide citrique et agit comme antioxydant général.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire peut agir comme piégeur de radicaux libres, comme cofacteur pour la régénération du glutathion réduit et comme chélateur de métaux.
CAS : 1077-28-7
Formule de formule brute : C8H14O2S2
Masse moléculaire : 206,33
EINECS : 214-071-2
Synonymes
Comprimés de substrat PNPP 5 mg, réactif granulé ; acide DL-α-lipoïque USP, 99,0-101,0 % (dosage) ; acide 5-(1,2)dithiolan-3-yl-pentanoïque pour la synthèse ; TIMTEC-BB SBB003484 ; acide thioctique ; acide dl-1,2-dithiolane-3-valérique ; acide DL-6-thioctique
L’acide alpha-lipoïque (granulé) (ALA) est un acide gras hétérocyclique de type thiamine, composé d’acide pentanoïque et portant un groupe 1,2-dithiolan-3-yle en position 5.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé) joue un rôle de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé) appartient à la famille des dithiolanes, est un acide gras hétérocyclique et un acide gras thionique.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé) est fonctionnellement apparenté à l'acide octanoïque.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé) est l'acide conjugué d'un lipoate.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé), également connu sous les noms d'acide α-lipoïque, d'acide alpha-lipoïque (ALA) et d'acide thioctique, est un composé organosulfuré dérivé de l'acide caprylique (acide octanoïque).
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé), naturellement produit par les animaux, est essentiel au métabolisme aérobie.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) (granulé) est également disponible comme complément alimentaire ou médicament dans certains pays.
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) est la base conjuguée de l'acide lipoïque et sa forme la plus répandue dans les conditions physiologiques.
Seul l'énantiomère (R)-(+) (RLA) existe à l'état naturel.
Le RLA est un cofacteur essentiel de nombreux processus.
Acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) - Propriétés chimiques
Point de fusion : 60-62 °C
Point d'ébullition : 160-165 °C (littérature)
Densité : 1,2888 (estimation approximative)
Densité apparente : 260 kg/m³
Indice de réfraction : 1,5200 (estimation)
Point d'ébullition : 160-165 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'éthanol : 50 mg/mL
pKa : 4,75 ± 0,10 (prévu)
Aspect : Cristaux ou poudre cristalline
Couleur : Jaune
Origine biologique : Synthétique
Solubilité dans l'eau : 0,9 g/L (20 °C)
Merck : 149326
BRN : 81853
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : ANTIOXYDANT
InChI : 1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChIKey : AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,530 (est.)
Référence CAS : 1077-28-7
Référence NIST : ACIDE alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) (1077-28-7)
Propriétés physico-chimiques
L’ACIDE alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) contient deux atomes de soufre liés par un pont disulfure dans le cycle 1,2-dithiolane.
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) possède également un groupe acide carboxylique.
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) est considéré comme oxydé par rapport à son homologue acyclique, l'acide dihydrolipoïque, dans lequel chaque atome de soufre est présent sous forme de thiol.
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) se présente sous forme de solide jaune.
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA) est présent à l'état naturel, mais l'acide (S)-(-)-lipoïque (SLA) a été synthétisé.
Pour son utilisation dans les compléments alimentaires et les préparations magistrales, l'USP a établi une monographie officielle pour le R/S-LA.
Utilisations
L'acide alpha-lipoïque (granulaire) (ALA), un disulfure endogène lipophile qui peut être réduit en acide dihydrolipoïque dithiol, protège contre les lésions induites par les radicaux libres, in vivo et in vitro.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire a été utilisé dans des études de lipoylation in vitro et dans le test fonctionnel du complexe pyruvate déshydrogénase (PDC)-pyruvate déshydrogénase kinase (PDHK).
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire a également été utilisé pour étudier son effet antioxydant sur le développement du cervelet de rats exposés à l'arsenic pendant la période postnatale.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire est aussi appelé acide alpha-lipoïque.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire est un antioxydant.
Applications pharmaceutiques
L'acide lipoïque (ALA), également connu sous le nom d'acide α-lipoïque ou acide thioctique, a pour formule C8H14S2O2 et pour nom systématique acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoïque.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulé contient un groupe disulfure, qui peut être transformé dans l'organisme en un groupe dithiol.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulé est commercialisé depuis les années 1950 comme complément alimentaire.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulé est un antioxydant naturel normalement produit par l'organisme.
L'avantage de l'acide alpha-lipoïque (ALA) granulé par rapport à d'autres antioxydants tels que les vitamines C et E est sa solubilité à la fois dans l'eau et dans les graisses.
Des chercheurs de l'ex-Union soviétique ont découvert que l'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire peut chélater le mercure une fois transformé en composé contenant du dithiol.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire peut traverser la barrière hémato-encéphalique et la membrane cellulaire, ce qui en fait un agent chélateur très intéressant.
Cependant, son mode d'action, ses effets secondaires et son efficacité font l'objet de nombreux débats.
D'autres antidotes, comme le BAL et le DMSA, sont plus efficaces pour éliminer les métaux lourds.
L'acide alpha-lipoïque (ALA) granulaire n'a pas reçu l'approbation de la FDA en tant qu'agent chélateur, mais il est commercialisé comme complément alimentaire.
Procédé de fabrication
À une suspension de 106 g de chlorure d'aluminium anhydre dans 450 ml de tétrachlorure de carbone, ajouter goutte à goutte, sous forte agitation, 70 g de 8-chloroformylvalérate d'éthyle (H. Bergs, C. Wittfeld et H. Frank, Ber., 67B, 1622 (1947)).
La température est maintenue à 25 °C.
Le bain de refroidissement est retiré et de l'éthylène est insufflé pendant 2 heures.
Le mélange réactionnel est versé sur de la glace pilée, la phase organique est séparée et la phase aqueuse est extraite avec 200 ml de chloroforme.
Les extraits organiques combinés sont séchés sur sulfate de sodium anhydre et le solvant est éliminé sous vide.
L'huile foncée restante, le 8-chloro-6-oxooctanoate d'éthyle brut, est distillée sous vide sur une colonne Vigreaux de 15 cm (6 pouces).
Après une petite étape de distillation préliminaire, la fraction principale, 48-54 g (72-80 %), point d'ébullition 112-114 °C (2 mm), n25 D1-4485, est recueillie.
L'acide thiolacétique redistillé (14,7 g) est refroidi dans un bain de glace et neutralisé jusqu'au point final de la réaction avec la phénolphtaléine à l'aide d'une solution d'hydroxyde de potassium à 10 % dans l'éthanol (environ 135 ml nécessaires).
À cette solution, on ajoute 29 g de 6,8-dibromooctanoate d'éthyle et le mélange est agité et chauffé à reflux sous atmosphère d'azote pendant 5 heures.
Le mélange réactionnel, contenant le 6,8-diacétylmercaptooctanoate d'éthyle, est refroidi et 35 g d'hydroxyde de potassium (85 %) sont ajoutés.
Le mélange réactionnel est agité à température ambiante sous atmosphère d'azote pendant 17 heures, puis acidifié (pH inférieur à 1) avec de l'acide chlorhydrique 6 N.
L'éthanol est éliminé sous vide, on ajoute suffisamment d'eau pour dissoudre les solides inorganiques et le mélange est extrait avec deux portions de 150 ml de chloroforme.
Aux extraits organiques combinés, contenant de l'acide 6,8-dimercaptooctanoïque, on ajoute 575 ml de chloroforme et 210 ml d'eau.
Ce mélange est agité vigoureusement sous atmosphère d'azote, tandis qu'on ajoute goutte à goutte, pendant 6 heures, une quantité suffisante de réactif iodoforme (R. L. Shriner et R. C. Fuson, « Identification of Organic Compounds », 2e éd., John Wiley and Sons, New York, N.Y., 1940, p. 53) pour obtenir une coloration brune permanente.
Environ 185 ml de réactif iodoformique sont nécessaires. La phase organique est séparée, lavée avec 500 ml d'une solution de thiosulfate de sodium à 1 %, puis extraite avec deux portions de 250 ml d'une solution de bicarbonate de sodium à 5 %.
Les extraits aqueux sont acidifiés (pH inférieur à 1) avec de l'acide chlorhydrique 6 N et extraits avec deux portions de 125 ml de chloroforme.
Les extraits chloroformiques combinés sont séchés sur sulfate de sodium anhydre, puis le solvant est éliminé sous vide.
L'huile visqueuse jaune restante se solidifie par refroidissement et grattage.
Ce solide est extrait avec trois portions de 300 ml de solvant de Skelly B bouillant (essentiellement du n-hexane).
Les extraits combinés sont ensemencés avec de l'acide DL-α-lipoïque cristallin et laissés à température ambiante pendant une nuit, puis au réfrigérateur pendant plusieurs heures.
De gros cristaux jaunes se forment, point de fusion : [insérer le point de fusion]. 60,5-61,5 °C.
Le rendement du produit est de 10,8 à 12,3 g (60-68 %).
L'acide 1,2-dithiolane-3-pentanoïque a été recristallisé dans le solvant Skelly B, point de fusion : 61-62 °C.
