Hızlı Arama
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), indirgenmiş ditiol formuyla birbirine dönüşen siklik bir disülfit antioksidandır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), sitrik asit döngüsünün dekarboksilasyon reaksiyonları için gerekli bir kofaktördür ve genel bir antioksidan görevi görür.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), doğrudan radikal temizleyici, indirgenmiş glutatyonu yeniden oluşturmak için bir kofaktör ve bir metal şelatlayıcı olarak işlev görebilir.
CAS: 1077-28-7
MF: C8H14O2S2
MW: 206.33
EINECS: 214-071-2
Eş anlamlılar
5 MG PNPP SUBSTRAT TABLET REAKTİF GR;DL-α-Lipoik asit USP, %99.0-101.0 (Analiz);5-(1,2)Ditiolan-3-il-pentanoik asit sentez için;TIMTEC-BB SBB003484;TİYOKTİK ASİT;dl-1,2-Ditiolan-3-valerik asit;DL-6-Tiyoktik asit;dl-6-Tiyoktik asit
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), 5-pozisyonda 1,2-ditiyolan-3-il grubu içeren pentanoik asitten oluşan heterosiklik bir tiyo yağ asididir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), temel bir metabolit ve yaşlanmayı geciktirici bir madde olarak rol oynar.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), heterosiklik bir yağ asidi ve tiya yağ asidi olan ditiolanların bir üyesidir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), oktanoik asit ile fonksiyonel olarak ilişkilidir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), bir lipoatın konjuge asididir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), α-lipoik asit, alfa-lipoik asit (ALA) ve tiyoktik asit olarak da bilinir ve kaprilik asitten (oktanoik asit) türetilen bir organosülfür bileşiğidir.
Hayvanlarda normalde üretilen Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), aerobik metabolizma için gereklidir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), bazı ülkelerde besin takviyesi veya farmasötik ilaç olarak da mevcuttur.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), lipoik asidin konjuge bazıdır ve fizyolojik koşullar altında en yaygın LA formudur.
Doğada yalnızca (R)-(+)-enantiomeri (RLA) bulunur.
RLA, birçok sürecin temel bir kofaktörüdür.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 60-62 °C
Kaynama noktası: 160-165 °C (literatür)
Yoğunluk: 1,2888 (yaklaşık tahmin)
Yığın yoğunluğu: 260 kg/m³
Kırılma indisi: 1,5200 (tahmini)
Fp: 160-165°C
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Etanolde çözünürlük: 50 mg/mL
pKa: 4,75±0,10 (Tahmini)
Form: Kristaller veya Kristal Toz
Renk: Sarı
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda çözünürlük: 0,9 g/L (20 ºC)
Merck: 14,9326
BRN: 81853
Stabilite: Stabil. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçeriklerinin Fonksiyonları: ANTİOKSİDAN
InChI: 1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChIKey: AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
LogP: 2.530 (tahmini)
CAS Veritabanı Referansı: 1077-28-7 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) (1077-28-7)
Fiziksel ve kimyasal özellikler
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), 1,2-ditiyolan halkasında disülfit bağıyla birbirine bağlı iki kükürt atomu içerir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) ayrıca bir karboksilik asit grubu da taşır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), her kükürtün tiyol olarak bulunduğu asiklik akrabası dihidrolipoik aside göre oksitlenmiş olarak kabul edilir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) sarı bir katıdır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) doğal olarak bulunur, ancak (S)-(-)-lipoik asit (SLA) sentezlenmiştir.
Diyet takviyesi malzemelerinde ve ilaç hazırlama eczanelerinde kullanım için USP, R/S-LA için resmi bir monografi oluşturmuştur.
Kullanım Alanları
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), ditiyol dihidrolipoik aside indirgenebilen lipofilik bir endojen disülfittir ve hem in vivo hem de in vitro olarak serbest radikal kaynaklı hasara karşı koruma sağlar.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), in vitro lipoylasyon çalışmalarında ve piruvat dehidrojenaz kompleksi (PDC)-piruvat dehidrojenaz kinaz (PDHK) fonksiyonel analizinde kullanılmıştır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), doğum sonrası dönemde arseniğe maruz kalan sıçanların gelişmekte olan beyincikleri üzerindeki antioksidatif etkisini araştırmak için de kullanılmıştır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), alfa lipoik asit olarak da bilinir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) bir antioksidandır.
Farmasötik Uygulamalar
Lipoik asit (ALA), α-lipoik asit (alfa-lipoik asit) veya tiyoktik asit olarak da bilinir ve formülü C8H14S2O2, sistematik adı ise 5-(1,2-ditiyolan-3-il)pentanoik asittir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), vücutta ditiol grubuna dönüştürülebilen bir disülfit grubu içerir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), 1950'lerden beri besin takviyesi olarak piyasada bulunmaktadır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), genellikle vücut tarafından üretilen doğal bir antioksidandır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA)'nın C ve E vitaminleri gibi diğer antioksidanlara göre avantajı, hem suda hem de yağda çözünebilir olmasıdır.
Eski Sovyetler Birliği'ndeki araştırmacılar, Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA)'nın, ditiol içeren bileşiğe dönüştürüldükten sonra cıvayı şelatlayabildiğini bulmuşlardır.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA) hem kan-beyin bariyerini hem de hücre zarını geçebildiğinden, çok ilginç bir şelatlama ajanı olabilir.
Bununla birlikte, etki mekanizması, yan etkileri ve etkinliği hakkında çok fazla tartışma vardır.
BAL ve DMSA gibi diğer panzehirler, ağır metallerin uzaklaştırılmasında daha etkilidir.
Alfa Lipoik Asit (Granüler) (ALA), şelatlama ajanı olarak FDA onayı almamıştır, ancak yine de gıda takviyesi olarak satılmaktadır.
Üretim Süreci
106 g susuz alüminyum klorürün 450 ml karbon tetraklorür içindeki süspansiyonuna, kuvvetli karıştırma eşliğinde, damla damla 70 g etil 8-kloroformilvalerat (H. Bergs, C. Wittfeld ve H. Frank, Ber., 67B, 1622 (1947)) eklenir.
Sıcaklık 25°C'de tutulur.
Soğutma banyosu çıkarılır ve 2 saat süreyle etilen verilir.
Reaksiyon karışımı kırılmış buzun üzerine dökülür, organik katman ayrılır ve sulu katman 200 ml kloroform ile ekstrakte edilir.
Birleştirilen organik ekstraktlar susuz sodyum sülfat üzerinde kurutulur ve çözücü vakum altında uzaklaştırılır.
Kalan koyu renkli yağ, ham etil 8-kloro-6-oksooktanoat, 6 inçlik bir Vigreaux kolonundan vakum altında damıtılır.
Küçük bir ön işlemden sonra, ana fraksiyon, 48-54 g (%72-80), kaynama noktası 112-114°C (2 mm); n25 D1-4485, toplanır.
Yeniden damıtılmış tiyolasetik asit (14,7 g) buz banyosunda soğutulur ve fenolftalein uç noktasına kadar %10'luk potasyum hidroksit etanol çözeltisiyle nötrleştirilir (yaklaşık 135 ml gereklidir).
Bu çözeltiye 29 g etil-6,8-dibromooktanoat eklenir ve karışım, azot atmosferinde 5 saat boyunca karıştırılarak geri akış altında ısıtılır.
Etil 6,8-diasetil-merkaptooktanoat içeren reaksiyon karışımı soğutulur ve 35 g potasyum hidroksit (%85) eklenir.
Reaksiyon karışımı, oda sıcaklığında azot atmosferinde 17 saat boyunca karıştırılır, ardından 6 N hidroklorik asit ile asitlendirilir (pH 1'den küçük).
Etanol vakum altında uzaklaştırılır, inorganik katıları çözmek için yeterli miktarda su eklenir ve karışım iki 150 ml'lik kloroform porsiyonu ile ekstrakte edilir.
6,8-dimerkaptooktanoik asit içeren birleştirilmiş organik ekstraktlara 575 ml kloroform ve 210 ml su eklenir.
Bu karışım, azot atmosferinde kuvvetlice karıştırılırken, kalıcı kahverengi bir renk elde etmek için 6 saatlik bir süre boyunca damla damla yeterli miktarda iyodoform reaktifi (R. L. Shriner ve R. C. Fuson, "Organik Bileşiklerin Tanımlanması", 2. Baskı, John Wiley and Sons, New York, N.Y., 1940, s. 53) eklenir.
Yaklaşık 185 ml iyodoform reaktifi gereklidir. Organik katman ayrılır, 500 ml %1'lik sodyum tiyosülfat çözeltisi ile yıkanır ve ardından iki 250 ml'lik %5'lik sodyum bikarbonat çözeltisi ile ekstrakte edilir.
Sulu ekstraktlar 6 N hidroklorik asit ile asitlendirilir (pH 1'den az) ve iki 125 ml'lik kloroform ile ekstrakte edilir.
Birleştirilen kloroform ekstraktları susuz sodyum sülfat üzerinde kurutulur ve çözücü daha sonra vakum altında uzaklaştırılır.
Kalan sarı viskoz yağ soğutulduğunda ve çizildiğinde katılaşır.
Bu katı madde, üç 300 ml'lik kaynar Skelly B çözücüsü (esas olarak n-heksan) ile ekstrakte edilir.
Birleştirilen ekstraktlar kristalize DL-α-lipoik asit ile tohumlanır ve oda sıcaklığında bir gece, ardından buzdolabında birkaç saat bekletilir.
Büyük sarı kristaller ayrılır, Erime Noktası (M.P.) 60,5-61,5°C.
Ürün verimi 10,8-12,3 g (%60-68).
1,2-Ditiyolan-3-pentanoik asit, Skelly B çözücüsünden yeniden kristalleştirildi, Erime noktası 61-62°C.
