Acétate d' Alpha Tocophérol

Synonyms:

AT; ATA; Vitamin E acetate; alpha-Tocopherol acetate; Tocopherol acetate; 58-95-7; D-alpha-tocopherol acetate; Alfacol; Ecofrol; D-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE; Contopheron; Tofaxin; VITAMIN E; alpha-Tocopherol; D-alpha-Tocopherol; 59-02-9; 5,7,8; Trimethyltocol; (+)-alpha-Tocopherol; alpha-Vitamin E; Aquasol E; (R,R,R)-alpha-Tocopherol; TOCOPHEROL; Eprolin; a-Tocopherol; (2R,4'R,8'R)-alpha-Tocopherol; dl-a-Tocopherol; Tocopherol alpha; 2074-53-5; Phytogermine
(2R)-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL; alpha Tocopherol; Vitamin Ea; Mixed tocopherols; D-alpha tocopherol; Syntopherol; Denamone; Viteolin; Esorb; Tocopherol (R,S); UNII-N9PR3490H9; CHEBI:18145; 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol; Evitaminum; Profecundin; Waynecomycin; Almefrol; Emipherol; Ephanyl; Epsilan; Etamican; Tokopharm; Vascuals; Viprimol; Vitayonon; Etavit; Ilitia; E Prolin; Spavit E; ido-E; Endo E; N9PR3490H9; Vita E; EINECS 215-798-8; Lan-E; Med-E; Antisterility vitamin; alpha-Tocopherol acid; Tenox GT 1 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)-; Rhenogran; Ronotec 50; Vi-E; Covitol F 1000; E307; E 307 (tocopherol);VITAMIN E; E Vitamini; Vitamin e; vitamin; E; VİTAMİNE E; Econ; Ephynal acetate; Tokoferol acetate; (+)-alpha-Tocopherol acetate; Tocopherex; Evipherol; Fertilvit; Tocophrin; Erevit; Gevex; Juvela; Combinal E; alpha Tocopherol acetate; Alpha Tocopherol acetate; alpha-Tocopherol acetat; alfa tokoferol asetat

Acétate d' Alpha tocophérol

ACÉTATE D'ALPHA TOCOPHÉROL
Chaque médicament présente un ou plusieurs principe(s) actif(s) qui lui confère(nt) un effet thérapeutique particulier. Un principe actif peut être un ensemble de composés chimiques ou une substance naturelle végétale, minérale ou animale. Recherchez dans cette rubrique un médicament selon son principe actif également appelé substance active.

L'acétate d'alpha tocophérol ou l'acétate de vitamine E est le composé chimique de formule C31H52O3, dans des conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide huileux visqueux de couleur jaune pâle clair.

La forme acétate de d-α-tocophérol est présente dans de nombreux aliments naturels et dans les huiles de germes végétaux. La forme acétate de d, l-α-tocophérol est synthétique.

Synthèse du composé
L'acétate de Α-tocophérol est produit par acétylation du tocophérol, suivie d'une purification.

Pharmacologie
L'acétate de Α-tocophérol est souvent utilisé dans les produits dermatologiques, par exemple les crèmes pour la peau, comme alternative au tocophérol, car l'hydroxyle phénolique est estérifié avec le groupe acétique, ce qui donne un produit moins acide.

On pense qu'il y a une hydrolyse lente de l'acétate une fois qu'il est absorbé par la peau, donnant naissance au tocophérol et offrant une protection contre les rayons ultraviolets.

Propriétés
Formule chimique C31H52O3
Masse moléculaire 472,743 g / mol
Aspect liquide visqueux jaune pâle [1]
Point de fusion –27,5 ° C [1]
Point d'ébullition 240 ° C décroît sans ébullition [2]
Solubilité dans l’eau insoluble [1]
Solubilité soluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique; peu soluble dans l'éthanol [1]
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
110
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
L'acétate d'alpha tocophérol, également connu sous le nom d'acétate de vitamine E, est une forme synthétique de vitamine E. C'est l'ester de l'acide acétique et de l'α-tocophérol. [2] Les Centers for Disease Control and Prevention des États-Unis affirment que l'acétate de vitamine E est un très fort sujet de préoccupation dans l'épidémie de traumatisme pulmonaire associé au vapotage (VAPI) de 2019, [3], mais il n'y a pas encore de preuves suffisantes pour exclure les contributions d'autres produits chimiques. [4] [5]

Utilisation en cosmétique
L'acétate d'alpha tocophérol est souvent utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau. Il n'est pas oxydé et peut pénétrer à travers la peau jusqu'aux cellules vivantes, où environ 5% sont convertis en tocophérol libre. Les revendications sont faites pour des effets antioxydants bénéfiques. [6] L'acétate d'alpha tocophérol est utilisé comme alternative au tocophérol lui-même parce que le groupe hydroxyle phénolique est bloqué, fournissant un produit moins acide avec une durée de conservation plus longue. On pense que l'acétate est lentement hydrolysé après son absorption dans la peau, régénérant le tocophérol et offrant une protection contre les rayons ultraviolets du soleil. [7] L'acétate de tocophéryle a été synthétisé pour la première fois en 1963 par les travailleurs de Hoffmann-La Roche. [8]

Bien qu'il y ait une utilisation répandue de l'acétate de tocophéryle comme médicament topique, avec des allégations pour une meilleure cicatrisation des plaies et une réduction du tissu cicatriciel, [9] les revues ont conclu à plusieurs reprises qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour étayer ces allégations. Des cas de dermatite de contact allergique induite par la vitamine E ont été signalés suite à l'utilisation de dérivés de la vitamine E tels que le linoléate de tocophéryle et l'acétate de tocophérol dans les produits de soins de la peau. L'incidence est faible malgré une utilisation généralisée. [12]

Abuser
Ingrédient dans les liquides de vape
Voir aussi: Éclosion de maladie pulmonaire causée par le vapotage en 2019-2020, lésion pulmonaire associée au vapotage et laçage (drogues) § Cannabis
Le 5 septembre 2019, la Food and Drug Administration (US FDA) des États-Unis a annoncé que 10 sur 18, soit 56% des échantillons de liquides de vapotage envoyés par les États, étaient liés à une récente épidémie de maladie pulmonaire liée au vapotage aux États-Unis. , testé positif à l'acétate de vitamine E [13] qui avait été utilisé comme agent épaississant par les fabricants illicites de cartouches THC pour vapotage. [14] Le 8 novembre 2019, les Centers for Disease Control and Prevention (CDC) ont identifié l'acétate de vitamine E comme un très fort sujet de préoccupation dans les maladies liées au vapotage, mais n'ont pas exclu d'autres produits chimiques ou toxiques comme causes possibles. [3] Les résultats du CDC étaient basés sur des échantillons de liquide provenant des poumons de 29 patients souffrant de lésions pulmonaires associées au vapotage, qui ont fourni une preuve directe d'acétate de vitamine E au site principal de la lésion dans tous les 29 échantillons de liquide pulmonaire testés. La recherche suggère que lorsque l'acétate de vitamine E est inhalé, il peut interférer avec le fonctionnement normal des poumons. [5] Une étude de 2020 a révélé que la vaporisation de l'acétate de vitamine E produisait des alcènes cancérigènes et du benzène, mais aussi du cétène gazeux exceptionnellement toxique, qui peut être un facteur contributif aux lésions pulmonaires. [15]

Chimie
À température ambiante, l'acétate d'alpha tocophérol est un liquide liposoluble. Il possède 3 centres chiraux et donc 8 stéréoisomères. Il est fabriqué en estérifiant l'α-tocophérol avec de l'acide acétique. L'isomère 2R, 4R, 8R, également connu sous le nom d'acétate de RRR-alpha tocophérol, est l'isomère le plus couramment utilisé à diverses fins. En effet, l'α-tocophérol se trouve dans la nature principalement sous forme de RRR-α-tocophérol. [2]

L'acétate d'α-tocophérol ne bout pas à la pression atmosphérique et commence à se dégrader à 240 ° C. [2] Il peut être distillé sous vide: il bout à 184 ° C à 0,01 mmHg, à 194 ° C (0,025 mmHg) et à 224 ° C (0,3 mmHg). En pratique, il n'est pas dégradé notamment par l'air, la lumière visible ou les rayons UV. Il a un indice de réfraction de 1,4950-1,4972 à 20 ° C. [1]

L'acétate d'α-tocophérol est hydrolysé en α-tocophérol et en acide acétique dans des conditions appropriées ou lorsqu'il est ingéré par des personnes.

Qu'est-ce que l'acétate de tocophéryle?

L'acétate d'alpha-tocophéryle (ATA) est une forme spécifique de vitamine E que l'on trouve souvent dans les produits de soins de la peau et les compléments alimentaires. Il est également connu sous le nom d’acétate de tocophéryle, d’acétate de tocophérol ou d’acétate de vitamine E.

La vitamine E est connue pour ses propriétés antioxydantes. Les antioxydants aident à protéger votre corps contre les composés nocifs appelés radicaux libres. Normalement, les radicaux libres se forment lorsque votre corps transforme les aliments en énergie. Cependant, les radicaux libres peuvent également provenir de la lumière UV, de la fumée de cigarette et de la pollution atmosphérique.
L'acétate d'alpha tocophérol est plus stable que l'AT, ce qui signifie qu'il peut mieux résister aux stress environnementaux tels que la chaleur, l'air et la lumière. Cela le rend idéal pour une utilisation dans les suppléments et les aliments enrichis car il a une durée de conservation plus longue.

Où puis-je trouver de l'acétate de tocophéryle?
Cosmétiques et suppléments
Vous trouverez l’acétate d’alpha tocophérol dans une variété de produits de soins de la peau. Les propriétés antioxydantes de la vitamine E peuvent aider à prévenir les dommages cutanés causés par les radicaux libres dus à l'exposition aux UV. La vitamine E peut également avoir un effet anti-inflammatoire sur la peau.

En raison de sa stabilité supérieure, l'acétate d'alpha tocophérol est également utilisé dans les compléments alimentaires à base de vitamine E. Lorsqu'il est pris par voie orale, l'acétate d'alpha tocophérol est converti en AT dans l'intestin. La vitamine E est présente dans la plupart des multi-vitamines, alors assurez-vous de vérifier la quantité de votre multi-vitamines si vous en prenez une, avant d'ajouter un supplément.

nourriture
En plus des compléments alimentaires et des produits cosmétiques, vous pouvez trouver de la vitamine E dans les aliments suivants:

légumes à feuilles vertes, comme le brocoli et les épinards
huiles, telles que l'huile de tournesol, l'huile de germe de blé et l'huile de maïs
graines de tournesol
les noix, comme les amandes et les arachides
grains entiers
fruits, comme le kiwi et la mangue
La vitamine E est également ajoutée aux aliments enrichis, tels que les céréales, les jus de fruits et de nombreuses pâtes à tartiner. Vous pouvez vérifier les étiquettes des aliments pour voir si de la vitamine E a été ajoutée. Si vous souhaitez augmenter votre apport en vitamine E, vous devez commencer par augmenter votre consommation de ces aliments.

Des bénéfices potentiels
L'utilisation d'AT sur la peau, en particulier avec de la vitamine C, aide à prévenir les dommages causés par les rayons UV sur la peau. Dans une revue d'études, le Linus Pauling Institute de l'Oregon State University a constaté que l'utilisation de l'AT avec de la vitamine C sur la peau réduisait les cellules brûlées par le soleil, les dommages à l'ADN et la pigmentation de la peau après une exposition aux UV. Cependant, AT est moins stable dans l'environnement que ATA, ce qui le rend plus difficile à stocker.

Alors que l’acétate d’alpha tocophérol est moins sensible à la chaleur et à la lumière que l’AT, il y a moins de conversion de l’acétate d’alpha tocophérol en forme AT active dans la peau. En effet, les cellules de la couche supérieure de votre peau sont beaucoup moins métaboliquement actives. Par conséquent, l'utilisation de produits cosmétiques contenant de l'acétate d'alpha tocophérol sur votre peau peut ne pas être très efficace.

Ceci est soutenu par une étude de 2011 publiée dans la revue Medical Principles and Practice. À l'aide de plusieurs produits de soins de la peau du commerce, les chercheurs ont examiné la conversion de l'acétate d'alpha tocophérol en forme AT active dans la peau de rats vivants. Ils ont constaté que, bien qu'il y ait de l'acétate d'alpha tocophérol dans les niveaux supérieurs de la peau après l'utilisation du produit, il n'y avait pas de TA actif.

Bien qu'il existe de nombreuses études sur les avantages potentiels de l'AT, les études sur les avantages de l'acétate d'alpha tocophérol sont limitées. Les résultats de ces études sur l'acétate d'alpha tocophérol sont mitigés. L'acétate d'alpha tocophérol doit généralement être utilisé avec d'autres vitamines et minéraux pour avoir un effet bénéfique.

Une étude de 2013 portant sur plus de 4000 participants atteints de dégénérescence maculaire liée à l'âge (DMLA) de l'étude sur les maladies oculaires liées à l'âge a révélé que leur combinaison d'antioxydants à forte dose C, E et de bêta-carotène, ainsi que AMD avancé.

Dans une autre revue d'études, l'Institut Linus Pauling a constaté que la consommation d'acétate d'alpha tocophérol avec d'autres suppléments antioxydants n'avait aucun effet sur le développement ou la prévention des cataractes.

En ce qui concerne les bienfaits des suppléments de vitamine E dans leur ensemble, les résultats des études ont été mitigés quant à savoir s'ils sont bénéfiques pour les conditions suivantes:

maladie coronarienne
cancer
déclin cognitif, comme la maladie d'Alzheimer

Riques potentiels
La plupart des gens ne ressentent aucun effet secondaire lorsqu'ils prennent la dose quotidienne recommandée de vitamine E, qui est de 15 milligrammes (mg).

Trop de vitamine E peut causer des problèmes. La dose limite supérieure tolérable de vitamine E pour les adultes est de 1 000 mg. Des doses élevées supérieures à 1000 mg ont été associées aux effets secondaires suivants:

vertiges
fatigue
maux de tête
la faiblesse
Vision floue
douleur abdominale
la diarrhée
la nausée
Si vous prenez de fortes doses de suppléments de vitamine E pendant plus d'un an, votre risque de saignement peut augmenter. Parlez à votre médecin avant de prendre des suppléments de vitamine E si vous prenez des anticoagulants.

Il est peu probable que vous obteniez trop de vitamine E dans les aliments, mais cela peut arriver si vous prenez également des suppléments. Une étude de 2011 publiée dans le Journal of the American Medical Association a également montré que les hommes prenant de fortes doses de suppléments de vitamine E avaient un risque plus élevé de développer un cancer de la prostate.

Il est important de se rappeler que la FDA ne surveille pas la pureté ou la qualité des suppléments, il est donc essentiel de choisir une marque réputée. L'utilisation de produits de soins de la peau contenant de l'acétatécan alpha-tocophérol peut également entraîner une réaction allergique, une rougeur de la peau ou une éruption cutanée.
L'acétate d'alpha tocophérol est une forme de vitamine E qui est souvent incluse dans les produits cosmétiques et les compléments alimentaires en raison de sa stabilité supérieure à celle de l'AT. Lorsqu'il est pris par voie orale, l'acétate d'alpha tocophérol est converti en AT actif dans le corps. L’efficacité des produits cosmétiques à base d’acétate d’alpha tocophérol semble limitée car l’acétate d’alpha tocophérol n’est pas efficacement décomposé en AT dans les couches supérieures de la peau. De plus, la recherche sur les avantages des suppléments d'acétates d'alpha tocophérol est limitée et les résultats sont au mieux mitigés.

Si vous cherchez à obtenir plus de vitamine E, essayez d'ajouter des aliments tels que des légumes verts à feuilles, des noix et de l'huile de germe de blé à votre alimentation. Parlez à votre médecin avant d'ajouter des suppléments.