Альфа Токоферол Асетат

Synonyms:

AT; ATA; Vitamin E acetate; alpha-Tocopherol acetate; Tocopherol acetate; 58-95-7; D-alpha-tocopherol acetate; Alfacol; Ecofrol; D-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE; Contopheron; Tofaxin; VITAMIN E; alpha-Tocopherol; D-alpha-Tocopherol; 59-02-9; 5,7,8; Trimethyltocol; (+)-alpha-Tocopherol; alpha-Vitamin E; Aquasol E; (R,R,R)-alpha-Tocopherol; TOCOPHEROL; Eprolin; a-Tocopherol; (2R,4'R,8'R)-alpha-Tocopherol; dl-a-Tocopherol; Tocopherol alpha; 2074-53-5; Phytogermine
(2R)-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL; alpha Tocopherol; Vitamin Ea; Mixed tocopherols; D-alpha tocopherol; Syntopherol; Denamone; Viteolin; Esorb; Tocopherol (R,S); UNII-N9PR3490H9; CHEBI:18145; 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol; Evitaminum; Profecundin; Waynecomycin; Almefrol; Emipherol; Ephanyl; Epsilan; Etamican; Tokopharm; Vascuals; Viprimol; Vitayonon; Etavit; Ilitia; E Prolin; Spavit E; ido-E; Endo E; N9PR3490H9; Vita E; EINECS 215-798-8; Lan-E; Med-E; Antisterility vitamin; alpha-Tocopherol acid; Tenox GT 1 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)-; Rhenogran; Ronotec 50; Vi-E; Covitol F 1000; E307; E 307 (tocopherol);VITAMIN E; E Vitamini; Vitamin e; vitamin; E; VİTAMİNE E; Econ; Ephynal acetate; Tokoferol acetate; (+)-alpha-Tocopherol acetate; Tocopherex; Evipherol; Fertilvit; Tocophrin; Erevit; Gevex; Juvela; Combinal E; alpha Tocopherol acetate; Alpha Tocopherol acetate; alpha-Tocopherol acetat; alfa tokoferol asetat

Альфа Токоферол Асетат

Свойства
Химическая формула C31H52O3
Молярная масса 472,743 г / моль
Внешний вид бледно-желтая вязкая жидкость [1]
Температура плавления –27,5 ° C [1]
Температура кипения 240 ° C распадается без кипения [2]
Растворимость в воде не растворим [1]
Растворимость: растворим в ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире; плохо растворяется в этаноле [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
110
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Альфа-токоферола ацетат, также известный как ацетат витамина Е, представляет собой синтетическую форму витамина Е. Это сложный эфир уксусной кислоты и альфа-токоферола. [2] Центры США по контролю и профилактике заболеваний заявляют, что ацетат витамина E является серьезным виновником вспышки легочного повреждения, связанного с вейпингом (VAPI) в 2019 г., [3], но пока нет достаточных доказательств, чтобы исключить вклад других химикаты. [4] [5]

Использование в косметике
Альфа-токоферола ацетат часто используется в дерматологических продуктах, таких как кремы для кожи. Он не окисляется и может проникать через кожу к живым клеткам, где около 5% превращается в свободный токоферол. Утверждают, что полезные антиоксидантные эффекты. [6] Альфа-токоферола ацетат используется в качестве альтернативы самому токоферолу, поскольку фенольная гидроксильная группа заблокирована, что обеспечивает менее кислый продукт с более длительным сроком хранения. Считается, что ацетат медленно гидролизуется после того, как он впитывается в кожу, восстанавливая токоферол и обеспечивая защиту от солнечных ультрафиолетовых лучей. [7] Токоферилацетат был впервые синтезирован в 1963 году сотрудниками Hoffmann-La Roche. [8]

Хотя токоферилацетат широко используется в качестве местного лекарства с заявлениями об улучшении заживления ран и уменьшении рубцовой ткани [9], в обзорах неоднократно делался вывод о недостаточности доказательств в поддержку этих заявлений. [10] [11] Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином E, в результате использования в продуктах по уходу за кожей производных витамина E, таких как токофериллинолеат и токоферола ацетат. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое распространение. [12]

Неправильное использование
Ингредиент в вейп-жидкостях
См. Также: Вспышка болезни легких, вызванной вейпингом, в 2019–2020 годах, повреждение легких, связанное с вейпингом, и шнуровка (наркотики) § Каннабис
5 сентября 2019 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) объявило, что 10 из 18 или 56% образцов жидкостей для вейпинга, присланных штатами, связаны с недавней вспышкой заболевания легких, связанных с вейпингом, в США. , положительный результат теста на ацетат витамина Е [13], который использовался в качестве загустителя незаконными производителями картриджей с ТГК. [14] 8 ноября 2019 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) определили ацетат витамина E как очень серьезную причину заболеваний, связанных с вейпингом, но не исключили другие химические вещества или токсичные вещества в качестве возможных причин. [3] Выводы CDC были основаны на образцах жидкости из легких 29 пациентов с легочными повреждениями, связанными с вейпингом, которые предоставили прямые доказательства наличия ацетата витамина E в первичном месте повреждения во всех 29 исследованных образцах легочной жидкости [3]. Исследования показывают, что при вдыхании ацетата витамина Е он может нарушить нормальное функционирование легких. [5] Исследование, проведенное в 2020 году, показало, что испарение ацетата витамина Е производит канцерогенные алкены и бензол, но также вызывает исключительно токсичный газ кетен, который может быть фактором, способствующим легочным травмам. [15]

Химия
При комнатной температуре альфа-токоферола ацетат представляет собой жирорастворимую жидкость. Он имеет 3 хиральных центра и, следовательно, 8 стереоизомеров. Его получают путем этерификации α-токоферола уксусной кислотой. 2R, 4R, 8R-изомер, также известный как ацетат токоферола RRR-альфа, является наиболее распространенным изомером, используемым для различных целей. Это связано с тем, что α-токоферол встречается в природе в основном как RRR-α-токоферол. [2]

α-Токоферола ацетат не кипит при атмосферном давлении и начинает разлагаться при 240 ° C. [2] Его можно перегонять под вакуумом: он кипит при 184 ° C и 0,01 мм рт. Ст., 194 ° C (0,025 мм рт. Ст.) И 224 ° C (0,3 мм рт. На практике он не сильно разлагается воздухом, видимым светом или УФ-излучением. Он имеет показатель преломления 1,4950–1,4972 при 20 ° C. [1]

α-Токоферола ацетат гидролизуется до α-токоферола и уксусной кислоты в подходящих условиях или при приеме внутрь людьми.

Что такое токоферилацетат?

Альфа-токоферилацетат (АТА) - это особая форма витамина Е, которая часто содержится в продуктах по уходу за кожей и пищевых добавках. Он также известен как токоферилацетат, токоферола ацетат или ацетат витамина Е.

Витамин Е известен своими антиоксидантными свойствами. Антиоксиданты помогают защитить ваше тело от вредных соединений, называемых свободными радикалами. Обычно свободные радикалы образуются, когда ваше тело превращает пищу в энергию. Однако свободные радикалы также могут возникать в результате воздействия ультрафиолета, сигаретного дыма и загрязнения воздуха.
Альфа-токоферола ацетат более стабилен, чем АТ, а это означает, что он может лучше противостоять внешним воздействиям, таким как тепло, воздух и свет. Это делает его идеальным для использования в добавках и обогащенных продуктах, поскольку он имеет более длительный срок хранения.

Где я могу найти токоферилацетат?
Косметика и добавки
Вы найдете альфа-токоферола ацетат в различных продуктах по уходу за кожей. Антиоксидантные свойства витамина Е могут помочь предотвратить повреждение кожи свободными радикалами от воздействия ультрафиолета. Витамин Е также может оказывать противовоспалительное действие на кожу.

Из-за более высокой стабильности альфа-токоферола ацетат также используется в пищевых добавках с витамином Е. При пероральном приеме альфа-токоферола ацетат превращается в АТ в кишечнике. Витамин Е входит в состав большинства поливитаминов, поэтому обязательно проверьте, сколько в вашем поливитамине, если вы его принимаете, прежде чем добавлять добавку.

Еда
Помимо диетических добавок и косметических продуктов, вы можете найти витамин Е в следующих продуктах:

зеленые листовые овощи, такие как брокколи и шпинат
масла, такие как подсолнечное масло, масло зародышей пшеницы и кукурузное масло
семена подсолнечника
орехи, такие как миндаль и арахис
цельное зерно
фрукты, такие как киви и манго
Витамин Е также добавляют в обогащенные продукты, такие как хлопья, фруктовые соки и многие спреды. Вы можете проверить этикетки продуктов питания, чтобы узнать, добавлен ли витамин Е. Если вы хотите увеличить потребление витамина Е, вам следует сначала увеличить потребление этих продуктов.

Потенциальные выгоды
Использование AT на коже, особенно с витамином C, помогает предотвратить повреждение кожи ультрафиолетом. В обзоре исследований Институт Линуса Полинга при Университете штата Орегон обнаружил, что использование АТ с витамином С на коже снижает количество обгоревших клеток, повреждение ДНК и пигментацию кожи после воздействия ультрафиолета. Однако AT менее стабилен в среде, чем ATA, что затрудняет его хранение.

Хотя альфа-токоферола ацетат менее чувствителен к теплу и свету, чем АТ, в коже происходит меньшее превращение альфа-токоферола ацетата в активную форму АТ. Это связано с тем, что клетки верхнего слоя кожи гораздо менее метаболически активны. В результате использование косметических средств, содержащих альфа-токоферола ацетат, на вашей коже может быть не очень эффективным.

Это подтверждается исследованием 2011 года, опубликованным в журнале Medical Principles and Practice. Используя несколько коммерческих продуктов по уходу за кожей, исследователи изучили превращение альфа-токоферола ацетата в активную форму AT в коже живых крыс. Они обнаружили, что, хотя на верхних уровнях кожи после использования продукта был альфа-токоферола ацетат, активного AT не было.

Хотя существует множество исследований о потенциальных преимуществах AT, исследования о преимуществах альфа-токоферола ацетата ограничены. Результаты этих исследований альфа-токоферола ацетата неоднозначны. Альфа-токоферола ацетат обычно необходимо использовать с другими витаминами и минералами, чтобы иметь положительный эффект.

Исследование, проведенное в 2013 году с участием более 4000 участников с возрастной дегенерацией желтого пятна (AMD) в рамках исследования возрастных заболеваний глаз, показало, что их комбинация высоких доз антиоксидантов C, E и бета-каротина вместе с цинком замедляет прогрессирование до продвинутый AMD.

В другом обзоре исследований Институт Линуса Полинга обнаружил, что употребление альфа-токоферола ацетата вместе с другими антиоксидантными добавками не влияет ни на развитие, ни на профилактику катаракты.

Что касается общих преимуществ добавок витамина Е, результаты исследований были неоднозначными относительно того, полезны ли они при следующих состояниях:

ишемическая болезнь сердца
рак
когнитивные нарушения, такие как болезнь Альцгеймера

Возможные риски
Большинство людей не испытывают побочных эффектов при приеме рекомендованной суточной дозы витамина Е, которая составляет 15 миллиграммов (мг).

Слишком много витамина Е может вызвать проблемы. Переносимая верхняя граница дозы витамина Е для взрослых составляет 1000 мг. Высокие дозы выше 1000 мг связаны со следующими побочными эффектами:

головокружение
усталость
головные боли
слабость
помутнение зрения
боль в животе
понос
тошнота
Если вы принимаете высокие дозы добавок витамина Е более года, у вас может увеличиться риск кровотечения. Если вы принимаете антикоагулянты, проконсультируйтесь с врачом, прежде чем принимать добавки с витамином Е.

Маловероятно, что вы получите слишком много витамина Е из продуктов, но это может произойти, если вы также будете принимать добавки. Исследование 2011 года, опубликованное в журнале Американской медицинской ассоциации, также показало, что мужчины, принимающие высокие дозы добавок витамина Е, имеют более высокий риск развития рака простаты.

Важно помнить, что FDA не контролирует чистоту и качество добавок, поэтому выбор уважаемой марки очень важен. Использование средств по уходу за кожей, содержащих альфа-токоферола ацетат, также может вызвать аллергическую реакцию, покраснение кожи или сыпь.
Альфа-токоферола ацетат - это форма витамина Е, которую часто включают в косметические продукты и пищевые добавки из-за его более высокой стабильности по сравнению с АТ. При пероральном приеме альфа-токоферола ацетат превращается в активный АТ в организме. Эффективность косметических средств с альфа-токоферолом ацетатом, по-видимому, ограничена, поскольку альфа-токоферол ацетат не эффективно расщепляется на АТ в верхних слоях кожи. Кроме того, исследования преимуществ добавок альфа-токоферола ацетата ограничены, и результаты в лучшем случае неоднозначны.

Если вы хотите получить больше витамина Е, попробуйте добавить в свой рацион такие продукты, как листовые зеленые овощи, орехи и масло зародышей пшеницы. Перед тем, как добавлять какие-либо добавки, проконсультируйтесь с врачом.