АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ

Альфа-токоферол является разновидностью витамина Е.
Номер E альфа-токоферола - «E307».
Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для уменьшения свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, позволяющую проникать в биологические мембраны.

КАС: 59-02-9
МФ: C29H50O2
МВт: 430,71
ИНЭКС: 200-412-2

Альфа-токоферол существует в восьми различных формах, четырех токоферолах и четырех токотриенолах.
По сравнению с другими альфа-токоферол преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.
Альфа-токоферол обнаруживается в различных тканях, является жирорастворимым и поглощается организмом самыми разными способами.
Наиболее распространенная форма, альфа-токоферол, участвует в молекулярных, клеточных и биохимических процессах, тесно связанных с общим гомеостазом липопротеинов и липидов.
Текущие исследования считаются «критическими для управления гомеостазом альфа-токоферола при различных заболеваниях, связанных с окислительным стрессом у людей».
Одним из таких болезненных состояний является роль альфа-токоферола в использовании малярийными паразитами для защиты от сильно окислительной среды в эритроцитах.

Альфа-токоферол имеет три стереоцентра, поэтому это хиральная молекула.
Восемь стереоизомеров альфа-токоферола различаются конфигурацией этих стереоцентров.
Альфа-токоферол является естественным.
Старое название альфа-токоферола - d-α-токоферол, но это обозначение d/l больше не следует использовать, потому что по историческим причинам неясно, должен ли l-α-токоферол означать энантиомер SSS или диастереомер SRR.
SRR может быть назван 2-эпи-α-токоферолом, диастереомерная смесь RRR-α-токоферола и 2-эпи-α-токоферола может быть названа 2-амбо-α-токоферолом (ранее называвшимся dl-α-токоферолом).
Смесь всех восьми диастереомеров называется all-rac-α-токоферолом.

Одна МЕ альфа-токоферола определяется как 2/3 миллиграмма RRR-α-токоферола (ранее называвшегося d-α-токоферолом).
Альфа-токоферол также определяется как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь all-rac-α-токоферилацетата.
Эту смесь стереоизомеров часто называют dl-α-токоферилацетатом.
Начиная с мая 2016 года единица МЕ устарела, так что 1 мг «витамина Е» равен 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола.
Альфа-токоферол с конфигурацией R,R,R.
Встречающийся в природе стереоизомер альфа-токоферола, он содержится, в частности, в подсолнечном и оливковом маслах.

Альфа-токоферол синтезируется из γ-токоферола под действием фермента γ-токоферолметилтрансферазы.
Альфа-токоферол является основной формой витамина Е в плазме крови человека.
Альфа-токоферол присутствует в подсолнечном масле.
Питательное вещество, которое необходимо организму в небольших количествах, чтобы оставаться здоровым и работать так, как должен альфа-токоферол.
Альфа-токоферол является жирорастворимым (может растворяться в жирах и маслах) и содержится в семенах, орехах, листовых зеленых овощах и растительных маслах.
Альфа-токоферол укрепляет иммунную систему и помогает предотвратить образование тромбов.
Альфа-токоферол также помогает предотвратить повреждение клеток, вызванное свободными радикалами (высокоактивными химическими веществами).
Альфа-токоферол изучается для профилактики и лечения некоторых видов рака.
Альфа-токоферол является типом антиоксиданта.
Также называется альфа-токоферолом.

Альфа-токоферол используется в качестве пищевой добавки, когда количество принимаемого с пищей альфа-токоферола недостаточно.
Люди, наиболее подверженные риску дефицита альфа-токоферола, - это люди с ограниченным разнообразием продуктов в своем рационе и люди с болезнью Крона (состояние, при котором организм атакует слизистую оболочку пищеварительного тракта, вызывая боль, диарею, потерю веса и лихорадку). ), кистозный фиброз (врожденное заболевание, вызывающее проблемы с дыханием, пищеварением и репродукцией) или у которых есть проблемы с желудочно-кишечным трактом (ЖКТ) (проблемы с усвоением пищи).
Альфа-токоферол также используется для лечения дефицита витамина Е у лиц, подверженных риску из-за определенных заболеваний и состояний.
Альфа-токоферол относится к классу лекарств, называемых антиоксидантами.
Альфа-токоферол необходим организму для поддержки иммунной системы и свертывания крови.
Альфа-токоферол работает как антиоксидант, защищая клетки от свободных радикалов.
Альфа-токоферол является основной формой витамина Е, которая предпочтительно используется человеческим организмом для удовлетворения соответствующих диетических потребностей.
В частности, стереоизомер RRR-альфа-токоферола (или иногда называемый стереоизомером d-альфа-токоферола) считается естественным образованием альфа-токоферола и обычно проявляет наибольшую биодоступность из всех стереоизомеров альфа-токоферола.
Более того, ацетат RRR-альфа-токоферола представляет собой относительно стабилизированную форму альфа-токоферола, которая чаще всего используется в качестве пищевой добавки при необходимости 6.

Впоследствии альфа-токоферол чаще всего назначается в качестве пищевых добавок людям, у которых может наблюдаться подлинный дефицит альфа-токоферола.
Альфа-токоферол естественным образом содержится в различных пищевых продуктах, добавляется к другим продуктам или используется в коммерческих продуктах в качестве пищевой добавки.

Тем не менее известно, что альфа-токоферол является жирорастворимым антиоксидантом, способным нейтрализовать эндогенные свободные радикалы.
Это биологическое действие альфа-токоферола, следовательно, продолжает вызывать постоянный интерес и исследования того, можно ли использовать его антиоксидантные способности для предотвращения или лечения ряда различных состояний, таких как сердечно-сосудистые заболевания, заболевания глаз, диабет, рак и многое другое.
Однако в настоящее время не хватает официальных данных и доказательств, подтверждающих любые такие дополнительные показания к применению альфа-токоферола.

Альфа-токоферол является антиоксидантом. Альфа-токоферол помогает защитить клетки, ткани и органы от повреждающего действия, вызванного «свободными радикалами», которые ответственны за процесс старения и могут привести к различным заболеваниям, таким как болезни сердца, рак, и воспалительные состояния.

Альфа-токоферол помогает предотвратить закупорку артерий, блокируя превращение холестерина в бляшки, которые прилипают к стенкам кровеносных сосудов.
Многочисленные клинические исследования показали, что более высокое потребление альфа-токоферола из пищи и пищевых добавок связано с более низким риском сердечных заболеваний и других видов сердечно-сосудистых заболеваний.
Исследования показали, что альфа-токоферол может помочь защитить от катаракты и возрастной дегенерации желтого пятна из-за его антиоксидантного действия.

Химические свойства альфа-токоферола
Температура плавления: 2,5-3,5 °С
Альфа: 24 º (c=2, в изооктане 25 ºC)
Температура кипения: 200-220°С0,1 мм рт.ст.(лит.)
Плотность: 0,95 г/мл при 25 °C (лит.)
Показатель преломления: n20/D 1,505 (лит.)
ТП: 253 °С
Температура хранения: -20°C
Растворимость: Практически нерастворим в воде, легко растворим в ацетоне, безводном этаноле, метиленхлориде и жирных маслах.
pka: 11,40 ± 0,40 (прогноз)
Форма: масло
Цвет: прозрачный желтый
Растворимость в воде: НЕРАСТВОРИМЫЙ
Мерк: 14 9495
БРН: 4712525
Стабильность: Стабильная. Горючий. Может быть чувствителен к свету и воздуху. Несовместим с сильными окислителями.
Ссылка на базу данных CAS: 59-02-9 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: альфа-токоферол (59-02-9)
Система регистрации веществ EPA: альфа-токоферол (59-02-9)

Альфа-токоферол иногда называют антистерильным витамином, фактором X (более раннее обозначение), химически витамин Е представляет собой альфа-токоферол.
Активные аналоги и родственные соединения включают: dl-α-токоферол; 1-α-токоферол; сложные эфиры (сукцинат, ацетат, фосфат) и β, ζ 1, ζ 2-токоферолы.
Основными физиологическими формами являются D-α-токоферол, токоферонолактон и их фосфатные эфиры.

Использование
Альфа-токоферол является наиболее биологически активной из встречающихся в природе форм витамина Е.
Самыми богатыми источниками являются зеленые овощи, злаки и масла, особенно пальмовое, сафлоровое и подсолнечное масла.
Использование альфа-токоферола в культурах клеток насекомых в качестве антиоксиданта.

Производственный процесс
Процесс производства альфа-токоферола, то есть α-токоферола (5,7,8-триметилтокола), в прошлом осуществлялся главным образом путем взаимодействия триметилгидрохинона (TMHQ) с изофитолом (3,7,11,15-тетраметилгексадец-1- эн-3-ол) или фитол (3,7,11,15-тетраметилгексадек-2-ен-1-ол) в реакции конденсации.

Опасность для здоровья
К физиологическим функциям веществ альфа-токоферола относятся:
(1) биологический антиоксидант;
(2) поддержание нормального роста;
(3) защищает ненасыщенные жирные кислоты и мембранные структуры;
(4) способствует всасыванию в кишечнике ненасыщенных жирных кислот;
(5) поддерживает нормальный мышечный метаболизм;
(6) поддерживает целостность сосудистой системы и центральной нервной системы;
(7) дезинтоксикационное средство; и
(8) поддерживает почечные канальцы, легкие, половые органы, печень и мембраны эритроцитов.

У сельскохозяйственных и лабораторных животных дефицит веществ альфа-токоферола может вызвать дегенерацию половых тканей, мышечную дистрофию, энцефаломаляцию, некроз печени.
Необходимы значительные исследования, чтобы полностью определить добавки в рационы скота, если не появятся типичные симптомы дефицита.
Симптомы появляются при дефиците селена в почве и при избыточном уровне нитратов в почве.
«Белая мышца» — это термин, используемый для описания состояния мышечной дистрофии у крупного рогатого скота.

Биохимия/физиол Действия
Альфа-токоферол необходим для фотосинтеза Synechocystis sp. штамм PCC 6803.
Добавление альфа-токоферола снижает перекисное окисление липидов и агрегацию тромбоцитов.
Альфа-токоферол ингибирует протеинкиназу С и может играть ключевую роль в регуляции генов.

Синонимы
ВИТАМИН Е
альфа-токоферол
D-альфа-токоферол
59-02-9
5,7,8-триметилтокол
(+)-альфа-токоферол
2074-53-5
Аквасол Э
ТОКОФЕРОЛ
(R,R,R)-альфа-токоферол
Фитогермин
Эпролин
а-токоферол
(2R,4'R,8'R)-альфа-токоферол
dl-a-токоферол
Денамоне
Витеолин
Эсорб
альфа-токоферол, D-
Токоферол альфа
альфа-витамин Е
альфа токоферол
D-альфа токоферол
(2R)-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2-[(4R,8R)-4,8,12-ТРИМЕТИЛТРИДЕКИЛ]ХРОМАН-6-ОЛ
(R)-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)хроман-6-ол
Витамин Еа
Синтоферол
Токоферол (R,S)
1406-18-4
ЧЕБИ:18145
Витамин-Е
Эвитамин
Профекундин
Уэйнекомицин
Альмефрол
эмиферол
Эпсилан
Этамикан
Токофарм
Сосуды
Витаёнон
Этавит
Илития
Эвион
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидрохромен-6-ол
BBPio1_000362
18920-62-2
Витаплекс Е
DTXSID0026339
Эпролин С
Спавит Е
идо-Е
Эндо Е
Н9ПР3490Х9
Вита Е
Переулок
Мед-Э
Антистерильный витамин
а-витамин Е
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-
Ви-Е
Е307
(+/-)-альфа-токоферол
2,5,7,8-Тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-отн. -
DTXCID706339
Випримол
альфа-токоферол
d-a-токоферол
MFCD00072045
отн-альфа-витамин Е
RRR-альфа-токоферол
Витамин Е альфа
Витерра Э
Э Пролин
КАС-59-02-9
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-, (2R)-
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, (2R-(2R*(4R*,8R *)))-
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-
SMR000471844
ВИВ
альфа-токофероловая кислота
Тенокс ГТ 1
Реногран Ронотек 50
Ковитол Ф 1000
3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2Н-бензопиран-6-ол
Е 307 (токоферол)
(все-R)-альфа-токоферол
Фитогермин
Пальмовое
альфа-токоферол
(+-)-Мед-Э
УНИИ-Н9ПР3490Х9
Витамин Еальфа
КРИС 3588
НБК-20812
a-D-токоферол
.АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ, D-
HSDB 2556
Ферил-Е
DL-токоферол
Вита плюс Е
отн-витамин Е
d-..-токоферол
Витамин е d-альфа
NCGC00016688-02
(+)--токоферол
Прествик_653
ЭИНЭКС 200-412-2
ИНЭКС 215-798-8
ИНЭКС 218-197-9
.альфа.-витамин Е
(+)-а-токоферол
НБК 20812
НБК 82623
RRR-альфа-токоферил
Витамин Е [USP]
()-альфа-токоферол
дельта-альфа-токоферол
альфа-дельта-токоферол
Токоферол, d-альфа-
Витамин Е (D-форма)
ЧЕМБЛ47
(R,R,R)-альфа-токоферол
Прествик3_000404
Е 307
(+)-альфа-токоферол
(+)-α-токоферол
бмсе000600
R,r,r-α-токоферол
ЕС 200-412-2
SCHEMBL3097
УНИИ-H4N855PNZ1
СТАВКА:PXR0174
BSPBio_000328
МЛС001066396
МЛС001335981
МЛС001335982
СТАВКА:ER0562
ИНС № 307А
T1539_SIGMA
H4N855PNZ1
ИНС-307А
(+)-АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ-
АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ [HSDB]
(2R,4'R,8'R)-α-токоферол
.АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ [MI]
(+)-токоферол; D-токоферол
HMS2096A10
HMS2231G08
C29H50O2 (D-альфа-токоферол)
D-АЛЬФА ТОКОФЕРОЛ [МАРТ.]
HY-N0683
ЦИНК4095858
Токс21_110563
Токс21_113208
Токс21_202081
БДБМ50458513
Е-307А
ЛМПР02020001
АКОС004910417
CS-8161
DB00163
(2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-2,5,7,8-тетраметилхроман-6-ол
NCGC00142625-01
NCGC00142625-04
NCGC00142625-05
NCGC00142625-06
NCGC00142625-07
NCGC00142625-10
NCGC00259630-01
(2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6- ол
AS-13990
J24.260H
отн-(+)-токоферол; отн-D--токоферол
Т2309
C02477
F82497
d-альфа, d-бета, d-гамма и d-дельта токоферолы
EN300-7417123
Q158348
Q-201932
W-107596
W-109164
Z2235811339
07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087
(2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол
3,4-Дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-1-бензопиран-6-ол
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-6-ол
(2R)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-2H-1-бензопиран-6-ол
(R)-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, 2R-2R*(4R*,8R*) -
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, (2R*(4R*,8R*)) -(+-)-