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Les amidos amines sont des composés organiques multifonctionnels formés par la condensation d'acides gras avec des polyamines, produisant des molécules contenant à la fois des liaisons amides et des groupes amine non réagis, qui ensemble confèrent une base modérée, une réactivité contrôlée, une adhésion accrue et une large compatibilité avec les systèmes polymères.
Dans les applications industrielles, les amidos amides sont largement utilisées comme agents de durcissement époxy car elles offrent une durée de vie en pot prolongée, une exothermie réduite, un excellent mouillage du substrat et une forte adhérence aux métaux, béton et composites, ce qui les rend essentielles pour les revêtements, les systèmes de sol, les adhésifs, les coulis de génie civil et l'entretien marin.
Leur caractère amphiphilique et leur forte adsorption de surface font également des amidos amides très efficaces comme inhibiteurs de corrosion, tensioactifs, agents anti-démantèlement de l'asphalte et additifs lubrifiants, tandis que leur structure accordable permet aux fabricants de concevoir des produits avec des viscosités, des profils de curage et des performances mécaniques ciblées.
Numéro CAS : 61790-69-0
Numéro EC : 263-110-4
Formule moléculaire : R–CO–NH–(CH₂)_n–NH–R′ Poids moléculaire : typiquement 300–1500 g/mol
Synonymes : Amidoamine, Amidoamine grasse, Amide polyamine, Hybride amine-amide, Polyamine partiellement amidate, Durcisseur d'amidoamine époxy, Agent de durcissement à l'amidomine, Adduct TOFA–polyamine, Acides gras à huile haute amidoamine, Acides gras-polyamine condensés, Adduct polyamide-amide, Amine terminée amide, Amide fonctionnelle de l'amine, Durcisseur de résine amidomine, Durcisseur époxy à l'amidomine, Produit de réaction Polyamine-acides gras, Adduction d'amides acides gras, Amidoamine à chaîne longue, Durcisseur de polyamine modifié, Gras dérivé de polyamine, amine modifiée par amide, amide modifiée par l'amine, polyamine amidate, agent de durcissement hybride amine/amide, condensat d'amine d'acide gras, produit de la réaction acides gras–amine, alkyle amidoamine, intermédiaire d'amidomine, précurseur de surfactant d'amidomine, inhibiteur de corrosion d'amidomine, promoteur d'adhésion d'amidomine, accélérateur époxy d'amidomine, condensat de polyamine, adduct de polyamine graisse, amidoamine acide, agent de polyamide durcisseur (faible en MW), dispersant d'amidomine, émulsifiant d'amidoamine précurseur, additif lubrifiant à l'amidoamine, agent anti-dénudant de l'amidoamine, composant d'amidoamine en résine époxy, durcisseur semi-polyamide, TEPA modifié par amidomine,
TETA modifié par amidomine, DETA modifié par amidomine, hybride amide-polyamine gras, système mixte de durcissage amide-amide, polyamine amidonée, diluant réactif à l'amidoamine (famille large), additif liant à l'amidoamine
Les amides amides sont une classe polyvalente de composés organiques formés par la réaction d'acides gras ou d'acides carboxyliques synthétiques avec des polyamines, produisant des molécules contenant à la fois des groupes fonctionnels amide et amine au sein d'une même structure.
Cette double fonctionnalité confère aux amidos amines une combinaison unique de réactivité, d'activité de surface et de comportement de polymérisation, les distinguant des amines aliphatiques simples et des amides conventionnelles.
Structurellement, une amine amido consiste généralement en une longue chaîne d'hydrocarbures aliphatique ou partiellement ramifiée attachée à une liaison amide (–CONH–
), qui est en outre reliée à un groupe d'amines primaire, secondaire ou tertiaire.
La structure générale peut être représentée comme suit :
R–CO–NH–(CH₂)_n–NH–R'
Où R provient d'un acide gras (généralement C₁₂–C₁₈) et R' en dérive
à partir d'un composant polyamine tel que l'éthylénediamine (EDA),
diéthylénétriamine (DETA), ou triéthylététramamine (TETA).
Ce cadre moléculaire confère une base modérée, une réactivité contrôlée, de bonnes propriétés d'adhérence, un comportement hydrophobe de la queue et une compatibilité avec divers systèmes polymères.
En apparence, les amides amides vont des liquides visqueux aux semi-solides mous, généralement jaunes à ambrés selon la source de l'acide gras. Ils présentent une faible pression de vapeur, une volatilité réduite et une odeur plus faible que leurs amines parentes, ce qui les rend plus faciles à traiter et plus sûres à manipuler.
Leurs groupes amides offrent une stabilité thermique et une meilleure compatibilité avec les résines, tandis que les groupes amine restants servent de sites de durcissement réactifs.
Sur le plan fonctionnel, les amidos amides sont largement utilisées comme agents de durcissement pour les résines époxy, où elles favorisent une réactivité contrôlée, une longue durée de vie en pot, une meilleure flexibilité, une excellente adhérence et une résistance chimique.
Ils sont particulièrement appréciés dans les revêtements, adhésifs, composés de génie civil, systèmes de revêtement de sol, revêtements marins, coulis structurels et composites.
La présence des groupes amide et amine modère la vitesse de durcition, réduit l'exothermie et améliore la ténacité du film par rapport aux polyamines conventionnelles.
Au-delà du durcissement époxy, les amidos amines sont utilisées comme inhibiteurs de corrosion, tensioactifs, additifs lubrifiants, agents anti-démantage de l'asphalte et intermédiaires pour des produits chimiques spécialisés.
Leur nature amphiphile permet une forte adsorption sur les surfaces métalliques, ce qui les rend très efficaces pour protéger les conduites d'acier, les équipements de raffinerie et les systèmes de procédés industriels.
Les amides amidos sont également appréciées pour leur compatibilité avec les agents de remplissage, leur meilleure humidification et leur meilleure adhérence aux métaux, au béton et aux substrats polymères.
Leur profil de réactivité modéré permet des applications nécessitant un durcissement à température ambiante, un rempotage en sections épaisses ou un temps de travail prolongé.
En chimie des polymères, les amidos amides restent des composants essentiels pour créer des réseaux époxy durables, chimiquement résistants et mécaniquement robustes, tant dans les formulations industrielles que commerciales.
Les amides amides sont une classe de composés chimiques formés à partir d'acides gras et d'amines.
Ils sont utilisés comme intermédiaires dans la synthèse de tensioactifs, tels que la cocamidopropyl bétaïne (CAPB), dont certains sont utilisés dans des produits de soins personnels tels que les savons, shampoings et cosmétiques.
Les amides amidos peuvent également servir d'agents de durcissement pour les résines époxy.
Ils sont également utilisés comme fluides de forage de puits pétroliers ainsi que comme inhibiteurs de corrosion.
Des études de test patch ont conclu que la plupart des réactions allergiques apparentes aux produits contenant du CAPB sont plus probablement dues à l'amido amine qu'au CAPB lui-même.
L'amido amine est un tensioactif cationique d'origine naturelle.
L'amido amine est un après-shampoing efficace dans les produits de soins capillaires et de la peau.
L'amido amine est à 98 % active et liquide tertiaire clair.
L'amido amine est utilisée dans des formulations de pH 3,4-4,4 sous forme de sel d'ammonium quaternaire comme conditionneur.
L'amido amine est utilisée pour remplacer les tensioactifs quaternaires cationiques dans les après-shampoings rinçants.
L'amido amine offre un excellent peignage humide et un excellent effet sensoriel humide.
Les acides protonateurs courants sont les acides lactiques, aspartiques, citriques et glutamiques.
Les amides amides sont des composés organiques multifonctionnels formés par la condensation d'acides gras ou d'acides carboxyliques synthétiques avec des polyamines, produisant des molécules contenant à la fois des groupes amides et des groupes amines non réagis, qui ensemble confèrent un équilibre unique entre une basicité modérée, une réactivité contrôlée, une adhérence accrue et une compatibilité accrue avec les systèmes polymères.
Structurellement caractérisées par de longues chaînes aliphatiques attachées à des liaisons amides suivies d'amines primaires ou secondaires, les amidos amines présentent une faible volatilité, une odeur réduite et des propriétés de manipulation supérieures comparées à
à leurs polyamines parentes, tout en fournissant une nucléophilie suffisante pour participer efficacement aux réactions de curation époxy-amines.
Dans les applications industrielles, les amidos amides sont largement utilisées comme agents de durcissement époxy car elles offrent une durée de vie en pot prolongée, une réduction de l'exothermie, une ténacité accrue du film, un excellent mouillage du substrat et une forte adhérence aux métaux, béton, composites et autres surfaces polaires, ce qui les rend essentielles pour les revêtements, les systèmes de sol, les adhésifs, les coulis de génie civil, la maintenance marine et l'encapsulation électrique.
Leur nature amphiphile et leur forte adsorption sur les surfaces métalliques rendent également les amides précieuses comme inhibiteurs de corrosion, tensioactifs, agents anti-décapage pour l'asphalte et additifs lubrifiants, tandis que leur combinaison de moitiés hydrophobes et hydrophiles permet une large compatibilité avec les agents de remplissage, pigments et matrices de résine.
La réglabilité de la structure amido-amine — obtenue en variant la source des acides gras et la colonne vertébrale polyamine — permet aux fabricants d'ingénier des produits avec des viscosités, des vitesses de durcissement et des profils de performance mécaniques ciblés, établissant ainsi les amidos amines comme l'une des classes les plus polyvalentes et largement adoptées d'agents de durcissement et d'additifs fonctionnels en chimie moderne des polymères et des matériaux.
Aperçu du marché d'Amido Amine :
Le marché mondial des amides amido continue de s'étendre régulièrement, porté par leur rôle central en tant qu'agents polyvalents de durcissement dans les systèmes époxy et leur large utilité dans les revêtements, adhésifs, produits chimiques de construction, inhibiteurs de corrosion et additifs lubrifiants.
La demande est la plus forte dans les revêtements protecteurs industriels, où les amides amidoniques permettent un durcissement à température ambiante, une excellente adhérence du substrat et une résistance chimique supérieure — des exigences clés pour les structures marines, les pipelines, les réservoirs de stockage, les ponts, les infrastructures ferroviaires et les installations énergétiques.
La montée des investissements dans la réhabilitation des infrastructures, l'énergie offshore et la maintenance industrielle a encore accéléré l'adoption des technologies à base d'époxy durcie à l'amido-amine.
Le secteur de la construction représente un autre centre de demande majeur, avec des amides amidones utilisées dans les sols auto-nivelants, les coulis d'ancrage, les composés de collation structurelle et les matériaux de génie civil robustes, bénéficiant de leur longue durée de vie en pot, de leur durcissement à faible coloration et de leurs performances mécaniques robustes.
Parallèlement, l'industrie pétrolière et gazière reste un consommateur important d'amidos amines en raison de leur efficacité comme inhibiteurs de corrosion, notamment dans les opérations en fond de puits et les pipelines et les systèmes de raffinerie où leur forte adsorption métallique et leur comportement de formation de films offrent une protection essentielle dans les environnements acides ou salins.
Le marché a également été influencé par l'augmentation des réglementations environnementales et de sécurité au travail, qui ont encouragé un passage des amines volatiles et hautement corrosives vers des technologies amido-amine plus faibles et plus sûres à manipuler.
En conséquence, les fabricants ont élargi leur portefeuille pour inclure des offres amido-amides à faible COV, à haute pureté et bio-base, compatibles avec des initiatives en chimie verte.
Au niveau régional, la région Asie-Pacifique domine la consommation mondiale d'amidos en raison de l'industrialisation rapide, de la grande activité de construction et de la production étendue de résines et de revêtements époxy en Chine, en Inde, en Corée du Sud et en Asie du Sud-Est.
L'Amérique du Nord et l'Europe maintiennent une demande forte et stable, portée par les marchés des revêtements matures, composites et adhésifs, avec un accent croissant sur des systèmes à haute performance, résistants à la corrosion et aux produits chimiques.
Les régions émergentes telles que le Moyen-Orient, l'Amérique latine et l'Afrique connaissent une utilisation accrue à mesure que le développement des infrastructures et la diversification industrielle s'accèlent.
Utilisations de l'amido amine :
Les amides amidos sont largement utilisées dans de nombreux secteurs en raison de leur équilibre unique entre une réactivité modérée des amines, de fortes capacités d'adhésion et leur excellente compatibilité avec les systèmes époxy et polymères. Leur application principale et la plus étendue est la formulation d'agents polyvalents époxy, où ils offrent un temps de travail prolongé, une exothermie faible, une réduction du blush de surface, un mouillage amélioré du substrat et une flexibilité accrue — des propriétés qui les rendent indispensables dans les revêtements protecteurs, les systèmes de sol, les adhésifs, les coulis et les structures composites. Dans les revêtements protecteurs robustes, les amidos amines offrent une adhérence exceptionnelle aux substrats en acier, béton et composites, tout en offrant une résistance chimique, une résistance à la corrosion et une durabilité sous exposition marine, industrielle et atmosphérique.
Dans le secteur de la construction et du génie civil, les amidos amines sont essentielles aux composés de sol auto-nivelants, aux adhésifs de collage structurel, aux systèmes d'injection de fissures, aux coulis d'ancrage et aux mortiers de réparation à haute cylindrée, permettant des profils de curage contrôlés et une robustesse mécanique.
Sur le marché des adhésifs et des scellants, ils sont appréciés pour leur capacité à durcir les systèmes époxy à température ambiante avec une grande résistance à la liaison, une ténacité cohésive et une excellente résistance aux solvants et à l'humidité.
Les amides amidoniques sont également largement utilisées comme inhibiteurs de corrosion dans l'industrie pétrolière et gazière, les systèmes de raffinerie, les usines pétrochimiques et les réseaux de pipelines.
Leur nature amphiphilique leur permet d'adsorber fortement sur les surfaces métalliques, formant des films passivants qui protègent contre les gaz acides, les environnements salins et les fluides de procédé agressifs.
Cela en fait des additifs cruciaux dans les produits chimiques en fond de puits, les fluides de forage, les formulations acidificantes, les protections contre la corrosion des pipelines, et
Inhibiteurs de traitement de l'eau.
De plus, les amidos amines agissent comme tensioactifs, émulsifiants, agents humidifiants et anti-dépouillants dans les applications d'asphalte, améliorant l'adhérence des granulats et la durabilité du revêtement.
Dans les lubrifiants et les fluides de travail des métaus, ils agissent comme dispersants, détergents et additifs formant des films, contribuant à la protection contre la corrosion et à la stabilité sous des contraintes mécaniques ou thermiques élevées.
Au-delà de ces domaines, les amidos amines sont utilisées comme intermédiaires dans la synthèse de polymères spécialisés, de produits chimiques textiles, d'agents antistatiques et d'additifs fonctionnels, ainsi que dans les encres, revêtements, adhésifs et formulations de résine spécialisée nécessitant un comportement de curage contrôlé et une réactivité polyvalente.
Leur large applicabilité, leur réglage structurel et leurs performances solides sur plusieurs systèmes polymères font des amidos amides l'une des classes d'intermédiaires chimiques les plus essentielles et adaptables de l'industrie moderne.
Bienfaits de l'amido amine :
Les amides amidos offrent un large éventail d'avantages de performance qui les distinguent des polyamines conventionnelles et les rendent indispensables dans les technologies époxy, de revêtements, d'adhésifs, de construction et de protection contre la corrosion.
Leur structure hybride amide–amine modère la réactivité agressive généralement associée aux amines aliphatiques, ce qui entraîne une réduction de la volatilité, une odeur plus faible et une sécurité de manipulation significativement améliorée, ce qui est particulièrement précieux dans les applications industrielles à grande échelle et les environnements de traitement fermés.
La présence à la fois de groupes amines hydrophiles et de chaînes dérivées des acides gras hydrophobes confère un excellent mouillage et une adhésion du substrat, permettant une forte liaison aux métaux, béton, composites et surfaces polaires ou semi-polaires.
Dans les systèmes époxy, les amidos amines offrent un comportement de durcissement contrôlé, offrant une durée de vie prolongée du pot, une exothermie réduite et un nivellement supérieur — idéal pour les revêtements de sol, les revêtements, les coulées en sections épaisses et les applications nécessitant un long temps de travail.
Leur réactivité modérée réduit le risque de blush de surface, de carbamation ou de gélification prématurée, permettant la formation lisse du film même sous forte humidité ou dans des conditions environnementales variables.
Les réseaux époxy durcis produits avec des amides amidos présentent généralement une ténacité, une flexibilité et une résistance aux chocs accrues, ainsi qu'une résistance à la traction élevée et une résistance chimique et à l'eau supérieure, ce qui les rend
adapté aux revêtements de maintenance industrielle exigeants, aux matériaux de génie civil et aux applications maritimes.
En tant qu'inhibiteurs de corrosion, les amidos amines offrent une excellente passivation métallique grâce à une forte adsorption sur les surfaces d'acier, formant des films hydrophobes protecteurs qui réduisent la dégradation dans des environnements agressifs
contenant des acides, de l'eau salée, du CO₂ ou de l'H₂S.
Leur nature amphiphilique leur confère également des bénéfices similaires à ceux du tensioactif,
améliorant l'émulsification, la stabilité de la dispersion et la compatibilité avec une large gamme d'additifs, de charges et de systèmes en résine.
Dans les formulations lubrifiantes, les amidos amides aident à stabiliser les surfaces métalliques, à améliorer la résistance à l'oxydation et à offrir une protection contre la formation de films, contribuant ainsi à une prolongation de la durée de vie des équipements.
Leur réglabilité structurelle — permettant aux formulateurs d'ajuster la viscosité, la réactivité, le poids moléculaire et l'hydrophobie — les rend très adaptables à diverses applications.
Dans l'ensemble, les amidos amides offrent une combinaison unique de performance, de sécurité, de facilité de transformation, de durabilité et de polyvalence, les positionnant comme suit
L'un des cours d'agents de durcissement les plus précieux en chimie moderne des polymères et industrielle.
Production d'Amido Amine :
Les amides amides sont produites par la réaction de condensation contrôlée entre les acides gras (ou dérivés des acides gras) et les polyamines aliphatiques, un processus qui forme stratégiquement des liaisons amides tout en préservant les groupes amines non réagis pour une fonctionnalité chimique ultérieure.
La production industrielle commence généralement avec des matières premières à base d'acides gras renouvelables ou dérivées du pétrole, telles que l'acide gras de coco, l'acide gras à huile haute (TOFA), l'acide oléique, l'acide palmitique ou les acides mono- et dicarboxyliques synthétiques, qui fournissent la partie hydrophobe de la molécule.
Ces acides sont réagis avec des polyamines telles que l'éthylénediamine (EDA), la diéthylénétriamine (DETA), la triéthylènetétramamine (TETA) ou des amines de polyéthylène plus élevées, selon la réactivité et le profil de viscosité désirés du produit final.
La synthèse se fait généralement par amidation thermique, où les composants acides gras et polyamines sont chauffés ensemble à des températures comprises entre 160 et 250 °C sous une atmosphère inerte ou une pression réduite.
L'eau générée comme sous-produit de la réaction d'amidose est éliminée en continu par dénuage sous vide, sparging d'azote ou distillation azéotrope, favorisant l'équilibre vers la formation de l'amine amido.
Les catalyseurs de réaction sont généralement inutiles, car les groupes amines eux-mêmes catalysent la condensation ; cependant, dans certains procédés spécialisés, des catalyseurs acides ou métalliques peuvent être utilisés pour modifier les vitesses de réaction ou contrôler la formation de sous-produits.
Les fabricants industriels régulent strictement le rapport amine/acide, le temps de réaction et la rampe de température afin d'adapter le degré d'amidose et d'éviter une cyclisation excessive ou des réticulations.
L'amidation partielle est généralement préférée, permettant à une portion définie des groupes amines primaires ou secondaires de rester disponible pour le durcissement à l'époxy ou une réaction chimique ultérieure.
Après la réaction primaire, le produit peut subir une finition sous vide pour éliminer les amines non réagies, les impuretés colorant et les fractions volatiles.
L'amido amine résultante est généralement filtrée pour éliminer les particules traces puis stabilisée avec des antioxydants ou des passivateurs lorsque nécessaire.
Les voies de production alternatives incluent l'utilisation d'esters méthyliques ou de triglycérides d'acides gras, qui subissent une transamidation avec des polyamines, offrant une meilleure cohérence des réactions et une formation de sous-produits réduite.
Certaines qualités haute performance sont fabriquées à partir d'acides dicarboxyliques synthétiques tels que les acides adipe, azélaïque ou dimérique afin d'obtenir des performances mécaniques améliorées et une meilleure hydrophobie.
Les produits finaux sont formulés en mélanges liquides, semi-solides ou modifiés selon les besoins d'application tels que la durée de vie du pot, la couleur, la viscosité et les caractéristiques de durcissement des pots.
Synthèse de l'amine amido :
La synthèse des amides amides repose principalement sur une réaction de condensation (amidation) entre les acides gras ou leurs dérivés et les polyamines aliphatiques, produisant des molécules contenant à la fois des liaisons amides et des fonctions résiduelles des amines.
Cette structure à double fonction est la base des propriétés favorables de durciment, d'adhérence et d'inhibition de la corrosion des amines amido.
La voie de synthèse la plus courante consiste à faire réagir un acide gras (R–COOH) — tel que l'acide gras à huile haute (TOFA), l'acide oléique, l'acide laurique ou un acide mono- ou dicarboxylique synthétique — avec une polyamine aliphatique telle que l'éthylènediamine (EDA), la diéthylènétriamine (DETA), la triéthylénététramine (TETA), la tétraéthylénépentamine (TEPA) ou des polyéthylènéamines plus élevées.
La réaction se déroule par amidation thermique, généralement à des températures comprises entre 160 et 250 °C, où le groupe acide carboxylique réagit avec une amine pour former une liaison amide tout en libérant de l'eau :
R–COOH + H₂N–(CH₂)_n–NH–R′ → R–CONH–(CH₂)_n–NH–R′ + H₂O
L'élimination de l'eau générée est essentielle pour atteindre l'équilibre
vers l'achèvement.
Les systèmes industriels y parviennent par : démontage sous vide,
Sparging à l'azote, ou
Distillation azéotropique à l'aide de solvants inertes (moins courante dans les systèmes modernes).
Le degré d'amidation est soigneusement contrôlé, car la conversion complète éliminerait les sites d'amine réactifs nécessaires au durcissement époxy.
Les fabricants visent généralement une amidation partielle, garantissant qu'un ou plusieurs groupes amines primaires ou secondaires restent non réagis et disponibles pour une chimie de réticulation ultérieure.
Les approches synthétiques alternatives incluent la transamidation des esters méthyliques ou des triglycérides des acides gras, qui peuvent offrir une meilleure pureté, une formation de couleur plus faible et une architecture moléculaire plus contrôlée.
Dans ce processus, la polyamine remplace directement le groupe méthanol ou glycérol, formant l'amido amine avec moins de réactions secondaires et une qualité plus constante.
Une autre voie avancée utilise des acides dimères, de l'acide azélaïque ou d'autres acides polycarboxyliques pour produire des amimines amido-amines de plus grande masse moléculaire ou plus hydrophobes, avec une flexibilité et une résistance chimique accrues.
Ces matériaux spécialisés sont souvent utilisés dans les systèmes époxy haute performance, les inhibiteurs de corrosion et les formulations de tensioactifs réactifs.
Le traitement post-réaction peut inclure :
Finition sous vide pour éliminer les amines libres résiduelles, filtration pour éliminer les particules, décoloration ou stabilisation avec des antioxydants,
Mélange avec des diluants réactifs pour ajuster la viscosité et la vitesse de durcition.
Cette synthèse contrôlée permet une adaptation précise de la viscosité, de la répartition du poids moléculaire, de la fonctionnalité et de la réactivité, permettant aux amidos amines de répondre aux diverses exigences de durcissement époxy, de protection contre la corrosion, de chimie des tensioactifs, d'additifs lubrifiants, d'adhésifs, de revêtements et de matériaux de construction.
Histoire de l'amido amine :
L'histoire des amides amidos est étroitement liée à l'évolution de l'époxy
technologie de la résine, revêtements industriels et chimie de protection contre la corrosion à partir du milieu du XXe siècle.
Bien que la chimie des amides et des polyamines ait été bien comprise depuis la fin des années 1800, le développement d'agents de durcissement amido-amine conçus spécialement n'est apparu qu'entre les années 1950 et 1960, lorsque les résines époxy ont commencé à être largement adoptées commercialement dans les revêtements protecteurs, les adhésifs et l'encapsulation électrique.
Les premiers systèmes de durcissement époxy utilisaient principalement des polyamines aliphatiques telles que l'éthylénediamine (EDA) et la diéthylénétriamine (DETA), mais ces matériaux étaient très réactifs, fortement odorants, corrosifs et difficiles à manipuler, avec des taux de durcissement rapides qui limitaient la durée de vie du pot et compliquaient l'application sur le terrain.
Les chercheurs ont rapidement reconnu que la réaction des acides gras avec les polyamines pour former des amimines partiellement amidées modérait leur réactivité, réduisait la volatilité et l'odeur, et introduisait de la flexibilité et une meilleure adhérence — des propriétés qui rendaient les amides amidos nettement plus adaptées à un usage industriel à grande échelle.
Dans les années 1970, les agents de durcissement amido-amine étaient devenus une classe essentielle de durcisseurs époxy, notamment dans les revêtements marins protecteurs, les revêtements de canalisation, les revêtements de béton, les adhésifs structurels et les mortiers de réparation, où leur réactivité équilibrée et leur long temps de travail offraient des avantages majeurs par rapport aux polyamines traditionnelles.
Leur capacité à durcir les époxys à température ambiante, à tolérer les environnements humides et à produire des films sans blush en faisait les systèmes privilégiés pour les revêtements appliqués sur le terrain et les produits chimiques de construction.
Durant la même période, l'industrie pétrolière et gazière a découvert que les amidos amines offraient une excellente inhibition de la corrosion, et de nombreuses premières formulations de protection et de raffinage de pipelines incorporaient les amidos amines comme composants principaux grâce à leur forte adsorption métallique et leur capacité de formation de films.
Dans les années 1980 et 1990, la prise de conscience croissante de l'environnement et de la santé au travail a accéléré la transition vers des durcisseurs époxy à faible odeur et volatilité plus faible, conduisant à la commercialisation généralisée de structures amido-amides optimisées dérivées d'acides gras à huile haute, d'acides dicarboxyliques synthétiques et de colonnes vertébrales de polyamine modifiées.
Les fabricants ont commencé à adapter le poids moléculaire, les ratios amide/amine et les profils de viscosité pour créer des produits spécifiquement adaptés aux revêtements de sol, au rempotage électrique, aux systèmes de durée de vie prolongée des pots et aux revêtements résistants chimiquement.
L'avènement des technologies de revêtements à faible teneur en COV et à haute teneur en solides a renforcé l'importance des amines amido, car leur faible pression de vapeur et leur excellente compatibilité ont permis le développement de formulations respectueuses de l'environnement.
À l'entrée du XXIe siècle, la demande de matériaux performants, durables et résistants à la corrosion dans les infrastructures, l'énergie offshore, la pétrochimie et la maintenance industrielle a élargi l'utilisation mondiale des amides amidos.
La production moderne inclut désormais des matières premières bio-sourcielles, des acides dimériques avancés et des polyamines modifiées, permettant un contrôle précis de la flexibilité, de la réactivité, de l'hydrophobie et de l'adhérence.
Aujourd'hui, les amides amidones restent l'une des familles d'agents de durcissement les plus importantes et largement utilisées pour les systèmes époxy et les inhibiteurs de corrosion dans le monde, appréciées pour leur fiabilité, leur sécurité, leur réglage et leurs performances exceptionnelles dans les revêtements, adhésifs, produits chimiques de construction et technologies pétrolières.
Stabilité et réactivité de l'amido amine :
Stabilité chimique :
Les amidos amines sont généralement stables sous une manipulation normale et des conditions de stockage recommandées.
Ils maintiennent leur intégrité chimique à température ambiante lorsqu'ils sont maintenus au sec et protégés de la chaleur et de l'air excessifs.
Un changement lent de couleur (ambre) peut survenir au fil du temps en raison d'une légère oxydation, mais cela n'indique pas nécessairement une perte significative de performance.
Réactivité:
Les amides amidos sont modérément à fortement basiques et peuvent réagir avec les acides pour former des sels.
Ils sont réactifs aux époxydes, isocyanates, chlorures acides et autres électrophiles, comme on peut s'y attendre pour les agents de durcissement fonctionnels de l'amine.
Ils peuvent réagir avec de puissants agents oxydants, entraînant une dégradation ou des réactions exothermiques.
Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les flammes ouvertes et l'exposition prolongée à des températures supérieures aux limites de stockage recommandées.
Évitez le contact avec des oxydants forts, des acides forts et des chlorures d'acide.
Évitez l'entrée d'humidité dans les récipients ouverts, ce qui peut favoriser l'absorption du CO₂ et les variations de viscosité.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants (par exemple, peroxydes, acide nitrique), acides minéraux forts, réactifs halogénateurs réactifs, et isocyanates (réactions non contrôlées).
Certaines résines réactives ou agents de durcissement non compatibles peuvent produire une chaleur excessive s'ils sont mal mélangés.
Produits dangereux de décomposition :
Lors d'un chauffage intense ou du feu, les amidos amines peuvent se décomposer pour libérer des gaz toxiques et irritants tels que les oxydes d'azote (NOₓ), le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les vapeurs contenant des amines.
Polymérisation dangereuse :
Aucune auto-polymérisation dangereuse n'est attendue.
Une réaction incontrôlée avec des époxys ou des isocyanates peut provoquer un fort exotherme si elle n'est pas formulée correctement.
Manipulation et stockage de l'amido amine :
Manipulation :
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié pour éviter le contact visuel avec la peau et les yeux.
Évitez l'inhalation de brumes, d'aérosols ou de vapeurs générées lors des opérations de chauffage, de pulvérisation ou de mélange.
Manipulez dans des zones bien ventilées ou sous une ventilation locale par évacuation. Ne mélangez pas avec des oxydants forts ou des acides.
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.
Stockage:
Conservez dans des contenants bien fermés pour minimiser l'absorption d'humidité et l'oxydation.
Gardez un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri du soleil direct et des sources de chaleur.
Conservez à l'abri des acides, des agents oxydants et des substances réactives.
Utilisez des contenants résistants à la corrosion (par exemple, acier doublé, plastiques adaptés) selon les recommandations du fournisseur.
Restez hors de portée du personnel non autorisé. Mesures de premiers secours de l'amido amine :
Inhalation:
Faites passer la personne atteinte à l'air frais immédiatement. Restez au chaud et reposez-vous.
Si la toux, des difficultés respiratoires ou une irritation persistent, consultez un médecin.
Si les symptômes sont graves ou si l'exposition était élevée, une surveillance médicale peut être nécessaire.
Contact cutané :
Retirez immédiatement les vêtements et chaussures contaminés.
Lavez soigneusement la peau exposée avec beaucoup d'eau et un savon doux pendant au moins 15 minutes.
Les amides amidos peuvent provoquer des irritations et, dans certaines formulations, une sensibilisation après des contacts répétés.
Consultez un médecin si des rougeurs, des brûlures ou une dermatite apparaissent. Lavez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau propre et tiède pendant au moins 15 à 20 minutes, en gardant les paupières ouvertes et en les déplaçant dans toutes les directions.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles, puis continuez à rincer.
Les amidos amines peuvent provoquer irritation, rougeurs et douleurs oculaires.
Consultez immédiatement un médecin si l'irritation persiste ou si des changements de vision surviennent.
Ingestion:
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Si la personne est consciente, donnez de petites quantités d'eau à boire. Consultez immédiatement un médecin.
L'ingestion peut provoquer des irritations de la bouche, de la gorge et du tractus gastro-intestinal, avec nausées, inconfort abdominal ou brûlures selon la force du produit.
Symptômes les plus importants :
Irritation de la peau et des yeux (rougeurs, brûlures, douleur), possible sensibilisation cutanée, irritation respiratoire si des aérosols ou vapeurs sont inhalés, troubles gastro-intestinaux si on les inglète.
Des expositions sévères peuvent provoquer des brûlures chimiques selon la formulation spécifique de l'amido-amine.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'amido amine :
médias d'extinction appropriés :
Utilisez de la mousse, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂) ou un spray d'eau/brouillage.
Évitez les jets d'eau à haute pression qui pourraient propager le liquide brûlant.
Dangers spécifiques :
Lorsqu'elles sont impliquées dans un incendie, les amidos amines peuvent se décomposer pour produire des fumées toxiques et irritantes, notamment des oxydes d'azote (NOₓ), du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs d'amines organiques.
Les contenants chauffés et fermés peuvent se rompre à cause de l'accumulation de pression.
Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (SCBA) et des vêtements de protection complets.
Évitez l'inhalation des produits de combustion.
Conseils supplémentaires :
Refroidissez les contenants exposés avec un spray d'eau pour éviter la surchauffe et la rupture possible.
Empêchez l'eau contaminée de lutte contre les incendies d'entrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
Mesures de libération accidentelle de l'amido amine :
précautions personnelles :
Évacuez le personnel non essentiel de la zone de déversement.
Portez des équipements de protection adaptés, y compris des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de protection ou une visière, ainsi que des vêtements de protection.
Évitez le contact avec la peau et les yeux et évitez l'inhalation de brumes ou de vapeurs. Assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Précautions environnementales :
Empêchez les produits d'entrer dans les drains, les eaux de surface ou les eaux souterraines.
En cas de déversement important, informez les autorités environnementales compétentes conformément à la réglementation locale.
Méthodes de nettoyage :
Pour les déversements de liquide, contenir le déversement avec un matériau absorbant inerte (par exemple, sable, vermiculite, terre de diatomée).
Collectez les matériaux absorbés dans des contenants identifiés appropriés pour l'élimination ou la récupération.
Pour les résidus visqueux, grattez ou pompez mécaniquement dans des contenants puis nettoyez la zone avec du détergent et de l'eau, en contrôlant le ruissellement.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations locales, régionales et nationales.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'amido amine :
Contrôles techniques :
Fournir une ventilation locale ou mécanique générale pour maintenir les concentrations en suspension en suspension en dessous des limites d'exposition applicables et aussi basses que raisonnablement possible.
Utilisez des systèmes fermés, des conduites de transfert scellées ou des transferts par pompe lorsque possible pour minimiser l'exposition.
Installez des stations de lavage des yeux et des douches de sécurité dans les zones où les amidos amines sont manipulées en grande quantité.
Protection respiratoire :
Dans des conditions normales et bien ventilées, une protection respiratoire peut ne pas être nécessaire.
Si la ventilation est insuffisante, ou si des aérosols/brumes peuvent être générés (par exemple, pulvérisation, mélange à grande vitesse), utilisez un respirateur homologué avec filtres à vapeur organique et/ou particules selon le cas.
Pour les expositions élevées, les déversements ou les concentrations inconnues, utilisez le SCBA.
Protection des yeux:
Portez au minimum des lunettes anti-éclaboussures chimiques.
Utilisez une visière dans les situations à haut risque d'éclaboussures ou lors de la manipulation de grandes quantités.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple, nitrile, néoprène, caoutchouc butyle ; consultez les recommandations du fabricant pour le produit spécifique).
Porter des vêtements de protection ou une combinaison à manches longues ; Pour une manipulation à grande échelle, il est recommandé de porter un tablier et des bottes résistants aux produits chimiques.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains, les avant-bras et toute peau exposée après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas dans les lieux de travail où l'on manipule des amidos amines. Retirez les vêtements et les EPI contaminés avant d'entrer dans les zones propres et lavez-les avant de les réutiliser.
Identifiants de l'amine Amido :
Nom du produit : Amine Amido
Nom chimique : Produit de condensation d'acides gras et de polyamine
Synonymes : agent de curation amido ; Amine Amido grasse ; amide de polyamine ; Polyamine partiellement amidate ; Adduct TOFA–polyamine
Type chimique : Hybride amide–amine (polyamine partiellement amidaté) Famille chimique : acides gras–condensats de polyamine / durcisseurs époxy amido-amine
Formule moléculaire : R–CO–NH–(CH₂)_n–NH–R′ Poids moléculaire : typiquement 300–1500 g/mol
Numéro CAS : 61790-69-0
Numéro EC : 263-110-4
Numéro ONU : Non classé comme marchandises dangereuses Code HS : 2921
Apparence : Liquide ambré à brun / semi-fluide visqueux Odeur : Odeur légère à modérée d'amine
Forme physique : pâte liquide ou visqueuse
Pureté : Les gradés industriels ≥ généralement 90 % actifs
Origine : Dérivé des acides gras à huiles hautes, acides gras naturels ou acides carboxyliques synthétiques réagissant avec les polyamines
Solubilité : miscible avec des résines époxy ; soluble dans des organiques polaires ; Solubilité limitée dans l'eau
Plage d'ébullition : Ébulissement élevé ; non volatile en conditions normales Densité : ~0,92–1,03 g/cm³ (dépendant du grade)
Viscosité : Viscosité moyenne à élevée ; Point d'Injonction fortement dépendant de la température : Élevé ; généralement > 100 °C
Classe de stockage : Base organique / agent de durcissement des amines
Emballage : Tambours en acier, tambours en acier revêtu, réservoirs IBC, conteneurs en vrac
Statut REACH : Enregistré (listé comme produits de la réaction acides gras–polyamines)
Classification réglementaire : Irritant / corrosif (selon la teneur en amine libre)
Catégorie d'utilisation typique : agent de durcissement époxy ; inhibiteur de corrosion ; intermédiaire de tensioactifs ; agent anti-dénudage pour l'asphalte ; Additif lubrifiant
Propriétés de l'amido amine :
État physique : liquide ambré à brun ou semi-solide visqueux (dépendant de la température)
Apparence : Fluide ambré clair à brumeux ; peut s'assombrir légèrement avec le temps Odeur : Odeur légère à modérée, semblable à une amine.
Indice de couleur : Typiquement < 12–18 Gardner (selon le grade) Pureté : ≥ 90 % de matière active (qualité industrielle typique)
Structure chimique : R–CO–NH–(CH₂)_n–NH–R′ (produit de condensation acides gras + polyamine)
Groupes fonctionnels : liaisons amines primaires/secondaires et amides Plage de poids moléculaire : ~300–1500 g/mol selon l'acides gras et la polyamine
Polarité : Modérément polaire due aux groupes amide et amine
Réactivité : Réagit activement avec les résines époxy ; réagit avec les acides pour former des sels
Densité : ~0,92–1,03 g/cm³ à 20 °C
Viscosité : Viscosité moyenne à très élevée ; point d'ébullition fortement dépendant de la température : élevé ; non distillable sous pression atmosphérique normale Point d'Éclair : typiquement > 100 °C (tasse fermée)
Point de coulée : variable, généralement entre –10 °C et +15 °C
Solubilité dans l'eau : limitée à une faible solubilité (les sels d'amine peuvent être plus solubles)
Solubilité dans les organiques : soluble dans les alcools, les glycols, les résines époxy et les solvants polaires
Volatilité : très faible ; essentiellement non volatile à température ambiante Pression de vapeur : négligeable dans les conditions ambiantes
Stabilité thermique : Stable dans des conditions de stockage recommandées ; peut s'oxyder lentement
Compatibilité : Entièrement compatible avec les résines époxy, les agents de remplissage, les pigments et les inhibiteurs de corrosion
Corrosivité : Légère à modérée selon la teneur en amine libre
Hygroscopicité : peut absorber l'humidité et le CO₂ de l'air lors d'une exposition prolongée
Caractéristiques de durcissement : Offre une longue durée de vie en pot, une exothermie faible et une bonne formation de films
Performance mécanique : Produit des réseaux époxy robustes et flexibles avec une bonne adhérence
Résistance chimique : Bonne résistance à l'eau, aux alcalis, aux sels et à de nombreux produits chimiques
Caractéristiques de l'amine amido :
Apparence : liquide ambré à brun / fluide visqueux Couleur (Gardner) : ≤ 12–18 (selon le grade)
Valeur en amine : Typiquement 250–450 mg de KOH/g (spécifique au produit) Teneur active totale : ≥ 90 %
Viscosité (25 °C) : 500–5000 cP (large plage selon la formulation) Densité (20 °C) : 0,92–1,03 g/cm³
Point d'éclair : > 100 °C (tasse fermée) Teneur en eau (Karl Fischer) : ≤ 0,5 %
Contenu Amine gratuit : Contrôlé ; typiquement faible à modéré (dépendant du grade)
Valeur acide : ≤ 10 mg de KOH/g
Teneur en solides : 95–100 % (matériau non volatil) Odeur : légère à modérée odeur d'amine
pH (1 % en IPA/eau) : alcalin
Solubilité : Soluble dans des résines époxy, des alcools, des glycols ; Solubilité limitée dans l'eau
Durée de conservation : 12 à 24 mois dans des contenants d'origine scellés Température de stockage : 10 à 35 °C (éviter le gel ou la surchauffe)
Emballage : Tambours en acier, fûts doublés, réservoirs IBC, contenants en vrac Statut réglementaire : Conformes REACH (enregistrés comme produits de réaction acides gras–polyamine)
