ACIDE AMINOACÉTIQUE

L'acide aminoacétique, plus communément appelé glycine, est l'acide aminé non essentiel le plus simple et le plus petit présent dans les protéines.
Sa formule chimique est C₂H₅NO₂.
L'acide aminoacétique est un composé organique de formule C₂H₅NO₂, et l'acide aminé stable le plus simple, caractérisé par la présence d'un seul atome d'hydrogène dans sa chaîne latérale.

CAS : 56-40-6
Formule mathématique : C₂H₅NO₂
Masse moléculaire : 75,07
EINECS : 200-272-2

Synonymes :
Glycine USP24 ; Glycine technique ; Glycine (qualité alimentaire) ; Glycine (qualité pharmaceutique) ; Glycine ≥ 99,0 % pour analyse ; Glycine BP ; Glycine, qualité MB (1.12008)

La glycine, l’un des 20 acides aminés protéinogènes, est un élément constitutif fondamental des protéines chez tous les êtres vivants et est codée par tous les codons commençant par GG (GGU, GGC, GGA et GGG).
Grâce à sa chaîne latérale minimale, l’acide aminoacétique est le seul acide aminé courant non chiral, c’est-à-dire qu’il est superposable à son image miroir.
Dans l’organisme, l’acide aminoacétique joue plusieurs rôles essentiels. 
La structure petite et flexible de l'acide aminoacétique est essentielle à la formation de certaines structures protéiques, notamment le collagène, où la glycine représente environ 35 % des acides aminés et permet l'enroulement compact de la triple hélice de collagène.
L'acide aminoacétique perturbe la formation d'hélices alpha dans la structure secondaire des protéines, favorisant ainsi les structures en pelotes aléatoires.

Outre son rôle structural, l'acide aminoacétique agit comme neurotransmetteur inhibiteur dans le système nerveux central, en particulier dans la moelle épinière et le tronc cérébral, où il contribue à la régulation des signaux moteurs et sensoriels.
Un dysfonctionnement de la signalisation de l'acide aminoacétique peut entraîner de graves troubles neurologiques et des dysfonctionnements moteurs ; par exemple, la toxine tétanique provoque une paralysie spastique en bloquant la libération de glycine.
L'acide aminoacétique est également un précurseur essentiel à la synthèse d'autres biomolécules importantes, notamment les porphyrines qui constituent l'hème du sang et les purines nécessaires à la synthèse de l'ADN et de l'ARN.
L'acide aminoacétique est un solide cristallin blanc au goût sucré, d'où son nom dérivé du grec « glykys », qui signifie « sucré ».
Bien que l'organisme puisse synthétiser l'acide aminoacétique, il est également apporté par l'alimentation et produit industriellement par synthèse chimique pour être utilisé comme additif alimentaire, complément nutritionnel et intermédiaire dans la fabrication de produits tels que l'herbicide glyphosate.

Grâce à sa chaîne latérale minimale, l'acide aminoacétique peut s'insérer dans des environnements hydrophobes.
L'acide aminoacétique est l'acide aminé protéinogène le plus simple (et le seul achiral), sa chaîne latérale étant constituée d'un atome d'hydrogène.
L'acide aminoacétique joue un rôle de nutraceutique, d'agent hépatoprotecteur, d'inhibiteur de l'EC 2.1.2.1 (glycine hydroxyméthyltransférase), d'agoniste des récepteurs NMDA, de micronutriment, de métabolite fondamental et de neurotransmetteur. 
L'acide aminoacétique est un acide alpha-aminé, un acide aminé de la famille de la sérine et un acide aminé protéinogène.
L'acide aminoacétique est la base conjuguée d'un glycinium.
L'acide aminoacétique est l'acide conjugué d'un glycinate.
L'acide aminoacétique est un tautomère d'un zwitterion de glycine.

Structure
En solution aqueuse, l'acide aminoacétique existe principalement sous forme de zwitterion (H₃N⁺CH₂COO⁻), une molécule polaire portant une charge positive et une charge négative.
La forme zwitterionique est stabilisée par des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau du solvant.
L'analyse des données de diffraction neutronique de l'acide aminoacétique a montré qu'il était sous forme zwitterionique à l'état solide et a confirmé la présence de liaisons hydrogène.
Des calculs théoriques ont montré que les zwitterions peuvent également être présents en phase gazeuse dans certains cas, indépendamment du simple transfert d'acide carboxylique à amine. L'acide aminoacétique est l'acide aminé le plus simple parmi les 20 acides aminés de la série, également appelé aminoacétate.

C'est un acide aminé non essentiel pour l'organisme humain, possédant des groupements fonctionnels à la fois acides et basiques.
En solution aqueuse, l'acide aminoacétique se comporte comme un électrolyte fort et présente une forte solubilité dans les solvants polaires forts, mais est presque insoluble dans les solvants non polaires.
De plus, il possède des points de fusion et d'ébullition relativement élevés.
La modification du pH de la solution aqueuse permet à la glycine d'adopter différentes conformations moléculaires.
La chaîne latérale de la glycine ne contient qu'un seul atome d'hydrogène.
La présence d'un autre atome d'hydrogène lié au carbone α explique que l'acide aminoacétique ne soit pas un isomère optique.

La petite taille de la liaison latérale de la glycine lui permet d'occuper des espaces inaccessibles à d'autres acides aminés, comme ceux situés au sein de l'hélice de collagène.
À température ambiante, l'acide aminoacétique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline jaune clair et possède une saveur sucrée unique qui atténue les goûts acides et alcalins, masque l'amertume de la saccharine dans les aliments et en rehausse la saveur sucrée.
Cependant, une absorption excessive d'acide aminoacétique par l'organisme peut non seulement entraîner une absorption incomplète, mais aussi perturber l'équilibre de l'absorption des acides aminés et affecter l'absorption d'autres acides aminés, provoquant ainsi des déséquilibres nutritionnels et des effets néfastes sur la santé.
Les boissons lactées dont la glycine est la principale matière première peuvent nuire à la croissance et au développement normaux des jeunes et des enfants.

L'acide aminoacétique a une densité de 1,1607 et un point de fusion de 232 à 236 °C (décomposition).
L'acide aminoacétique est soluble dans l'eau, mais insoluble dans l'alcool et l'éther.
L'acide aminoacétique peut réagir avec l'acide chlorhydrique pour former du chlorhydrate. L'acide aminoacétique est présent dans les muscles des animaux.
Il peut être produit par la réaction entre le monochloroacétate et l'hydroxyde d'ammonium, ainsi que par hydrolyse d'un gel, suivie d'un raffinage.
L'acide aminoacétique est un composé organique de formule NH₂CH₂COOH.
Possédant un atome d'hydrogène comme substituant sur sa chaîne latérale, l'acide aminoacétique est le plus petit des 20 acides aminés couramment présents dans les protéines.
Ses codons dans le code génétique sont GGU, GGC, GGA et GGG.

L'acide aminoacétique est un solide cristallin incolore au goût sucré.
L'acide aminoacétique est unique parmi les acides aminés protéinogènes car il est achiral.
Grâce à sa chaîne latérale minimale, composée d'un seul atome d'hydrogène, l'acide aminoacétique peut s'insérer dans des environnements hydrophiles ou hydrophobes.
L'acide aminoacétique est également le nom de genre du soja (espèce : Glycine max).

Propriétés chimiques de l'acide aminoacétique
Point de fusion : 240 °C (déc.) (litt.)
Point d'ébullition : 233 °C
Densité : 1,595
Densité apparente : 920 kg/m³
Pression de vapeur : 0,0000171 Pa (25 °C)
FEMA : 3287 GLYCINE
Indice de réfraction : 1,4264 (estimation)
Point de fusion : 176,67 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'eau : 100 mg/mL
Aspect : poudre
pKa : 2,35 (à 25 °C)
Couleur : < 5 (200 mg/mL) (APHA)
pH : 4 (solution aqueuse 0,2 M)
Odeur : inodore
Plage de pH : 4
Type d'odeur : inodore
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 25 g/100 mL (25 °C)
λ_max : 260 nm, A_max : 0,05
λ_max : 280 nm, A_max : 0,05
Numéro JECFA : 1421
Merck : 144491
BRN : 635782
Loi de Henry Constante : 1,2 × 10¹¹ mol/(m³Pa) à 25 °C, Brimblecombe et al. (1992)
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les oxydants puissants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : ANTISTATIQUE
TAMPON
RESPONSABLE POUR LA PEAU
RESPONSABLE POUR LES CHEVEUX
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Glycine (56-40-6)
InChI : 1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
InChIKey : DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
LogP : -3,21
Référence CAS : 56-40-6
Référence chimique NIST : Acide aminoacétique (56-40-6)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Acide aminoacétique (56-40-6)
Absorption : ≤ 0,15 à 280 nm à 1 M
Numéro CAS (sans étiquette) : 73-32-5

Poudre cristalline blanche, inodore, au goût légèrement sucré. La solution d'acide aminoacétique est acide au papier tournesol.
Un gramme se dissout dans environ 4 mL d'eau.
L'acide aminoacétique est très légèrement soluble dans l'alcool et l'éther.
L'acide aminoacétique peut être préparé à partir d'acide chloroacétique et d'ammoniaque ; à partir de sources protéiques, telles que la gélatine et la fibroïne de soie ; à partir de bicarbonate d'ammonium et de cyanure de sodium ; par clivage catalytique de la sérine ; à partir d'acide bromhydrique et de méthylèneaminoacétonitrile.

Utilisations :
Utilisé dans l'industrie pharmaceutique, en synthèse organique et en analyse biochimique.
Utilisé comme tampon pour la préparation de milieux de culture cellulaire et le dosage du cuivre, de l'or et de l'argent.
En médecine, l'acide aminoacétique est utilisé pour le traitement de la myasthénie et de l'atrophie musculaire progressive, de l'hyperacidité, de l'entérite chronique et des hyperprolinémies infantiles.

Utilisé pour le traitement de la myasthénie et de l'atrophie musculaire progressive. 
Traitement de l'hyperacidité gastrique, des maladies liées à l'ester et des entérites chroniques (souvent en association avec des antiacides) ; son utilisation combinée avec l'aspirine peut réduire l'irritation gastrique ; traitement de l'hyperprolinémie infantile ; source d'azote pour la synthèse d'acides aminés non essentiels, il peut être ajouté à des solutions injectables d'acides aminés.

L'acide aminoacétique est principalement utilisé comme additif nutritionnel dans l'alimentation des volailles.
Il est également utilisé comme complément alimentaire, principalement comme agent aromatisant.
Agent aromatisant : utilisé dans les boissons alcoolisées en association avec l'alanine ; dosages : vin de raisin : 0,4 %, whisky : 0,2 %, champagne : 1,0 %.
Autres produits, tels que les soupes en poudre : 2 % ; les aliments marinés sur lies : 1 %.
L'acide aminoacétique ayant un goût rappelant les crevettes et la seiche, il peut être utilisé dans les sauces. 
L'acide aminoacétique a certains effets inhibiteurs sur Bacillus subtilis et E. coli et peut donc être utilisé comme agent de conservation des produits à base de surimi et de beurre de cacahuète, à raison de 1 à 2 %.
Effet tampon : L'acide aminoacétique, composé d'ions amphotères contenant des groupes amino et carboxyle, possède un fort pouvoir tampon sur le goût salé et vinaigré.

Quantité à ajouter : produits salés : 0,3 % à 0,7 %, produits acides : 0,05 % à 0,5 %.
Effet antioxydant (par chélation des métaux) : Son ajout au beurre, au fromage et à la margarine multiplie leur durée de conservation par 3 ou 4.
Pour stabiliser le saindoux dans les produits de boulangerie, on peut ajouter 2,5 % de glucose et 0,5 % d'acide aminoacétique.
L'ajout de 0,1 % à 0,5 % de glycine à la farine de blé pour la préparation de nouilles instantanées permet d'en améliorer l'arôme.
En pharmacie, l'acide aminoacétique est utilisé comme antiacide (en cas d'hyperacidité), comme agent thérapeutique pour les troubles nutritionnels musculaires et comme antidote. De plus, l'acide aminoacétique peut servir de matière première pour la synthèse d'acides aminés comme la thréonine.

L'acide aminoacétique peut être utilisé comme épice conformément à la norme GB 2760-96.
L'acide aminoacétique est également connu sous le nom d'acide aminoacétique.
Dans le domaine de la production de pesticides, l'acide aminoacétique est utilisé pour la synthèse du chlorhydrate d'ester éthylique de glycine, un intermédiaire dans la synthèse des insecticides pyréthroïdes.
Par ailleurs, l'acide aminoacétique peut également servir à la synthèse du fongicide iprodione et de l'herbicide solide glyphosate. 
Enfin, il est utilisé dans diverses autres industries, notamment celles des engrais, des médicaments, des additifs alimentaires et des épices.

Il est utilisé comme solvant pour l'élimination du dioxyde de carbone dans l'industrie des engrais. Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide aminoacétique peut être utilisé dans la préparation d'acides aminés, comme tampon pour la chlortétracycline et comme matière première pour la synthèse de la L-dopa, médicament contre la maladie de Parkinson.
De plus, l'acide aminoacétique est un intermédiaire dans la production d'éthylimidazole.
Il est également utilisé comme traitement adjuvant de l'hyperacidité nerveuse et pour réduire efficacement l'excès d'acide gastrique.
Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide aminoacétique est utilisé pour la synthèse d'alcool, de produits de brasserie, la transformation de la viande et la formulation de boissons fraîches.

Comme additif alimentaire, il peut être utilisé seul comme condiment ou en association avec le glutamate de sodium, l'acide DL-alanine et l'acide citrique.
Dans d'autres industries, l'acide aminoacétique peut servir d'agent correcteur de pH, être ajouté aux solutions de culture ou être utilisé comme matière première pour la synthèse d'autres acides aminés. 
L'acide aminoacétique peut également être utilisé comme réactif biochimique et solvant en synthèse organique et en biochimie.
Il est utilisé comme intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique et phytosanitaire, comme solvant de décarbonatation pour les engrais, comme liquide de galvanoplastie, etc.
Il sert de solvant pour l'élimination du dioxyde de carbone dans l'industrie des engrais.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide aminoacétique est utilisé comme tampon pour la chlortétracycline, les antiacides aminés et pour la préparation de la L-dopa.
Dans l'industrie agroalimentaire, il peut être utilisé comme agent aromatisant, agent pour masquer l'amertume de la saccharine, dans le brassage, la transformation de la viande et la préparation de boissons gazeuses.

De plus, l'acide aminoacétique peut également servir d'agent d'ajustement du pH et est utilisé dans la préparation de solutions de galvanoplastie.
Utilisé comme réactif biochimique pour les industries pharmaceutique, alimentaire et des additifs pour l'alimentation animale, l'acide aminoacétique peut également être utilisé comme agent de décarbonatation non toxique dans l'industrie des engrais.
Aux États-Unis, l'acide aminoacétique est généralement commercialisé sous deux qualités : la qualité conforme à la Pharmacopée des États-Unis (USP) et la qualité technique.
La majeure partie de l'acide aminoacétique est fabriquée selon la norme USP pour diverses applications.
Les ventes d'acide aminoacétique de qualité USP représentent environ 80 à 85 % du marché américain de la glycine.
L'acide aminoacétique de qualité pharmaceutique est produit pour certaines applications pharmaceutiques, telles que les injections intraveineuses, où les exigences de pureté du client dépassent souvent le minimum requis par la norme USP.

L'acide aminoacétique de qualité pharmaceutique est souvent produit selon des spécifications exclusives et est généralement vendu plus cher que la glycine de qualité USP.
L'acide aminoacétique de qualité technique, qui peut ou non répondre aux normes USP, est vendu pour des applications industrielles, par exemple comme agent de complexation et de finition des métaux.
L'acide aminoacétique de qualité technique est généralement vendu à un prix inférieur à celui de la glycine de qualité USP. Alimentation animale et humaine
L'acide aminoacétique de qualité USP est également utilisé comme additif dans l'alimentation animale et animale. 
Chez l'humain, il est commercialisé comme édulcorant et exhausteur de goût.
Certains compléments alimentaires et boissons protéinées contiennent de la glycine.
Certaines formulations pharmaceutiques contiennent de la glycine pour améliorer l'absorption gastrique du médicament.

Cosmétiques et applications diverses
L'acide aminoacétique sert d'agent tampon dans les antiacides, les analgésiques, les antitranspirants, les cosmétiques et les produits d'hygiène.
De nombreux produits divers utilisent l'acide aminoacétique ou ses dérivés, notamment pour la fabrication d'éponges en caoutchouc, d'engrais et de complexants métalliques.
L'acide aminoacétique est un intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits chimiques.
L'acide aminoacétique est utilisé dans la fabrication de l'herbicide glyphosate.
Le glyphosate est un herbicide systémique non sélectif utilisé pour éliminer les mauvaises herbes, notamment les vivaces, par épandage ou par traitement des souches coupées en foresterie.
Acide aminé non essentiel au développement humain.

Neurotransmetteur inhibiteur dans la moelle épinière, régulateur allostérique des récepteurs NMDA.
L'acide aminoacétique est un acide aminé non essentiel au développement humain.
L'acide aminoacétique est un neurotransmetteur inhibiteur dans la moelle épinière, régulateur allostérique des récepteurs NMDA.
L'acide aminoacétique est un acide aminé utilisé comme texturant dans les formulations cosmétiques.
L'acide aminoacétique représente environ 30 % de la molécule de collagène.
L'acide aminoacétique est un acide aminé non essentiel qui agit comme nutriment et complément alimentaire. 
L'acide aminoacétique a une solubilité de 1 g dans 4 ml d'eau et est abondant dans le collagène.
Il est utilisé pour masquer l'arrière-goût amer de la saccharine, par exemple dans les boissons gazeuses édulcorées artificiellement.
L'acide aminoacétique retarde le rancissement des graisses.

Production
Bien que l'acide aminoacétique puisse être isolé à partir de protéines hydrolysées, cette voie n'est pas utilisée pour la production industrielle, car il est plus pratique de le fabriquer par synthèse chimique.
Les deux principaux procédés sont l'amination de l'acide chloroacétique par l'ammoniac, qui donne de l'acide aminoacétique et de l'acide chlorhydrique, et la synthèse d'acides aminés de Strecker, qui est la principale méthode de synthèse aux États-Unis et au Japon.
Environ 15 000 tonnes sont produites annuellement de cette manière.

L'acide aminoacétique est également produit comme impureté lors de la synthèse de l'EDTA, provenant des réactions de l'ammoniac, coproduit de cette synthèse. 
À la fin des années 1980, la société japonaise Mitsubishi a ajouté des souches aérobies sélectionnées des genres Agrobacterium, Brevibacterium et Corynebacterium à un milieu de culture contenant du carbone, de l'azote et une solution nutritive inorganique. 
Elle a ensuite utilisé ces bactéries pour la conversion de l'éthanolamine en acide aminoacétique à une température de 25 à 45 °C et à un pH compris entre 4 et 9. L'acide aminoacétique a ensuite été obtenu par concentration, neutralisation et échange d'ions.

Au début des années 1990, de nouveaux progrès ont été réalisés à l'étranger dans le domaine des technologies de production de glycine. 
La société Nitto Chemical Industry Co. (Japon) ajoute des cultures de Pseudomonas, de bactéries caséiniques et d'Alcaligenes, ainsi que d'autres espèces, à raison de 0,5 % (fraction massique, poids sec) à une matrice contenant de l'acide aminoacétique. 
La réaction, d'une durée de 45 heures, est menée à 30 °C et à un pH compris entre 7,9 et 8,1. 
La quasi-totalité de la glycine est hydrolysée en glycine, avec un taux de conversion de 99 %.
Bien que les méthodes biologiques soient encore au stade de la recherche, l'acide aminoacétique, grâce à sa haute sélectivité et à son caractère non polluant, représente une voie de synthèse à fort potentiel de développement.

Méthodes de production
L'acide aminoacétique a été découvert en 1820 par Henri Braconnot, qui a fait bouillir de la gélatine dans de l'acide sulfurique. L'acide aminoacétique est produit industriellement par traitement de l'acide chloroacétique avec de l'ammoniac :

ClCH₂COOH + 2 NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Environ 15 millions de kg sont produits annuellement de cette manière.
Aux États-Unis (par GEO Specialty Chemicals, Inc.) et au Japon (par Shoadenko), l'acide aminoacétique est produit par la synthèse d'acides aminés de Strecker.