Hızlı Arama
Aminoasetik asit, daha yaygın olarak Glisin olarak bilinir ve proteinlerde bulunan en basit ve en küçük esansiyel olmayan amino asittir.
Aminoasetik asidin kimyasal formülü C₂H₅NO₂'dir.
Aminoasetik asit, C₂H₅NO₂ formülüne sahip organik bir bileşiktir ve yan zincirinde tek bir hidrojen atomu bulunmasıyla ayırt edilen en basit kararlı amino asittir.
CAS: 56-40-6
MF: C2H5NO2
MW: 75.07
EINECS: 200-272-2
Eş anlamlılar
USP24 GLİSİN USP24; TEKNİK GLİSİN; Glisin (Yem Sınıfı); Glisin (Gıda Sınıfı); Glisin (İlaç Sınıfı); Analiz için %99,0+ Glisin; BP Glisin; MB Sınıfı Glisin (1.12008)
20 proteinojenik amino asitten biri olan glisin, tüm canlılarda proteinlerin temel yapı taşlarından biridir ve GG ile başlayan tüm kodonlar (GGU, GGC, GGA ve GGG) tarafından kodlanır.
Minimal yan zinciri nedeniyle, aminoasetik asit, ayna görüntüsüyle üst üste getirilemeyen, yani kiral olmayan tek yaygın amino asittir.
Vücutta aminoasetik asit birçok önemli rol oynar.
Aminoasetik asidin küçük ve esnek yapısı, özellikle glisinin amino asit içeriğinin yaklaşık %35'ini oluşturduğu ve kolajen üçlü sarmalının sıkı bir şekilde kıvrılmasını sağlayan kolajende olmak üzere, bazı protein yapılarının oluşumu için hayati öneme sahiptir.
Aminoasetik asit, ikincil protein yapısında alfa sarmallarının oluşumunu bozarak, bunun yerine rastgele sarmalların oluşmasını sağlar.
Yapısal rolünün ötesinde, aminoasetik asit, özellikle omurilik ve beyin sapında, motor ve duyusal sinyalleri düzenlemeye yardımcı olan bir inhibitör nörotransmiter olarak merkezi sinir sisteminde işlev görür.
Aminoasetik asit sinyalinin bozulması, ciddi nörolojik bozukluklara ve motor fonksiyon bozukluğuna yol açabilir; örneğin, tetanoz toksini glisin salınımını bloke ederek spastik felce neden olur.
Aminoasetik asit, kanda hem oluşturan porfirinler ve DNA ile RNA'yı oluşturan pürinler de dahil olmak üzere diğer önemli biyomoleküllerin sentezi için önemli bir öncü madde görevi görür.
Aminoasetik asit, adını Yunanca "glykys" veya "tatlı" kelimesinden alan, beyaz, tatlı tadı olan kristal bir katıdır.
Vücut aminoasetik asidi sentezleyebilse de, diyetten de alınır ve gıda katkı maddesi, besin takviyesi ve glifosat herbisit gibi ürünlerin üretiminde ara madde olarak kullanılmak üzere kimyasal sentez yoluyla endüstriyel olarak üretilir.
Aminoasetik asit, minimal yan zinciri nedeniyle hidrofobik ortamlara uyum sağlayabilir.
Aminoasetik asit, yan zincirinde bir hidrojen atomu bulunan en basit (ve tek akiral) proteinojenik amino asittir.
Aminoasetik asit, nutrasötik, hepatoprotektif ajan, EC 2.1.2.1 (glisin hidroksimetiltransferaz) inhibitörü, NMDA reseptör agonisti, mikro besin maddesi, temel metabolit ve nörotransmiter olarak rol oynar.
Aminoasetik asit, bir alfa-amino asit, serin ailesi amino asidi ve proteinojenik bir amino asittir.
Aminoasetik asit, bir glisinyumun konjuge bazıdır.
Aminoasetik asit, bir glisinatın konjuge asididir.
Aminoasetik asit, bir glisin zwitteriyonunun tautomeridir.
Yapı
Sulu çözeltilerde, aminoasetik asit ağırlıklı olarak hem pozitif hem de negatif yüke sahip polar bir molekül olan zwitteriyon (H3N+CH2COO-) olarak bulunur.
Zwitteriyon formu, çözücü su molekülleriyle hidrojen bağı yoluyla stabilize edilir.
Aminoasetik asit için nötron kırınımı verilerinin analizi, katı halde zwitteriyonik formda olduğunu ve hidrojen bağlarının varlığını doğruladı.
Teorik hesaplamalar, zwitteriyonların basit karboksilik asit-amin transferinden farklı bazı durumlarda gaz fazında da bulunabileceğini göstermek için kullanıldı.
Aminoasetik asit, amino asit serisinin 20 üyesi arasında en basit yapıya sahip olanıdır ve amino asetat olarak da bilinir.
Aminoasetik asit, insan vücudu için gerekli olmayan bir amino asittir ve molekülünde hem asidik hem de bazik fonksiyonel gruplar içerir.
Aminoasetik asit, sulu çözeltide güçlü bir elektrolit olarak davranır ve güçlü polar çözücülerde yüksek çözünürlüğe sahipken, polar olmayan çözücülerde neredeyse çözünmez.
Ayrıca, aminoasetik asit nispeten yüksek bir erime ve kaynama noktasına sahiptir.
Sulu çözeltinin pH'sının ayarlanması, glisinin farklı moleküler formlar sergilemesine neden olabilir.
Glisinin yan zinciri yalnızca bir hidrojen atomu içerir.
α-karbon atomuna bağlı başka bir hidrojen atomu nedeniyle, aminoasetik asit optik izomer değildir.
Glisinin yan bağı çok küçük olduğundan, aminoasetik asit, kolajen helisinde bulunan amino asitler gibi diğer amino asitlerin işgal edemediği alanları işgal edebilir.
Oda sıcaklığında, aminoasetik asit beyaz kristal veya açık sarı kristal toz halinde bulunur ve asidik ve alkali tadı hafifletebilen, yiyeceklerdeki sakarinin acı tadını maskeleyen ve tatlılığı artıran eşsiz bir tatlı tada sahiptir.
Bununla birlikte, vücut tarafından aşırı miktarda aminoasetik asit emilirse, sadece tamamen emilememekle kalmaz, aynı zamanda vücudun amino asit emilim dengesini de bozar ve diğer amino asit türlerinin emilimini de etkileyerek besin dengesizliklerine ve sağlığı olumsuz etkileyen durumlara yol açar.
Başlıca hammaddesi glisin olan sütlü içecekler, gençlerin ve çocukların normal büyüme ve gelişimine kolayca zarar verebilir.
Aminoasetik asidin yoğunluğu 1,1607, erime noktası 232~236 °C'dir (ayrışma).
Aminoasetik asit suda çözünür, ancak alkol ve eterde çözünmez.
Aminoasetik asit, hidroklorik asit ile birleşerek hidroklorür tuzu oluşturabilir.
Aminoasetik asit, hayvanların kaslarında bulunur.
Aminoasetik asit, monokloroasetat ve amonyum hidroksit arasındaki reaksiyondan ve ayrıca jelleşmenin hidroliziyle ve daha fazla saflaştırmayla üretilebilir.
Aminoasetik asit, NH2CH2COOH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Yan zincirinde bir hidrojen sübstitüenti bulunan aminoasetik asit, proteinlerde yaygın olarak bulunan 20 amino asidin en küçüğüdür.
Aminoasetik asidin kodonları genetik kodun GGU, GGC, GGA, GGG'sidir.
Aminoasetik asit, renksiz, tatlı bir kristal katıdır.
Aminoasetik asit, proteinojenik amino asitler arasında kiral olmaması bakımından benzersizdir.
Aminoasetik asit, yalnızca bir hidrojen atomundan oluşan minimal yan zinciri nedeniyle hidrofilik veya hidrofobik ortamlara uyum sağlayabilir.
Aminoasetik asit aynı zamanda soya fasulyesi bitkisinin cins adıdır (tür adı = Glycine max).
Aminoasetik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 240 °C (ayrışma) (literatür)
Kaynama noktası: 233 °C
Yoğunluk: 1,595
Hacimsel yoğunluk: 920 kg/m³
Buhar basıncı: 0,0000171 Pa (25 °C)
FEMA: 3287 | GLİSİN
Kırılma İndeksi: 1,4264 (tahmini)
Fp: 176,67°C
Saklama Sıcaklığı: 2-8°C
Suda Çözünürlük: 100 mg/mL
Form: Toz
pKa: 2,35 (25℃'de)
Renk: <5 (200 mg/mL) (APHA)
PH: 4 (0,2 molar sulu çözelti)
Koku: Kokusuz
PH Aralığı: 4
Koku Tipi: Kokusuz
Biyolojik Kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlük: 25 g/100 mL (25 ºC)
λmax: 260 nm Amax: 0,05
λ: 280 nm Amax: 0,05
JECFA Numarası: 1421
Ürün Kodu: 14,4491
BRN: 635782
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 1,2×10¹¹ mol/(m³Pa), Brimblecombe vd. (1992)
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: ANTİSTATİK
TAMPONLAMA
CİLT BAKIM
SAÇ BAKIM
Kozmetik İçerik İncelemesi (CIR): Glisin (56-40-6)
InChI: 1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
InChIKey: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
LogP: -3.21
CAS Veritabanı Referansı: 56-40-6 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Aminoasetik asit (56-40-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Aminoasetik asit (56-40-6)
Emilim: 280°C'de 1M'de ≤0.15
CAS Numarası Etiketsiz: 73-32-5
Beyaz, Kokusuz, tatlımsı bir tada sahip kristal toz.
Aminoasetik asit çözeltisi litmus için asidiktir.
1 gram yaklaşık 4 mL suda çözünür.
Aminoasetik asit alkolde ve eterde çok az çözünür.
Aminoasetik asit, kloroasetik asit ve amonyaktan; jelatin ve ipek fibroin gibi protein kaynaklarından; amonyum bikarbonat ve sodyum siyanürden; serinin katalitik parçalanmasıyla; hidrobromik asit ve metilenaminoasetonitrilden hazırlanabilir.
Kullanım Alanları
İlaç endüstrisinde, organik sentezde ve biyokimyasal analizde kullanılır.
Doku kültürü ortamlarının hazırlanmasında ve bakır, altın ve gümüş testlerinde tampon olarak kullanılır.
Tıpta, aminoasetik asit miyastenia gravis ve ilerleyici kas atrofisi, hiperasidite, kronik enterit ve çocuklarda hiperprolinemi hastalıklarının tedavisinde kullanılır.
Miyastenia gravis ve ilerleyici kas atrofisinin tedavisinde; aşırı mide asidi ester hastalığı, kronik enterit tedavisinde (genellikle antasitlerle birlikte); aspirin ile birlikte kullanıldığında mide tahrişini azaltabilir; çocuklarda hiperprolinemi tedavisinde; esansiyel olmayan amino asitlerin üretimi için nitrojen kaynağı olarak ve karışık amino asit enjeksiyonuna eklenebilir.
Aminoasetik asit öncelikle tavuk yeminde besin katkı maddesi olarak kullanılır.
Esas olarak tatlandırıcı olarak kullanılan bir tür besin takviyesi olarak kullanılır.
Tatlandırıcı madde: Alanin ile birlikte alkollü içeceklerde kullanılır; eklenme miktarı: üzüm şarabı: %0,4, viski: %0,2, şampanya: %1,0.
Diğerleri, örneğin toz çorba: %2; mayalı marine edilmiş yiyecekler: %1.
Aminoasetik asit karides ve kalamar gibi bir tada sahip olduğundan soslarda kullanılabilir.
Aminoasetik asit, Bacillus subtilis ve E. coli üzerinde bazı engelleyici etkilere sahiptir ve bu nedenle %1 ila %2 oranında eklenerek surimi ürünleri ve yer fıstığı ezmesinin koruyucusu olarak kullanılabilir.
Tamponlama etkisi: Aminoasetik asit, hem amino hem de karboksil grupları içeren amfiprotik iyonlar olduğu için, tuz ve sirkenin tadı üzerinde güçlü bir tamponlama özelliğine sahiptir.
Eklenen miktar: tuzlu ürünler: %0,3 ila %0,7, asit lekeli ürünler: %0,05 ila %0,5.
Antioksidan etkisi (metal şelasyonu ile): Tereyağı, peynir ve margarine eklendiğinde depolama süresini 3 ila 4 kat uzatır.
Fırınlanmış gıdalardaki domuz yağının stabil kalması için %2,5 glikoz ve %0,5 aminoasetik asit eklenebilir.
Hazır erişte yapımında kullanılan buğday ununa %0,1 ila %0,5 glisin eklenmesi lezzet verici rol oynayabilir.
Eczacılıkta aminoasetik asit, antiasit (aşırı asitlik), kas beslenme bozuklukları için tedavi edici ajan ve panzehir olarak kullanılır.
Ayrıca, aminoasetik asit, treonin gibi amino asitlerin sentezinde hammadde olarak da kullanılabilir.
Aminoasetik asit, GB 2760-96 hükümlerine göre baharat olarak da kullanılabilir.
Aminoasetik asit, aminoasetik asit olarak da bilinir.
Pestisit üretiminde, aminoasetik asit, piretroid insektisitlerin sentezi için ara madde olan glisin etil ester hidroklorürün sentezinde kullanılır.
Ayrıca, aminoasetik asit, fungisit iprodiyon ve katı glifosat herbisitinin sentezinde de kullanılabilir; ek olarak, aminoasetik asit gübre, ilaç, gıda katkı maddeleri ve baharat gibi çeşitli diğer endüstrilerde de kullanılır.
Gübre endüstrisinde karbondioksiti uzaklaştırmak için çözücü olarak kullanılır.
İlaç endüstrisinde, aminoasetik asit, amino asit preparatlarında, klortetrasiklin tamponunda ve Parkinson hastalığı ilacı L-dopa'nın sentezinde hammadde olarak kullanılabilir.
Ayrıca, aminoasetik asit, etil imidazol üretiminde de ara madde olarak kullanılır.
Aminoasetik asit, sinirsel hiperasidite tedavisinde ve mide ülseri asidinin aşırı miktarını etkili bir şekilde baskılamada yardımcı bir tedavi ilacı olarak da kullanılır.
Gıda endüstrisinde, aminoasetik asit, alkol, bira ürünleri, et işleme ve soğuk içecek formüllerinin sentezinde kullanılır.
Bir gıda katkı maddesi olarak, aminoasetik asit tek başına baharat olarak ve ayrıca sodyum glutamat, DL-alanin asit ve sitrik asit ile birlikte kullanılabilir.
Diğer endüstrilerde, aminoasetik asit, kaplama çözeltisine eklenerek pH düzenleyici madde olarak veya diğer amino asitlerin yapımında hammadde olarak kullanılabilir.
Aminoasetik asit, organik sentez ve biyokimyada biyokimyasal reaktif ve çözücü olarak da kullanılabilir.
İlaç ve pestisit ara maddeleri, gübrelerin dekarbonizasyon çözücüleri, kaplama sıvısı vb. olarak kullanılır.
Gübre endüstrisinde karbondioksit giderme çözücüsü olarak kullanılır.
İlaç endüstrisinde, aminoasetik asit klortetrasiklin, amino antasitlerin tamponu olarak ve L-dopa hazırlanmasında kullanılır.
Gıda endüstrisinde, aminoasetik asit aroma verici madde, sakarin acı tadını giderme ajanı, bira üretimi, et işleme ve alkolsüz içecek hazırlamada kullanılabilir.
Ayrıca, aminoasetik asit pH düzenleyici ajan olarak ve kaplama çözeltisi hazırlanmasında da kullanılabilir.
İlaç, gıda ve yem katkı maddeleri için biyokimyasal reaktif olarak kullanılır; Aminoasetik asit ayrıca gübre endüstrisinde toksik olmayan bir dekarbonizasyon ajanı olarak da kullanılabilir.
ABD'de aminoasetik asit genellikle iki kalitede satılır: Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi ("USP") ve teknik kalite.
Çoğu aminoasetik asit, çeşitli kullanımlar için USP kalitesinde malzeme olarak üretilir.
USP kalitesindeki satışlar, ABD glisin pazarının yaklaşık %80 ila %85'ini oluşturmaktadır.
Farmasötik kalitede aminoasetik asit, müşterinin saflık gereksinimlerinin genellikle USP kalite tanımının gerektirdiği minimumun üzerinde olduğu intravenöz enjeksiyonlar gibi bazı farmasötik uygulamalar için üretilir.
Farmasötik kalitede aminoasetik asit genellikle özel spesifikasyonlara göre üretilir ve genellikle USP kalitesindeki glisine göre daha yüksek bir fiyata satılır.
USP kalite standartlarını karşılayıp karşılamayacağı belli olmayan teknik kalitede aminoasetik asit, endüstriyel uygulamalarda kullanılmak üzere satılır; örneğin, metal kompleksleştirme ve son işlemde bir ajan olarak.
Teknik kalitede aminoasetik asit genellikle USP kalitesindeki glisine göre indirimli olarak satılır.
Hayvan ve insan gıdaları
USP sınıfı aminoasetik asidin diğer pazarları arasında evcil hayvan maması ve hayvan yeminde katkı maddesi olarak kullanımı yer almaktadır. İnsanlar için aminoasetik asit, tatlandırıcı/lezzet arttırıcı olarak satılmaktadır.
Bazı gıda takviyeleri ve protein içecekleri glisin içerir.
Bazı ilaç formülasyonları, ilacın mide emilimini iyileştirmek için glisin içerir.
Kozmetik ve çeşitli uygulamalar
Aminoasetik asit, antasitler, ağrı kesiciler, ter önleyiciler, kozmetikler ve tuvalet malzemelerinde tamponlayıcı madde olarak görev yapar.
Kauçuk sünger ürünleri, gübreler, metal kompleksleştiriciler gibi birçok çeşitli ürün aminoasetik asit veya türevlerini kullanır.
Aminoasetik asit, çeşitli kimyasal ürünlerin sentezinde bir ara maddedir.
Aminoasetik asit, herbisit glifosatın üretiminde kullanılır.
Glifosat, özellikle çok yıllık yabani otları öldürmek için kullanılan seçici olmayan sistemik bir herbisittir ve ormancılıkta herbisit olarak yaygın olarak veya kesilmiş kütük işleminde kullanılır.
İnsan gelişimi için gerekli olmayan bir amino asittir.
Omurilikte inhibitör bir nörotransmiterdir, NMDA reseptörlerinin allosterik düzenleyicisidir.
Aminoasetik asit, insan gelişimi için gerekli olmayan bir amino asittir.
Aminoasetik asit, omurilikte inhibitör bir nörotransmiterdir, NMDA reseptörlerinin allosterik düzenleyicisidir.
Aminoasetik asit, kozmetik formülasyonlarda doku düzenleyici olarak kullanılan bir amino asittir.
Aminoasetik asit, kolajen molekülünün yaklaşık %30'unu oluşturur.
Aminoasetik asit, besin ve diyet takviyesi olarak işlev gören gerekli olmayan bir amino asittir.
Aminoasetik asit, 4 ml suda 1 gram çözünürlüğe sahiptir ve kolajende bol miktarda bulunur.
Aminoasetik asit, örneğin yapay tatlandırıcı içeren gazlı içeceklerde sakarinin acı tadını maskelemek için kullanılır.
Aminoasetik asit, yağdaki bozulmayı geciktirir.
Üretim
Aminoasetik asit, hidrolize proteinlerden izole edilebilse de, kimyasal sentez yoluyla daha kolay üretilebildiği için bu yöntem endüstriyel üretimde kullanılmaz.
İki ana işlem, kloroasetik asidin amonyakla aminasyonu (aminoasetik asit ve hidroklorik asit verir) ve Amerika Birleşik Devletleri ve Japonya'da ana sentetik yöntem olan Strecker amino asit sentezidir.
Bu şekilde yılda yaklaşık 15 bin ton üretilmektedir.
Aminoasetik asit ayrıca, amonyak yan ürününün reaksiyonlarından kaynaklanan bir safsızlık olarak EDTA sentezinde de eş zamanlı olarak üretilir.
1980'lerin sonlarında, Japonya'nın Mitsubishi Şirketi, karbon, azot ve inorganik besin çözeltisi içeren ortama elenmiş aerobik Agrobacterium, Brevibacterium ve Corynebacterium cinslerini ekleyerek, bu bakteri sınıfını 25-45 °C sıcaklıkta ve 4-9 pH değerinde etanolamini aminoasetik aside dönüştürmek için kullandı ve daha sonra konsantrasyon, nötralizasyon ve iyon değişimi işlemleri uygulayarak aminoasetik asit ürününü elde etti.
1990'lara girildikten sonra, yabancı ülkelerde glisin üretim teknolojisinde yeni gelişmeler yaşandı.
Nitto Kimya Sanayi Şirketi (Japonya), kültürlenmiş Pseudomonas cinsi, kazein bakterisi cinsi ve Alcaligenes cinsi ve diğer türleri %0,5 (kütle oranı, kuru ağırlık) oranında aminoasetik asit amin içeren matrise ekleyerek, 30 °C sıcaklıkta ve 7,9-8,1 pH değerinde 45 saat reaksiyon gerçekleştirmiştir; bu reaksiyon sonucunda glisin amin neredeyse tamamen glisine hidrolize olmuş ve dönüşüm oranı %99 olmuştur.
Biyolojik yöntemler hala araştırma aşamasında olsa da, yüksek seçiciliği ve kirlilik yaratmayan özelliği nedeniyle aminoasetik asit, yüksek geliştirme potansiyeline sahip sentetik bir yol olacaktır.
Üretim Yöntemleri
Aminoasetik asit, 1820 yılında Henri Braconnot tarafından jelatinin sülfürik asit ile kaynatılmasıyla keşfedilmiştir.
Aminoasetik asit, kloroasetik asidin amonyakla işlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir:
ClCH2COOH + 2 NH3→H2NCH2COOH + NH4Cl
Bu şekilde yılda yaklaşık 15 milyon kg üretilmektedir.
ABD'de (GEO Specialty Chemicals, Inc. tarafından) ve Japonya'da (Shoadenko tarafından) aminoasetik asit, Strecker amino asit sentezi yoluyla üretilir.
